Di-tert-butil dikarbonat

Di-tert-butil dikarbonat adalah sejenis reagen kimia yang digunakan luas dalam sintesis organik.Wakselman, M. “Di-t-butyl Dicarbonate” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. . Karbonat ester ini bereaksi dengan amina dan menghasilkan N-tert-butoksikarbonil (t-BOC). Turunan t-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, sehingga mengizinkan transformasi reaksi lebih lanjut tanpa memengaruhi gugus amina senyawa yang direaksikan. Gugus t-BOC ini kemduian dapat dilepaskan menggunakan asam. Oleh karena itu, t-BOC sering digunakan sebagai gugus pelindung, utamanya dalam sintesis peptida fase padat. Gugus ini tidak bereaksi dengan kebanyakan basa dan nukleofil.

 Pembuatan 
Di-tert-butil dikarbonat cukup murah dan biasanya dibeli secara langsung. Walau demikian, senyawa ini dapat dibuat dari tert-butil alkohol, karbon dioksida, fosgena, dan menggunakan DABCO sebagai basa:

500px|Sintesis Boc anhidrida

Boc anhidrida juga tersedia sebagai 70% larutan dalam toluena ataupun THF. Oleh karena boc anhidrida adalah padatan yang bertitik lebur rendah, penanganan dan penyimpanan senyawa ini lebih mudah dilakukan dalam bentuk cairan.

 Proteksi dan deproteksi amina 
Gugus Boc dapat dilekatkan ke amina di bawah kondisi akuatik menggunakan di-tert-butil dikarbonat dengan keberadaan basa seperti natrium bikarbonat. Proteksi amina dapat juga dilakukan dalam larutan asetonitril menggunakan 4-dimetilaminopiridina (DMAP) sebagai basa.

Pelepasan t-BOC dari asam amino dapat dilakukan menggunakan asam kuat seperti asam trifluoroasetat tanpa pelarut ataupun dengan pelarut diklorometana. Selain itu, pelepasan juga dapat dilakukan menggunakan asam klorida dalam metanol. ataupun menggunakan K2CO3/methanol pada suhu kamar.

 Kegunaan lain 
Sintesis 6-asetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina, salah satu senyawa aroma roti dari 2-piperidon, dilakukan menggunakan t-boc anhidrida. (Lihat reaksi Maillard). Langkah pertama reaksi ini adalah pembentukan karbamat dari reaksi antara amina sekunder dengan boc anhidrida dalam asetonitril dengan DMAP sebagai basa.

450px|Sintesis 6-asetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina

 Referensi 

Kategori:Halaman yang menggunakan Chembox dengan parameter tidak dikenali
Kategori:Reagen kimia organik
Kategori:Gugus pelindung
Kategori:Ester karbonat
Kategori:Ester tert-butil
Kategori:Artikel Chembox dan Drugbox dengan templat CheMoBot yang rusak