Asam propionat

Asam propionat (dari Bahasa Yunani protos, berarti "pertama", dan pion, berarti "lemak"; juga dikenal sebagai asam propanoat) adalah asam karboksilat yang terdapat di alam dengan rumus kimia CH3CH2COOH. Senyawa ini merupakan cairan bening dengan bau tengik dan menyengat seperti layaknya bau badan. Anion CH3CH2COO− serta garam dan ester asam propionat dikenal sebagai propionat atau propanoat.

 Sejarah 
Asam propionat pertama kali dideskripsikan pada tahun 1844 oleh Johann Gottlieb, yang menemukan senyawa tersebut di antara produk degradasi gula.Johann Gottlieb (1844) "Ueber die Einwirkung von schmelzendem Kalihydrat auf Rohrzucker, Gummi, Stärkmehl und Mannit" (On the effect of molten potassium hydroxide on raw sugar, rubber, starch powder, and mannitol), Annalen der Chemie und Pharmacie, 52 : 121–130. After combining raw sugar with an excess of potassium hydroxide and distilling the result, Gottlieb obtained a product that he called "Metacetonsäure" (meta-acetone acid) on p. 122: "Das Destillat ist stark sauer und enthält Ameisensäure, Essigsäure und eine neue Säure, welche ich, aus unten anzuführenden Gründen, Metacetonsäure nenne." (The distillate is strongly acidic and contains formic acid, acetic acid, and a new acid, which for reasons to be presented below I call "meta-acetone acid".) Beberapa tahun kemudian, kimiawan lainnya memproduksi asam propionat dengan berbagai cara, tidak satupun dari mereka menyadari bahwa mereka memproduksi zat yang sama. Pada tahun 1847, kimiawan Prancis Jean-Baptiste Dumas menyatukan semua asam yang merupakan senyawa sejenis, yang kemudian ia sebut sebagai asam propionat, dari Bahasa Yunani πρῶτος (prōtos), berarti pertama, dan πίων (piōn), berarti lemak, dikarenakan asam paling sederhana H(CH2)nCOOH yang merupakan karakteristik dari asam lemak, serta sifat lain yang serupa seperti menghasilkan lapisan berminyak dan memiliki garam kalium yang terasa seperti sabun.<ref>Dumas, Malaguti, and F. Leblanc (1847) "Sur l'identité des acides métacétonique et butyro-acétique" [On the identity of metacetonic acid and butyro-acetic acid], Comptes rendus, 25 : 781–784. Propionic acid is named on p. 783: "Ces caractères nous ont conduits à désigner cet acide sous le nom d'''acide propionique, nom qui rappelle sa place dans la séries des acides gras: il en est le premier." (These characteristics led us to designate this acid by the name of propionic acid, a name that recalls its place in the series of fatty acids: it is the first of them.)</ref>

 Sifat 
Asam propionat memiliki sifat fisik pertengahan antara asam-asam karboksilat kecil, asam format dan asetat, serta asam lemak yang berukuran besar. Senyawa ini dapat tercampur di dalam air, tetapi dapat dipisahkan dengan air dengan menambahkan garam. Sementara itu, sama halnya dengan asam format dan asetat, senyawa ini terdiri dari sepasang molekul yang berikatan hidrogen baik pada fasa cair dan uap.

Asam propionat memperlihatkan sifat umum dari asam karboksilat: Ia dapat membentuk turunan amida, ester, anhidrida, dan klorida. Senyawa ini dapat mengalami halogenasi-alfa dengan bromin dalam kehadiran PBr3 sebagai katalis (reaksi HVZ) membentuk CH3CHBrCOOH.

 Produksi 
Dalam industri, asam propionat banyak diproduksi melalui hidrokarboksilasi etilena menggunakan nikel karbonil sebagai katalis:
H2C=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H

Senyawa ini juga dapat diproduksi melalui oksidasi propionaldehida. Dalam kehadiran ion kobalt atau mangan, reaksi ini berlangsung dengan cepat pada suhu menengah sekitar 40–50 °C:
CH3CH2CHO +  O2 → CH3CH2COOH.

