וינסטון צ'רצ'יל

סר וינסטון לאונרד ספנסר-צ'רצ'יל (באנגלית: Sir Winston Leonard Spencer-Churchill; 30 בנובמבר 1874 – 24 בינואר 1965) היה פוליטיקאי, מדינאי וסופר בריטי שכיהן כראש ממשלת בריטניה בשתי תקופות כהונה, בין השנים 1940–1945, ושוב בין השנים 1951–1955. לאחר קריירה ארוכה כקצין בצבא, עיתונאי צבאי, היסטוריון ופוליטיקאי, עלה צ'רצ'יל לשלטון בעקבות התבוסות המוקדמות במלחמת העולם השנייה. כראש ממשלה הנהיג את בריטניה במלחמה נגד גרמניה הנאצית.

צ'רצ'יל נולד באוקספורדשייר שבאנגליה. התגייס לצבא הבריטי ושירת כקצין בהודו, בסודאן ובדרום אפריקה. הוא כתב על חוויותיו בשדות הקרב של האימפריה למספר עיתונים בלונדון. כתביו אלו, ובמיוחד תיאור הימלטותו משבי הבורים במהלך מלחמת הבורים, פורסמו כספרים וקנו לו את פרסומו הראשון, שהביא לבחירתו לפרלמנט מטעם המפלגה השמרנית ב-1900. צ'רצ'יל התקדם במהירות בפוליטיקה הבריטית, ולאחר שהחליף מפלגה, נבחר מטעם המפלגה הליברלית לנשיא לשכת המסחר, שר הפנים, ולבסוף גם שר הימייה, תפקיד בו כיהן במהלך מלחמת העולם הראשונה.

לאחר כישלונו בניהול מערכת גליפולי, איבד את מעמדו הפוליטי, ולבסוף גם את מושבו בפרלמנט. בשנת 1916 חזר לצבא ושימש כמפקד גדוד בקווי החפירות בצרפת. בשנת 1917 שב לשרת כשר בממשלת הוד מלכותו, תחילה כשר החימוש ובהמשך כשר המלחמה, שר האווירייה ושר המושבות. בשנת 1924 שב למפלגה השמרנית ומונה לשר האוצר בממשלתו של סטנלי בולדווין, וכיהן בתפקיד זה עד שנת 1929.

בשנות השלושים שהה צ'רצ'יל במדבר הפוליטי, בין היתר בעקבות התנגדותו למתן אוטונומיה גדלה והולכת להודו והתנגדותו לוויתורו של אדוארד השמיני על כס המלוכה. בתקופה זו החל להזהיר מפני סכנת התחמשותה של גרמניה תחת שלטון הנאצים, אך ממשלתו של נוויל צ'מברלין, חבר מפלגתו של צ'רצ'יל, הובילה קו פייסני אל מול התעצמות גרמניה של היטלר. בשנת 1939, עם פרוץ המלחמה והתאמתות אזהרותיו של צ'רצ'יל, הוא שב לממשלה ומונה בשנית לשר הימייה.

לאחר התפטרותו של צ'מברלין, ובתום מאבק פוליטי קצר, מונה צ'רצ'יל לראש ממשלת הממלכה המאוחדת. הוא הוביל את בריטניה במהלך הבליץ ובשנים הקשות של 1940–1941, בהן עמדה כמעט לבדה אל מול גרמניה. נאומיו בתקופה זו רוממו את רוחם של הבריטים ומוכרים עד היום כיצירות רטוריות בולטות בשפה האנגלית. בייחוד בולטים נאומיו "דם, עמל, יזע ודמעות", "נילחם בחופים" ו"הייתה זו שעתם היפה ביותר".

בבחירות של 1945, שנערכו לאחר כניעת גרמניה הנאצית, הודח צ'רצ'יל, וממשלתו הוחלפה בממשלת לייבור בראשות אטלי. הוא המשיך להוביל את השמרנים באופוזיציה, וניצל את מעמדו כדי להזהיר מפני התעצמותה של ברית המועצות. בין היתר טבע את הביטוי "מסך הברזל". בשנת 1951 נבחר בשנית לראשות הממשלה, אולם לאחר שלקה בשבץ מוחי ב-1953 חלה הידרדרות בבריאותו. בשנת 1955 התפטר מראשות הממשלה. צ'רצ'יל נפטר בשנת 1965, והלווייתו הייתה לאחד מכינוסי המדינאים הגדולים בהיסטוריה.

הוא זכה בפרס נובל לספרות על ספרי ההיסטוריה שכתב, ומעט לפני מותו הוכרז כאזרח כבוד של ארצות הברית, כבוד שניתן רק לשמונה אישים נוספים מאז ומעולם ורק לשניים בעודם בחיים, צ'רצ'יל והאם תרזה. במספר סקרי דעת קהל הוכתר צ'רצ'יל לבריטי "הגדול ביותר בכל הזמנים". הוא נחשב לאדריכל הניצחון על גרמניה הנאצית, ולאחד מגדולי המדינאים והרטוריקנים במאה ה-20.

 ביוגרפיה 
צ'רצ'יל נולד למשפחה אריסטוקרטית מיוחסת, צאצאו של ג'ון צ'רצ'יל, הדוכס הראשון ממרלבורו, שהיה הראשון מבני משפחת צ'רצ'יל שזכה לתהילה בשרתו את בריטניה וצרפת במלחמות באירופה בסוף המאה ה-17 ובתחילת המאה ה-18, בפרט בשדות הקרב בבלנהיים ובראמיאי. אביו של צ'רצ'יל, לורד רנדולף צ'רצ'יל, היה בנו השלישי של ג'ון וינסטון ספנסר-צ'רצ'יל, הדוכס השביעי ממרלבורו, כיהן כחבר הפרלמנט הבריטי ונודע כאדם קיצוני ובעל מזג סוער במיוחד. אמו, ג'ני ג'רום, הייתה בתו של המיליונר האמריקני לנארד ג'רום.

צ'רצ'יל נולד באחוזה המשפחתית בארמון בלנהיים (הקרויה על שם הקרב שבו נחל הדוכס ממרלבורו את גדול ניצחונותיו, קרב בלנהיים) שבאוקספורדשייר. כנהוג במעמד העליון באותה תקופה, בילה צ'רצ'יל את ילדותו בפנימיות, ובעודו ילד נשלח לבית הספר הארו. בבית הספר היה צ'רצ'יל מרדן ועצמאי מטבעו, נענש לעיתים קרובות מאביו, שהיה מצליף בו בלשונו ובשוטו, לא הצליח בלימודים, ואף סבל מגמגום. הוא סירב ללמוד את הלימודים הקלאסיים שהיו נהוגים בזמנו (לטינית ויוונית עתיקה), אך הראה יכולת גבוהה בהיסטוריה, ולרוב היה הראשון בכיתתו בתחום זה. הוא לא התקבל ללימודים באוניברסיטה, וחינוכו לאחר לימודיו בהארו היה ב.

