Trimetilamina N-oksida

Trimetilamina N-oksida (TMAO) adalah senyawa organik dalam golongan amina oksida dengan rumus (CH3)3NO. Padatan tak berwarna ini biasanya dijumpai sebagai dihidrat. Ini adalah produk oksidasi trimetilamina, metabolit yang umum pada hewan. Trimetilamina N-oksida' merupakan suatu osmolit yang ditemukan pada ikan air asin, hiu, pari, moluska, dan krustasea. Ia merupakan penstabil protein yang dapat berfungsi untuk menetralkan urea, osmolit utama hiu, skate, dan pari. Kandungannya juga lebih tinggi pada ikan laut dalam dan krustasea, di mana ia dapat melawan efek tekanan destabilisasi protein. TMAO terurai menjadi trimetilamina (TMA), yang merupakan odoran utama yang menjadi karateristik makanan laut yang membusuk.

 Sintesis 
TMAO dapat disintesis dari trimetilamina melalui perlakuan dengan hidrogen peroksida:A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2001: New York. 
H2O2  +  (CH3)3N   →   H2O  +  (CH3)3NO

TMAO dibiosintesikan dari trimetilamina, yang berasal dari kolin.

 Trimethilaminuria 
Trimethilaminuria adalah cacat langka dalam produksi enzim flavin mengandung monooksigenase 3 (FMO3). Mereka yang mengalami trimethilaminuria tidak dapat mengubah trimetilamina turunan kolin menjadi trimetilamina oksida. Trimethilamina kemudian terakumulasi dan dilepaskan dalam keringat, urin, dan napas seseorang, mengeluarkan bau amis kuat.

 Aplikasi laboratorium 
Trimethilamina oksida digunakan dalam percobaan perlipatan protein untuk menetralkan efek yang berkembang dari urea.

Dalam reaksi kimia organometalik dari abstraksi nukleofilik, Me3NO digunakan sebagai agen dekarbonilasi menurut stoikiometri berikut ini:
M(CO)n  +  Me3NO  +  L   →   M(CO)n-1L  +  Me3N  +  CO2
Reaksi ini digunakan untuk dekompleks ligan organik dari logam, seperti dari (diena)Fe(CO)3.

Hal ini digunakan dalam reaksi oksidasi tertentu, seperti konversi alkil iodida menjadi aldehida yang sesuai.

 Hubungan mikrobiotik 
Ordo Clostridiales, genus Ruminococcus, dan takson Lachnospiraceae berhubungan positif dengan tingkat TMA dan TMAO. Sebaliknya, proporsi S24-7, famili yang melimpah dari Bacteroidetes, berbanding terbalik dengan tingkat TMA dan TMAO.

 Referensi 

Kategori:Nutrisi
Kategori:Amina oksida
Kategori:Oksidator
Kategori:Hidrokarbon
Kategori:Amina
Kategori:Senyawa oksigen