Dimetilamina

Dimetilamina adalah suatu senyawa organik dengan rumus kimia (CH3)2NH. Amina sekunder ini adalah suatu gas tak berwarna, mudah terbakar dengan bau seperti-amonia. Dimetilamina sering ditemui secara komersial sebagai larutan dalam air pada konsentrasi sampai sekitar 40%. Pada tahun 2005, sekitar 270,000 ton diproduksi secara industri,A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim.  tetapi juga ditemukan sebagai produk alami.

 Struktur dan sifat 
Molekul terdiri dari atom nitrogen dengan dua substituen metil dan satu proton. Dimetilamina adalah basa lemah dan pKa garam amonium CH3-NH2+-CH3 adalah 10.73, suatu nilai di bawah metilamina (10.64) dan trimetilamina (9.79).

Dimetilamina bereaksi dengan asam untuk membentuk garam, seperti dimetilamin hidroklorida, padatan putih tak berbau dengan titik leleh 171.5 °C. Dimetilamina diproduksi dengan reaksi katalitik metanol dan amonia pada suhu tinggi dan tekanan tinggi:
2 CH3OH  +  NH3   →  (CH3)2NH  +  2 H2O

 Keberadaan di alam 
Dimetilamina ditemukan cukup tersebar luas pada hewan dan tumbuhan, dan hadir dalam banyak makanan pada tingkat beberapa mg/kg.

 Kegunaan 
Dimetilamina adalah prekursor beberapa senyawa industri yang signifikan.Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 3284-3286 Senyawa ini bereaksi dengan karbon disulfida untuk menghasilkan dimetil ditiokarbamat, sebuah prekursor untuk keluarga bahan kimia yang banyak digunakan dalam vulkanisasi karet. Pelarut dimetilformamida dan dimetilasetamida berasal dari dimetilamina.

Senyawa ini adalah bahan baku untuk produksi banyak bahan kimia pertanian dan farmasi, seperti dimefox dan difenhidramina. Senjata kimia tabun berasal dari dimetilamina. Surfaktan lauril dimetilamina oksida ditemukan dalam sabun dan senyawa pembersih. Dimetilhidrazin tak simetris, bahan bakar roket, dibuat dari dimetilamina.

 Biokimia 
Kecoa Jerman menggunakan dimetilamina sebagai feromon untuk komunikasi.

Senyawa ini adalah penarik kutu betina.The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.470, Rahway: Merck & Co.

Dimetilamina mengalami nitrosasi di bawah kondisi asam lemah untuk menghasilkan dimetilnitrosamina. Karsinogen hewan tersebut telah terdeteksi dan diukur dalam sampel urin manusia dan mungkin juga timbul dari nitrosasi dimetilamina oleh nitrogen oksida yang hadir dalam hujan asam di negara-negara industri yang sangat tinggi.

 Turunan amido 
Deprotonasi dimetilamina dapat mempengaruhi senyawa organolitium. Hasilnya LiNMe2, yang mengadopsi struktur seperti-kluster, berperan sebagai sumber "Me2N−". Litium amida ini telah digunakan untuk menyiapkan kompleks logam volatil seperti tetrakis(dimetilamido)titanium dan pentakis(dimetilamido)tantalum.

 Toksikologi 
Dimetilamina tidak sangat beracun dengan nilai LD50: 736 mg/kg (tikus, i.p.); 316 mg/kg (tikus, p.o.); 698 mg/kg (tikus, p.o.); 3900 mg/kg (tikus, dermal); 240 mg/kg (guinea pig atau kelinci, p.o.).Chemical Information Profile for Dimethylamine Borane, National Toxicology Program, NIEHS, NIH (2008), p.4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf

 Lihat pula 
Metilamina
Trimetilamina

 Referensi 

 Pranala luar 
  (gas)
  (larutan berair)

 Sifat  dari Air Liquide
 MSDS di airliquide.com 

Kategori:Senyawa nitrogen
Kategori:Amina