Klorofluorokarbon

Klorofluorokarbon (Bahasa Inggris: Chlorofluorocarbon, disingkat CFC) adalah suatu senyawa organik yang hanya mengandung karbon, klorin, dan fluorin, yang diproduksi sebagai derivat volatil dari metana, etana, dan propana. Mereka juga dikenal dengan nama merek DuPont Freon. Perwakilan kelompok senyawa ini yang paling umum adalah diklorodifluorometana (R-12 atau Freon-12). Banyak CFC telah banyak digunakan sebagai refrigeran, propelan (dalam aplikasi aerosol), dan pelarut. Karena CFC berkontribusi terhadap penipisan ozon di atmosfer atas, pembuatan senyawa tersebut telah dihapuskan di bawah Protokol Montreal, dan diganti dengan produk lain seperti hidrofluorokarbon (HFC)"Climate Change." The White House. 6 August 2014. (misalnya, R-410A) dan R-134a.Ozone layer treaty could tackle super polluting HFCs . rtcc.org. 15 July 2014

 Kelas senyawa, tata nama 
jmpl|300px|Struktur kelas molekul klorofluorokarbon

 Klorofluorokarbon (CFCs): Bila berasal dari metana dan etana, senyawa ini memiliki rumus CClmF4−m dan C2ClmF6−m, di mana m adalah bukan nol.
 Hidro-klorofluorokarbon (HCFCs): Bila berasal dari metana dan etana, senyawa ini memiliki rumus CClmFnH4−m−n and C2ClxFyH6−x−y, di mana m, n, x, dan y adalah bukan nol.
 Bromofluorokarbon Memiliki formula yang mirip dengan CFC dan HCFC tetapi juga termasuk brom.
 Hidrofluorokarbon (HFCs): Bila berasal dari metana, etana, propana, dan butana, senyawa ini memiliki formula masing-masing. CFmH4−m, C2FmH6−m, C3FmH8−m, dan C4FmH10−m, di mana m adalah bukan nol.

 Sistem penomoran 

Sistem penomoran digunakan untuk alkana terfluorinasi, diawali dengan Freon-, R-, CFC-, dan HCFC-. Nilai paling kanan menunjukkan jumlah atom fluorin, nilai selanjutnya ke kiri adalah jumlah atom hidrogen plus 1, dan nilai selanjutnya ke kiri adalah jumlah atom karbon kurang satu (nol tidak disebutkan). Sisa atom adalah klorin. Dengan demikian, Freon-12 menunjukkan turunan metana (hanya dua angka) yang mengandung dua atom fluor (2 kedua) dan tidak ada hidrogen (1-1 = 0). Oleh karena itu CCl2F2.
Persamaan lain yang lebih mudah yang dapat diterapkan untuk mendapatkan rumus molekul CFC/ R/ Freon yang benar adalah dengan mengambil penomoran dan menambahkan 90 padanya. Nilai yang dihasilkan akan memberi jumlah karbon sebagai angka pertama, angka kedua memberi jumlah atom hidrogen, dan angka ketiga memberi jumlah atom fluorin. Sisa dari ikatan karbon yang tidak terhitung ditempati oleh atom klorin. Nilai dari persamaan ini selalu angka tiga angka. Contoh mudah adalah CFC-12, yang memberi: 90 + 12 = 102 -> 1 karbon, 0 hidrogen, 2 atom fluorin, dan karenanya 2 atom klorin menghasilkan CCl2F2. Keuntungan utama dari metode ini untuk menyimpulkan komposisi molekuler dibandingkan dengan metode yang dijelaskan dalam paragraf di atas adalah bahwa ia memberi jumlah atom karbon dari molekul tersebut.

Freon yang mengandung bromin ditandai oleh empat angka. Isomer, yang umum untuk turunan etana dan propana, ditunjukkan dengan huruf berikut angka.

