Azirina

Azirina adalah senyawa tak jenuh heterosiklik bersuku tiga (artinya mereka mengandung sebuah ikatan rangkap) yang mengandung sebuah atom nitrogen dan berhubungan dengan analog jenuhnya aziridina. Azirina sangatlah reaktif tetapi telah dilaporkan pada beberapa produk alami seperti disidazirina. Terdapat dua isomer azirina: 1H-Azirina dengan ikatan rangkap karbon–karbon tidak stabil dan tersusun ulang menjadi tautomerik 2H-azirina, sebuah senyawa dengan ikatan rangkap karbon–nitrogen. 2H-Azirina dapat dianggap sebagai imina tegang dan dapat diisolasi.
Pembuatan
2H-Azirina paling sering diperoleh melalui termolisis vinil azida. Selama reaksi ini, sebuah nitrena terbentuk sebagai zat antara. Sebagai alternatif, mereka dapat diperoleh melalui oksidasi aziridina yang sesuai. Azirina dapat dihasilkan selama fotolisis isoksazola. Karena ikatan N–O yang lemah, cincin isoksazola cenderung rusak di bawah iradiasi UV, dan tersusun ulang menjadi azirina.
350px|Sintesis azirina

Azirina tersubstitusi dapat diproduksi melalui penataan ulang Neber.
Reaksi
Fotolisis azirina (di bawah 300 nm) adalah cara yang sangat efisien untuk menghasilkan nitril ilida. Nitril ilida ini adalah senyawa dipolar dan dapat ditangkap oleh berbagai dipolarofil untuk menghasilkan senyawa heterosiklik, misalnya pirolina.

Sistem cincin tegang juga mengalami reaksi yang mendukung pembukaan cincin dan dapat bertindak sebagai nukleofil atau elektrofil.

Azirina mudah terhidrolisis menghasilkan aminoketon yang rentan terhadap swakondensasi.
Lihat pula
 Disidazirina, salah satu dari sedikit azirina yang terbentuk secara alami
Referensi

Kategori:Heterosiklik nitrogen
Kategori:Imina
Kategori:Cincin bersuku tiga