1-בוטנול

1-בוטנול או n-בוטיל אלכוהול הוא כוהל ראשוני, המכיל 4 אטומי פחמן בשרשרת לא מסועפת, הנוסחה המולקולרית C4H9OH. הכוהל מופיע בטבע כתוצר משני של תסיסה של סוכרים ופחמימות אחרות ומצוי בכמה מאכלים ומשקאות. החומר משמש כממס בייצור לכה וכתוסף מזון לשיפור ארומה בחמאה, שמנת, גלידה, ממתקים ומאפים. היישום העיקרי של 1-בוטנול הוא כחומר גלם לסינתזה של האסטר בוטיל אצטט (משמש בעצמו כתוסף טעם למזון וממס תעשייתי).

ייצור
להפקת 1-בוטנול הופכים פרופן לבוטיר-אלדהיד:
 CH3CH=CH2 + H2 + CO -> CH3CH2CH2CHO .
שמאל|ממוזער|250px|התגובה ליצירת בוטיר-אלדהיד (2 האיזומרים) מפרופן
התגובה מתרחשת בקטליזה של קומפלקסים מסיסים במים של רודיום והאלדהיד הנוצר בתגובה יוצר פאזה נפרדת.
חיזור במימן הופך את האלדהיד לכהל:
 CH3CH2CH2CHO + H2 -> CH3CH2CH2CH2OH .
שמאל|ממוזער|250px|חיזור בוטיר-אלדהיד ל-1-בוטנול

שימושים
1-בוטנול משמש לייצירת בוטיל אצטט – ממס ותוסף מזון על ידי תגובה עם חומצה אצטית בקטליזה של חומצה גופרתית.
מרכז|ממוזער|350px|התגובה לקבלת בוטיל אצטט מ-1-בוטנול

בנוסף משמש 1-בוטנול כמרכיב בבשמים וכממס למיצוי שמנים אתרים, חומרים אנטיביוטיים, הורמונים וויטמינים. החומר משמש כממס לצבעים, שרפים טבעיים ומלאכותיים, אלקלואידים ועוד.
הוצע להשתמש בחומר כתחליף לסולר ובנזין. יתרונו על אתנול כדלק הוא בצפיפות האנרגיה ובנוחות האחסון שלו. מתקיים מחקר שמטרתו יצירת כמויות גדולות של החומר על ידי חיידקים.

מטבוליזם
1-בוטנול נספג במהירות דרך המעי או הריאות. בבעלי חוליות החומר מחומצן לאלדהיד במנגנון דומה לזה של אתנול כלומר על ידי האנזים אלכוהול דהידרוגנז. בוטיר-אלדהיד מתחמצן בהמשך לחומצה בוטירית והיא הופכת בתאים בשלמות לדו־תחמוצת הפחמן ומים.
הרעילות בבליעה נמוכה וערכי LD50 שנמדדו בחולדות היו 790–4360 מ"ג לק"ג מסת גוף (בהשוואה ל-7,000-15,000 מ"ג לק"ג עבור אתנול). בכמויות שאינן קטלניות החומר מדכא את מערכת העצבים המרכזית בדומה לאתנול אך השפעתו המשכרת חזקה יותר בשל האיטיות היחסית בה הוא מתחמצן.

קישורים חיצוניים

הערות שוליים

קטגוריה:ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה
קטגוריה:כהלים