Asam malonat

Asam malonat (tatanama IUPAC: asam propanadioat), adalah sebuah senyawa asam dikarboksilat dengan struktur CH2(COOH)2. Bentuk yang terionisasi dari asam malonat, termasuk juga ester dan garamnya, dikenal sebagai malonat. Sebagai contoh, dietil malonat adalah etil ester dari asam malonat. Nama ini berasal dari Bahasa Latin malum, yang berarti apel.

 Biokimia 
Pada bit terdapat kandungan garam kalsium asam malonat yang tinggi. Dalam keadaan normal, ia berbentuk kristal putih. Asam malonat adalah inhibitor kompetitif, ia berkompetisi dengan suksinat dehidrogenase (kompleks II) pada proses fosforilasi oksidatif.

 Sintesis organik 
Proses pembuatan asam malonat klasik dimulai dari asam asetat. Asam asetat diklorinasi, menghasilkan asam kloroasetat. Reaksi dengan natrium karbonat menghasilkan garam natrium, yang kemudian direaksikan dengan natrium sianida, menghasilkan garam siano asam asetat melalui substitusi nukleofilik. Gugus nitril dapat kemudian dihidrolisis dengan natrium hidroksida, menghasilkan natrium malonat. Proses pengasaman kemudian menghasilkan asam malonat yang diinginkan.

 Reaksi organik 
Contoh reaksi yang terkenal adalah kondensasi asam malonat dengan urea, menghasilkan asam barbiturat. Asam malonat sering digunakan sebagai enolat pada kondensasi Knoevenagel atau dikondensasi dengan aseton menghasilkan asam Meldrum.

 Patologi 
Ketika kadar asam malonat yang tinggi disertai dengan kadar asam metilmalonik yang tinggi, ini dapat mengindikasikan penyakit metabolik yang sering tidak terdeteksi, yaitu gabungan malonik dan metilmalonik aciduria (CMAMMA). Dengan menghitung rasio asam malonat terhadap asam metilmalonat dalam plasma darah, CMAMMA dapat dibedakan dari metilmalonik aciduria klasik.

 Pranala luar 

 spektrum pH http://www.Theoprax-Research.com Dinatrium Malonat
 spektrum pH http://www.Theoprax-Research.com Kompleks tembaga asam malonat

 Referensi 


Kategori:Asam dikarboksilat