Alkohol

180px|jmpl|ka|Model bola dan stik dari gugus fungsi hidroksil (OH) dalam sebuah molekul alkohol

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol, dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau kelompok alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia farmasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi. Kelas alkohol yang penting, di mana metanol dan etanol adalah bagian yang paling sederhana, mencakup semua senyawa yang memiliki rumus umum CnH2n+1OH.

Akhiran -ol muncul dalam penamaan kimia IUPAC bagi seluruh zat yang terdapat gugus hidroksil sebagai gugus fungsional dengan prioritas tertinggi. Ketika gugus dengan prioritas yang lebih tinggi hadir di dalam senyawa tersebut, awalan hidroksi- digunakan dalam nama IUPAC-nya. Akhiran -ol dalam nama non-IUPAC (seperti parasetamol atau kolesterol) juga biasanya menunjukkan bahwa zat tersebut adalah alkohol. Namun, banyak zat yang mengandung gugus fungsi hidroksil (terutama gula, seperti glukosa dan sukrosa) memiliki nama yang tidak memasukkan akhiran -ol, maupun awalan hidroksi-.

 Struktur 
Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Alkohol primer paling sederhana adalah metanol. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah 2-propanol, dan alkohol tersier paling sederhana adalah 2-metil-2-propanol.

 Etimologi 
Kata "alkohol" berasal dari bahasa Arab kohl (), bubuk yang digunakan sebagai eyeliner. Al- adalah kata awalan dalam bahasa Arab, setara dengan the dalam bahasa Inggris. Alkohol pada awalnya digunakan untuk bubuk yang sangat halus yang diproduksi melalui sublimasi mineral alami stibnit untuk membentuk antimon trisulfida . Senyawa ini dianggap sebagai esens atau "roh" (spirit) dari mineral ini. Senyawa tersebut digunakan sebagai antiseptik, eyeliner, dan kosmetik. Makna alkohol diperluas ke zat-zat yang disuling secara umum, dan kemudian menyempit menjadi etanol, ketika "spirit" digunakan sebagai sinonim untuk minuman keras.

Bartholomew Traheron, dalam terjemahan John of Vigo pada tahun 1543, memperkenalkan kata tersebut sebagai istilah yang digunakan oleh penulis "barbar" (orang Moor) untuk "bubuk halus." Vigo menulis: "the barbarous auctours use alcohol, or (as I fynde it sometymes wryten) alcofoll, for moost fine poudre." (terjemahan: "orang barbar menggunakan alkohol, atau (seperti yang kadang saya tulis) alcofoll, untuk bubuk yang paling halus.")

Lexicon Chymicum tahun 1657, oleh William Johnson menerjemahkan kata tersebut sebagai "antimonium sive stibium." Dengan kata lain, kata tersebut merujuk pada cairan apa pun yang diperoleh dengan penyulingan, termasuk "alkohol anggur," esens anggur yang disuling. Libavius dalam Alchymia (1594) merujuk pada "vini alcohol vel vinum alcalisatum". Johnson (1657) menerjemahkan alcohol vini sebagai "quando omnis superfluitas vini a vino separatur, ita ut accensum ardeat donec totum consumatur, nihilque fæcum aut phlegmatis in fundo remaneat." Terjemahan kata tersebut dibatasi menjadi "spirit anggur" (bahan kimia yang dikenal sekarang sebagai etanol) pada abad ke-18 dan diperluas ke kelas zat yang disebut sebagai "alkohol" dalam kimia modern setelah 1850.

 Penggunaan 
 Pengawet 
Alkohol juga dapat digunakan sebagai pengawet untuk hewan koleksi (yang ukurannya kecil).

 Otomotif 
Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Etanol dan metanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding bensin atau diesel. Alkohol dapat digunakan sebagai antibeku pada radiator. Alkohol juga bisa dimanfaatkan untuk menambah penampilan mesin pembakaran dalam. Metanol dapat disuntikan ke dalam mesin Turbocharger dan Supercharger, dan ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk, menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

 Nama-nama untuk alkohol 
 Nama sistematik 
Dalam sistem tatanama IUPAC, nama-nama senyawa alkana kehilangan akhiran "a" dan diganti dengan "ol", contohnya metana menjadi metanol dan etana menjadi etanol. Ketika dibutuhkan, posisi dari gugus hidroksil dapat diketahui dari nomor di antara nama alkana dan "ol": 1-propanol untuk CH3CH2CH2OH, 2-propanol untuk CH3CH(OH)CH3. Jika ada gugus fungsi yang lebih tinggi (seperti aldehida, keton, atau asam karboksilat, maka awalannya adalah "hidroksi", contohnya: 1-hidroksi-2-propanon (CH3COCH2OH).Organic chemistry IUPAC nomenclature. Alcohols Rule C-201. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_202.htm

