Penataan ulang Bamberger

Penataan ulang Bamberger merupakan reaksi kimia antara N-fenilhidroksilamina dengan asam kuat, membentuk senyawa 4-aminofenol. (also in the Collective Volume (1963) 4:148 (PDF)). Nama reaksi ini berasal dari kimiawan Jerman Eugen Bamberger (1857–1932).

pus|350px|The Bamberger rearrangement

N-fenilhidroksilamina umumnya disintesis dari nitrobenzena melalui reduksi menggunakan rodium (also in the Collective Volume (1993) 8:16 (PDF)). atau seng. (also in the Collective Volume (1941) 1:445 (PDF)).

 Mekanisme reaksi 
Mekanisme penataan ulang Bamberger dimulai dari monoprotonasi N-fenilhidroksilamina 1. N-protonasi 2 lebih difavoritkan, tetapi ia tidak akan menghasilkan apa-apa. O-protonasi 3 dapat menghasilkan ion nitrenium 4, yang kemudian dapat bereaksi dengan nukleofil (H2O) dan membentuk senyawa 4-aminofenol 5.

pus|600px|The mechanism of the Bamberger rearrangement

 Referensi 

 Lihat pula 
 Penataan ulang Hofmann-Martius

Kategori:Reaksi penataan ulang
Kategori:Reaksi nama