 CFC Dasar Nama sistematis Nama trivial, kode Titik didih (°C) Rumus Triklorofluorometana Freon-11, R-11, CFC-11 23.77 CCl3F Diklorodifluorometana Freon-12, R-12, CFC-12 −29.8 CCl2F2 Difluorometana/pentafluoroetana R-410A, Puron, AZ-20 −48.5 50% CH2F2/50% CHF2CF3 Klorotrifluorometana Freon-13, R-13, CFC-13 −81 CClF3 Klorodifluorometana R-22, HCFC-22 −40.8 CHClF2 Diklorofluorometana R-21, HCFC-21 8.9 CHCl2F Klorofluorometana Freon 31, R-31, HCFC-31 −9.1 CH2ClF Bromoklorodifluorometana BCF, Halon 1211, H-1211, Freon 12B1 −3.7 CBrClF2 1,1,2-Trikloro-1,2,2-trifluoroetana Freon 113, R-113, CFC-113, 1,1,2-Triklorotrifluoroetana 47.7 Cl2FC-CClF2 1,1,1-Trikloro-2,2,2-trifluoroetana Freon 113a, R-113a, CFC-113a 45.9 Cl3C-CF3 1,2-Dikloro-1,1,2,2-tetrafluoroetana Freon 114, R-114, CFC-114, Diklorotetrafluoroetana 3.8 ClF2C-CClF2 1-Kloro-1,1,2,2,2-pentafluoroetana Freon 115, R-115, CFC-115, Kloropentafluoroetana −38 ClF2C-CF3 2-Kloro-1,1,1,2-tetrafluoroetana R-124, HCFC-124 −12 CHFClCF3 1,1-Dikloro-1-fluoroetana R-141b, HCFC-141b 32 Cl2FC-CH3 1-Kloro-1,1-difluoroetana R-142b, HCFC-142b −9.2 ClF2C-CH3 Tetrakloro-1,2-difluoroetana Freon 112, R-112, CFC-112 91.5 CCl2FCCl2F Tetrakloro-1,1-difluoroetana Freon 112a, R-112a, CFC-112a 91.5 CClF2CCl3 1,1,2-Triklorotrifluoroetana Freon 113, R-113, CFC-113 48 CCl2FCClF2 1-bromo-2-kloro-1,1,2-trifluoroetana Halon 2311a 51.7 CHClFCBrF2 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana Halon 2311 50.2 CF3CHBrCl 1,1-Dikloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropana R-225ca, HCFC-225ca 51 CF3CF2CHCl2 1,3-Dikloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropana R-225cb, HCFC-225cb 56 CClF2CF2CHClF

 Struktur, sifat dan produksi 

jmpl|Molekul klorofluorokarbon

Seperti pada alkana yang lebih sederhana, karbon dalam CFC terikat dengan simetri tetrahedral. Karena atom fluorin dan klorin sangat berbeda dalam ukuran dan muatan efektif dari hidrogen dan satu sama lain, CFC yang dihasilkan metana menyimpang dari simetri tetrahedral sempurna.Siegemund, Günter et al. (2002) "Fluorine Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. 

Sifat fisik CFC dan HCFC dapat dirayapi oleh perubahan jumlah dan identitas atom halogen. Secara umum mereka mudah menguap, tapi kurang dari alkana induknya. Penurunan volatilitas disebabkan oleh polaritas molekul yang diinduksi oleh halida, yang menginduksi interaksi antarmolekul. Dengan demikian, metana mendidih pada -161 ° sedangkan fluorometana mendidih antara −51.7 (CF2H2) dan −128 °C (CF4). CFC memiliki titik didih yang lebih tinggi karena klorida lebih terpolarisasi daripada fluorida. Karena polaritasnya, CFC adalah pelarut yang berguna, dan titik didihnya membuat mereka cocok sebagai pendingin. CFC jauh lebih mudah terbakar daripada metana, sebagian karena mengandung lebih sedikit ikatan C-H dan sebagian karena, dalam kasus klorida dan bromida, pelepasan halida memadamkan radikal bebas yang mempertahankan api.

Kepadatan CFC lebih tinggi dari alkana yang sesuai. Secara umum kerapatan senyawa ini berkorelasi dengan jumlah klorida.
CFC dan HCFC biasanya diproduksi dengan pertukaran halogen mulai dari metana dan etana terklorinasi. Sebagai contoh adalah sintesis klorodifluorometana dari kloroform:
HCCl3 + 2 HF → HCF2Cl + 2 HCl
Turunan yang terbrominasi dihasilkan oleh reaksi radikal bebas klorofluorokarbon, menggantikan ikatan C-H dengan ikatan C-Br. Produksi anestesi 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana ("halotan") merupakan salah satu contohnya:
CF3CH2Cl + Br2 → CF3CHBrCl + HBr

 Reaksi 
Reaksi terpenting CFC adalah pembelahan terinduksi-foton dari ikatan C-Cl:
CCl3F → CCl2F. + Cl.
Atom klorin, dituliskan sebagai Cl., berperilaku berbeda dengan molekul klorin (Cl2). Radikal Cl. berumur panjang di atmosfer bagian atas, di mana ia mengkatalisis konversi ozon menjadi O2. Ozon menyerap radiasi UV-B, sehingga penipisannya memungkinkan lebih banyak radiasi energi tinggi ini untuk mencapai permukaan bumi. Atom bromin adalah katalis yang lebih efisien; Maka CFC terbrominasi juga diatur.

