תיוניל כלוריד

תיוניל כלוריד הוא חומר רעיל ביותר ובעל תכונות שיתוך חזקות. במגע עם מים הוא משחרר גזים רעילים כמו חומצת מימן כלורי וגופרית דו-חמצנית.

תיוניל כלוריד הוא חומר גלם חשוב בייצור של חומרי לחימה כימיים קטלניים כגון: גזי-עצבים, כדוגמת VX.

 ייצור 
הייצור של תיוניל כלוריד, מבוסס על הגבה של גופרית תלת-חמצנית (SO3) עם גופרית דו-כלורית (SCl2), תוך פליטה של גז גופרית דו-חמצנית (SO2):

SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2

 שימושים 
לתיוניל כלוריד שימושים רבים בתחומי הכימיה, בדגש על תעשיית התרופות, שם הוא משמש כמגיב שמסוגל להמיר קבוצות הידרוקסיל (OH) של כהלים וחומצות קרבוקסיליות לאטום הכלור.

כמו כן, הוא משמש גם כתוסף חשוב באלקטרוליטים של סוללות (כמו סוללת ליתיום תיוניל-כלוריד), והוא משמש גם כחומר מייבש של הידראטים.

 כמגיב בסינתזה אורגנית 
תיוניל כלוריד הוא מגיב נפוץ מאוד בסינתזה אורגנית, בין היתר בגלל קינטיקת התגובה המהירה והניצולת הגבוהה של תהליך ההתמרה. הניצולות מושגת תודות לפליטת תוצרי הלוואי כגזים (SO2) שמבעבעים מהתמיסה ובכך מסיטים את שיווי המשקל חזק לכיוון התוצר (עקרון לה-שטלייה).

מנגנון ההתמרה של קבוצת כוהל בקבוצת כלור על ידי תיוניל כלוריד:

בתגובה הכללית, הגיב כהל עם תיוניל כלוריד, לתת אלקיל כלוריד, גופרית דו-חמצנית וחומצת מימן כלורי.
מרכז|לא ממוסגר|350x350 פיקסלים

דוגמה למנגנון מפורט (הפעלה של חומצה קרבוקסילית, על ידי הפיכתה לאציל כלוריד):

תיוניל כלוריד משמש כמגיב בהכנת אציל כלוריד (הצורה המופעלת של חומצה קרבוקסילית)
מרכז|לא ממוסגר|650x650 פיקסלים

 תרשים סינתזות עבור תיוניל כלוריד 
מרכז|לא ממוסגר|600x600 פיקסלים

 מגיבים חלופיים לתיוניל כלוריד 
ניתן להשיג את הפעולה שמבצע התיוניל כלוריד גם עם מגיבים אחרים, לדוגמה:
 התמרה בקטליזה חומצית עם חומצת מימן כלורי (בתהליך זה, קבוצת ההידרוקסיל עוברת פרוטונציה על ידי החומצה ובכך היא נהפכת לקבוצה עוזבת טובה. בהמשך יון הכלוריד מבצע התקפה נוקלאופילית על הפחמן שקשור לקבוצה העוזבת, ומעזיב אותה). החיסרון: עשוי להשפיע על קבוצות אחרות שרגישות לתנאים חומציים.
 שימוש בזרחן חמש-כלורי (PCl5) או בזרחן שלוש-כלורי (PCl3) – פועל בדומה לתיוניל כלוריד. תוצר הלוואי שמשתחרר הוא גז פוספין (PH3) או (POCl3) – תלוי בממס בו התגובה מתרחשת.

קישורים חיצוניים

קטגוריה:ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה
קטגוריה:תרכובות אי-אורגניות
2017 02
קטגוריה:גופרית: תרכובות
קטגוריה:חמצן: תרכובות
קטגוריה:כלור: תרכובות