Ikatan karbon–nitrogen

Ikatan karbon-nitrogen adalah ikatan kovalen antara karbon dan nitrogen dan merupakan salah satu ikatan paling berlimpah dalam kimia organik dan biokimia.Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.

Nitrogen memiliki lima elektron valensi dan dalam amina sederhana merupakan trivalen, dengan dua elektron yang tersisa membentuk pasangan elektron sunyi. Melalui pasangan tersebut, nitrogen dapat membentuk ikatan tambahan dengan hidrogen sehingga membuatnya bersifat tetravalen dan dengan muatan positif dalam garam amonium. Banyak senyawa nitrogen dapat berpotensi menjadi basa tetapi derajatnya bergantung pada konfigurasi: atom nitrogen dalam amida tidak basa karena delokalisasi pasangan elektron sunyi menjadi ikatan rangkap dan dalam pirol pasangan elektron sunyi tersebut adalah bagian dari sekstet aromatik.

Serupa dengan ikatan karbon-karbon, ikatan ini dapat membentuk ikatan rangkap dua yang stabil, seperti pada imina, dan ikatan rangkap tiga seperti nitril. Panjang ikatan berkisar dari 147,9 pm untuk amina sederhana menjadi 147,5 pm untuk senyawa C-N= seperti nitrometana menjadi 135,2 pm untuk ikatan rangkap parsial dalam piridin menjadi 115,8 pm untuk ikatan rangkap tiga seperti pada nitril.CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.

Suatu ikatan CN sangat terpolarisasi terhadap nitrogen (elektronegativitas dari C dan N adalah masing-masing 2,55 dan 3,04) dan selanjutnya momen dipol molekul bisa tinggi: sianamida 4,27 D, diazometana 1,5 D, metil azida 2,17, piridin 2,19. Karena alasan ini banyak senyawa yang mengandung ikatan CN bersifat larut dalam air.

 Kelompok fungsional nitrogen 
 Klasifikasi kimia Orde ikatan Rumus Rumus Struktural Contoh Rerata panjang ikatan C–N (Å)F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19. Amina  1 R2C-NH2 75px|Amina utama 75px|metilaminaMetilamina 1,469 (amina netral)1,499 (garam amonium) Aziridin  1 CH2NHCH2 50px|Aziridin 75px|Fenil azidaMitomisin 1,472 Azida  1 R2C-N3 75px|Azida 75px|Fenil azidafenil azida Anilin  1 Ph-NH2 50px|Anilin 75px|AnsidinAnisidin 1,355 (sp2 N)  1.395 (sp3 N)1,465 (garam amonium) Pirol  1  75px|amide 75px|AsetamidaPorpirin 1,372 Amida  1.2 R-CO-NR2 75px|amida 75px|AsetamidaAsetamida 1,325 (primer)1,334 (sekunder)1,346 (tersier) Piridin  1.5 pyr 75px|piridin 75px|NikotinamidaNikotinamida 1,337 Imina  2 R2C=NR 75px|imina 75px|AnsidinDBN 1,279 (ikatan C=N)1,465 (ikatan C–N) Nitril  3 R-CN 70px|Nitril 75px|BenzonitrilBenzonitril 1,136 Isonitril  3 R-NC 70px|isonitril 75px|TOSMICTOSMIC

 Referensi 

Kategori:Senyawa nitrogen
Kategori:Senyawa karbon