Penataan ulang-1,2 Wittig

Penataan ulang-1,2 Wittig merupakan salah satu jenis reaksi penataan ulang dalam kimia organik. Ia merupakan reaksi penataan ulang-1,2 eter dengan senyawa alkillitium.Georg Wittig, L. Löhmann, Ann. 550, 260 (1942)G. Wittig, Experientia 14, 389 (1958). Nama reaksi ini berasal dari nama penemunya, Georg Wittig.

Produk antara reaksi ini adalah garam litium alkoksi, sementara produk akhirnya adalah alkohol. Ketika R2 merupakan gugus lepas dan gugus penarik elektron yang baik,Preparation of aryl benzyl ketones by [1,2]-Wittig rearrangement Alan R. Katritzky, Yuming Zhang, Sandeep K. Singh Arkivoc p. 146-150 2002 (vii) link gugus ini akan dieliminasi dan produk akhirnya berupa keton.

 Mekanisme reaksi 
Mekanisme reaksi ini berpusat pada pembentukan sepasang radikal bebas oleh perpindahan litium dari atom karbon ke atom oksigen. Radikal R kemudian berekombinasi dengan ketil.Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study Sven Strunk, Manfred Schlosser European Journal of Organic Chemistry Volume 2006, Issue 19, Pages 4393 - 4397 

500px|pus|Mekanisme penataan ulang-1,2 Wittig

Gugus alkil berpindah sesuai dengan urutan stabilitas termodinamika metil < alkil primer < alkil sekunder < alkil tersier. Pasangan radikal-ketil ini tidak berlangsung lama dan oleh karena efek sangkar pelarut, beberapa isomerisasi terjadi dengan retensi konfigurasi.

Dengan alil aril eter tertentu, mekanisme reaksi tandingan dapat terjadi. Reaksi alil fenil eter 1 dengan sec-butillitium pada -78 °C menghasilkan zat antara 2, yang ketika dipanaskan sampai -25 °C hanya menghasilkan produk 5 dan tiada 4 setelah litium alkoksida diperangkap dengan trimetilsilil klorida.

500px|pus|1,2-Wittig rearrangement competing mechanism

 Lihat pula 
 Penataan ulang-1,3 Wittig
 Penataan ulang Smiles

 Referensi 

Kategori:Reaksi penataan ulang
Kategori:Reaksi nama