Silil enol eter

Silil enol eter dalam kimia organik adalah sebuah kelas senyawa organik yang memiliki gugus fungsi enolat yang berikatan melalui oksigen terminusnya dengan gugus organosilikon.

Silil enol eter merupakan zat antara yang penting dalam sintesis organik.

 Sintesis organik 
 Trimetilsilil enol eter dapat dibuat dari keton dengan keberadaan basa kuat dan trimetilsilil klorida.
 Silil enol eter dapat terbentuk dengan penangkapan enolat apa saja yang terbentuk dalam adisi konjugat nukleofilik.Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.564 (1998); Vol. 73, p.123 (1996) ArticleOrganic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.277 (1993); Vol. 66, p. 43 (1988) Article.
 Cara lainnya adalah dengan penataan ulang Brook dengan substrat yang tepat.R. Tong, F. E. McDonald, Angewandte Chemie, Int. Ed. 2008, 47, 1-4.

 Reaksi organik 
Silil enol eter bereaksi sebagai nukleofil pada:
 Adisi aldol Mukaiyama
 Reaksi Michael
 Alkilasi
 Pembentukan haloketon dengan halogenOrganic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.286 (1993); Vol. 69, p.129 (1990) Article
 Pembentukan asiloin dengan oksidasi organik dengan mCPBAOrganic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.282 (1990); Vol. 64, p.118 (1986) Article.

 Oksidasi Saegusa 
Pada oksidasi Saegusa, beberapa silil enol eter tertentu dioksidasi menjadi enon oleh paladium (II) asetat. Pada publikasi aslinya,Synthesis of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds by palladium(II)-catalyzed dehydrosilylation of silyl enol ethers Yoshihiko Ito, Toshikazu Hirao, and Takeo Saegusa J. Org. Chem.; 1978; 43(5) pp 1011 - 1013;  kadar paladium yang dipakai lebih kecil daripada kadar stoikiometrik dan 1,4-benzokuinon digunakan sebagai katalis korban. Zat antaranya adalah sebuah kompleks oksi-alilpaladium.

350px|Saegusa oxidation

Pada satu aplikasi, sebuah dienon disintesis dalam dua tahap dari sikloheksanon:Formation of Benzo-Fused Carbocycles by Formal Radical Cyclization onto an Aromatic Ring Derrick L. J. Clive and Rajesh Sunasee Org. Lett.; 2007; 9(14) pp 2677 - 2680; (Letter) reagen pada tahap 1 adalah trimetilsilil triflat dan 2,6-lutidina

400px|Saegusa application Clive 2007

 Ketena silil asetal 
Ketena silil asetal adalah senyawa terkait yang secara formal diturunkan dari ketena dan asetal dengan rumus umum R-C=C(OSiR3)(OR').

 Referensi 

Kategori:Senyawa organosilikon
Kategori:Gugus fungsi