Malondialdehida

Malondialdehida (MDA) adalah senyawa organik dengan rumus CH2(CHO)2. Struktur senyawa ini lebih rumit daripada struktur kimia yang tertulis. MDA merupakan senyawa reaktif yang terbentuk secara alami dan merupakan penanda stres oksidatif.

 Struktur dan sintesis 
Malondialdehid umumnya berada dalam bentuk enol:V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang "Malondialdehyde", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York.  Article Online Posting Date: March 14, 2008
 CH2(CHO)2 → HOCH=CH-CHO
Dalam pelarut organik, cis-isomer lebih disukai, sedangkan di dalam air, trans-isomer mendominasi.

Malondialdehid adalah senyawa yang sangat reaktif yang tidak biasa diamati dalam bentuk murni. Di laboratorium senyawa ini dapat dihasilkan secara in situ oleh hidrolisis 1,1,3,3-tetramethoxypropane, yang tersedia secara komersial. senyawa tersebut mudah dideprotonasi untuk menghasilkan garam natrium dari enolat (t.l. 245 °C).

Malondialdehid dihasilkan dari peroksidasi lipid asam lemak tak jenuh ganda. ini adalah produk utama pada sintesis Thromboxane A2 dimana siklooksigenase-1 atau siklooksigenase-2 memetabolisme asam arakidonat untuk prostaglandin H2 oleh trombosit dan berbagai macam jenis sel dan jaringan. Produk ini selanjutnya dimetabolisme oleh Thromboxane sintase untuk Thromboxane A2, asam 12-Hydroxyheptadecatrienoic, dan malondialdehid.J. Biol. Proc.  Atau, mungkin produk tersebut diatur ulang secara non-enzimatis menjadi campuran 8-cis dan 8-trans isomer dari 12-hydroxyeicosaheptaenoic asam ditambah malondialdehid (lihat asam 12-Hydroxyheptadecatrienoic ).Prostaglandins Other Lipid Mediat. 1998 Jun;56(2-3):53-76 Tingkat peroksidasi lipid dapat diperkirakan dengan jumlah malondialdehid dalam jaringan.

 Biokimia 
Spesies oksigen reaktif menurunkan asam lemak tak jenuh ganda, membentuk malondialdehid. Senyawa Ini merupakan aldehida yang sangat reaktif dan merupakan salah satu dari banyak spesi reaktif elektrofil yang menyebabkan stres dalam sel dan membentuk ikatan kovalen dengan protein yang disebut sebagai advanced lipoxidation end-products (ALE), dalam analogi dengan advanced glycation end-products (AGE). Produksi aldehida ini digunakan sebagai biomarker untuk mengukur tingkat stres oksidatif dalam suatu organisme.

Malondialdehid bereaksi dengan deoxyadenosine dan deoxyguanosine dalam DNA, membentuk DNA adduct, yang utama menjadi M1G, yang merupakan mutagenik. Kelompok guanidin residu arginin mengembun dengan malondialdehid dan menghasilkan 2-aminopirimidin.

 Analisis 
Malondialdehid dan thiobarbituric reactive substances (TBARS) mengembun dengan dua molekul thiobarbituric acid menghasilkan senyawa turunan berwarna merah terang yang dapat diuji dengan spektrofotometer.http://www.amdcc.org/shared/showFile.aspx?doctypeid=3&docid=33 Error in webarchive template: Check |url= value. Empty. 1-Metil-2-phenylindole adalah alternatif reagen yang lebih selektif.

 Bahaya dan patologi 
Malondialdehid adalah senyawa reaktif dan berpotensi mutagenik.Hartman PE, Putative mutagens and carcinogens in foods.  Malondialdehid ditemukan minyak nabati yang dipanaskan seperti minyak bunga matahari dan minyak sawit.Dourerdjou, P.; Koner, B. C. (2008), Effect of Different Cooking Vessels on Heat-Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils" Journal of Food Biochemistry, 32: 740–751. 

Kornea pasien yang menderita keratoconus dan bullous keratopathy memiliki peningkatan kadar malondialdehid, menurut penelitian. MDA juga dapat ditemukan di bagian jaringan sendi dari pasien dengan osteoarthritis.

 Referensi 

Kategori:Aldehida