סוכר כוהלי

סוכרים כוהליים (הנקראים גם אלכוהולים רב-הידריים, רב-כוהליים, אלדיטולים או גליציטולים) הם תרכובות אורגניות, המופקות בדרך כלל מסוכרים, שבהם קבוצת הידרוקסיל אחת מחוברת לכל אטום פחמן. סוכרים כוהליים הם מוצקים לבנים, מסיסים במים, שיכולים להיות ממקור טבעי או להיות מיוצרים באופן תעשייתי על ידי הידרוגנציה של סוכרים. מכיוון שהם מכילים קבוצות -OH מרובות, הן מסווגות כפוליאולים.

סוכרים כוהליים נמצאים בשימוש נרחב בתעשיית המזון כמסמיכים וכממתיקים. במזון מסחרי הם משמשים בדרך כלל במקום סוכרוז, לעיתים קרובות בשילוב עם ממתיקים מלאכותיים בעלי מתיקות גבוהה. קסיליטול וסורביטול הם סוכרים כוהליים פופולריים במוצרי מזון תעשייתיים.

 מבנה 
הנוסחה הכללית של סוכרים כוהליים היא HOCH2(CHOH)_{n}CH2OH. לעומת זאת, לסוכרים יש שני אטומי מימן פחות, למשל HOCH2(CHOH)_{n}CHO או HOCH2(CHOH)_{n-1}C(O)CH_{2}OH. בדומה לסוכרי האב שלהם, קיימים סוכרים כוהליים באורכים שונים. לרובם שרשראות של חמישה או שישה פחמנים, מכיוון שהם נגזרים בהתאמה מפנטוזים (סוכרים בעלי חמישה פחמנים) ומהקסוזים (סוכרים בעלי שישה פחמנים), שהם הסוכרים הנפוצים. לכל אטום פחמן מחוברת קבוצת -OH אחת. סוכרים וסוכרים כוהליים נבדלים זה מזה גם במבנה המרחבי שלהם: בעוד שמולקולות של סוכרים, ובפרט סוכרים בעלי 5 פחמנים או יותר, נוטות להופיע במבנה ציקלי (טבעתי), סוכרים כוהליים אינם יוצרים מבנים טבעתיים.

 הפקה 
סוכרים כוהליים מיוצרים לעיתים קרובות ממשאבים מתחדשים. חומרי גלם מיוחדים הם עמילן, תאית והמיצלולוזה; טכנולוגיות ההמרה העיקריות משתמשות במימן (H2) כמגיב: הידרוגנוליזה, כלומר הביקוע של קשרי C-O, שבירת פולימרים למולקולות קטנות יותר, והידרוגנציה של קשרי C=O כפולים, המרת סוכרים לסוכרים כוהליים.

 סורביטול ומניטול 
כיום, מניטול אינו מופק ממקורות טבעיים; סורביטול ומניטול מיוצרים על ידי הידרוגנציה של סוכרים, תוך שימוש בזרזי רייני ניקל. ההמרה של גלוקוז ומנוז לסורביטול ומניטול ניתנת על ידי
HOCH2(CHOH)_{4}CHO + H2 -> HOCH2(CHOH)_{4}CH_2OH

 אריתריטול 
אריתריטול מתקבל על ידי תסיסה של גלוקוז וסוכרוז .

 השפעות בריאותיות 
סוכרים כוהליים אינם תורמים להתפתחות עששת. למעשה, קסיליטול אף נמצא כמסייע בעיכוב התפתחותה.

סוכרים כוהליים נספגים במעי בקצב הרבה יותר איטי מאזר הסוכרים, וכתוצאה מכך יש להם השפעה נמוכה בהרבה על רמות הסוכר בדם כפי שנמדדה על ידי השוואת השפעתם לסוכרוז באמצעות האינדקס הגליקמי.Sue Milchovich, Barbara Dunn-Long: Diabetes Mellitus: A Practical Handbook, p. 79, 10th ed., Bull Publishing Company, 2011Paula Ford-Martin, Ian Blumer: The Everything Diabetes Book, p. 124, 1st ed., Everything Books, 2004
 סוכרים כוהליים כתוספי מזון 
הטבלה להלן מציגה את המתיקות היחסית ואת אנרגיית המזון של סוכרים כוהליים נפוצים. המתיקות נמדדת בהשוואה למתיקות של סוכרוז. למרות השונות בתכולת האנרגיה התזונתית של סוכרים כוהליים, דרישות הסימון של האיחוד האירופי מיחסות ערך אחיד של 2.4 קק"ל/גרם לכל סוכר כוהלי.

+ מאפיינים של סוכרים כוהליים כתוספי מזון שם  מתיקות יחסית לסוכרוז (%)  אנרגיה (kcal/g)  אנרגיה (%) (יחסית לסוכרוז)  אינדקס גליקמי (%) גליצרול  60  4.3  108  3 סורביטול  40–70  2.6  65  9 קסיליטול 100  2.4 60  12–13 מלטיטול 90  2.1  53  35–52 איזומלט 45–65  2.0  50  2–9 לקטיטול 30–40  2.0  50  5–6 מניטול 40–70  1.6  40  0 אריתריטול 60–80  0.21 5.3  0 ארביטול 70  0.2  5.0  ?
 מאפיינים 
כקבוצה, סוכרים כוהליים אינם מתוקים כמו סוכרוז, ויש בהם מעט פחות אנרגיית מזון מאשר בסוכרוז. טעמם דומה לזה של סוכרוז, וניתן להשתמש בהם כדי להסוות את טעמי הלוואי של חלק מהממתיקים המלאכותיים.

חיידקי הפה אינם מפרקים סוכרים כוהליים, ולכן הם אינם תורמים להתפתחות עששת. סוכרים כוהליים גם אינם משחימים או מתקרמלים בחימום.

בנוסף למתיקות שלהם, חלק מהסוכרים הכוהליים, למשל סורביטול, אריתריטול, קסיליטול, מניטול, לקטיטול ומלטיטול, גורמים לתחושת קרירות בפה כאשר מרוכזים, למשל בסוכריות או במסטיקים ללא סוכר. תחושה זו נובעת מכך שהמסת סוכרים כוהליים במים היא תגובה אנדותרמית.

 ספיגה במעי הדק 
סוכרים כוהליים נספגים במעי הדק בדרך כלל באופן חלקיהמעי הדק, מה שגורם בדרך כלל לשינוי קטן יותר ברמת הסוכר בדם מאשר סוכר "רגיל" (סוכרוז). תכונה זו הופכת אותם לממתיקים פופולריים בקרב חולי סוכרת ואנשים העוסקים בדיאטה דלת פחמימות. אריתריטול הוא יוצא דופן מבחינה זו כיוון שהוא מופרש בשתן ללא שינוי, כך שהוא חסר ערך קלורי כלשהו.
 תופעות לוואי 
כמו חומרים רבים אחרים שאינם ניתנים לעיכול לחלוטין, צריכת יתר של סוכרים כוהליים עלולה להוביל לנפיחות, שלשולים וגזים, מכיוון שהם אינם נספגים במלואם במעי הדק. ישנם אנשים המדווחים על הופעת תסמינים אלה אף לאחר צריכת כמות קטנה של סוכרים כוהליים. עם זאת, בקרב מרבית האוכלוסייה, עם המשך השימוש, מתפתחת סבילות לסוכרים כוהליים, וכתוצאה מכך, התסמינים פוחתים או נעלמים.

 קישורים חיצוניים 

 הערות שוליים 

קטגוריה:ממתיקים
קטגוריה:תחליפי סוכר