זיכרונות בדידותו בעת ילדותו ליוו אותו כל חייו. האדם הקרוב לו ביותר לא הייתה אימו, אלא אומנת בשם אליזבת' אן אוורסט (Everest), שאף היא פוטרה בשלב מסוים על ידי המשפחה מחמת מחסור בכסף, אך צ'רצ'יל הצעיר שמר איתה על קשר באמצעות חליפת מכתבים וביקורים. אוורסט מתה בשנת 1895, כשצ'רצ'יל ליווה אותה ברגעיה האחרונים, ואף שילם את הוצאות קבורתה ומצבתה. את אמו ואביו ראה לעיתים רחוקות. אביו היה שקוע בקריירה פוליטית, והגיע לתפקיד שר האוצר, ואמו הייתה אשת חברה תוססת וטיפחה מאהבים רבי עוצמה בתחום הפוליטיקה. בבגרותו פיתח צ'רצ'יל יחסי קרבה עם אמו, הדומים ליחסים שבין אח ואחות.

 שירותו הצבאי 
 הראג' הבריטי וגבול אפגניסטן 
לאחר סיום לימודיו בהארו, למד צ'רצ'יל במכללה הצבאית המלכותית בסנדהרסט. כאשר סיים את לימודיו, והוא בן 20, התגייס לצבא הבריטי כקצין זוטר (Subaltern – מונח המתאר דרגות קצונה הנמוכות מדרגת קפטן), ברגימנט ההוסארים הרביעי. הגדוד הוצב בבנגלורו שבראג' הבריטי. מפקדו, הקולונל ברבזון, היה לידיד המשפחה.

עיסוקו העיקרי של הגדוד בהודו היה משחק הפולו, וצ'רצ'יל, הפעלתן ובעל הנפש הסוערת, לא מצא לעצמו מנוח. הוא בילה את זמנו בלימודים מספרים שנשלחו לו על ידי אימו מבריטניה, אך ניסה בה בעת להגיע למקומות בהם שקקה פעילות מעניינת יותר. בשנת 1895 השיג אישור לנסוע לקובה על מנת לצפות בדרך בה נלחמים הספרדים במורדים הקובנים. צ'רצ'יל הצליח גם להשיג הסכם עם העיתון "דיילי גרפיק" לפיו יכתוב לעיתון כתבות על שיראה במסעו. צ'רצ'יל הגיע תחילה לניו יורק והמשיך לקובה, שם התלווה לגנרל הספרדי חוארס ואלדס. במכתב לאמו כתב: 

בשנת 1897 ניסה צ'רצ'יל להגיע לזירת המלחמה בין יוון לאימפריה העות'מאנית, אך עד שהצליח להסדיר את הדרוש למסע, תמה המלחמה. בדרכו חזרה לאנגליה שמע על מרד הפשטונים בצפון מערב הודו (כיום ח'ייבר פח'טונח'ווה בפקיסטן), ושב להודו על מנת להשתתף בדיכויו. בעבר הבטיח לו סר בינדון בלאד, שהיה מפקדו הצבאי של האזור המורד, כי אם ישיג בלאד פיקוד קרבי נוסף, יתיר לצ'רצ'יל ללוותו. הוא הזכיר לבלאד את הבטחתו, ובלאד התיר לו ללוות אותו במערכה בת ששת השבועות. את רשמיו שלח לעיתונים "הפיוניר" ו"דיילי טלגרף". באוקטובר 1897 שב צ'רצ'יל לבריטניה, וספרו הראשון, "המערכה במאלאקנד", שעסק במערכה הפשטונית, הודפס בדצמבר ועורר תגובות רבות. הקוראים אהבו אותו, אך הקצינים הבכירים זעמו על הקצין "הירוק" המותח עליהם ביקורת ואף מציע הצעות לשינויים מרחיקי לכת במבנה הצבא ובתוכניותיו.

 מצרים וסודאן: המלחמה המהדית 
בעודו מוצב רשמית עדיין בהודו, ולמעשה בחופשה מוארכת מגדודו, ניסה צ'רצ'יל להצטרף לצבא שהקים הוריישו קיצ'נר על מנת לכבוש מחדש את סודאן. קיצ'נר התנגד לנוכחותו של צ'רצ'יל בצבאו, ודרש כי ישוב לגדודו שבהודו. אך צ'רצ'יל ניצל את קשריו הפוליטיים, וקיצ'נר קיבל מברק מראש הממשלה רוברט גסקוין ססיל, המרקיז מסולסברי, שדרש כי יתיר לצ'רצ'יל להצטרף אליו. בסופו של דבר סופח צ'רצ'יל לגדוד הכידונאים ה-21, שהרכבו נקבע על ידי משרד המלחמה בלונדון ולא על ידי קיצ'נר. במקביל לכך שימש כתב עבור העיתון "מורנינג פוסט". בעודו בסודאן לחם צ'רצ'יל באירוע אותו תיאר כהסתערות הפרשים הבריטית האחרונה, בקרב אומדורמן. באוקטובר 1898 שב לבריטניה והחל לעבוד על ספר בן שני כרכים בשם "מלחמת הנהר", שפורסם בשנת 1899.

ב-1899 עזב את הצבא, והחליט לבחור בקריירה פוליטית. הוא התמודד במחוז אולדהאם על מקום בפרלמנט מטעם המפלגה השמרנית בבחירות משנה שהתקיימו בשנה זו, אך לא נבחר.

 דרום אפריקה: מלחמת הבורים השנייה 
ב-12 באוקטובר 1899 פרצה מלחמת הבורים השנייה בין בריטניה והבורים בדרום אפריקה. העיתון "מורנינג פוסט" שכר את שירותיו של צ'רצ'יל ככתב צבאי. כאשר הגיע לדרום אפריקה נסע ברכבת צבאית אשר עלתה על מארב בורי. הרכבת סטתה מהפסים, וצ'רצ'יל, אף שלא היה חייל, פיקד על פעולת פינוי הפצועים ועל ניסיון כושל להחזרת הרכבת למסילה תחת אש. במהלך פעולה זו נשבה, והוחזק במחנה שבויים בפרטוריה, על אף שלא היה איש צבא.