760px|jmpl|pus|Beberapa contoh senyawa alkohol dan bagaimana menamainya

Penggunaan tatanama IUPAC dipakai di publikasi-publikasi ilmiah dan diperlukan identifikasi detail terhadap substansi tersebut. Pada konteks lainnya, alkohol biasanya disebut dengan gugus alkil ditambah dengan kata "alkohol", misalnya metil alkohol, etil alkohol. Propil alkohol dapat disebut n-propil alkohol atau isopropil alkohol, tergantung dari di mana gugus fungsinya berikatan, berikatan pada karbon pertama atau kedua pada rantai propana.

Alkohol dapat dikelompokkan menjadi alohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Pengelompokan alkohol ini tergantung dari berapa banyak atom karbon lain yang berkaitan dengan atom karbon yang juga mengikat gugus hidroksil. Alkohol primer mempunyai rumus umum RCH2OH; alkohol sekunder rumus umumnya RR'CHOH; dan alkohol tersier rumus umumnya RR'R"COH, di mana R, R', dan R" melambangkan gugus alkil. Etanol dan n-propil alkohol adalah contoh alkohol primer; isopropil alkohol adalah contoh alkohol sekunder. Penggunaan awalan sek- (atau s-) dan tert- (atau t-), biasanya ditulis dalam huruf miring, dapat digunakan sebelum nama gugus alkil untuk membedakan alkohol sekunder dan alkohol tersier dari alkohol primer. Contohnya, isopropil alkohol juga dapat disebut sek-propil alkohol, dan alkohol tersier (CH3)3COH, atau 2-metil-2-propanol juga dapat disebut dengan tert-butil alkohol atau tert-butanol.

 Nama umum/trivial/perdagangan 
+ Rumus kimia 
  Nama IUPAC 
  Nama umum 
  Alkohol monohidrat
  CH3OH
 Metanol
 Alkohol kayu
  C2H5OH
 Etanol
 Alkohol gandum
  C3H7OH
 Isopropil alkohol
 Alkohol gosok
  C5H11OH
 Pentanol
 Amil alkohol
  C16H33OH
 1-Heksadekanol
 Setil alkohol
  Alkohol polihidrat
  C2H4(OH)2
 1,2-etadienol
 Etilen glikol
  C3H5(OH)3
 1,2,3-propatrienol
 Gliserol
  C4H6(OH)4
 1,2,3,4-butatetraenol
 Eritritol
  C5H7(OH)5
 1,2,3,4,5-pentapentanol
 Xilitol
  C6H8(OH)6
 1,2,3,4,5,6-heksaheksanol
 Manitol, Sorbitol
  C7H9(OH)7
 1,2,3,4,5,6,7-heptaheptanol
 Volemitol
  Alkohol alifatik tidak jenuh
  C3H5OH
 Prop-2-ene-1-ol
 Alil alkohol
  C10H17OH
 3,7-Dimetilokta-2,6-dien-1-ol
 Geraniol
  C3H3OH
 Prop-2-in-1-ol
 Propargil alkohol
  Alkohol alisiklik
  C6H6(OH)6
 Sikloheksan-1,2,3,4,5,6-geksol
 Inositol
  C10H19OH
 2 - (2-propil)-5-metil-sikloheksan-1-ol
 Mentol


 Keasaman 
Alkohol adalah asam lemah, karena perbedaan keelektronegatifan antara oksigen dan hidrogen pada gugus hidroksil, yang memampukan hidrogen lepas dengan mudah. Bila di dekat karbon hidroksi terdapat gugus penarik elektron seperti fenil atau halogen, maka keasaman meningkat. Sebaliknya, makin banyak gugus pendorong elektron seperti rantai alkana, keasaman menurun.

 Produksi 
Pada industri, alkohol diproduksi dengan beberapa cara:
 Dengan fermentasi menggunakan glukosa yang diproduksi dari gula dari hidrolisis amilum. Fermentasi alkohol ini dibantu dengan khamir dan suhu di bawah 37 °C. Selain fermentasi glukosa, proses pembuatan alkohol juga dapat dibuat dengan mengonversi sukrosa dengan enzim invertase menjadi glukosa dan fruktosa, setelah itu glukosa dikonversi lagi menjadi etanol dengan enzim zimase.
 Dengan hidrasi langsung menggunakan etilena (Hidrasi etilena) atau alkana lain dari proses cracking dari minyak bumi yang didistilasi.

