Gugus fungsi

Dalam kimia organik, gugus fungsi adalah substituen atau bagian spesifik dalam molekul yang bertanggung jawab terhadap karakteristik reaksi kimia dari molekul-molekul tersebut. Gugus fungsi yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama atau serupa tanpa menghiraukan ukuran molekulnya.Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group Hal ini memungkinkan untuk memprediksi secara sistematis reaksi kimia dan perilaku senyawa kimia serta desain sintesis kimianya. Selanjutnya, reaktivitas gugus fungsi dapat dimodifikasi oleh gugus fungsi lain di sekitarnya. Dalam sintesis organik, interkonversi gugus fungsi adalah salah satu tipe dasar transformasi.

Gugus fungsi adalah kelompok dari satu atau lebih atom-atom dari sifat-sifat kimia yang khas, tidak peduli apa yang melekat pada mereka. Atom-atom gugus fungsi tersebut saling terkait satu sama lain dan dengan molekul lainnya melalui ikatan kovalen. Untuk satuan berulang polimer, gugus fungsi melekat pada inti atom karbon nonpolar mereka dan dengan demikian menambah karakter kimia pada rantai karbon. Gugus fungsi juga dapat bermuatan, misalnya dalam garam karboksilat (–COO−), yang mengubah molekul menjadi ion poliatomik atau ion kompleks. Gugus fungsi yang mengikat atom pusat dalam kompleks koordinasi disebut ligan. Pengompleksan dan solvasi juga disebabkan oleh interaksi spesifik dari gugus fungsi. Dalam aturan umum "like dissolve like", adalah bersamanya atau saling berinteraksinya gugus fungsi yang menghasilkan kelarutan. Sebagai contoh, gula larut dalam air karena keduanya berbagi gugus fungsi hidroksil (–OH) dan hidroksil berinteraksi kuat satu sama lain. Ditambah lagi, ketika gugus fungsi lebih elektronegatif daripada atom yang mereka lekati, gugus fungsi akan menjadi polar, dan molekul-molekul nonpolar yang mengandung gugus-gugus fungsi ini menjadi polar dan menjadi larut dalam beberapa lingkungan berair.

Menggabungkan nama-nama gugus fungsi dengan nama-nama alkana induk menghasilkan apa yang disebut sebagai tata nama sistematis untuk penamaan senyawa organik. Dalam tata nama tradisional, atom karbon pertama setelah karbon yang menempel pada gugus fungsi disebut karbon alfa; yang kedua, karbon beta, ketiga, karbon gamma, dan seterusnya. Jika terdapat gugus fungsi lain pada karbon, ia dapat dinamai dengan huruf Yunani, misalnya, gamma-amina dalam asam gamma-aminobutirat berada pada karbon ketiga dari rantai karbon yang melekat pada gugus asam karboksilat. Konvensi IUPAC mengatur pelabelan numerik dari posisi ini, misalnya asam 4-aminobutanoat. Dalam berbagai nama tradisional, berbagai kualifikasi digunakan untuk memberi label isomer, misalnya, isopropanol (nama IUPAC: propan-2-ol) adalah suatu isomer dari n-propanol (propan-1-ol).

 Tabel gugus fungsi yang umum 
Berikut adalah daftar gugus fungsi yang sering dijumpai. Di dalam penulisan rumus, simbol R dan R' selalu menyatakan hidrogen yang terikat atau suatu rantai samping hidrokarbon berapa pun panjangnya, tetapi terkadang bisa merujuk pada gugus atom.