צ'רצ'יל תכנן עם חבריו לשבי בריחה המונית תוך השתלטות על מחסני נשק בפרטוריה, אלא שמספר בעיות בתוכנית הבריחה לא מצאו את פתרונן. לבסוף החליט לברוח לבד, הצליח להימלט משביו, וצעד כ-480 ק"מ מפרטוריה עד לורנסו מארקז במפרץ מאפוטו שבמושבה הפורטוגזית מוזמביק. במהלך בריחתו הכריזו הבורים על פרס בן 25 ליש"ט למי שיסגיר אותו לידיהם. במודעה המכריזה על הפרס תואר כ"אנגלי שמבנה גופו רגיל, מתכופף בשעת הליכה, פניו חיוורים, שערו אדמוני חום, שפמו קטן וכמעט שאינו נראה לעין, מאנפף קצת ואינו מבטא כראוי את האות s".

בריחתו הנועזת הפכה אותו לגיבור לשעה בבריטניה, אך במקום לשוב למולדת, הפליג לדרבן והצטרף לצבאו של הגנרל בולר במסעו לשחרור ליידיסמית' הנצורה בידי הבורים ולכיבוש פרטוריה, בירת דרום אפריקה. מסע זה היה זכור לצ'רצ'יל כאחת התקופות המאושרות בחייו. אף שהמשיך בשיגור כתבותיו לעיתון עבורו עבד, קיבל דרגה בגדוד הפרשים הקלים של דרום אפריקה, ונלחם לצד דודנו, הדוכס התשיעי ממרלבורו. השניים היו בין הבריטים הראשונים שנכנסו לפרטוריה. צ'רצ'יל היה הראשון שקיבל את כניעת מחנה השבויים בפרטוריה שבו היה כלוא כשבוי.

בפברואר 1900 פורסם הרומן הראשון והיחיד שלו, סברולה. ספריו על המלחמה, "מלונדון לליידיסמית' דרך פרטוריה" ו"מצעדו של איאן המילטון" הודפסו במאי ובאוקטובר 1900.

 תחילת הפעילות הפרלמנטרית 
ממוזער|צ'רצ'יל במסע נאומים בשנת 1900.
לאחר שובו כגיבור מדרום אפריקה, התמודד צ'רצ'יל מטעם המפלגה השמרנית על מושב הפרלמנט של מחוז אולדהאם, בבחירות בשנת 1900 ב"בחירות החאקי" בהן הביס המרקיז מסולסברי את אנשי המפלגה הליברלית, כשהוא נישא על גל הפטריוטיות של מלחמת הבורים. צ'רצ'יל הצליח בבחירות אלו, ונבחר לראשונה לפרלמנט.

בחודשים הראשונים לכהונתו ערך מסע נאומים ויחסי ציבור בארצות הברית ובבריטניה בניסיון לגייס כספים למחייתו. חברי פרלמנט באותה תקופה לא קיבלו שכר, וצ'רצ'יל לא נחשב לאדם אמיד במונחים של אותם ימים. בארצות הברית נפגש עם מארק טוויין, וסעד עם מושל ניו יורק, ועם סגן נשיא ארצות הברית תאודור רוזוולט.

בפברואר 1901 שב לבריטניה, והחל בפעילות פרלמנטרית. הוא נקשר בחבורת "מורדים" שמרנים בהנהגת הלורד יו ססיל שכונו "יוליגנים" (כמשחק מילים על הביטוי "חוליגנים"). במהלך המושב הפרלמנטרי הראשון שלו עורר צ'רצ'יל מחלוקת כאשר התנגד לתקציב הביטחון, שהיה לטענתו מנופח. בשנת 1903 התרחק מהשקפותיו של הלורד ססיל. הוא גם התנגד למדיניות המפלגה הליברלית-יוניוניסטית בהנהגת ג'וזף צ'מברלין שהייתה בקואליציה עם השמרנים. צ'מברלין הציע רפורמה מקיפה במכס, על מנת להגן על הייצור הבריטי באמצעות חומות מכס. התנהגות זו הובילה לבידודו של צ'רצ'יל ולריחוקו הן מחברי סיעתו והן ממצביעי מחוז הבחירות שלו.

ב-31 במאי 1904 הפכה אכזבתו מאנשי מפלגתו ומשיכתו לרעיונות הליברלים לחזקה עד כדי כך שעבר לשורות המפלגה הליברלית, דבר שדרש ממנו להעתיק את מושבו בפרלמנט למקום שבו יושבת האופוזיציה (Crossing the Floor), מעשה נדיר בפוליטיקה של אותם ימים. כליברל היה חופשי לטעון בעד סחר חופשי. בשנת 1906 התמודד מטעם הליברלים במחוז צפון-מערב מנצ'סטר, וניצח.

בשנים אלו עסק גם בכתיבת זיכרונותיו של אביו, אשר יצאו לאור בשנת 1906 והתקבלו כיצירת מופת.

 משרות מיניסטריאליות ראשונות 
ממוזער|צ'רצ'יל בשנת 1912
כאשר עלו הליברלים לשלטון, בראשות הנרי קמפבל-באנרמן כראש הממשלה, ב-9 בדצמבר 1905, מונה צ'רצ'יל לתת-שר החוץ, הממונה על המושבות. צ'רצ'יל שירת תחת שר המושבות ויקטור ברוס, הרוזן מאלגין, ועסק בקבלת חוקות הרפובליקות הבוריות המובסות של הרפובליקה הדרום-אפריקאית ומדינת אורנג' החופשית, וב"עבדות הסינית" במכרות דרום אפריקה. הוא הפך לדובר חשוב בזכות הסחר החופשי, והיה לחבר הממשלה החשוב ביותר מחוץ לקבינט. כאשר הוחלף קמפבל-בנרמן בהרברט הנרי אסקווית' בשנת 1908, מונה צ'רצ'יל לחבר בקבינט בתפקיד נשיא לשכת המסחר (מקביל לשר הכלכלה בישראל). על פי החוק, חייב מינוי קבינט בחירה מחדש בבחירות משנה, במחוזו שבצפון-מערב מנצ'סטר. צ'רצ'יל נכשל בבחירות אלו, אך שב ונבחר מחדש במחוז דאנדי. בתפקיד זה ניסה להביא לרפורמות רדיקליות במסחר, בניגוד לדעתו של דייוויד לויד ג'ורג' ששימש כשר האוצר.

צ'רצ'יל ולויד ג'ורג' היו באותה דעה בנוגע לגידול החד בהוצאות הצי עבור מרוץ החימוש הימי עם הקיסרות הגרמנית, שכלל את ייצור הדרדנוט. צ'רצ'יל ולויד ג'ורג' עמדו בראש סיעת ה"כלכלנים" שראו בהוצאות על חימוש הצי בזבוז ושניתן היה להשתמש בכספים לקידומן של רפורמות חברתיות.

