פלאבינים

שמאל|ממוזער|220px|ריבופלאבין
פלאבינים (מלטינית: Flavus, "צהוב") מתייחס בדרך כלל לקבוצת התרכובות האורגניות המכילות את התרכובת ההטרוציקלית ה  או האיזומר שלה, אלוקסאצין, ונגזרות שלהן. המקור הביוכימי לפלאבין הוא הוויטמין B הצהוב, ריבופלאבין. הקבוצה הפונקציונלית פלאבין מחוברת לעיתים קרובות עם אדנוזין דו-פוספט ליצירת  (FAD), ובנסיבות אחרות, נמצא כפלאבין מונונוקלאוטיד (או FMN), צורה מזורחנת של ריבופלאבין. באחת משתי צורות אלו הפלאבין קיים כקבוצה פרוסטטית ב. למרות השמות הדומים, הפלאבינים נבדלים כימית וביולוגית מהפלבונואידים ומה.

קבוצת הפלאבין מסוגלת לעבור תגובת חמצון-חיזור, ויכולה לקבל אלקטרון אחד בתהליך דו-שלבי או שני אלקטרונים בבת אחת. החיזור מתבצע עם הוספת אטומי מימן לאטומי חנקן ספציפיים במערכת הטבעות של ה:

מרכז|ממוזער|500px|שיווי משקל בין הצורות המחומצנות (שמאל) והמחוזרות לחלוטין (ימין) של הפלאבין.
בתמיסה מימית, הפלאבינים הם בצבע צהוב כאשר הם מחומצנים, מקבלים צבע אדום במצב האניוני של חיזור למחצה או כחול במצב הנייטרלי (), וחסרי צבע כאשר הם מחוזרים לחלוטין. הצורות המחומצנות והמחוזרות נמצאות בשיווי משקל כימי מהיר עם צורת הסמיקינון (רדיקלים חופשיים), המוזחות כנגד היווצרות הרדיקל:

Flox + FlredH2 ⇌ FlH•
כאשר Flox הוא הפלאבין המחומצן, FlredH2 הפלאבין המחוזר (עם הוספת שני אטומי מימן)
ו-• FlH צורת הסמיקינון (תוספת של אטום מימן אחד).

פוטוחיזור
הן פלאבינים חופשיים והן כאלו הקשורים לחלבונים יכולים לעבור , במנגנון המתווך על ידי מספר תרכובות אורגניות, כגון חומצות אמינו מסוימות, חומצות קרבוקסיליות ואמינים. תכונה זו של פלאבינים מנוצלת על ידי חלבונים שונים הרגישים לאור. לדוגמה, תחום ה-LOV, המצוי במינים רבים של צמחים, פטריות וחיידקים, עובר שינוי מבני הפיך, תלוי אור, הכרוך ביצירת קשר בין שייר ציסטאין ברצף הפפטידים שלו לבין FMN קשור.

FAD
שמאל|ממוזער|FAD
פלאבין אדנין דינוקלאוטיד היא קבוצה הקשורה לאנזימים רבים, כולל , מונואמין אוקסידאז, , ,  ו.

FADH/FADH2
FADH ו-FADH2 הן צורות מחוזרות של FAD. FADH2 מיוצר כקבוצה פרוסטטית ב, אנזים המעורב במעגל קרבס. בזרחון חמצוני, שתי מולקולות של FADH2 מניבות בדרך כלל 1.5 ATP כל אחת, או שלוש ATP משולבות.

FMN
שמאל|ממוזער|FMN
ריבופלאבין-5-פוספט הוא קבוצה פרוסטטית הנמצאת, בין היתר, בחלבונים ,  ו-.

לקריאה נוספת


 קישורים חיצוניים 

ביאורים

הערות שוליים

קטגוריה:תרכובות אורגניות