חומצה פירוגלוטמית

חומצה פירוגלוטמית (ידועה גם כ-PCA, 5-אוקסופרולין, חומצה פידולית) היא נגזרת טבעית ונפוצה אך לא מספיק נחקרת של חומצת אמינו, שבה קבוצת האמינו החופשית של חומצה גלוטמית או גלוטמין עוברת ציקליזציה ליצירת לקטם. שמות הבסיס מצומד של חומצה פירוגלוטמית, אניון, מלחים, ואסטרים הם פירוגלוטמט, 5-אוקסופרולינאט, או פידולאט.
ממוזער|שמאל|250px|יצירת חומצה פירוגלוטמית מגלוטמין בקצה ה-N הטרמינלי.
היא מטבוליט במעגל הגלוטתיון שהופך לגלוטמט על ידי 5-אוקסופרולינאז. פירוגלוטמט נמצא בחלבונים רבים, כולל בקטריורודופסין. שיירי חומצה גלוטמית וגלוטמין בקצה ה-N-טרמינלי יכולים לעבור ציקליזציה באופן ספונטני ולהפוך לפירוגלוטמט, או לעבור המרה אנזימטית על ידי ציקלאזות גלוטמיניל. זהו אחד מכמה סוגים של קצוות N חסומים המהווים בעיה עבור ריצוף קצה N באמצעות כימיית אדמן, הדורשת קבוצת אמינו ראשונית חופשית שאינה קיימת בחומצה פירוגלוטמית. האנזים פירוגלוטמט אמינופפטידאז יכול לשחזר קצה N חופשי על ידי ביקוע שייר הפירוגלוטמט.

חומצה פירוגלוטמית קיימת כשני אננטיומרים נפרדים:
(2R) או D אשר במקרה הוא (+) או d
(2S) או L אשר במקרה הוא (–) או l

מטבוליזם
כפי שהתגלה לראשונה בשנת 1882, ניתן לייצר חומצה פירוגלוטמית על ידי חימום חומצה גלוטמית ב-180 מעלות צלזיוס, מה שגורם לאיבוד של מולקולת מים. בתאים חיים, היא נגזרת מגלוטתיון באמצעות פעולה של אנזים, γ-גלוטמיל ציקלוטרנספראז. חומצה פירוגלוטמית עשויה לתפקד באחסון גלוטמט, ופועלת כדי להתנגד לפעולת הגלוטמט, כולל במוח. היא פועלת גם על המערכת הכולינרגית במוח; עמילואיד β המכיל חומצה פירוגלוטמית מוגבר במחלת אלצהיימר; זה עשוי להיות חלק מתהליך המחלה.
רמות מוגברות של חומצה פירוגלוטמית בדם, המובילות לעודף בשתן (5-אוקסופרולינוריה), יכולות להתרחש לאחר מינון יתר של פאראצטמול, כמו גם במומים מולדים מסוימים בחילוף החומרים, הגורמים לחמצת מטבולית עם מרווח אניוני גבוה.

שימושים
המלח הנתרן של חומצה פירוגלוטמית—ידוע גם בשם נתרן פירוגלוטמט, נתרן PCA, או נתרן פידולאט—משמש לעור יבש ולמוצרי שיער, מכיוון שהוא חומר לחות. יש לו רעילות נמוכה ואינו מגרה עור, אך השימוש בו במוצרים מוגבל על ידי מחיר גבוה.

חומצה L-פירוגלוטמית נמכרת באינטרנט כתוסף תזונה נואוטרופי.

מגנזיום פידולאט, מלח המגנזיום של חומצה פירוגלוטמית, נמצא בכמה תוספי תזונה מינרליים.
במחקר פרה-קליני, נחשפו תכונות פרמקולוגיות נוספות של חומצה פירוגלוטמית, כגון פעילות אנטי-פוספודיאסטראז מסוג 5, אנטי-האנזים המהפך אנגיוטנסין, ואנטי-אוריאז.

קישורים חיצוניים

הערות שוליים

קטגוריה:חומצות אמינו