בשנת 1910 קודם צ'רצ'יל לתפקיד שר הפנים. תמונה מפורסמת מאותה עת מראה את צ'רצ'יל מפקד באופן אישי על "המצור על רחוב סידני", קרב יריות בין כוחות אכיפת החוק ובין חבורת אנרכיסטים שהתבצרו בלונדון. תפקודו של צ'רצ'יל בתקרית גרר ביקורת עזה. צ'רצ'יל מנע ממכבי האש גישה לאזור, גם לאחר שאחד הבניינים שעליהם הוטל מצור עלה באש, ובכך הכריח את המתבצרים לבחור בין כניעה ומוות. רבים בחרו באפשרות השנייה. ארתור ג'יימס בלפור שאל – "צ'רצ'יל והצלם סיכנו את חייהם יקרי הערך. אני מבין מה הצלם עשה שם, אך מה עשה שם הג'נטלמן הנכבד?".

בשנת 1910 מנע צ'רצ'יל מן הצבא להתערב במהומות כורים בטוניפנדי בוויילס. בתחילה חשש משובם של אירועי "יום ראשון שטוף הדמים של 1887" בו פוזרה הפגנה למען עצמאות אירלנד על ידי אלפיים שוטרים וארבע מאות חיילים, באירוע אלים ויוצא דופן. עם זאת, הורה על פריסת כוחות על מנת להגן על המכרות, כאשר שלושה עשר מן השובתים נידונו על עבירות שביצעו. פעולתו שברה את מסורת אי התערבות הצבא באירועים אזרחיים, והביאה לטינה מתמשכת כלפיו בוויילס.

כשר הפנים דגל צ'רצ'יל בעמדות ליברליות ואף פרוגרסיביות במונחי אותם ימים באשר לבתי הכלא. הוא תמך ברפורמה בבתי הכלא שהוביל סר אוולין ראגלס-ברייס, ובמסגרת תפקידו המתיק את עונשם של אסירים רבים. כמו כן החליט, מתוך כוונה לצמצם את מספר האנשים שנאסרו כתוצאה מאיחור בתשלום הקנסות שהוטלו עליהם על ידי בית המשפט, שרובם היו צעירים, להאריך את מועד התשלום. הדבר גרם לצמצום כמות האסירים בבתי הכלא מכ-50,000 עד 100,000 בממוצע לשנה בעת כניסתו לתפקיד, לכ-2,000 אסירים בממוצע לשנה בלבד.

 הלורד הראשון של האדמירליות 
בשנת 1911 מונה צ'רצ'יל לשר הממונה על צי המלחמה הבריטי - הלורד הראשון של האדמירליות, (בעברית של ראשית המאה כונה "שר הימייה"), משרה בה החזיק במהלך מלחמת העולם הראשונה. הוא יזם מהלכי רפורמה, לרבות פיתוח תעופה ימית, טנקים, ומעבר מפחם לנפט, משימה הנדסית כבירה בהתחשב בגודל הצי הבריטי, שהצריכה גם שליטה במשאבי המזרח התיכון. בשנת 1907 נקנו מאגרי נפט בעיראק באמצעות חברת קש שכונתה "רויאל בורמה אויל קומפני". מזכירו לענייני הצי ציין: 

ב-1912 היה צ'רצ'יל לפטרון של כבוד עבור ועידת תנועת האיגניקה הבינלאומית הראשונה שהתקיימה בלונדון, לצדם של אלכסנדר גרהם בל ונשיא אוניברסיטת הרווארד בדימוס. לאחר מינויו ללורד הראשון של האדמירליות הסיק צ'רצ'יל כי יש להעלות את תקציב ההוצאות של הצי, בשונה מעמדתו הקודמת. דרישותיו של צ'רצ'יל להעלאת תקציב הצי עוררו מאבק בינו לבין לויד ג'ורג' אשר במהלכו ניסה אסקווית' לגשר בין שני השרים. בפברואר אותה השנה נשלח שר המלחמה ריצ'רד הולדיין להסדר ציפיות עם ממשלת גרמניה שבסופו תוכנן כי יחתם הסכם דיפלומטי בין שתי המדינות. המשלחת כשלה, ובהצגת תחזית הצי לפרלמנט ל-1912 - 1913, טען צ'רצ'יל כי על בריטניה לשמור על יתרון ימי מוחלט על הצי הקיסרי הגרמני.

עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה, אך לפני כניסת בריטניה למלחמה לנוכח הפלישה הגרמנית לבלגיה, התכנס בבוקר 1 באוגוסט 1914 הקבינט הבריטי. ראש הממשלה אסקווית' טען כי על בריטניה להצהיר שלא תתערב במלחמה ביבשת בלי שום תנאי. מולו טענו צ'רצ'יל ושר החוץ גריי כי אין לשלול על הסף את אפשרות המעורבות במלחמה. בישיבה מיום 2 באוגוסט אשרר הקבינט את החלטתו של צ'רצ'יל לגייס את כוחות המילואים של הצי. עם פרוץ המלחמה חש צ'רצ'יל התעלות ושיכרון חושים כרבים מהסובבים אותו, וכתב לרעייתו: 

תוכנית שליפן הגרמנית, כפי שעודכנה בידי ראש המטה הכללי הלמוט פון מולטקה הצעיר, לא קידמה את כיבוש בלגיה בכללה אלא מעבר דרך ולוניה לצפון-מזרח צרפת. חלק נרחב מהכוחות הבלגיים נותרו ללא פגע בפלנדריה ואחזו במוצב באנטוורפן. בתחילת ספטמבר החלו להגיע נחתים בריטיים לצפון בלגיה ולדנקרק, והפעילו לוחמת גרילה על פי יוזמתו של צ'רצ'יל נגד האגף הצפוני הגרמני המוחלש. באוקטובר יצא צ'רצ'יל לחזית, מקום בו היה עליו לרומם את רוחם של הבלגים מחשש לקריסת המערך שלהם באנטוורפן. לנוכח הרעת מצבן של מדינות ההסכמה בחזית המערבית, החליט אלברט הראשון, מלך הבלגים להסיג את כוחותיו מערבה לאחר התייעצות עם מועצת המלחמה הבלגית. ב-6 באוקטובר שב צ'רצ'יל לבריטניה, אך לא לפני שהציע לראש הממשלה אסקווית' שיתפטר מתפקידו במשרד הימייה וייקח על עצמו תפקיד הנהגתי צבאי. הצעה זאת התקבלה בהלצה בקבינט, וכל יריביו הפוליטיים מהמפלגה השמרנית דרשו את שיבתו במהרה לתפקיד הלורד הראשון של האדמירליות בקבינט.
ממוזער
פיתוחו של הטנק מומן למעשה מקרנות שיועדו למחקר בצי, כי הצבא התנגד לפיתוחו, ובזמנו נראה הדבר כשימוש לא נאות בכספים של הצי בנושא שמיועד לחיל היבשה, ועל כן השתדלו להסתירו. השימוש בטנק המערכה החל באופן לא יעיל בשנת 1915. צ'רצ'יל הגה את הרעיון של קומביין משופר שיחצה את גדרות התיל בין החפירות. הוא חזה אל מול עיניו גדוד של טנקים שיפתיע את האויב תחת מסך עשן ויבקיע בגזרה רחבה של החזית המחופרת. פיתוח הטנק התעכב בגלל העברתו מתפקיד שר הימייה לתפקיד שר החימוש ביולי 1917. שנה לאחר מכן, באוגוסט 1918, הבקיעו 600 טנקים את קווי הגרמנים בקרב אמיין, וגרמו להם נזק פיזי ומורלי כזה שגנרל לודנדורף הגדיר יום זה כ"יום שחור" לצבא הגרמני.