 Aplikasi 
Aplikasi memanfaatkan rendahnya toksisitas, rendahnya reaktivitas, dan rendahnya kemudahan terbakar dari CFC dan HCFC. Setiap permutasi fluorin, klorin, dan hidrogen berdasarkan metana dan etana telah diperiksa dan sebagian besar telah dikomersialisasikan. Selanjutnya, banyak contoh dikenal dengan jumlah karbon yang lebih tinggi dan juga senyawa terkait yang mengandung bromin. Kegunaan meliputi zat pendingin, zat peniup, propelan dalam aplikasi obat, dan pelarut degreasing.

Miliaran kilogram klorififluorometana diproduksi setiap tahun sebagai pendahulu tetrafluoroetilena, monomer yang diubah menjadi Teflon.Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. 

 Dampak lingkungan 
ka|jmpl|upright=1.20|alt=Sebuah animasi yang menunjukkan representasi berwarna dari distribusi ozon per tahun, di atas Amerika Utara, melalui 6 langkah. Dimulai dengan banyak ozon terutama di Alaska dan pada tahun 2060 hampir semuanya hilang dari utara ke selatan.|Proyeksi NASA tentang ozon stratosfer, di satuan Dobson, jika klorofluorokarbon tidak dilarang. versi animasi.
Seperti yang telah dibahas sebelumnya, CFC dihentikan secara bertahap melalui Protokol Montreal karena penipisan ozon mereka. Namun, dampak atmosfer CFC tidak terbatas pada perannya sebagai peredam ozon aktif. Senyawa antropogenik ini juga merupakan gas rumah kaca, dengan potensi yang jauh lebih tinggi untuk meningkatkan efek rumah kaca daripada CO2.

Sisa-sisa penyerapan inframerah menjebak panas agar tidak keluar dari atmosfer bumi. Dalam kasus CFC, pita-pita yang terkuat terletak di wilayah spektral 7.8–15.3 µm  – disebut sebagai jendela atmosfer karena relatif transparannya atmosfer di wilayah ini. Kekuatan pita CFC dan kerentanan atmosfer yang unik, di mana senyawa tersebut menyerap dan memancarkan radiasi, adalah dua faktor yang berkontribusi pada efek rumah kaca "super" CFC.

 Regulasi 
kiri|jmpl|Tren gas penipis-ozon
Sejak akhir 1970-an, penggunaan CFC telah diatur secara ketat karena efek destruktifnya pada lapisan ozon. Setelah pengembangan detektor penangkap elektronnya, James Lovelock adalah orang pertama yang mendeteksi keberadaan CFC di udara, menemukan fraksi mol 60 ppt CFC-11 di atas Irlandia. Dalam sebuah ekspedisi penelitian yang didanai sendiri yang berakhir pada tahun 1973, Lovelock melanjutkan untuk mengukur CFC-11 di Arktik dan Antartika, menemukan adanya gas di masing-masing dari 50 sampel udara yang dikumpulkan, dan menyimpulkan bahwa CFC tidak berbahaya bagi lingkungan. Percobaan tersebut bagaimanapun memberikan data berguna pertama tentang adanya CFC di atmosfer. Kerusakan yang disebabkan oleh CFC ditemukan oleh Frank Sherwood Rowland dan Mario Molina, yang setelah mendengar ceramah tentang karya Lovelock, memulai penelitian yang menghasilkan publikasi pertama yang menunjukkan hubungannya pada tahun 1974. Ternyata keluar dari salah satu fitur paling menarik dari CFC— reaktivitas rendahnya— adalah kunci efek paling merusak mereka. Kurangnya reaktivitas CFC memberi mereka masa hidup yang bisa melebihi 100 tahun, memberi mereka waktu untuk berdifusi ke stratosfer atas. Begitu berada di stratosfer, radiasi sinar ultraviolet cukup kuat sehingga menyebabkan pembelahan ikatan C-Cl homolitik.