 Sintesis laboratorium 
Ada beberapa metode yang ada untuk menyintesis alkohol di laboratorium.

 Substitusi 
Alkil halida primer bereaksi dengan NaOH atau KOH akan menghasilkan alkohol primer. Pereaksi Grignard bereaksi dengan gugus karbonil akan menghasilkan alkohol sekunder dan alkohol tersier. Reaksi lainnya adalah reaksi Barbier dan reaksi Nozaki-Hiyama.

 Reduksi 
Aldehida atau keton dapat direduksi dengan natrium borohidrida atau litium aluminium hidrida. Reduksi lainnya oleh aluminiumisopropilat adalah reduksi Meerwein-Ponndorf-Verley. Hidrogenasi asimetris Noyori adalah reduksi asimetris β-keto-ester.

 Aplikasi 
jmpl|200px|Total konsumsi per kapita alkohol yang tercatat, dalam liter alkohol murni
Alkohol memiliki berbagai macam penggunaan di seluruh dunia. Alkohol digunakan untuk minuman beralkohol, bahan bakar, kegunaan sains, kedokteran, farmasi, dan industri.

 Minuman beralkohol 
Minuman beralkohol biasanya mengandung etanol 5% sampai 40% volume, telah diproduksi dan dikonsumsi sejak zaman pra-sejarah.

 Antibeku 
Campuran 50% v (berdasarkan volume) etilen glikol dalam air pada umumnya digunakan untuk antibeku.

 Antiseptik 
Etanol dapat digunakan sebagai antiseptik untuk membersihkan kulit sebelum disuntik, terkadang bersama dengan iodin. Sabun berbasis etanol banyak digunakan di restoran dan tidak membutuhkan pengering karena amat mudah menguap. Gel berbasis alkohol juga umum digunakan sebagai hand sanitizer.

 Bahan bakar 
Beberapa senyawa alkohol, seperti etanol dan metanol, digunakan sebagai bahan bakar.

 Pelarut 
Gugus hidroksil (-OH), yang terdapat pada alkohol, bersifat polar dan hidrofilik tetapi rantai karbonnya bersifat non-polar sehingga hidrofobik. Molekulnya secara umum menjadi nonpolar dan makin tak larut dalam air ketika rantai karbonnya menjadi makin panjang.Alcohols, Phenols, Thiols, and Ethers

Alkohol dipakai di industri sebagai pelarut atau reagen. Etanol digunakan sebagai pelarut pada obat-obatan, dan parfum karena sifatnya yang relatif tak beracun dan dapat larut pada substansi non-polar.

 Metanol dan etanol 
Dua alkohol paling sederhana adalah metanol dan etanol (nama umumnya metil alkohol dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:

      H           H H
      |           | |
    H-C-O-H     H-C-C-O-H
      |           | |
      H           H H 
    metanol      etanol

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol. Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi. Etanol sangat umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk. Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.

 isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3, atau alkohol gosok
 etilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH2-CH2-OH, yang merupakan komponen utama dalam zat antibeku
 gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH yang terikat dalam minyak dan lemak alami, yaitu trigliserida (triasilgliserol)
 Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi, pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka alkohol tersebut didenaturasi. Alkohol terdenaturasi disebut juga methylated spirit, karena itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus.

 Sifat racun 

jmpl|ka|Beberapa efek dari konsumsi etanol jangka panjang. Sebagai tambahan, untuk wanita hamil akan menyebabkan sindrom alkohol fetal.
Etanol pada minuman beralkohol telah dikonsumsi manusia sejak zaman prasejarah dengan berbagai tujuan kegunaan yang berbeda-beda. Konsumsi alkohol dalam jumlah besar akan menyebabkan seseorang teler atau mabuk. Jika minuman beralkohol dikonsumsi terus-menerus dalam jumlah berlebihan, maka dapat menyebabkan kegagalan pernapasan akut dan kematian. Karena etanol dapat menghilangkan kesadaran, manusia yang mengonsumsinya dapat melakukan perbuatan buruk yang tidak disadari.

 Lihat pula 

 Enol
 Diol
 Bahan bakar etanol
 Alkohol lemak
 Poliol
 Esterifikasi
 Transesterifikasi
 Uji Viktor Meyer
 Uji Lucas

 Catatan 

 Referensi 


 Pranala luar 

 Alcohol (Ethanol) di The Periodic Table of Videos (Universitas Nottingham)

Kategori:Senyawa kimia
Kategori:Gugus fungsi