Pirazina

Pirazina () adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan formula kimia C4H4N2.

Pirazina adalah molekul simetri dengan point group D2h. Derivatif seperti phenazina terkenal karena aktivitas antitumor, antibiotika dan diuretik. Pirazina bersifat kurang basa dibandingkan dengan piridina, piridazina dan pirimidina. Tetramethylpyrazine (juga dikenal sebagai "ligustrazine") dilaporkan dapat melakukan memburu anion superoksida dan menurunkan produksi nitrogen monoksida pada leukosit polimorfonuklear manusia, dan merupakan sebuah komponen sejumlah ramuan obat tradisional Tiongkok.http://www.itmonline.org/arts/ligustrazine.htm

 Sintesis 
Ada banyak metode sintesis organik pirazina dan derivatifnya. Beberapa di antaranya merupakan reaksi sintesis tertua yang masih dipakai.

Dalam Staedel–Rugheimer pyrazine synthesis (1876) 2-chloroacetophenone direaksikan dengan amonia menjadi amino keton, kemudian dikondensasi dan dioksidasi menjadi suatu pirazina.Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer  Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876 Variasi lain adalah Sintesis pirazina Gutknecht (1879) juga berdasarkan kondensasi sendiri, tetapi berbeda dalam cara sintesis alfa-ketoaminaMittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2

500px|Sintesis pirazina Gutknecht

Sintesis Gastaldi (1921) merupakan variasi lain:G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

400px|Sintesis Gastaldi

 Lihat pula 
 Pirimidina, analog dengan atom nitrogen kedua pada posisi 3
 Piridazina, analog dengan atom nitrogen kedua pada posisi 2
 Piridina, analog hanya dengan satu atom nitrogen
 Benzena, analog tanpa atom nitrogen
 Cincin aromatik sederhana
 Metokspirazina
 Alkilpirazina

 Pranala luar 
 Safety MSDS data 
 Safety evaluation of food additives – pyrazine derivatives

 Referensi 

Kategori:Halaman yang menggunakan Chembox dengan parameter tidak dikenali

Kategori:Cincin aromatik sederhana