בשנת 1915 היה צ'רצ'יל בין יוזמיה והוגיה של המתקפה הכושלת בגליפולי, אשר הובילה לכינויו כ"קצב מגליפולי". הניסיון למוטט את אחת ממדינות האויב העיקריות באמצעות פלישה מן "הבטן הרכה" בדרומה של אירופה, היה נראה מבטיח, אך משנחתו הכוחות על החוף ציפתה להם התנגדות עזה. בניסיון ליצור ראש גשר על רצועת החוף הסלעית ספגו האנזא"קים, מתנדבי אוסטרליה וניו זילנד, אבדות קשות, אך הושגה אחיזה בשטח. בחודשים הבאים הגיעה המערכה לידי קיפאון שפגע במעמדה של בריטניה כאימפריה.

בריטניה קיוותה שהצלחה במערכה בגליפולי תוביל להצטרפות מדינות "מתלבטות", כמו בולגריה, למלחמה לצדן של מדינות ההסכמה. הצטרפותה של בולגריה לצדן של מעצמות המרכז נוכח הקיפאון במערכה בגליפולי, אפשרה לגרמניה להעביר סיוע לטורקים דרך היבשה. פתיחת חזית שנייה בסלוניקי על ידי הבריטים, והאפשרות שטורקיה תקבל לידיה כלי ארטילריה כבדים מגרמניה שיסכנו את מערכי החפירות הבריטיים בגליפולי, גרמו למפקדי הכוחות הבריטיים להמליץ על נסיגה. ב-9 בינואר 1916 השלימו הבריטים את הנסיגה בהותירם אלפי חללים על אדמת טורקיה. בעוד שצ'רצ'יל קיבל על עצמו את האשמה בכישלון, יש המאמינים כי הכישלון הוא באשמת מפקדי הצי והצבא שפיקדו על מהלכי הפתיחה של המערכה בגליפולי.

כאשר הקים הרברט אסקווית' ממשלת קואליציה רחבה, דרשו השמרנים את פיטוריו של צ'רצ'יל כתנאי לכניסתם לממשלה. במשך מספר חודשים שימש צ'רצ'יל בתפקיד הצ'נסלור של דוכסות לנקסטר, המקביל לתפקיד "שר בלי תיק", עד פרישתו מן הממשלה כשחש שאינו ממצה את יכולותיו בתפקיד. צ'רצ'יל שב לבריטניה במאי והתגייס לצבא, על אף שנותר חבר בפרלמנט. כקצין מן המניין בדרגת מייג'ור, שירת במשך מספר חודשים בחזית המערב כמפקד הגדוד השישי של רגימנט הפוסילירים הסקוטים המלכותי, שהוצב באזור פלנדריה שבבלגיה.

 שובו לפעילות מיניסטריאלית 
ממוזער|צ'רצ'יל כשר המושבות נוטע עץ במתחם הנבנה של האוניברסיטה העברית בהר הצופים, לצד הנציב העליון הרברט סמואל, 1921.
בדצמבר 1916 התפטר אסקווית' והוחלף בדייוויד לויד ג'ורג'. על אף החילופים בממשלה, טרם הבשילו התנאים לשובו של צ'רצ'יל לממשלה. רק ביולי 1917 שב צ'רצ'יל לקבינט כשר החימוש, ומ-1919 שימש שר המלחמה.

כשר המלחמה היה צ'רצ'יל אחראי ל"כלל עשר השנים", שלפיו על הצבא הבריטי לתכנן את פעולותיו ותקציבו מתוך הנחה שלא יהיה מעורב במלחמה גדולה במהלך עשר השנים הבאות. כלל זה הנחה את פעולות הצבא הבריטי עד 1932.

עיסוקו העיקרי של צ'רצ'יל כשר המלחמה היה ניהול המעורבות הבריטית במלחמת האזרחים ברוסיה. צ'רצ'יל היה אחד ממתנגדיו הקולניים של הבולשביזם, וסבר כי יש בכוחה של המעורבות הזרה כדי "לחנוק את הבולשביזם בעריסתו". מן הפרלמנט המפולג והבלתי מאורגן של אותן שנים הצליח להביא למעורבות בריטית במלחמה בהיקף וזמן שהיו מעבר לרצונה של כל מפלגה בודדת בפרלמנט, ומעבר למה שנראה אז וכיום כטובתה של בריטניה, ואל מול עוינות בולטת של מפלגת הלייבור. לאחר נסיגתם של הבריטים מרוסיה, סייע צ'רצ'יל במשלוח כוחות אל הרפובליקה הפולנית הצעירה במלחמתה בברית המועצות.

בשנת 1921 היה לשר המושבות, ושימש בתפקיד זה עד שנת 1922. בתפקיד זה סייע לסיום מלחמת העצמאות האירית, והיה בין החותמים על החוזה האנגלו-אירי, שהעניק לדרומה של אירלנד עצמאות, והקים את מדינת אירלנד החופשית, לאחר שפיתח יחסי רעות וקרבה עם הנושאים ונותנים מטעם העם האירי – מייקל קולינס וארתור גריפית'.
טקסט=צ'רצ'יל כשר המושבות, ליד בניין העירייה בתל אביב, 1921. לצדו מאיר דיזנגוף|ממוזער|צ'רצ'יל כשר המושבות, ליד בניין העירייה בתל אביב, 1921. לצדו מאיר דיזנגוף
לתפקידו של צ'רצ'יל כשר המושבות הייתה השפעה על המצב במזרח התיכון הנמשכת עד ימינו. בשנת 1921 ביקר צ'רצ'יל באזור, בסמוך לפרוץ מאורעות תרפ"א. במהלך ביקורו דרשו הערבים לבטל את הצהרת בלפור ולשים קץ לעלייה היהודית. דרישות אלו, ומאורעות הדמים שהתחוללו, הביאו את צ'רצ'יל לפרסם את "הספר לבן", מסמך מדיניות בו ניסה להציג תוכנית שלמה להסדר פוליטי חדש במזרח התיכון, תוך התייחסות פרטנית לבעיית ארץ ישראל. כחלק מהסדר זה התכוון צ'רצ'יל להעניק את עיראק של ימינו לאמיר ההאשמי פייסל אבן חוסיין, בעוד ב"ארץ ישראל המזרחית" – עבר הירדן, תוקם מדינה ערבית אותה יקבל אחיו של פייסל, עבדאללה. משמעות המהלך הייתה קריעתו של עבר הירדן מתחומי המנדט הבריטי, וייסודה של אמירות עבר הירדן.

