מתילאמין

מתילאמין היא תרכובת אורגנית שנוסחתה CH3NH2. המתילאמין הוא גז חסר צבע והוא נגזרת של אמוניה אך עם אטום מימן אחד מוחלף בקבוצת מתיל. זהו האמין הראשוני הפשוט ביותר.

מתילאמין נמכר כתמיסה במתנול, אתנול, טטרהידרופורן או מים, או כגז במכלי מתכת בלחץ. מבחינה תעשייתית, מתילאמין מועבר בצורתו הבסיסית בקרונות בלחץ. יש לו ריח חזק הדומה לדגים רקובים. מתילאמין משמש כאבן בניין לסינתזה של תרכובות אחרות זמינות מסחרית.

 ייצור תעשייתי 
מתילאמין מיוצר באופן מסחרי על ידי תגובה של אמוניה עם מתנול בנוכחות זרז אלומינוסיליקט. כמוהו מיוצרים גם דימתילאמין וטרימתילאמין; קינטיקה של התגובה ויחסי המגיבים קובעים את היחס בין שלושת המוצרים. המוצר המועדף ביותר ביניהם הוא הטרימתילאמין.

בדרך זו יוצרו כ-115,000 טון בשנת 2005.

 שיטות מעבדה 
מתילאמין הוכן לראשונה בשנת 1849 על ידי צ'ארלס-אדולף וורץ באמצעות הידרוליזה של מתיל איזוציאנט ותרכובות קשורות. Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus …, 28 : 223-226.  דוגמה לתהליך זה כוללת את השימוש בסידור מחדש של הופמן, כדי להפיק מתילאמין מגז אצטמיד וברום .  

במעבדה, מתילאמין הידרוכלוריד מוכן בקלות בשיטות שונות אחרות. שיטה אחת כוללת טיפול בפורמלדהיד באמוניום כלוריד .

[CH2=NH2]Cl + CH2O + H2O → [CH3NH3]Cl + HCOOH

ניתן להמיר את מלח ההידרוכלוריד חסר הצבע לאמין על ידי הוספת בסיס חזק, כגון נתרן הידרוקסיד (NaOH):

[CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

שיטה נוספת כוללת הפחתת ניטרומתאן עם אבץ וחומצה הידרוכלורית. 

שיטה נוספת לייצור מתילאמין היא דקרבוקסילציה ספונטנית של גליצין עם בסיס חזק במים.

 תגובתיות ויישומים 
מתילאמין הוא נוקלאופיל טוב מכיוון שהוא אמין ללא הפרעה. כאמין הוא נחשב לבסיס חלש.

השימוש בו בכימיה אורגנית נפוץ. כמה תגובות הכוללות ריאגנטים פשוטים כוללות: עם פוסגן ל- methyl isocyanate, עם פחמן דו-גופרי ונתרן הידרוקסיד לנתרן מתיל-דיתיוקרבמט, עם כלורופורם ובסיס למתיל איזוציאניד ועם תחמוצת אתילן ל- methylethanolamines . למתילאמין נוזלי יש תכונות המסה מקבילות לאלו של אמוניה נוזלית.

כימיקלים מייצגים מסחרית המיוצרים ממתילאמין כוללים את התרופות אפדרין ותיאופילין, חומרי ההדברה קרבפורן, קרבריל ומתאם נתרן, והממסים N -methylformamide ו- N -methylpyrrolidon . הכנה של כמה פעילי שטח ומפתחי צילום דורשים מתילאמין כאבן בניין.

 כימיה ביולוגית 
מתילאמין נוצר כתוצאה מרקבון ומהווה מצע למתנוגנזה . 

 תקן 
בארצות הברית, מתילאמין מפוקח על ידי ה-המנהל לאכיפת סמים (DEA) בשל השימוש בו בייצור לא חוקי של מתאמפטמין .

 בתרבות 
בסדרה "שובר שורות", וולטר ווייט וג'סי פינקמן משתמשים במתילאמין כחלק מתהליך לסינתזה של מתאמפטמין.

קישורים חיצוניים

 הערות שוליים 

קטגוריה:כימיה