Oksidasi Corey-Kim

Oksidasi Corey-Kim adalah reaksi oksidasi yang digunakan untuk mensintesis aldehida dan keton dari alkohol primer dan sekunder. Nama reaksi ini berasal dari kimiawan Elias James Corey dan Choung Un Kim.

pus|350px|The Corey-Kim oxidation

Walaupun oksidasi Corey-Kim memiliki kelebihan dibandingkan oksidasi Swern (dapat dilakukan di atas –25 °C), ia tidak digunakan secara meluas karena reaksi ini memerlukan senyawa dimetil sulfida yang merupakan cairan beracun yang mudah menguap dan beraroma sangat tidak sedap.

 Mekanisme reaksi 
pus|Mekanisme oksidasi Corey-Kim
Dimetil sulfida (Me2S) diperlakukan dengan N-klorosuksinimida (NCS), membentuk spesi "DMSO aktif" yang digunakan untuk mengaktivasi alkohol. Penambahan trimetilamina ke alkohol teraktivasi mengoksidasi alkohol tersebut menjadi aldehida atau keton dan menghasilkan produk sampingan dimetil sulfida. Berbeda dengan oksidasi alkohol lainnya yang menggunakan "DMSO teraktivasi", spesi oksidator ini ditidak dibentuk ulang oleh reaksi DMSO dengan elektrofil. Ia dibentuk oleh oksidasi dimetil sulfida oleh oksidator (NCS).

Di bawah kondisi Corey-Kim, alkohol alilik dan benzilik memiliki kecenderungan berubah menjadi alil klorida dan benzil klorida, kecuali aktivasi alkohol diikuti dengan cepat oleh penambahan trietilamina.

 Variasi 
Penggantian dimetil sulfida dengan senyawa lainnya yang kurang berbahaya telah diusahakan. Ohsugia dkk.Ohsugia, S.-I.; Nishidea, K.; Oonob, K.; Okuyamab, K.; Fudesakaa, M.; Kodamaa, S.; Node, M. Tetrahedron 2003, 59, 8393-8398. menggantikannya dengan sulfida berantai panjang (dodesil metil sulfida]], sedangkan Crich dkk.Crich, D.; Neelamkavil, S. Tetrahedron 2002, 58, 3865-3870. menggunakan teknologi flourida.

 Lihat pula 
 Oksidasi Pfitzner-Moffatt

 Referensi dan pranala luar 

 Corey-Kim Oxidation from Organic-Chemistry

Kategori:Reaksi redoks organik
Kategori:Reaksi nama