הספר הלבן הראשון נחשב כאוהד את היהודים ואת הציונות, שלא כספרים הלבנים שבאו בעקבותיו, אך ניכר בו גם הרצון לפייס את הערבים, ובמיוחד בדרך של הטלת הגבלות על העלייה היהודית. יש המייחסים הטלת הגבלות אלו ואת קריעת "עבר הירדן" לגורמים אנטי-ציוניים במשרד המושבות, ומציינים את יחסו האוהד של צ'רצ'יל ליהדות ולציונות לאורך כל הקריירה שלו. צ'רצ'יל עמד בראש המתנגדים בפרלמנט הבריטי לספר הלבן של 1939, והשמיע מחאה חריפה נגד בגידת הבריטים בהבטחותיהם ליהודים.

 בין מלחמות העולם 
באוקטובר 1922 עבר צ'רצ'יל ניתוח תוספתן. עם החלמתו הסתבר לו כי הממשלה נפלה, וכי בריטניה יוצאת לבחירות כלליות. המפלגה הליברלית אליה השתייך הייתה עתה מפולגת כתוצאה ממריבות פנימיות, ומעמדו של צ'רצ'יל במחוז הבחירה שלו, מחוז דאנדי, היה חלש. הוא איבד את מושבו בפרלמנט, והלין על כי במשך שבועות ספורים איבד את משרת השר, את המושב בפרלמנט, ואת התוספתן. בבחירות שלאחר מכן, בשנת 1923, התמודד על תפקיד נציג מחוז מערב לסטר, ונכשל. בתקופה זו התקרב מאוד לעמדות המפלגה השמרנית, אם כי עדיין העדיף להיקרא "אנטי סוציאליסט" או "קונסטיטוציונליסט". בבחירות שנערכו בשנת 1924 התמודד על תפקיד מחוז אפינג כקונסטיטוציונליסט, אך למעשה נתמך בידי מנגנון המפלגה השמרנית. הוא זכה בתפקיד, ולאחר מכן שב והצטרף למפלגה שאת שורותיה עזב בזעם מספר שנים לפני כן, כשהוא מעיר ביובש כי "כל אחד יכול להתנהג כחולדה (Rat) (לעבור מפלגה), אך יש צורך במקוריות כדי לעשות זאת שוב (Re-rat)".

תחת מנהיגותו של ראש הממשלה השמרני סטנלי בולדווין, מונה צ'רצ'יל לשר האוצר, ופיקח על מעברה של בריטניה לבסיס הזהב, צעד כלכלי שתוצאותיו בטווח הקצר היו דפלציה, אבטלה ושביתת כורים שהובילה לשביתה כללית בשנת 1926. לאחר שנים הודה צ'רצ'יל כי זו הייתה אחת ההכרעות הגרועות שנטל בחייו. פרשנים מסבירים שיקול מוטעה זה בעובדה שצ'רצ'יל, שלא היה כלכלן, פעל על פי עצת נגיד הבנק של אנגליה, מונטגיו נורמן. צ'רצ'יל דרש לנקוט ביד ברזל כדי לשבור את השביתה הכללית, והתבטא כי "בריטניה תשבור את השביתה, או שהשביתה תשבור את בריטניה". בשנים אלו הוא מצוטט כמביע אהדה לבניטו מוסוליני בו ראה כוח מגן בפני הסוציאליזם והקומוניזם בהם ראה כוחות הרסניים.

בבחירות בשנת 1929 ספגה הממשלה השמרנית תבוסה. במשך שתי השנים הבאות הלך צ'רצ'יל והתרחק מהנהגת המפלגה, בשל ויכוח בדבר מכסי המגן והיחס לתנועת העצמאות ההודית, שלה התנגד בחריפות. הוא כינה את אבי התנועה לעצמאות הודו, מהטמה גנדי, "פקיר עירום למחצה". כאשר רמזי מקדונלד הקים את ממשלת האחדות הלאומית בשנת 1931, לא הוזמן צ'רצ'יל להצטרף לקבינט.

 שנות המשבר הכלכלי 
שנת 1931 סימנה את שיא השפל הפוליטי בחייו של צ'רצ'יל. שנים אלו, עד פרוץ מלחמת העולם השנייה, מכונות "שנות המדבר של צ'רצ'יל". הוא בילה אותן שקוע בכתיבתו, והשלים את כתיבת הביוגרפיה על אבי אבותיו, מרלבורו, וכן כתב את חלק הארי של הספר "היסטוריה של העמים דוברי האנגלית", שפורסם רק כעשרים שנה לאחר מכן. באחוזתו, צ'רטוול שבקנט, התמסר לציור, עיסוק בו מצא שלוות נפש, אף שלא הצטיין בו כשם שהצטיין בכתיבה. הוא לא חדל מפעילותו הפרלמנטרית, ונודע כמתנגד תקיף לעצמאותה של הודו. אך עד מהרה הוסטה תשומת לבו לנושא אחר, נושא אשר העיסוק בו יביא לו תהילת עולם.

צ'רצ'יל עקב אחר עלייתו של אדולף היטלר והתחמשותה מחדש של גרמניה הנאצית. בקיץ 1932 ביקר, ביחד עם בנו רנדולף, במינכן, כדי לחקור את קרב בלנהיים. הוא התאכסן במלון רג'ינה פלסט, שם נהג היטלר לבקר מדי יום אחר הצהריים. נוצרה היכרות בינו לבין איש עסקים גרמני-אמריקני שהיה מעין יועץ תקשורת של היטלר. איש זה הציע לארגן פגישה בין היטלר לצ'רצ'יל, וכהכנה למפגש ביקש מצ'רציל להציע נושא לדיון בפתיחת המפגש. צ'רצ'יל הציע לדון ביחס של היטלר ליהודים. היטלר לא היה מוכן להיפגש עם צ'רצ'יל, ויותר מכך, כל עוד הוא התארח באותו מלון, ויתר היטלר על ביקוריו היומיים שם. שלושה חודשים לאחר מכן נאם צ'רצ'יל בפרלמנט והזהיר מפני סכנת המלחמה בה גרמניה תשאף להשיב לה את השטחים שאיבדה במלחמת העולם הראשונה. בתקופה בה ה"פייסנות" "Appeasement" נראתה כצו השעה, היה קולו של צ'רצ'יל, שהזהיר מסכנותיו של הנאציזם, קול קורא במדבר. קריאתו לחזק את הצבא והצי הבריטי אל מול האיום, נענתה בקיתונות של לעג. משנת 1932 פעל צ'רצ'יל למען חימוש מחדש ונקיטת עמדה נחושה נגד תוקפנותה של גרמניה.

