Hidroksilasi

Hidroksilasi adalah proses kimia yang memasukkan gugus hidroksil (-OH) ke dalam senyawa organik. Dalam biokimia, reaksi hidroksilasi sering difasilitasi oleh enzim yang disebut hidroksilase. Hidroksilasi adalah langkah pertama dalam degradasi oksidatif senyawa organik di udara. Proses ini sangat penting dalam detoksifikasi karena hidroksilasi mengubah senyawa lipofilik menjadi produk yang dapat larut dalam air (hidrofilik) yang lebih mudah dihilangkan oleh ginjal atau liver dan diekskresikan. Beberapa obat farmasi (misalnya, steroid diaktifkan atau dideaktivasi oleh hidroksilasi.

 Konsep kimia 
Proses hidroksilasi melibatkan konversi gugus CH menjadi gugus COH. Hidroksilasi adalah proses oksidatif. Oksigen yang dimasukkan ke dalam ikatan C-H biasanya berasal dari oksigen atmosfer (O). Karena O sendiri adalah hidroksilator yang lambat, diperlukan katalis untuk mempercepat laju proses.

 Hidroksilasi biologis 
Agen hidroksilator utama di alam adalah sitokrom P-450, terdapat ratusan variasi yang diketahui. Hidroksilator lainnya termasuk flavin.

 Hidroksilasi protein 
Residu hasil hidroksilasi pada protein manusia yang paling sering dijumpai adalah prolin. Ini terjadi karena pada kenyataannya kolagen menyusun sekitar 25-35% protein dalam tubuh manusia, dan mengandung hidroksiprolin pada hampir setiap residu ke-3 dalam urutan asam aminonya. Hidroksilasi terjadi pada atom γ-C, membentuk hidroksiprolin (Hyp), yang menstabilkan struktur sekunder kolagen akibat efek elektronegatif yang kuat atom oksigen. Hidroksilasi prolin juga merupakan komponen vital respon hipoksia melalui faktor induksi hipoksia. Dalam beberapa kasus, prolin dapat terhidroksilasi pada posisi atom β-C. Lisin juga dapat dihidroksilasi pada atom δ-C, membentuk hidroksilisin (Hyl).

Ketiga reaksi ini dikatalisis oleh enzim multi-subunit yang sangat bear prolyl 4-hidroksilase, prolyl 3-hidroksilasi dan lysyl 5-hidroksilase. Reaksi-reaksi ini memerlukan besi (selain oksigen molekuler dan α-ketoglutarate) untuk keberlangsungan oksidasi, dan menggunakan asam askorbat (vitamin C) untuk mengembalikan besi ke tingkat teroksidasinya. Kekurangan askorbat memicu defisiensi hidroksilasi proline, yang berakibat kolagen kurang stabil. Hal ini menimbulkan yang disebut penyakit skurvi. Oleh karena buah jeruk kaya vitamin C, pelaut Inggris diberi jeruk nipis untuk memerangi skurvi pada penjelajahan samudera.

 Contoh hidroksilase 
 17α-hidroksilase
 Kolesterol 7 alfa-hidroksilase
 Dopamin β-hidroksilase
 Fenilalanin hidroksilase
 Tirosin hidroksilase

 Referensi 

Kategori:Reaksi redoks organik
Kategori:Modifikasi pascatranslasi