קשר פחמן-פחמן

קשר פחמן-פחמן הוא קשר קוולנטי בין שני אטומי פחמן. הצורה הנפוצה ביותר היא קשר יחיד: קשר המורכב משני אלקטרונים, אחד מכל אטום. קשר פחמן-פחמן יחיד הוא קשר סיגמא ונוצר בין אורביטל מוכלא אחד מכל אחד מאטומי הפחמן. באתאן, האורביטלים הם אורביטלים בעלי הכלאה sp3, אך קשרים יחידים הנוצרים בין אטומי פחמן עם הכלאות אחרות אכן מתרחשים (למשל sp2 ל-sp2). למעשה, אטומי הפחמן בקשר היחיד אינם חייבים להיות מאותה הכלאה. אטומי פחמן יכולים גם ליצור קשרים כפולים בתרכובות הנקראות אלקנים או קשרים משולשים בתרכובות הנקראות אלקינים. קשר כפול נוצר עם אורביטל בעל הכלאה sp2 ואורביטל p שאינו מעורב בהכלאה. קשר משולש נוצר עם אורביטל בעל הכלאה sp2 ושני אורביטלי p מכל אטום. השימוש באורביטלי p יוצר קשר פאי.

 שרשראות והסתעפות 
פחמן הוא אחד היסודות הבודדים שיכולים ליצור שרשראות ארוכות של אטומים משלהם, תכונה הנקראת קטנציה. שילוב זה עם חוזק הקשר פחמן-פחמן מוליד מספר עצום של צורות מולקולריות, שרבות מהן הן יסודות מבניים חשובים של החיים, כך שלתרכובות פחמן יש תחום מחקר משלהן: כימיה אורגנית.
ממוזער|2,2,3-טרימתילפנטאן
הסתעפות נפוצה גם בשלדים של C-C. אטומי פחמן במולקולה מסווגים לפי מספר שכני הפחמן שיש להם:
 לפחמן ראשוני יש אטום פחמן שכן אחד.
 לפחמן שניוני יש שני אטומי פחמן שכנים.
 לפחמן שלישוני יש שלושה אטומי פחמן שכנים.
 לפחמן רביעוני יש ארבעה אטומי פחמן שכנים.

במולקולות אורגניות מורכבות מבחינה מבנית, הכיוון התלת-ממדי של קשרי פחמן-פחמן באתרים רבעוניים הוא שמכתיב את צורת המולקולה. יתר על כן, אתרים רבעוניים נמצאים במולקולות קטנות פעילות ביולוגית רבות, כגון קורטיזון ומורפין.

 סינתזה 
תגובות יצירת קשר פחמן-פחמן הן תגובות אורגניות בהן נוצר קשר פחמן-פחמן חדש. הן חשובות בייצור כימיקלים רבים מעשה ידי אדם, כגון תרופות ופלסטיק. התגובה ההפוכה, שבה קשר פחמן-פחמן נשבר, ידועה כאקטיבציית קשר פחמן-פחמן.

כמה דוגמאות לתגובות היוצרות קשרי פחמן-פחמן הן תגובה אלדולית, תגובת דילס-אלדר, תגובת גרינאר, ותגובת ויטיג.

הסינתזה המכוונת של מבנים תלת-ממדיים רצויים עבור אטומי פחמן שלישוניים נפתרה במידה רבה בסוף המאה ה-20, אך אותה יכולת לכוון סינתזת פחמן רביעוני לא החלה להופיע עד העשור הראשון של המאה ה-21.

 מקרים קיצוניים 
 קשרי C-C יחידים, ארוכים וחלשים 
זוהו מקרים קיצוניים שונים שבהם קשר C–C מוארך. בדימר גומברג, קשר C–C אחד ארוך למדי, 159.7 פיקומטרים. קשר זה הוא שמתפרק בקלות ובצורה הפיכה בטמפרטורת החדר בתמיסה:

 400x400 פיקסלים

במולקולה הצפופה אף יותר, הקסאקיס(3,5-די-טרט-בוטילפניל)אתאן, אנרגיית פירוק הקשר ליצירת רדיקל טריארילמתיל מיוצב היא רק 8 קלוריות/מול. גם כתוצאה מהצפיפות הסטרית החמורה שלו, להקסאקיס(3,5-די-טרט-בוטילפניל)אתאן יש קשר מרכזי מוארך מאוד באורך של 167 פיקומטר.

 קשרי C-C כפולים, חלשים ומפותלים 
המבנה של טטראקיס (דימתילאמינו)אתילן (TDAE) מעוות מאוד. הזווית הדיהדרלית עבור שני קצוות ה-N2C היא 28º אף על פי שהמרחק C=C הנורמלי הוא 135 פיקומטר. לטטראאיזופרופילאתילן הכמעט איזו-מבני יש גם מרחק C=C של 135 פיקומטר, אך ליבת ה-C6 שלו היא מישורית.

 קשרי C–C משולשים, קצרים וחזקים 
בקצה השני, קשר הפחמן-פחמן היחיד המרכזי של דיאצטילן חזק מאוד ב-160 קק"ל/מול, שכן הקשר היחיד מחבר שני אטומי פחמן בעלי הכלאת sp. קשרים מרובים של פחמן-פחמן חזקים יותר בדרך כלל; נקבע כי הקשר הכפול של אתילן והקשר המשולש של אצטילן הם בעלי אנרגיות פירוק קשר של 174 ו-230 קק"ל/מול, בהתאמה. קשר משולש קצר מאוד של 115 פיקומטר נצפה עבור צורוני היודוניום [HC≡C–I+Ph] [–CF3SO3], בשל קבוצת היודוניום המושכת אלקטרונים חזק.

 הערות שוליים 

קטגוריה:קשרים כימיים
קטגוריה:כימיה אורגנית