סינתזת בלום-איטח

סינתזת בלום-איטח, הידועה גם כסינתזת בלום-איטח-שחק או פשוט סינתזת בלום, היא תגובה כימית הנקראת על שם מגליה בכימיה אורגנית, ליצירת אזירידינים מאוקסיראנים.Li, Jie Jack (2006). Name Reactions A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. Springer. p. 63. ISBN 978-3-540-30030-4.
מרכז|400x400 פיקסלים

 מנגנון 
תחילה, האוקסירן מומר ל-2-אזידוכוהל באמצעות אזיד כמו נתרן אזיד. לאחר מכן, כוהל האזיד מחוזר באמצעות טריאלקילפוספין כמו טריפנילפוספין באופן דומה לתגובת שטאודינגר, במקביל לאובדן N2. תוצר הביניים הפוספאנאימין (שנקרא בעבר אימינופוספוראן) שנוצר מותקף על ידי הכוהל, כאשר חמצן יוצר קשר עם אטום הזרחן. כך נוצר תוצר ביניים טבעתי. לאחר העברת פרוטון, זוג אלקטרונים מאטום החמצן עובר לאטום הזרחן, וקשר הזרחן-חנקן נשבר כאשר זוג האלקטרונים עובר לאטום החנקן. אטום החנקן הטעון שלילית תוקף את אטום הפחמן שאליו מחובר אטום החמצן. זה נותן לנו את האזירידין הרצוי ותחמוצת טריאלקילפוספין כתוצר לוואי.

סינתזת האזירידין של בלום-איטח שימשה בסינתזה של α-מתילסרין ו-6-אזאביציקלו[3.2.1]אוקטנים.

 הערות שוליים 

בלום-איטח