Asam propionat dalam jumlah besar pernah diproduksi sebagai produk samping pembuatan asam asetat. Pada saat itu, produsen asam propionat terbesar di diunia adalah BASF, dengan jumlah produksi kira-kira 150 kt/kapasitas produksi.

Asam propionat diproduksi secara biologis sebagai ester koenzim A, propionil-KoA, dari pemecahan metabolik asam lemak yang mengandung atom karbon ganjil, serta dari pemecahan asam amino. Bakteri dari genus Propionibacterium'' memproduksi asam propionat sebagai produk samping dari metabolisme anaerobik mereka. Jenis bakteri ini umumnya ditemukan pada perut ruminansia dan pada kelenjar keringat manusia, dan aktivitas mereka sebagian turut bertanggung jawab terhadap timbulnya bau seperti pada keju Swiss dan keringat.

Senyawa ini juga dapat dibiosintesis dalam usus besar manusia melalui fermentasi bakteri pada serat makanan.

 Penggunaan pada industri 
Asam propionat menghambat pertumbuhan kapang dan beberapa bakteri sekitar 0.1 dan 1% berat. Sebagai hasilnya, asam propionat yang diproduksi banyak dikonsumsi sebagai bahan pengawet pada baik pakan hewan serta makanan untuk konsumsi manusia. Untuk pakan hewan, senyawa ini digunakan baik secara langsung atau digunakan dalam bentuk garam amoniumnya. Antibiotik Monensin ditambahkan pada pakan ternak untuk mendukung penghasil propionibacteria diabnding asam asetat di dalam rumen; hal ini membuat produksi karbon dioksida lebih sedikit dan konversi makanan yang lebih baik. Aplikasi utama lainnya adalah sebagai bahan pengawet pada makanan yang dipanggang, menggunakan garam natrium dan kalsium. Sebagai sebuah aditif makanan, penggunaan zat ini diizinkan di Uni Eropa, Amerika Serikat dan Australia serta Selandia Baru. Zat ini terdaftar dalam nomor INS (280) atau nomor E E280.

Asam propionat juga berguna sebagai zat antara dalam produksi bahan kimia lainnya, terutama polimer. Selulosa-asetat-propionat adalah sebuah polimer termoplastik yang berguna. Vinil propionat juga dapat digunakan. Dalam aplikasi khusus, senyawa ini juga dapat digunakan pada pestisida dan obat-obatan. Ester asam propionat memiliki bau seperti buah dan terkadang digunakan sebagai pelarut atau penyedap rasa buatan.

Garam dan Ester Propionat
Ion propionat atau propanoat, adalah , basa konjugat dari asam propionat. Bentuk ini ditemukan dalam sistem biologis pada pH fisiologis. Senyawa propionat atau propanoat adalah garam karboksilat atau ester dari asam propionat. Dalam senyawa ini, propionat sering ditulis singkat sebagai  atau singkatnya .

Propionat tidak boleh disamakan dengan propenoat (umumnya dikenal sebagai akrilat), ion/garam/ester dari asam propenoat (juga dikenal sebagai asam 2-propenoat atau asam akrilat).

Contoh
Garam
Natrium propionat, 
Kalium propionat, 
Kalsium propionat, 
Zirkonium propionat, 

Ester
Metil propionat, 
Etil propionat, 
Propil propionat, 
Pentil propionat, 
Flutikason propionat, 

 Referensi 

 Pranala luar 

 NIST Standard Reference Database
 International Chemical Safety Card 0806
 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
 Technical data of propionic acid of BASF
 Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in ratsPossible role of short chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders
 The Propionic Acids. Gastrointestinal Toxicity in Various Species
 Propionic Acid Technical Data Sheet

Kategori:Asam organik