Pada tahun 1987, sebagai tanggapan atas penipisan lapisan ozon yang dramatis di atas Antartika, para diplomat di Montreal membuat sebuah perjanjian, Protokol Montreal, yang meminta pengurangan drastis dalam produksi CFC. Pada tanggal 2 Maret 1989, 12 Masyarakat Eropa sepakat untuk melarang produksi semua CFC pada akhir abad ini. Pada tahun 1990, para diplomat bertemu di London dan memilih untuk secara signifikan memperkuat Protokol Montreal dengan meminta penghapusan CFC secara menyeluruh pada tahun 2000.

Pada tanggal 21 September 2007, sekitar 200 negara sepakat untuk mempercepat penghilangan hidroklorofluorokarbon sepenuhnya pada tahun 2020 dalam sebuah pertemuan Montreal yang disponsori Perserikatan Bangsa Bangsa. Negara-negara berkembang diberikan waktu sampai tahun 2030. Banyak negara, seperti Amerika Serikat dan Tiongkok, yang sebelumnya menolak usaha semacam itu, setuju dengan percepatan jadwal penghentian tersebut.HCFC Phaseout Schedule. Epa.gov (28 June 2006). Retrieved on 2011-09-24.

 Kesenjangan regulasi 
Sementara produksi dan konsumsi CFC diatur dalam Protokol Montreal, emisi dari bank CFC yang ada tidak diatur berdasarkan kesepakatan. Pada tahun 2002, diperkirakan ada 5,791 kiloton CFC pada produk jadi seperti kulkas, AC, kaleng aerosol dan lain-lain.Campbell, Nick et al. "HFCs and PFCs: Current and Future Supply, Demand and Emissions, plus Emissions of CFCs, HCFCs and Halons", Ch. 11 in IPCC/TEAP Special Report: Safeguarding the Ozone Layer and the Global Climate System Sekitar sepertiga dari CFC ini diproyeksikan akan dipancarkan pada dekade berikutnya jika tindakan tidak dilakukan, merupakan ancaman bagi lapisan ozon dan iklim.Chlorofluorocarbons: An Overlooked Climate Threat, EESI Congressional Briefing . Eesi.org. Retrieved on 24 September 2011. Proporsi CFC ini dapat ditangkap dan dihancurkan dengan aman.

 Regulasi dan DuPont 
Pada tahun 1978 Amerika Serikat melarang penggunaan CFC seperti Freon dalam kaleng aerosol, menjadi awal serangkaian tindakan peraturan yang ketat untuk melawan penggunaannya. Paten manufaktur DuPont yang kritis untuk Freon ("Proses untuk Fluorinasi Halohidrokarbon", Paten AS #3258500) ditetapkan berakhir pada tahun 1979. Dalam hubungannya dengan rekan-rekan industri lainnya, DuPont mensponsori upaya seperti "Aliansi untuk Kebijakan CFC yang Bertanggung Jawab" untuk mengajukan pertanyaan anti- Ilmu CFC, tetapi dalam turnabout pada tahun 1986 DuPont, dengan paten baru di tangan, secara terbuka mengecam CFC."Ethics of Du Pont's CFC Strategy 1975–1995", Smith B. Journal of Business Ethics, Volume 17, Number 5, April 1998, pp. 557–568(12) Perwakilan DuPont muncul sebelum Protokol Montreal mendesak agar CFC dilarang di seluruh dunia dan menyatakan bahwa HCFC baru mereka akan memenuhi permintaan refrigeran di seluruh dunia.

 Pengembangan pengganti CFC 
Bekerja pada alternatif untuk klorofluorokarbon pada refrigeran dimulai pada akhir 1970-an setelah peringatan pertama kerusakan pada ozon stratosferik dipublikasikan.

