Asam fumarat

Asam fumarat, dikenal juga sebagai asam trans-butenedioic, merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus kimia HO2CCH=CHCO2H. Ia adalah senyawa kristal dan merupakan isomer asam dikarboksilat takjenuh asam maleat. Ia memiliki rasa seperti buah-buahan. Garam dan ester asam fumarat dikenal sebagai fumarat.

Ketika ditambahkan ke produk makanan sebagai aditif, ia ditandai dengan nomor E E297.

 Biologi 
Asam fumarat ditemukan di tanaman Fumaria officinalis, jamur-jamuran, dan lumut kerak.

Fumarat merupakan zat antara dalam siklus asam sitrat yang digunakan oleh sel untuk memproduksi energi dalam bentuk adenosina trifosfat (ATP) dari makanan. Ia dibentuk dari oksidasi suksinat oleh enzim suksinat dehidrogenase. Fumarat kemudian dikonversi oleh enzim fumarase menjadi malat.
Fumarat juga merupakan produk sampingan dari siklus urea.

 Makanan 
Asam fumarat merupakan pengasam makanan (asidulan) yang telah digunakan sejak tahun 1946 karena ia tidak beracun. Ia umumnya digunakan dalam minuman dan soda kue. Ia umumnya digunakan sebagai pengganti asam tartarat dan kadang-kadang asam sitrat dengan takaran 1,36 g asam sitrat untuk setiap 0,91 g asam fumarat. Ia juga digunakan dalam permen untuk menambah rasa asam, sama seperti penggunaan asam malat.

 Kimia 
Asam fumarat pertama kali dibuat dari asam suksinat.Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108 Cara sintesis tradisional melibatkan oksidasi furfural (dari hasil pemrosesan jagung) menggunakan natrium klorat dengan keberadaan katalis berbasis vanadium.Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version Zaman sekarang, sintesis asam fumarat dalam skala industri kebanyakan berdasarkan isomerisasi katalitik asam maleat (yang bisa didapatkan dalam jumlah besar dari hidrolisis maleat anhidrida, yang diproduksi dari oksidsi katalitik benzena atau butana) dalam larutan akuatik.British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.

Sifat-sifat kimia asam fumarat dapat terlihat dari gugus fungsinya. Asam lemah ini dapat membentuk diester, mengalami adisi di ikatan gandanya, dan merupakan dienofil yang baik.

 Keamanan 
Asam fumarat berubah menjadi maleat anhidrida yang iritan ketika mengalami pembakaran parsial.

 Lihat pula 
 Dermatologi
 Fotosintesis
 Asam maleat, isomer cis asam fumarat

 Referensi 

 Pranala luar 
 International Chemical Safety Card 1173

Kategori:Asam dikarboksilat
Kategori:Bahan tambahan pangan bernomor Uni Eropa
Kategori:Fumarat
Kategori:Nefrotoksin
Kategori:Siklus urea
Kategori:Pengatur keasaman
Kategori:Halaman yang menggunakan Chembox dengan parameter tidak dikenali
Kategori:Senyawa siklus asam sitrat
Kategori:Intermediat metabolik