Tioeter

Tioeter adalah sebuah gugus fungsi dalam kimia organik yang memiliki struktur R1-S-R2. Seperti senyawa lainnya yang mengandung sulfur, senyawa tioeter yang mudah menguap berbau tidak sedap.R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.

Tioeter mirip dengan eter, kecuali bahwa ia mengandung atom belerang daripada atom oksigen. Oleh karena oksigen dan belerang berada dalam satu kelompok golongan kalkogen pada tabel periodik, sifat-sifat kimia eter dan tioeter memiliki beberapa persamaan. Gugus fungsi ini sangat penting dalam biologi, terlihat pada asam amino metionina dan kofaktor biotin.

 Pembuatan 
 Tioeter umumnya dibuat dengan alkilasi tiol:
R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
Reaksi seperti ini dipercepat oleh basa, yang mengubah tiol menjadi tiolat yang lebih nukleofilik.
 Metode alternatif sintesis meliputi adisi tiol ke alkena, umumnya dikatalisasi oleh radikal bebas:
R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'
 Tioeter juga dapat dibuat via penataan ulang Pummerer.

 Reaksi 
 Walaupun secara umum eter stabil, tioeter dapat dengan mudah dioksidasi menjadi sulfoksida (R-S(=O)-R), yang kemudian dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi sulfon (R-S(=O)2-R). Sebagai contoh, dimetil sulfida dapat dioksidasi sebagai berikut::
S(CH3)2 + O → OS(CH3)2
OS(CH3)2 + O → O2S(CH3)2
Oksidan yang umum adalah peroksida.

 Ikatan sulfur-sulfur pada disulfida sangat rentan terhadap pembelahan oleh nukleofil, dan reaksi dengan nukleofil karbon menghasilkan tioeter:
 R3C- + R1S-SR2 → R3CSR1 + R2S-

 Garam trialkilsulfonium bereaksi dengan nukleofil dengan dialkul sulfida sebagai gugus lepas:
Nu- + R3S+ → Nu-R + R-S-R
Reaksi ini digunakan pada sistem biologis sebagai cara transfer gugus alkil.

 Tiofena 
Senyawa heterosiklik tiofena secara formal adalah tioeter. Karena sifat-sifat aromatisitas heterolingkar ini, elektron nonikat pada sulfur terdelokalisasi menjadi sistem-π. Oleh karena itu, tiofena tidak menunjukkan sifat-sifat yang sama dengan tioeter. Tiofena mempunyai sulfur yang bersifat non-nukleofilik dan berbau wangi. Ketika dihidrogenasi, tiofena berubah menjadi tetrahidrotiofena, C4H8S, yang memiliki sifat-sifat seperti tioeter pada umumnya.

 Referensi 


Kategori:Gugus fungsi