Penataan ulang Chan

Penataan ulang Chan merupakan sebuah reaksi kimia yang melibatkan penataan ulang sebuah alkoksi asetat (1) dengan keberadaan basa kuat menjadi 2-hidroksi-3-keto-ester (2).

400px|pus|The Chan rearrangement

Prosedur ini ditemukan kembali dan digunakan pada sintesis total taksol Holton.

 Mekanisme reaksi 
Gugus metilena pada reaktan dengan substituen karbonil dan asetil yang bersebelahan bersifat asam dan dapat dideprotonasi menggunakan basa non-nukleofilik yang kuat, seperti litium tetrametilpiperidina ataupun litium diisopropilamida. Enolat yang terbentuk kemudian mengalami substitusi asil nukleofilik dengan karbonil gugus asetil melalui zat antara oksirana. Pengasaman melepaskan gugus hidroksil.

pus|500px|The mechanism of the Chan rearrangement

 Referensi 
  Rearrangement of α-acyloxyacetates into 2-hydroxy-3-ketoesters S. D. Lee, T. H. Chan, and K. S. Kwon Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3399-3402. ()
  First total synthesis of taxol 1. Functionalization of the B ring Robert A. Holton, Carmen Somoza, Hyeong Baik Kim, Feng Liang, Ronald J. Biediger, P. Douglas Boatman, Mitsuru Shindo, Chase C. Smith, Soekchan Kim, et al.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116(4), 1597-1598. ()

 Lihat pula 
 Reaksi Darzens

Kategori:Reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon
Kategori:Reaksi penataan ulang
Kategori:Reaksi nama