Laktam

Laktam adalah suatu amida siklik. Istilah ini merupakan lakuran dari kata lakton + amida.

 Tata nama 
Awalan bahasa Yunani dalam urutan abjad menunjukkan ukuran cincin:

 α-Laktam (3 atom cincin)
 β-Laktam (4 atom cincin)
 γ-Laktam (5 atom cincin)
 δ-Laktam (6 atom cincin)
 ε-Laktam (7 atom cincin)

Tata nama ukuran cincin tersebut berasal dari fakta bahwa hidrolisis α-Laktam mengarah pada pembentukan α-asam amino dan suatu β-Laktam menghasilkan β-asam amino, dan sebagainya.

 Sintesis 
Metode sintesis yang umum bagi sintesis organik laktam diantaranya:
 Laktam terbentuk melalui penataan ulang oksima berkatalis-asam dalam penataan ulang Beckmann.
200px|Reaksi penataan ulang Beckmann pada oksima menjadi laktam.
 Laktam terbentuk melalui keton siklik dan asam hidrazoat dalam reaksi Schmidt.
 Laktam terbentuk melalui siklisasi asam amino.
700px|Reaksi siklisasi asam amino menghasilkan laktam.
 Laktam terbentuk melalui penyerangan intramolekular pada derivat asil linear dari reaksi abstraksi nukleofilik.
 Dalam iodolaktamisasi Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article suatu ion iminium bereaksi dengan suatu ion halonium yang terbentuk secara in situ melalui reaksi alkena dengan iodin.
700px|Reaksi iodolaktamisasi
 Laktam terbentuk melalui sikloadisi 1,3-dipolar berkatalis-tembaga pada alkuna dan nitron dalam reaksi Kinugasa.
500px|Reaksi Kinugasa
 Reaksi Diels-Alder antara siklopentadiena dan klorosulfonil isosianat (CSI) dapat dipergunakan untuk mendapat baik β- serta γ-laktam. Pada suhu rendah (−78 °C), β-laktam merupakan produk yang lebih disukai. Pada suhu optimum, γ-laktam yang disebut pula sebagai Laktam VinceSingh, R.; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686."2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics" diperoleh.Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.
400px|Preparasi VL dan β-laktam

 Reaksi 
 Laktam dapat mengalami polimerisasi menjadi poliamida.

ka|300px|Tautomer lakton, Laktim.
 Tautomerisasi menjadi Laktim 
Laktim adalah suatu senyawa asam karboksimidat yang dicirikan melalui suatu ikatan rangkap dua karbon-nitrogen endosiklik. Senyawa ini terbentuk ketika laktam mengalami tautomerisasi.

 Lihat pula 
 Lakton, suatu ester siklik.
 β-Laktam
 Antibiotik β-Laktam, yang mengandung penisilin
 Inhibitor beta-laktamase
 Monobaktam

 Referensi 


Kategori:Gugus fungsi