 Kelas kimiawi Gugus Rumus Rumus struktural Awalan Akhiran Contoh Asil halida  Haloformil RCOX 75px|Asil halida haloformil-  -oil halida 75px|Acetyl chlorideAsetil klorida(Etanoil klorida) Alkohol  Hidroksil ROH 60px|pus|Hidroksil hidroksi-  -ol 70px|metanolMetanol Aldehida  Aldehida RCHO 75px|Aldehida okso-  -al 75px|acetaldehydeAsetaldehida(Etanal) Alkana  Alkil RH 75px|Alkil alkil-  -ana 75px|metanaMetana Alkena  Alkenil R2C=CR2 75px|Alkena alkenil-  -ena 75px|ethyleneEtilena(Etena) Alkuna  Alkinil RC≡CR' 100px|Alkuna alkinil-  -una 100px|acetyleneAsetilena(Etuna) Amida  Karboksamida RCONR2 75px|Amida karboksamido-  -amida 75px|acetamideAsetamida(Etanamida) Amina Amina primer RNH2 75px|Amina primer amino-  -amina 75px|methylamineMetilamina(Metanamina) Amina sekunder R2NH 75px|Amina sekunder amino-  -amina 75px|dimetilaminaDimetilamina Amina tersier R3N 75px|Amina tersier amino-  -amina 75px|trimetilaminaTrimetilamina Ion amonium 4° R4N+ 75px|Kation amonium kuarterner amonio-  -amonium 150px|KolinKolin Senyawa azo Azo(Diimida) RN2R' 75px|Azo.pngl azo-  -diazena 150px|Metil oranyeMetil jingga(asam p-dimetilamino-azobenzenasulfonat) Turunan toluena Benzil RCH2C6H5RBn 75px|Benzil benzil- 1-(substituen)toluena 75px|Benzil bromidaBenzil bromida(1-Bromotoluena) Karbonat Ester karbonat ROCOOR 75px|Karbonat alkil karbonat Karboksilat Karboksilat  RCOO− 60px|pus|Karboksilat
75px|Karboksilat karboksi-  -oat 75px|Natrium asetatNatrium asetat(Natrium etanoat) Asam karboksilat Karboksil  RCOOH 75px|Asam karboksilat karboksi-  asam -oat 75px|Asam asetatAsam asetat(Asam etanoat atau asam cuka) Sianat Sianat  ROCN 75px|Sianat sianato- alkil sianat  Tiosianat  RSCN 75px|Tiosianat tiosianato- alkil tiosianat  Eter  Eter ROR' 60px|pus|Eter alkoksi- alkil alkil eter 75px|Dietil eterDietil eter(Etoksi etana) Ester  Ester RCOOR' Ester|75px   alkil alkanoat 75px|Etil butiratEtil butirat(Etil butanoat) Haloalkana  Halo RX 75px|Gugus halida halo-  alkil halida 75px|KloroetanaKloroetana(Etil klorida) Hidroperoksida Hidroperoksi ROOH 75px|Hidroperoksi hidroperoksi- alkil hidroperoksida 75px|Metil etil keton peroksidaMetil etil keton peroksida Imina Ketimina primer RC(=NH)R' 75px|Imina imino-  -imina  Ketimina sekunder RC(=NR)R'
| 75px|Imina
| imino- || -imina
| 
|-
| Aldimina primer
| RC(=NH)H
| 75px|Imina
| imino- || -imina
| 
|-
| Aldimina sekunder
| RC(=NR')H
| 75px|Imina
| imino- || -imina
| 
|-
| Isosianida || Isosianida
| RNC
| 
| isosiano-
| alkil isosianida
| 
|-
| rowspan="2" | Isosianat
| Isosianat || RNCO
| 75px|Isosianat
| isosianato-
| alkil isosianat
| 75px|Metil isosianatMetil isosianat
|-
| Isotiosianat || RNCS
| 75px|Isotiosianat
| isotiosianato-
| alkil isotiosianat
| 100px|Alil isotiosianatAlil isotiosianat
|-
| Keton || Keton
| RCOR'
| Keton|75px
| keto-, okso- || -on
| 75px|ButanonMetil etil keton(Butanon)|-
| Nitrat || Nitrat
| RONO2
| 75px|Nitrat
| nitrooksi-, nitroksi- || 
alkil nitrat
| 150px|Amil nitratAmil nitrat(1-nitrooksipentana)|-
| Nitril || Nitril
| RCN
| 75px|Nitril
| siano- || 
alkananitril
alkil sianida
| 75px|BenzonitrilBenzonitril(Fenil sianida)|-
| Nitrit || Nitrit
| RONO
| 75px|Nitrit 75px|Nitrit
| nitrosooksi- || 
alkil nitrit
| 150px|Amyl nitritAmil nitrit(3-metil-1-nitrosooksibutana)|-
| Senyawa nitro
| Nitro
| RNO2
| 75px|Nitro
| nitro- ||  
| 75px|NitrometanaNitrometana
|-
| Senyawa nitroso
| Nitroso || RNO
| 75px|Nitroso
| nitroso- ||  
| 75px|NitrosobenzenaNitrosobenzena
|-
| Peroksida
| Peroksi
| ROOR
| 75px|Peroksi
| peroksi-
| alkil peroksida
| 75px|Di-tert-butil peroksidaDi-tert-butil peroksida
|-
| Turunan benzena
| Fenil
| RC6H5
| 75px|Fenil
| fenil- || -benzena
| 55px|KumenaKumena(2-fenilpropana)|-
| Fosfina || Fosfino
| R3P
| 75px|Fosfina tersier
| fosfino- || -fosfana
| 75px|MetilpropilfosfanaMetilpropilfosfana
|-
| Fosfodiester
| Fosfat
| HOPO(OR)2
| 75px|Fosofodiester
| asam fosforat di(substituen) ester
| di(substituen) hidrogenfosfat
| DNA
|-
| Asam fosfonat || Fosfono
| RP(=O)(OH)2
| 75px|Gugus fosfono
| fosfono-
| asam substituen fosfonat
| 75px|Asam benzilfosfonatAsam benzilfosfonat
|-
| Fosfat || Fosfat
| ROP(=O)(OH)2
| 75px|Gugus fosfat
| fosfo- || 
| 75px|Gliselardehida 3-fosfatGliseraldehida 3-fosfat
|-
| Turunan piridina
| Piridil
| RC5H4N
| 
75px|gugus 4-piridil
75px|gugus 3-piridil
75px|gugus 2-piridil
| 
4-piridil(piridin-4-il)
3-piridil(piridin-3-il)
2-piridil(piridin-2-il)
| -piridin
| 75px|NikotinaNikotina
|-
| Sulfida
| Sulfida
| RSR'
| 75px|Gugus sulfida
| 
| di(substituen) sulfida
| 75px|Dimetil sulfidaDimetil sulfida
|-
| Sulfona
| Sulfonil
| RSO2R'
| 75px|Gugus sulfonil
| sulfonil-
| di(substituent) sulfona
| 75px|Dimetil sulfonaDimetil sulfona(Metilsulfonilmetana)|-
| Asam sulfonat || Sulfo
| RSO3H
| 75px|Gugus sulfonil
| sulfo-
| asam substituen sulfonat 
| 75px|Asam benzenasulfonatAsam benzenasulfonat
|-
| Sulfoksida
| Sulfinil
| RSOR'
| 75px|Gugus sulfinil
| sulfinil-
| di(substituen) sulfoksida
| 75px|Difenil sulfoksidaDifenil sulfoksida
|-
| Tiol
| Sulfhidril
| RSH
| 75px|Sulfhidril
| merkapto-, sulfanil-
| -tiol
| 75px|EtanatiolEtanatiol(Etil merkaptan)''