צ'רצ'יל היה מתנגד חריף למדיניותו של נוויל צ'מברלין, שהוביל את בריטניה, ועמה את מדינות המערב, אל הסכם מינכן, הסכם אשר הוכרז על ידי צ'מברלין, מנהיג המפלגה השמרנית, כהסכם שמחולל "שלום בדורנו". "בריטניה יכולה הייתה לבחור בין חרפה למלחמה", התבטא אז צ'רצ'יל, "היא בחרה בחרפה ותזכה במלחמה".

לבידודו הפוליטי הביאה גם עמדתו בנוגע לפרישתו של המלך אדוארד השמיני אשר פרשת אהבתו לגרושה אמריקנית בשם ווליס סימפסון, הביאה להתפטרותו מן המלוכה. צ'רצ'יל היה ידיד אישי של המלך, ותמך בו בעת צרתו, אך הראייה הפוליטית הצרה של אנשי תקופתו הביאה להאשמתו כי הוא שואף לקבל את ראשות הממשלה אם יסרב המלך לעצתו של ראש הממשלה, סטנלי בולדווין להתפטר, וכתוצאה מכך יתפטר בולדווין עצמו.

 בעת מלחמת העולם השנייה 
ממוזער|צ'רצ'יל בחברת גנרלים אמריקניים צופה בחיילים החוצים את הריין, מרץ 1945

 שר הצי בשנית 
לאחר פלישת גרמניה הנאצית לפולין, שסימנה את פרוץ מלחמת העולם השנייה, הבינו פוליטיקאים בריטים רבים כי האדם שהזהיר מזה שנים את העם הבריטי ואת העולם מפני מעשיו וכוונותיו של המשטר הנאצי בגרמניה, הוא שצדק, ואילו תומכי הפייסנות טעו. עם פרוץ המלחמה הזמין צ'מברלין את מבקרו החריף ביותר, וינסטון צ'רצ'יל, לשוב ולהיות לשר הממונה על צי המלחמה, תפקיד בו נשא צ'רצ'יל עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה. עם העברת השדר על אודות המינוי ממשרד הצי אל הספינות שבים, אותתו הספינות אלו לאלו במכשירי ההליוגרף שלהן שוב ושוב לאות שמחה: "ויני חזר" "ויני חזר" ("Winnie is back" "Winnie is back"). האיתות החוזר של שלוש מילים אלה ביטא התלהבות רבה בקרב צוותי הספינות ועורר את רוח הקרב שלהם.

בתקופת ה"זיצקריג", "המלחמה המדומה" שבין סיום הפלישה לפולין והפלישה לצרפת במאי 1940, היה צ'רצ'יל השר הבולט בממשלה, בין היתר בשל העובדה כי עיקר הפעילות במלחמה התמקדה בחודשים אלו בזירה הימית. ניסיון כיבוש המנע של נמל נרוויק בנורווגיה תפס את תשומת לב הציבור, בימים בהם עמל היטלר על "איבחת מגל" – תוכנית המלחמה לכיבוש מהיר צרפת בשישה שבועות.

 הפלישה לצרפת והמינוי כראש ממשלה 
ב-10 במאי 1940 פלשו כוחותיו של היטלר אל ארצות השפלה, הולנד ובלגיה, ולצרפת במלחמת בזק, כבשו את הולנד ובלגיה, מוטטו קווי ההגנה הצרפתיים, והותירו את הצבא הצרפתי ואת חיל המשלוח הבריטי ביבשת חסרי אונים. ביום הפלישה, שבו עמדו מיטב חילותיה של בריטניה בשדות המערכה בצרפת ובבלגיה, ולאחר המערכה בנורווגיה שנמשכה ללא הכרעה מאז 9 באפריל, נראה היה כי הציבור איבד את אמונו בנוויל צ'מברלין. לאחר הדיון לגבי נורווגיה בבית הנבחרים כשלה ממשלת צ'מברלין בהצבעת אמון בפרלמנט הבריטי, צ'מברלין התפטר, וצ'רצ'יל בן ה-66 נקרא למלא את מקומו ולעמוד בראשות הממשלה. צ'רציל הרכיב ממשלת אחדות לאומית שכללה את מנהיגי מפלגת הלייבור, וב-10 במאי 1940 היה לראש ממשלת בריטניה. עם הרכבת הממשלה נשא צ'רצ'יל נאום בפרלמנט, שבו לא ניסה לייפות את המציאות ולא הבטיח ניצחון מהיר, אלא הבטיח 'דם, עמל, דמעות ויזע' ("לא אוכל להציע אלא דם, עמל, דמעות ויזע"), ושזכה להערכה ציבורית רבה. מאותה עת היה צ'רצ'יל למנהיג הבלתי מעורער של מאמץ המלחמה הבריטי, ואישיותו סימלה בעיני העם הבריטי והעולם את עמידתה של בריטניה במלחמה נגד הנאצים ומדינות הציר.

בימים הראשונים כראש ממשלה עסק צ'רצ'יל בניסיון לחזק את הגנת בעלות הברית בשדות הקרב בצרפת. השימוש בטנקים ובמטוסים הפך את ההגנה הסטטית בה תמך המטכ"ל הצרפתי למיושנת, ולצבאות בעלות הברית לא הייתה תשובה של ממש לטורי הטנקים הגרמניים השועטים מערבה, ומכתרים את מיטב חיילי בריטניה. ב-16 במאי ביקר צ'רצ'יל בפריז על מנת לעמוד אישית על המתרחש. הוא נתקל בחוסר האונים והתבוסתנות שהפגינו אישים כמוריס גמלאן, הרמטכ"ל הצרפתי, אל מול ניסיונותיהם של אישים כפול ריינו, ראש הממשלה הצרפתי, לייצב את המצב. בביקורו זה הסכים להקצות מספר טייסות קרב נוספות להגנת פריז, ונסך רוח קרב בריינו. הוא ערך ביקור נוסף ב-21 במאי, כשכבר עיקרו של הצבא הצרפתי הובס, וחיל המשלוח הבריטי כותר בנמלי צפון התעלה. עם כל פעלתנותו והרוח האופטימית שהשרה, לא היה בידו למנוע את התבוסה שנחלו צרפת ובריטניה בקרב. אומנם חלק ניכר מחיל המשלוח ניצל ופונה לאדמת בריטניה דרך נמל דנקרק במבצע דינמו, אך צ'רצ'יל עצמו היה הראשון להודות כי "אין מנצחים במלחמה באמצעות פינויים".