Hidroklorofluorokarbon (HCFC) kurang stabil di atmosfer bawah, memungkinkan mereka untuk terpecah sebelum mencapai lapisan ozon. Namun demikian, sebagian besar HCFC rusak di stratosfer dan mereka telah berkontribusi pada penumpukan klorin di sana daripada perkiraan semula. Alternatif selanjutnya mengurangi klorin, hidrofluorokarbon (HFC) memiliki masa hidup yang lebih pendek di atmosfer yang lebih rendah. Salah satu senyawa ini, HFC-134a, sekarang digunakan sebagai pengganti CFC-12 pada AC mobil. Pendingin hidrokarbon (campuran propana/isobutana) juga digunakan secara ekstensif dalam sistem pengkondisian udara bergerak di Australia, Amerika Serikat dan banyak negara lainnya, karena memiliki sifat termodinamika yang sangat baik dan berperforma sangat baik pada suhu lingkungan yang tinggi.

Salah satu refrigeran alami (bersama dengan amonia dan karbon dioksida), hidrokarbon memiliki dampak lingkungan yang kecil dan juga digunakan di seluruh dunia dalam aplikasi pendinginan domestik dan komersial, dan tersedia dalam sistem pendingin ruangan split baru."Greenpeace, Cool Technologies" . (PDF). Retrieved on 24 September 2011.
Berbagai pelarut dan metode lainnya telah menggantikan penggunaan CFC dalam analisis laboratorium.Use of Ozone Depleting Substances in Laboratories. TemaNord 516/2003 . Norden.org (1 January 2003). Retrieved on 2011-09-24.

 Aplikasi dan pengganti untuk CFC Aplikasi CFC yang digunakan sebelumnya Pengganti Kulkas dan pendingin ruangan CFC-12 (CCl2F2); CFC-11(CCl3F); CFC-13(CClF3); HCFC-22 (CHClF2); CFC-113 (Cl2FCCClF2); CFC-114 (CClF2CClF2); CFC-115 (CF3CClF2); HFC-23 (CHF3); HFC-134a (CF3CFH2); HFC-507 (suatu campuran azeotropik 1:1 dari HFC 125 (CF3 CHF2) dan HFC-143a (CF3CH3)); HFC 410 (suatu campuran azeotropik 1:1 dari HFC-32 (CF2H2) dan HFC-125 (CF3CF2H)) Propelan dalam aerosol medis CFC-114 (CClF2CClF2) HFC-134a (CF3CFH2); HFC-227ea (CF3CHFCF3) Agen peniup untuk busa CFC-11 (CCl3F); CFC 113 (Cl2FCCClF2); HCFC-141b (CCl2FCH3) HFC-245fa (CF3CH2CHF2); HFC-365 mfc (CF3CH2CF2CH3) Pelarut, agen pembersih CFC-11 (CCl3F); CFC-113 (CCl2FCClF2) Tidak ada

 Keamanan 
Menurut lembar data keamanan bahan mereka, CFC dan HCFC tidak berwarna, mudah menguap, cairan beracun dan gas dengan bau halus yang agak manis. Paparan berlebihan pada konsentrasi 11% atau lebih dapat menyebabkan pusing, kehilangan konsentrasi, depresi sistem saraf pusat dan/atau aritmia jantung. Uap menggantikan udara dan bisa menyebabkan sesak napas di ruang tertutup. Meskipun tidak mudah terbakar, produk pembakaran mereka meliputi asam fluorida dan spesies yang terkait.Material Safety Data Sheet . National Refrigerants
Paparan kerja normal dinilai sebesar 0.07% dan tidak menimbulkan risiko kesehatan yang serius.

 Lihat pula 

 Freon
 Haloalkana
 Halogenasi
 Halogenoarena
 Gas rumah kaca
 Lapisan ozon
 Penipisan ozon
 Protokol Montreal
 Protokol Kyoto

 Referensi 

 Pranala luar 
 Gas conversion table
 Nomenclature FAQ
 Numbering scheme for Ozone-Depleting Substances and their substitutes
 Class I Ozone-Depleting Substances
 Class II Ozone-Depleting Substances (HCFCs)
 CFC illegal trade
 History of halon-use by the US Navy 
 Ozone Loss: The Chemical Culprits
 Process using pyrolysis in an ultra high temperature plasma arc, for the elimination of CFCs 
  Environmental Investigation Agency: Reports etc. on illegal trade and solutions
  Environmental Investigation Agency in the USA: Reports etc. on illegal trade and solutions
 Freon in car A/C 
  Phasing out halons in extinguishers


Kategori:Halogen
Kategori:DuPont
Kategori:Pemadam kebakaran
Kategori:Gas rumah kaca
Kategori:Pelarut
Kategori:Organoklorida
Kategori:Organofluorida