Asam karboksilat

jmpl|150px|Struktur 3D dari gugus karboksil

Asam karboksilat (atau asam alkanoat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan −COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+.

Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.

 Sifat fisik 

 Kelarutan 

jmpl|ka|Dimer asam karboksilat

Asam karboksilat bersifat polar. Asam karboksilat rantai kecil (1 sampai 5 karbon) dapat larut dalam air, sedangkan pada rantai yang lebih panjang semakin kurang larut karena sifat hidrofobik dari rantai alkil. Asam karboksilat untuk rantai yang lebih panjang cenderung larut pada pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol.R.T. Morrison, R.N. Boyd. Organic Chemistry, 6th Ed. (1992) ISBN 0-13-643669-2.

 Titik didih 
Asam karboksilat cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air. Hal ini disebabkan oleh luas permukaannya yang besar serta kecenderungan molekulnya membentuk dimer yang stabil.

 Keasaman 

Asam karboksilat termasuk dalam kelompok asam lemah, yang artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi kation H+ dan anion RCOO– dalam larutan. Sebagai contoh, pada suhu ruangan, 1 molar asam asetat hanya terdisosiasi 0,4% saja. Adanya substituen elektronegatif (seperti halogen) menambah sifat keasaman.

 Asam karboksilat  pKaAsam format (HCOOH)  3,75Asam asetat (CH3COOH) 4,76Asam kloroasetat (CH2ClCO2H) 2,86Asam dikloroasetat (CHCl2CO2H) 1,29Asam trikloroasetat (CCl3CO2H) 0,65Asam trifluoroasetat (CF3CO2H) 0,5Asam oksalat (HO2CCO2H) 1,27Asam benzoat (C6H5CO2H) 4,2

 Bau 
Asam karboksilat memiliki bau yang menyengat. Yang paling umum adalah asam asetat pada cuka dan asam butanoat pada mentega tengik. Di sisi lain, ester dari asam karboksilat memiliki bau yang harum dan banyak digunakan untuk parfum.
 Sintesis 

 Dalam industri 
Sintesis asam karboksilat pada skala industri berbeda dengan sintesis untuk laboratorium karena membutuhkan peralatan khusus.
 Oksidasi aldehida dengan udara dengan bantuan katalis kobalt dan mangan. Aldehida dapat diperoleh dari alkena dengan hidroformilasi
 Oksidasi hidrokarbon dengan udara. Gugus alkil pada benzena teroksidasi menjadi asam karboksilat. Asam benzoat dari toluena dan asam tereftalat dari para-xilena, serta asam ftalat dari orto-xilena merupakan beberapa contoh konversi skala besar. Asam akrilat dihasilkan dari propena.Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. .
 Dehidrogenasi alkohol dengan bantuan katalis basa.
 Karbonilasi. Metode ini efektif digunakan pada alkena yang menghasilkan karbokation sekunder dan tersier, contohnya isobutilena menjadi asam pivalat. Pada reaksi Koch, penambahan air dan karbon monoksida pada alkena dibantu katalis asam kuat. Asam asetat dan asam format didapatkan dari karbonilasi metanol, dengan bantuan iodida dan alkoksida.
 Beberapa asam karboksilat rantai panjang didapatkan dari hidrolisis trigliserida.
 fermentasi etanol digunakan dalam pembuatan cuka.

 Dalam laboratorium 
Metode sintesis dalam skala kecil untuk penelitian terkadang menggunakan reagen mahal.
 Oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan oksidan kuat seperti kalium dikromat, reagen Jones, kalium permanganat, atau natrium klorit.
 Pembelahan oksidatif olefin dengan ozonolisis, kalium permanganat, atau kalium dikromat.
 Asam karboksilat juga dapat diperoleh dari hidrolisis nitril, ester, atau amida, dengan bantuan katalis asam atau basa.
 Karbonasi reagen Grignard dan organolitium:
RLi + CO2 → RCO2Li
RCO2Li + HCl → RCO2H + LiCl
 Halogenasi diikuti hidrolisis metil keton pada reaksi haloform
 Reaksi Kolbe-Schmitt untuk membuat asam salisilat, bahan utama aspirin.
 Penamaan dan contoh senyawa 
Nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini. Meskipun jarang digunakan, tetapi nama IUPAC juga tetap ada. Misalnya, nama IUPAC untuk asam butirat(C3H7CO2H) adalah asam butanoat.Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_24.htm

Anion karboksilat R-COO– biasanya dinamai dengan akhiran -at, jadi asam asetat, misalnya, menjadi ion asetat. Dalam tatanama IUPAC, asam karboksilat mempunyai akhiran -oat (contoh asam oktadekanoat). Dalam tatanama derifat, akhirannya adalah -at saja (contoh asam stearat).

+Rantai lurus, asam karboksilat tersaturasiAtom karbonNama derifatNama IUPACRumus molekulBiasanya terdapat pada1  Asam format  Asam metanoat  HCOOH  Gigitan serangga2  Asam asetat  Asam etanoat  CH3COOH  Cuka3  Asam propionat  Asam propanoat  CH3CH2COOH  Pengawet pada gandum4  Asam butirat  Asam butanoat CH3(CH2)2COOH  Mentega basi5  Asam valerat  Asam pentanoat CH3(CH2)3COOH  Valerian6  Asam kaproat  Asam heksanoat CH3(CH2)4COOH  Lemak kambing7  Asam enantoat  Asam heptanoat CH3(CH2)5COOH 8  Asam kaprilat  Asam oktanoat CH3(CH2)6COOH  Kelapa dan air susu ibu9  Asam pelargonoat  Asam nonanoat CH3(CH2)7COOH  Pelargonium10  Asam kaprat  Asam dekanoat CH3(CH2)8COOH 12  Asam laurat  Asam dodekanoat CH3(CH2)10COOH  Minyak kelapa dan sabun cuci tangan.14  Asam miristat  Asam tetradekanoat CH3(CH2)12COOH  Pala16  Asam palmitat  Asam heksadekanoat CH3(CH2)14COOH  Minyak palem18  Asam stearat  Asam oktadekanoat CH3(CH2)16COOH  Coklat, wax, sabun, dan minyak20  Asam arakidat  Asam ikosanoat CH3(CH2)18COOH  Peanut oil
 Reaksi 
Reaksi yang paling banyak dipraktikkan ialah pengubahan asam karboksilat menjadi halida, anhidrida, ester, amida, asam klorida, garam karboksilat,  dan alkohol.

Reaksi Dakin–West mengubah asam amino menjadi keton amino yang sesuai.
 Lihat pula 
 Amida
 Anhidrida asam
 Asam amino
 Asam dialkanoat
 Asam tioalkanoat
 Asam trialkanoat
 Asil klorida
 Daftar asam alkanoat
 Ester
 Karbon dioksida (CO2)
 Pseudoasam
 Turunan asam alkanoat
 Referensi 

 Pranala luar 

 Carboxylic acids pH and titration – freeware for calculations, data analysis, simulation, and distribution diagram generation
 PHC.

Kategori:Asam karboksilat
Kategori:Gugus fungsi