International Chemical Identifier

IUPAC International Chemical Identifier (InChI) merupakan suatu identifier tekstual untuk bahan kimia, didesain sebagai standar dan cara pembacaan manusia untuk pengkodean informasi molekuler dan untuk membantu riset informasi tersebut dalam database dan web. Awalnya dikembangkan oleh IUPAC dan NIST selama tahun 2000–2005, format dan algoritmanya non-proprietary.
Perkembangan selanjutnya standar ini telah didukung sejak tahun 2010 oleh yayasan nirlaba InChI Trust, di mana IUPAC adalah salah satu anggotanya. Versi terakhir adalah 1.04 yang dirilis pada bulan September 2011.

 Format dan lapisan 

Setiap InChI dimulai dengan suatu string "InChI=" diikuti oleh nomor versi, saat ini "1". Ini diikuti oleh huruf "S" untuk "standard InChI". Informasi selebihnya disusun dalam struktur urutan lapisan (layer) dan sub-lapisan (sub-layer), di mana setiap lapisan memberikan satu jenis informasi tertentu. Lapisan-lapisan dan sub-lapisannya dipisahkan oleh delimiter "/" dan diawali dengan suatu huruf awalan khas (kecuali sub-lapisan rumus kimia dari lapisan utama). Enam lapisan dengan sub-lapisan penting adalah:

 Lapisan utama (Main layer)
 Rumus kimia (tanpa awalan). Ini satu-satunya sub-layer yang harus ada pada setiap InChI.
 Hubungan atom (awalan: "c" untuk "connection"). Atom-atom dalam rumus kimia (kecuali hidrogen) diberi nomor urut; sublayer ini memaparkan atom mana yang dihubungkan dengan ikatan-ikatan ke atom yang lain.
 Atom Hidrogen (awalan: "h"). Memaparkan berapa atom hidrogen yang dihubungkan dengan masing-masing atom lain.
 Lapisan muatan
 sublayer proton (awalan: "p" untuk "proton")
 sublayer muatan ("charge"; awalan: "q")
 Lapisan stereokimia
 ikatan ganda dan cumulene (awalan: "b")
 tetrahedral stereochemistry atom-atom dan alena/allene (awalan: "t", "m")
 jenis informasi stereokimia (awalan: "s")
 Isotopic layer (awalan: "i", "h", juga "b", "t", "m", "s" untuk stereokimia isotop)
 Fixed-H layer (awalan: "f"); contains some or all of the above types of layers except atom connections; may end with "o" sublayer; never included in standard InChI
 Reconnected layer (awalan: "r"); contains the whole InChI of a structure with reconnected metal atoms; never included in standard InChI

Format awalan-delimiter mempunyai keuntungan yaitu memudahkan pengguna memakai pencarian wildcard dalam menemukan identifier yang cocok hanya pada lapisan-lapisan tertentu.

 Contoh 
CH3CH2OHetanolInChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 (standard InChI)150pxL-asam askorbatInChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8,10-11H,1H2/t2-,5+/m0/s1 (standard InChI)

 Pengadopsian 
InChI telah diadopsi oleh banyak database besar dan kecil, termasuk ChemSpider dan PubChem. Namun, pengambilan ini tidak secara langsung, dan banyak database menunjukkan diskrepansi antara struktur kimia dan InChI yang dimuat, sehingga merupakan masalah bagi pengkaitan database.

 Dokumentasi dan presentasi 
 InChI Trust site
 IUPAC InChI site
 Unofficial InChI FAQ 


 Description of the canonicalization algorithm
 Googling for InChIs a presentation to the W3C.
 The Semantic Chemical Web: GoogleInChI and other Mashups , Google Tech Talk by Peter Murray-Rust, 13 Sept 2006
 IUPAC InChI , Google Tech Talk by Steve Heller and Steve Stein, 2 November 2006
 InChI Release 1.02  InChI final version 1.02 and explanation of Standard InChI, January 2009

 Software dan servis 
 NCI/CADD Chemical Identifier Resolver Generates and resolves InChI/InChIKeys and many other chemical identifiers
 ChemSpider InChI resolver
 Search Google for molecules  (generates InChI from interactive chemical and searches Google for any pages with embedded InChIs). Requires Javascript enabled on browser
 ChemSketch , free chemical structure drawing package that includes input and output in InCHI format
 PubChem online molecule editor that supports SMILES/SMARTS and InChI
 ChemSpider Services that allows generation of InChI and conversion of InChI to structure (also SMILES and generation of other properties)
 MarvinSketch  from ChemAxon, implementation to draw structures (or open other file formats) and output to InChI file format
 BKchem  implements its own InChI parser and uses the IUPAC implementation to generate InChI strings
 CompoundSearch implements an InChI and InChI Key search of spectral libraries
 JNI-InChI Java library that wraps the InChI library
 the Chemistry Development Kit uses JNI-InChI to generate InChIs, can convert InChIs into structures, and generate tautomers based on the InChI algorithms
 Bioclipse generates InChI and InChIKeys for drawn structures or opened files

 Referensi 

 Pranala luar 

 Lihat pula 
 Molecular Query Language
 Simplified molecular-input line-entry system (SMILES)
 Molecule editor
 SYBYL Line Notation

Kategori:Kimia
Kategori:Encodings
Kategori:Cheminformatics
Kategori:Identifiers