 Penamaan radikal atau bagian 
Nama-nama ini digunakan untuk merujuk pada bagian itu sendiri atau spesi radikal, serta untuk membentuk penamaan bagi halida dan substituen dalam molekul yang lebih besar.

Ketika hidrokarbon induk tidak jenuh, akhiran ("-il", "-ilidena", atau "-iliduna") menggantikan "-ana" (seperti pada "etana" menjadi "etil"); jika tidak, akhiran hanya menggantikan huruf terakhir "-a" (seperti "etuna" menjadi "etunil").

Perhatikan bahwa ketika digunakan untuk merujuk ke bagian, beberapa ikatan tunggal berbeda dari ikatan rangkap tunggal. Sebagai contoh, jembatan metilena (metanadiil) memiliki dua ikatan tunggal, sedangkan gugus metilena (metilidena) memiliki satu ikatan rangkap. Akhiran dapat digabungkan, seperti pada metiliduna (ikatan rangkap tiga) vs. metililidena (ikatan tunggal dan rangkap dua) vs. metanatriil (tiga ikatan rangkap dua).

Ada beberapa nama yang dipertahankan, seperti metilena bagi metanadiil, 1,x-fenilena bagi fenil-1,x-diil (di mana x adalah 2, 3, atau 4), bagian P-56.2.1 karbuna bagi metiliduna, dan tritil bagi trifenilmetil.

 Kelas kimiawi  Gugus  Rumus  Rumus struktural  Awalan  Akhiran  Contoh Ikatan tunggal   R•   Ilo-  -il  Gugus metilRadikal metil Ikatan rangkap dua   R:   ?  -ilidena  Metilidena Ikatan rangkap tiga   R⫶   ?  -iliduna  Metiliduna Radikal asil karboksilat  Asil  R−C(=O)•   ?  -oil  Asetil

 Lihat pula 
 :Kategori:Gugus fungsi
 Metode kontribusi gugus
 Gugus samping
 Rantai samping

 Referensi 

 Pranala luar 
  IUPAC Blue Book (tata nama organik) 

  Sintesis gugus fungsi  dari organic-reaction.com


Kategori:Kimia organik