Senyawa heterosiklik

Senyawa heterosiklik atau heterolingkar adalah sejenis senyawa kimia yang mempunyai struktur cincin yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen, ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut. Senyawa-senyawa heterosiklik dapat berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin non-aromatik. Beberapa contohnya adalah piridina (C5H5N), pirimidina (C4H4N2) dan dioksana (C4H8O2).

Perlu diperhatikan pula senyawa-senyawa seperti siklopropana dan sikloheksana bukanlah senyawa heterosiklik. Senyawa tersebut hanyalah sikloalkana. Prefiks 'siklik' merujuk pada struktur cincin, sedangkan 'hetero' merujuk pada atom selain karbon. Banyak senyawa heterosiklik yang merupakan zat karsinogenik.

Kimia heterosiklik adalah cabang ilmu kimia yang berkutat secara eksklusif terhadap sintesis, sifat-sifat, dan aplikasi heterolingkar.

 Cincin beranggota-3 
Heterolingkar dengan tiga atom pada cincin lebih reaktif dikarenakan oleh terikan cincin. Senyawa yang memiliki satu heteroarom pada umumnya lebih stabil. Senyawa dengan dua heteroatom lebih biasa muncul sebagai zat antara reaktif. Heterolingkar beranggota-3 yang umum:

 Heteroatom Jenuh Takjenuh Nitrogen Aziridina Oksigen Etilena oksida (epoksida, oksirana) Oksirena Sulfur Tiirana (episulfida)

 Cincin beranggota-4 

 Heteroatom Jenuh Takjenuh Nitrogen Azetidina Oxygen Oksetana Sulfur Tietana, ditietana Ditiet

 Cincin beranggota-5 

Pada Heterolingkar beranggota-5, senyawa takjenuhnya sering lebih stabil oleh karena aromatisitas.

 Heteroatom Jenuh Takjenuh Nitrogen tetrahidropirola (pirolidina) Dihidropirola (pirolina), Pirola Oksigen Dihidrofuran, tetrahidrofuran Furan Sulfur Dihidrotiofena, tetrahidrotiofena Tiofena Arsen Arsola

Sekelompok besar senyawa cincin beranggota-5 dengan dua heteroatom secara kolektif dinamakan azola. Ditiolana mempunyai dua atom sulfur.

 Cincin beranggota-6 
Cincin beranggota enam dengan heteroatom tunggal:

 Heteroatom Jenuh Takjenuh Nitrogen Piperidina Piridina Oksigen Tetrahidropiran Piran Sulfur Tiana Tiina (thiapirana)

Dengan dua heteroatom:

 Heteroatom Jenuh Takjenuh Nitrogen Piperazina Diazina Nitrogen / oksigen Oksazina Nitrogen / sulfurTiazina Sulfur Ditiana Oksigen Dioksana

 Amina heterosiklik dan kanker 

Beberapa amina heterosiklik (Heterocyclic amine), HCA, yang terdapat pada daging yang dimasak ditemukan memiliki sifat karsinogenik. Riset menunjukkan bahwa memasak daging tertentu pada temperatur tinggi akan menghasilkan senyawa-senyawa yang tidak ditemukan pada daging mentah. HCA terbentuk ketika asam amino dan kreatina (senyawa yang ditemukan pada otot) bereaksi pada temperatur tinggi. Para periset telah mengidentifikasi 17 HCA berbeda yang dihasilkan dari pemasakan daging otot. Beberapa sumber protein seperti susu, telur, tahu, dan daging organ seperti hati memiliki kandungan HCA yang sangat sedikit atau hampir tidak ada ketika dimasak.

 Referensi 

 Pranala luar 
 Nomenclature, IUPAC
 Heterocyclic amines in cooked meat, US CDC
 List of known and probable carcinogens, American Cancer Society
  (more comprehensive)


Kategori:Senyawa aromatik