Antrasena

Antrasena adalah hidrokarbon aromatis polisiklis (polycyclic aromatic hydrocarbon/PAH) dengan rumus molekul C14H10 dan terdiri atas tiga inti benzena. Senyawa ini merupakan komponen dari tar batu bara. Antrasena digunakan pada produksi bahan pewarna merah alizarin dan bahan pewarna lainnya. Antrasena tidak berwarna, tetapi memancarkan fluoresensi biru (puncak 400-500 nm) di bawah sinar ultraviolet.Jonathan Lindsey and coworkers. 

 Keberadaan dan produksi 
Tar batu bara, yang mengandung sekitar 1,5% antrasena, merupakan sumber utama material ini. Ketakmurnian yang umum adalah fenantrena dan carbazole. Antrasena dapat dipreparasi melalui metode laboratorium klasik, yaitu dengan melakukan siklodehidrasi diarilketon yang tersubstitusi o-metil atau o-metilen. Reaksi ini dikenal dengan reaksi Elbs.

Antrasena terdapat juga pada medium antarbintang.Iglesias-Groth, S.; Manchado, A.; Rebolo, R.; Gonzalez Hernandez, J. I.; Garcia-Hernandez, D. A.; Lambert, D. L. (May 2010).  Lebih dari 20% karbon di alam semesta ini dapat diasosiasikan dengan PAH, termasuk antrasena.Hoover, Rachel (February 21, 2014). 

 Reaksi 
Antracena mengalami dimerisasi fotokimia di bawah pengaru sinar UV:
 360x360px|Anthracene dimer
Senyawa dimernya, disebut diantracena (atau terkadang disebut parantracena), dihubungkan melalui pasangan ikatan karbon-karbon baru, menghasilkan [4+4] sikloadisi. Ini dapat dikembalikan menjadi antrasena secara termal atau dengan radiasi UV bawah 300 nm. Derivat antracena tersubstitusi memiliki sifat yang serupa. Reaksi dipengaruhi dengan adanya oksigen.Rickborn, Bruce "The retro-Diels-Alder reaction.Bouas-Laurent, Henri; Desvergne, Jean-Pierre; Castellan, Alain; Lapouyade, Rene "Photodimerization of anthracenes in fluid solution: structural aspects" Chemical Society Reviews (2000), vol. 29, pp. 43-55. doi:10.1039/a801821i

Reduksi antracena dengan logam alkali menghasilkan radikal garam anion berwarna gelap M+[antracena]- (M = Li, Na, K). Hidrogenasi menghasilkan 9,10-dihidroantracena, dengan tetap mempertahankan aromatisitas cincin pengapitnya.

Oksidasi kimia berlangsung cepat, menghasilkan antraquinon, C14H8O2 (lihat di bawah), sebagai contoh, menggunakan hidrogen peroksida dan vanadil asetilasetonat.Kimberly D. M. Charleton, Ernest M. Prokopchuk Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)2 Journal of Chemical Education 2011 88 (8), 1155-1157 doi:10.1021/ed100843a
 nir|120x120px|Anthraquione
Antracena juga bereaksi dengan dienofile oksigen singlet pada reaksi [4+2]-sikloadisi (Reaksi Diels-Alder):
 nir|360x360px|Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen

 Penggunaan 
Antracena dikonversi terutama menjadi antraquinon, suatu prekursor zat pewarna.Gerd Collin, Hartmut Höke and Jörg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2

 Ceruk 
Antracena, suatu semikonduktor organik dengan kesenjangan pita yang lebar digunakan sebagai scintillator pada detektor foton, elektron dan partikel alfa berenergi tinggi. Plastik seperti polivinil toluena, dapat diisi dengan antracena untuk memproduksi scintillator plastik yang digunakan untuk dosimetri radioterapi. Puncak spektrum emisi antracena berkisar antara 400 nm dan 440 nm.

Antracena juga digunakan untuk bahan pengawet kayu, insektisida, dan bahan pembungkus.

Antracena adalah salah satu dari tiga komponen (dua lainnya adalah kalium perklorat dan belerang) yang digunakan untuk memproduksi asap hitam selama Papal Conclave.Vatican Radio, Briefing by Fr. Federico Lombardi, 03/13/2013, 1 p.m.

 Derivat antracena 
Berbagai macam derivat antracena digunakan untuk berbagai keperluan. Derivat dengan gugus hidroksil adalah 1-hidroksiantracena dan 2-hidroksiantracena (homolog fenol dan naftol). Hidroksiantracena (disebut juga antrol dan antracenol)1-Hydroxyanthracene NIST datapage2-Hydroxyanthracene NIST datapage merupakan zat yang aktif secara farmakologi. 
Dijumpai juga antracena dengan kandungan gugus hidroksil lebih dari satu, seperti pada 9,10-dihidroantracena.

 Toksikologi 
.MSDS Anthracene, as many other PAHs, is generated during combustion processes: Exposure to humans happens mainly through tobacco smoke and ingestion of food contaminated with combustion products.http://www.cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol32/anthracene.html

 Referensi 

 Pranala luar 
 Gambar kristal antracena
 International Chemical Safety Card 0825
 IARC - Monograph 32 
 National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet 
 European Chemicals Agency - ECHA 


Kategori:Semikonduktor organik
Kategori:Fosfor dan sintilator
Kategori:Hidrokarbon