Substitusi elektrofilik

Reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi kimia di mana suatu elektrofil menggantikan sebuah gugus fungsional dalam suatu senyawa, yang biasanya, tapi tidak selalu, merupakan atom hidrogen. Reaksi substitusi elektrofilik aromatik merupakan ciri khas dari senyawa aromatik, serta merupakan cara penting untuk memasukkan gugus fungsional ke dalam cincin benzena. Jenis utama lain dari reaksi substitusi elektrofilik merupakan reaksi substitusi elektrofilik alifatik.

 Substitusi elektrofilik alifatik 
jmpl|400px|ka|Reaksi substitusi karbonil-alfa
Dalam substitusi elektrofilik pada senyawa alifatik, suatu elektrofil menggantikan gugus fungsional. Reaksi ini mirip dengan substitusi nukleofilik alifatik di mana reaktan merupakan nukleofil dan bukan elektrofil. Empat kemungkinan mekanisme reaksi substitusi alifatik elektrofilik adalah, SE1, SE2(depan), SE2(belakang) dan SEi (Substitusi Elektrofilik), juga menyerupai tipe reaksi substitusi SN1 dan SN2. Dalam tahapan reaksi SE1 substrat pertama kali terionisasi menjadi suatu karbanion serta residu organik bermuatan positif. Karbanion kemudian secara cepat bergabung kembali dengan elektrofil. Mekanisme reaksi SE2 memiliki keadaan transisi tunggal di mana ikatan lama dan ikatan yang baru dibentuk keduanya hadir.

Reaksi substitusi elektrofilik alifatik diantaranya:
 Nitrosasi
 Halogenasi keton
 Tautomerisasi keto-enol
 Penggandengan diazonium
 Penyisipan karbena dalam ikatan C-H
 Reaksi substitusi karbonil-alfa

 Substitusi elektrofilik aromatik 
jmpl|ka|450px|Reaksi substitusi elektrofilik aromatik pada piridina.

Dalam substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik, sebuah atom ditambahkan dalam cincin aromatik, biasanya hidrogen, digantikan oleh suatu elektrofil.
500px|Reaksi substitusi elektrofilik aromatik benzena

Reaksi paling penting dari jenis ini diantaranya:
 Nitrasi aromatik
 Halogenasi aromatik
 Sulfonasi aromatik
 Asilasi Friedel-Crafts
 Alkilasi Friedel-Crafts

 Lihat pula 

 Substitusi nukleofilik
 Reaksi substitusi
 Reaksi adisi
 Reaksi eliminasi

 Referensi 


Kategori:Reaksi substitusi