Diisobutilaluminium hidrida

Diisobutilaluminium hidrida (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H atau DIBAH,) adalah suatu agen pereduksi dengan rumus kimia (i-Bu2AlH)2, di mana i-Bu mewakili isobutil (-CH2CH(CH3)2).  Senyawa organoaluminium ini awalnya diinvestigasi sebagai suatu ko-katalis untuk polimerisasi alkena.

 Sifat 
Seperti kebanyakan senyawa organoaluminium, struktur senyawa mungkin lebih dari yang disarankan oleh rumus empiris. Berbagai teknik, tidak termasuk kristalografi sinar-X, menunjukkan bahwa senyawa tersebut hadir sebagai dimer dan trimer, yang terdiri dari pusat aluminium tetrahedral yang berbagi dengan jembatan ligan hidrida.  Hidrida berukuran kecil dan, untuk turunan aluminium, sangat basa, sehingga mereka menjembatani preferensi gugus alkil.

DIBAL dapat dibuat dengan memanaskan triisobutilaluminium (dimer) untuk menginduksi eliminasi beta-hidrida:
(i-Bu3Al)2  →  (i-Bu2AlH)2  +  2 [[isobutena|(CH3)2C=CH2]]

Meskipun DIBAL dapat dibeli secara komersial sebagai cairan yang tidak berwarna, biasanya lebih banyak dibeli dan dikeluarkan sebagai larutan pelarut organik seperti toluena atau heksana.

 Penggunaan dalam sintesis organik 
DIBAL berguna dalam sintesis organik untuk berbagai reduksi, termasuk mengubah asam karboksilat, turunannya, dan nitril menjadi aldehida. DIBAL secara efisien mereduksi ester tak jenuh α-β menjadi alkohol alilik yang sesuai. Berbeda dengan itu, LiAlH4 mereduksi ester dan asil klorida menjadi alkohol primer, serta nitril menjadi amina primer. DIBAL bereaksi perlahan dengan senyawa yang miskin-elektron, dan lebih cepat dengan senyawa yang kaya elektron. Sehingga, senyawa ini adalah zat pereduksi elektrofilik sedangkan LiAlH4 dapat dianggap sebagai zat pereduksi nukleofilik.

 Keamanan 
DIBAL, seperti kebanyakan senyawa alkilaluminium, bereaksi keras dengan udara dan air, berpotensi mengarah pada timbulnya api.

 Referensi 

 Pranala luar 

Kategori:Hidrida
Kategori:Reduktor