Sikloheksanol

Sikloheksanol adalah senyawa organik dengan rumus kimia (CH2)5CHOH. Molekul ini terkait dengan cincin sikloheksana yang satu atom hidrogennya digantikan dengan gugus hidroksil. Senyawa ini berupa padatan higroskopis tak berwarna dan berbau seperti kamper, yang, dalam kondisi kemurnian tinggi, meleleh pada temperatur kamar.  Milyaran kilogram diproduksi setiap tahunnya, terutama untuk prekursor nilon.Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

 Produksi 
Sikloheksanol diproduksi dengan oksidasi sikloheksana di udara, biasanya menggunakan katalis kobalt:
 C6H12  +  1/2 O2   →   C6H11OH
Proses ini membentuk juga sikloheksanon, dan campuran ini ("minyak KA" untuk minyak keton-alkohol ) adalah bahan baku utama untuk produksi asam adipat.  Oksidasi melibatkan radikal dan senyawa antaranya adalah hidroperoksida C6H11O2H.
Alternatif lain, sikloheksanol dapat diproduksi dengan cara hidrogenasi fenol:
 C6H5OH  +  3 H2   →   C6H11OH
Proses ini juga dapat disesuaikan untuk mendukung pembentukan sikloheksanon.

 Reaksi dasar 
Sikloheksanol mengalami reaksi utama dengan harapan terbentuk alkohol sekunder. Oksidasi menghasilkan sikloheksanon, yang dalam skala industri diubah menjadi oksim (En:oxime), suatu prekursor untuk kaprolaktam. Sesuai dengan percobaan laboratorium, oksidasi ini dapat dipengaruhi oleh asam kromat. Esterifikasi secara komersial menghasilkan disikloheksiladipat dan disikloheksilftalat, yang digunakan sebagai senyawa pemlastis (En: plasticizer). Memanaskan sikloheksanol dengan adanya katalis asam akan mengubah sikloheksanol menjadi sikloheksena.

 Struktur 
Sikloheksanol sekurang-kurangnya memiliki dua fasa padat. Salah satunya berupa kristal plastik.

 Aplikasi 
Seperti yang dijelaskan di atas, sikloheksanol adalah bahan baku penting dalam industri polimer, pertama sebagai prekursor untuk nilon, dan juga untuk berbagai zat pemlastis. Sebagian kecil digunakan sebagai pelarut.

 Keselamatan 
Sikloheksanol bersifat toksis: nilai ambang batas (NAB) uapnya selama 8 jam adalah 50 ppm.  Konsentrasi IDLH adalah 400 ppm, berdasarkan studi terhadap toksisitas oral akut pada hewan.CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Beberapa studi telah dilakukan untuk menguji sifat karsinogennya, tetapi studi pada mencit menemukan bahwa senyawa ini memiliki efek co-karsinogen.  Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Co-carcinogenic effect of cyclohexanol on the development of preneoplastic lesions in a rat hepatocarcinogenesis model", Molecular Carcinogenesis, Vol. 46, No. 7, Pages 524 - 533, March 2007.

 Referensi 

Kategori:Senyawa sikloheksil

Heksanol
Kategori:Prekursor agen saraf