Sintesis indola Hemetsberger

Sintesis indola Hemetsberger (juga disebut sebagai sintesis Hemetsberger-Knittel) adalah reaksi kimia yang secara termal mendekomposisi 3-aril-2-azido-propenoat ester menjadi indola-2-karboksilat ester.Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972, 103, 194.Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045-1075. (Review)

pus|500px|The Hemetsberger indole synthesis

Rendemen reaksi ini umumnya di atas 70%. Namun, ia bukanlah reaksi yang populer karena senyawa awalnya tidak stabil dan sulit disintesis.

 Mekanisme reaksi 
Mekanisme reaksi ini tidak diketahui. Namun, zat antara aziridinaGilchrist, T. L. Aldrichimica Acta 2001, 34, 51. (Review) telah diisolasi. Mekanisme reaksi ini dipostulatkan berjalan melalui zat antara nitrena.Knittel, D. Synthesis 1985, 186-188.

 Referensi 

Kategori:Reaksi pembentukan indola
Kategori:Reaksi nama