Cincin aromatik sederhana

Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena dan indola.

Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina.


 Tabel cincin aromatik sederhana  63pxFuran 113pxBenzofuran 120pxIsobenzofuran 63pxPirola 113pxIndola 135pxIsoindola 63pxTiofena 113pxBenzotiofena 119pxBenzo[c]tiofena 63pxImidazola 113pxBenzimidazola 113pxPurina 70pxPirazola 120pxIndazola   63pxOksazola 113pxBenzoksazola   70pxIsoksazola 120pxBenzisoksazola   63pxTiazola 113pxBenzotiazola     Six-membered rings: Fused six-membered rings:   67pxBenzena 119pxNaftalena 171pxAntrasena 67pxPiridina 119pxKuinolina 126pxIsokuinolina 67pxPirazina 119pxKuinoksalina 171pxAkridina 74pxPirimidina 126pxKuinazolina   74pxPiridazina 126pxSinolina  

 Cincin aromatik heterosiklik 

Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.

 Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom nitrogen tidak berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik basa adalah piridina dan kuinolina. Beberapa cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola dan purina..
 Pada cincin non basa, pasangan menyendiri elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. Dalam senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola dan indola.

Pada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur, satu dari dua pasangan elektron heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.

 Syarat-syarat aromatisitas 

 Molekul harus berbentuk siklik.
 Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital pi, membentuk sistem berkonjugasi.
 Molekul haruslah planar.
 Jumlah elektron pi molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektron pi.

Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron pi adalah antiaromatik.

 Lihat pula 

 Senyawa aromatik polisiklik
 Hidrokarbon aromatik polisiklik