חיזור לוש

חיזור לוש הוא חיזור אורגני סלקטיבי של קטוני α,β בלתי-רוויים לכהלים אליליים. החומר המחזר הפעיל מתואר כ"צריום בורוהידריד", אשר נוצר אין סיטו מ-NaBH4 ו-CeCl3(H2O)7.

ניתן לבצע את חיזור לוש בצורה כימוסלקטיבית כלפי קטון בנוכחות אלדהידים או כלפי קטוני α,β בלתי-רוויים בנוכחות קטון לא מצומד.

אנון יוצר כוהל אלילי בסיפוח 1,2, וסיפוח 1,4 המתחרה מדוכא.

 400x400 פיקסלים|Luche reduction of an enone

ניתן להסביר את הסלקטיביות במונחים של תאוריית HSAB: קבוצות קרבוניל דורשות נוקלאופילים קשים לצורך סיפוח 1,2. קשיות הבורוהידריד מוגברת על ידי החלפת קבוצות הידריד בקבוצות אלקאוקסיד, תגובה המזורזת על ידי מלח צריום על ידי הגברת האלקטרופיליות של קבוצת הקרבוניל. זוהי סלקטיביות לקטונים מכיוון שהם יותר בסיסי לואיס.

 700x700 פיקסלים

ביישום אחד, קטון עובר חיזור סלקטיבי בנוכחות אלדהיד. למעשה, בנוכחות מתנול כממס, האלדהיד יוצר מתוקסי אצטל שאינו פעיל בתנאי החיזור.

קישורים חיצוניים

 הערות שוליים 

לוש