שחלוף צ'אן

שחלוף צ'אן הוא תגובה כימית הכוללת שחלוף אצילאוקסי אצטט (1) בנוכחות בסיס חזק ל-2-הידרוקסי-3-קטו-אסטר (2).
טקסט=The Chan rearrangement|מרכז|400x400 פיקסלים| הסידור מחדש של צ'אן
הליך זה שימש בסינתזה הכוללת של הולטון טקסול.

 מנגנון התגובה 
גשר המתילן במגיב עם מתמירי הקרבוניל והאצטיל הסמוכים הוא חומצי וניתן לבצע לו דה-פרוטונציה באמצעות בסיסים חזקים שאינם נוקלאופיליים כמו ליתיום טטראמתילפיפרידיד או ליתיום דיאיזופרופילאמיד (LDA) כמו בתגובה אלדולית. האנולט שנוצר לפיכך נקשר לאחר מכן לקבוצת האצטיל הסמוכה דרך תוצר ביניים של אתילן אוקסיד. עיבוד חומצי משחרר את קבוצת ההידרוקסיל החופשית.
טקסט=The mechanism of the Chan rearrangement|מרכז|500x500 פיקסלים| מנגנון הסידור מחדש של צ'אן

קישורים חיצוניים

 הערות שוליים 

צ'אן
קטגוריה:תגובות ליצירת קשרי פחמן-פחמן