NASCAR Seri Piala Winston musim 1999

NASCAR Seri Piala Winston 1999 merupakan musim ke 51 dari NASCAR Seri Piala Winston. Musim ini berlangsung dari bulan Februari 1999 lewat Daytona 500 di Daytona International Speedway dan berakhir pada bulan November dalam NAPA 500 di Atlanta Motor Speedway.

Dale Jarrett keluar sebagai juara umum pada musim 1999 ini.

 Klasemen akhir 
 Dale Jarrett
 Bobby Labonte
 Mark Martin
 Tony Stewart
 Jeff Burton
 Jeff Gordon
 Dale Earnhardt
 Rusty Wallace
 Ward Burton
 Mike Skinner
 Jeremy Mayfield
 Terry Labonte
 Bobby Hamilton
 Steve Park
 Ken Schrader
 Sterling Marlin
 John Andretti
 Wally Dallenbach, Jr.
 Kenny Irwin, Jr.
 Jimmy Spencer
 Bill Elliott
 Kenny Wallace
 Chad Little
 Elliott Sadler
 Kevin Lepage
 Kyle Petty
 Geoffrey Bodine
 Johnny Benson
 Michael Waltrip
 Joe Nemechek
 Ricky Rudd
 Rick Mast
 Ted Musgrave
 Jerry Nadeau
 Brett Bodine
 David Green
 Darrell Waltrip
 Rich Bickle
 Robert Pressley
 Ernie Irvan
 Ricky Craven
 Dave Marcis
 Hut Stricklin
 Derrike Cope
 Buckshot Jones
 Todd Bodine
 Dick Trickle
 Dale Earnhardt, Jr.
 Matt Kenseth
 Steve Grissom

 Pranala luar 
 Rekapitulasi klasemen musim 1999 
 Winston Cup Standings and Statistics for 1999 

Winston
NASCAR