כלורואתאן

כְלוֹרוֹאֵתָאן (Chloroethane), או אֵתִיל כְלוֹרִיד (Ethyl chloride), הוא תרכובת כימית מסוג פחמימן כלורידי, בעלת הנוסחה CH3CH2Cl, אשר בעבר נעשה בה שימוש נרחב בייצור עופרת טטרה אתיל, תוסף דלק. בצורתו הגזית הוא חסר צבע ודליק, וכנוזל מקורר יש לו ריח מתקתק.

החומר סונתז לראשונה על ידי בסיליוס ולנטינוס בשנת 1440 באמצעות תגובה כימית בין אתנול לחומצת מימן כלורי. גם יוהאן רודולף גלאובר ייצר אותו בשנת 1648 באמצעות תגובה בין אתנול לאבץ כלוריד.

 ייצור 
כלורואתאן מיוצר באמצעות הידרוכלורינציה של אתן:

 C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl

בעבר החומר יוצר גם מאתנול וחומצת מימן הידרוכלורי, מאתאן ומכלור, או מאתנול וזרחן תלת-כלוריד, אולם דרכי ייצור אלו אינן משתלמות כלכלית. כלורואתאן גם מיוצר לעיתים כתוצר לוואי בהליך ייצור פוליוויניל כלוריד.

 שימושים 
כלורואתאן הוא חומר אתילציה זול. הוא מגיב עם אלומיניום ליצירת אתילאלומיניום ססקוויכלוריד, חומר שממנו ניתן ליצור פולימרים ותרכובות אלומיניום אורגניות שימושיות. הוא גם משמש להפיכת תאית לאתילצלולוז, חומר מסמיך ומקשר בצבעים, קוסמטיקה ומוצרים דומים.

בדומה לפחמימנים מוכלרים אחרים, כולרואתאן משמש כחומר קירור, כחומר מייצר רסס, כמאלחש וכחומר מנשב לאריזות קצף. לזמן מה נעשה בו שימוש גם כמקדם כימי בתגובת הייצור של אתיל בנזן, החומר שממנו ניתן לייצר מונומר של סטירן. עם זאת, נכון למאה ה-21, שימושים אלה שלו אינם נפוצים.

 שימושים בעבר 
החל מ-1922 ובמשך רוב המאה ה-20, השימוש העיקרי של כלורואתאן היה לייצור עופרת טטרה אתיל (TEL), תוסף מונע נפץ (antiknock) לבנזין. אולם, מאחר ש-TEL הוצא משימוש ברוב העולם המתועש, צנח הביקוש לכלורואתאן.

 שימושים רפואיים 
ממוזער| בקבוק כלורואתאן דחוס לאלחוש
לכלורואתאן נקודת רתיחה נמוכה, כך שכאשר שבמתן מקומי, החום הנבלע על ידי הנוזל הרותח מייצר קור עז ומהיר. כאשר מרוסס החומר על העור, לתחושת קור זו יש השפעה מאלחשת קלה, אשר יכולה לסייכ בעת הוצאת קוצים או ניקוז מורסה. בעבר היה החומר חלק מהציוד התקני במחלקת פציעות. נעשה בו גם שימוש להשראת הרדמה כללית בטרם עוברים לדיאתיל אתר, שלו קליטה איטית הרבה יותר.

ברפואת שיניים, נעשה שימוש בכלורואתאן כאמצעי לאבחון הרס של מוך השן. אם מריחת כמות קטנה של החומר על שן חשודה באמצעות מטוש גורמת לתחושת אי-נוחות קלה אשר חולפת לאחר סילוק החומר, אזי מוך השן עודנו חי.

 שימוש כסם 
כלורואתאן משמש לעיתים כסם פסיכואקטיבי בשאיפה. בברזיל זהו מרכיב עיקרי בסם מסורתי, הגם שאינו חוקי, בשם lança-perfume (בפורטגזית: מתיז בושם), שנצרך בזמן הקרנבל הברזילאי. שימוש לרעה בכלורואתאן באמצעות שאיפתו מתכשירים מסחריים, כגון תרסיסים לשרירים וממסים לניקיון, מדווח לפרקים. שכיח שהרעלה מכלורואתאן מתבטאת קלינית בפגיעה בתפקודי המוח הקטן, אולם לעיתים קרובות הדבר אינו נראה בבדיקות דימות של המוח. אנשים שמשתמשים לרעה בחומר גם עלולים לפתח הפרעת קצב, שחלקן אף קטלניות.

 רעילות 
מונוכלורואתאן הוא התרכובת הכי פחות רעילה מבין הכלורואתאנים. בדומה לפחמימנים מוכלרים אחרים, הוא גורם לדיכוי מערכת העצבים המרכזית, אם כי פחות מתרכובות דומות אחרות. אנשים הנושמים אדים של החומר בריכוז נמוך מ-1% לרוב אינם חווים תסמינים, אולם בריכוזים של 3%–5% הם מפתחים תסמינים הדומים לשכרות. בריכוזים של למעלה מ-6%–8% אנשים הנחשפים לחומר יחוו נשימה שטחית, אובדן הכרה וברדיקרדיה, אולם ניתן להעירם במגע או בקול רם. הרחקה מאזור החשיפה תאפשר שיבה להכרה.

בריכוזים של 9%–12% קצב הלב מואט עוד יותר, הנשימה הופכת שטחית עוד יותר עד כדי הפסקה ורמת ההכרה יורדת עד כדי שהאדם הנחשף אינו מגיב לגירוי חיצוני. אותו אדם יכול באופן לא רצוני להתנשם או להקיא, דבר שיכול לגרום לשאיפה של הפרשות לדרכי הנשימה. בריכוזים מעל 12% ניתן לראות כשל של הלב, הריאות והכליות, עם צורך בהחייאה, וחשיפה לריכוזים מעל 15% היא בדרך כלל קטלנית.

ההשפעות לטווח ארוך של חשיפה ממושכת של ארבע שעות ומעלה תגרום לתופעות דמויות חמרמורת, עם התייבשות, סחרחורת, טשטוש ראייה ואובדן הכרה זמני, אשר יכול להימשך מעל שעה. כאשר החשיפה לחומר נפסקת, האדם הנחשף יתעשת עד מהרה, וניתן לזרז זאת עם מתן נוזלים וסוכר.

כלורואתאן אינו מסווג כגורם מסרטן לאדם.

ראו גם
 1,2-דיכלוראתאן

 קישורים חיצוניים 

קטגוריה:כלורידים
קטגוריה:ממסים אפרוטיים
קטגוריה:סמים פסיכואקטיביים
קטגוריה:תרופות הרדמה