ב-11 ביוני 1940 ביקר בצרפת ונפגש עם ריינו, פטן ודה גול. בשלב זה כבר עמדה כניעתה של צרפת על הפרק. צ'רצ'יל התנגד לכניעה נפרדת, ואף הציע איחוד מדיני בין צרפת ובריטניה, שיאפשר להמשיך במלחמה בהיקף עולמי, שתתבסס על מושבותיה של צרפת מעבר לים, גם כאשר צרפת עצמה כבושה. הצעה זו נדחתה. ב-14 ביוני נכנסו הנאצים לפריז. צ'רצ'יל הצליח לחלץ את הגנרל דה גול, שהקים בלונדון את צבא צרפת החופשית, אך לא הצליח למנוע את כניעתה של צרפת ואת הקמת צרפת של וישי על ידי פטן וחבריו.

 בריטניה עומדת לבדה 
לאחר מבצע דינמו, שבו פונה חלק ניכר מחיילי חיל המשלוח הבריטי מדנקרק, וכניעת צרפת שבאה מספר ימים לאחר מכן, עמדה בריטניה לבדה במערכה נגד האויב הנאצי שנראה בשיא כוחו. ברית המועצות הייתה בברית עם הנאצים לאחר חתימת הסכם ריבנטרופ–מולוטוב, וארצות הברית נמנעה מלהיכנס למלחמה, על אף אהדתו של הנשיא פרנקלין דלאנו רוזוולט לבעלות הברית. נראה היה לרבים כי גורלה של בריטניה יהיה כגורלה של צרפת. הישגו הגדול של צ'רצ'יל בימים קשים אלו, היה עוז הרוח והנחישות שגילם באישיותו ובנאומיו שנדרשו על מנת להחזיק מעמד. הוא סירב לכל אפשרות של משא ומתן או כניעה, וזאת בתנאים קשים ביותר שבהם הייתה נתונה בריטניה.

עם כניעת צרפת חשש צ'רצ'יל מהשתלטות גרמנית על הצי הצרפתי, שהיה השני בגודלו באירופה וספינותיו היו אף חדישות יותר מאלה של בריטניה. מיטב הספינות עגנו בנמל המבוצר במרס-אל כביר שבאלג'יריה. צ'רצ'יל הגיש למפקד הצי הצרפתי אולטימטום לפיו עליו להשיט את ספינותיו לאיי הודו המערבית, או לנמלי בריטניה, או להטביען, או לשאת בתוצאות. לאחר שעבר פרק הזמן שבו ניסה האדמירל הצרפתי להתמקח, ניתנה הפקודה, והצי הבריטי פתח באש תותחים מרוכזת לעבר הנמל, פגע בחמש ספינות צרפתיות והרג קרוב ל-1,300 ימאים צרפתים. למחרת, כאשר מסר צ'רצ'יל דיווח לפרלמנט, הוא ציפה למתקפות מכל עבר בגלל מבצע זה. למרבה הפתעתו הריעו לו חברי הפרלמנט בהתלהבות שלא נראתה בבית הנבחרים מזה שנים. לאחר כניעת צרפת הבין צ'רצ'יל כי הוא חייב לגייס את ארצות הברית למערכה. כבר בנאומו זה בפרלמנט הוא רמז לארצות הברית על שאיפתו להצטרפותה.

אדולף היטלר עצמו היה סבור, לאחר ניצחונו בצרפת, כי בין האפשרות לעמוד בדד, לספוג את מלוא עוצמת הוורמאכט ולסבול כניעה וכיבוש כצרפת, ובין האפשרות לשמור על שלמותה הטריטוריאלית והאימפריה שלה, תעדיף בריטניה את האפשרות השנייה, ותחתום עמו על הסכם שלום. ראייתו האסטרטגית, שנפרסה בספר מיין קמפף, חייבה ברית עם האימפריה הבריטית לצורך קיום החלק העיקרי, הצבאי והאידאולוגי, של תוכניתו – כיבוש "מרחב מחיה" על חשבון ברית המועצות במזרח. לכן הופתע היטלר כאשר באותו קיץ של 1940 סורבו כל הצעותיו וכל ניסיונות התיווך שלו דרך אישים שונים בשוודיה, בארצות הברית ובוותיקן באופן מוחלט. ב-19 ביולי העלה היטלר "הצעת שלום" ברייכסטאג, שאותה סיים במילים אלו: "האמינו לי, רבותי, אני מתעב תיעוב עמוק סוג זה של מדינאי חסר מצפון, המביא חורבן על אומות שלמות. כמעט שמצער אותי לחשוב כי הגורל בחרני להנחית את המהלומה הסופית למבנה זה, אשר אנשים אלה כבר ערערו מאוד. מר צ'רצ'יל ללא ספק כבר יהיה בקנדה, אליה כבר נשלחו כספם וילדיהם של אלה המעוניינים בעיקר במלחמה. בשביל מיליוני בני אדם אחרים, מכל מקום, יתחיל סבל גדול."

בשלב זה החל היטלר במתקפת הפצצות על בריטניה שהתפתחה לקרב על בריטניה. בין 24 באוגוסט ל-16 בספטמבר 1940 הלמו בבריטניה ביום ובלילה אלפי מטוסי קרב והפצצה, במטרה להכשיר את הקרקע לפלישה קרקעית, ולזרוע פחד בלב האוכלוסייה. המתקפה על היעדים הצבאיים לוותה במתקפות טרור על עריה העיקריות של בריטניה, שבהן נהרגו עשרות אלפי אזרחים. הקרב נמשך למעשה עד 3 בנובמבר 1940, על אף שמאמצע ספטמבר ברור היה כי מטרתו העיקרית, השמדת חיל האוויר המלכותי והכנה לפלישה לאי הבריטי מהים, נכשלה. בריטניה, ובראשה צ'רצ'יל, עמדו במבחן.

בימים אלו החיו הנאומים שנשא צ'רצ'יל את התקווה בלב העם, והיוו מופת לאמנות הנאום בשפה האנגלית. עיתונאי אמריקאי תיאר את כישרונו הרטורי, ואמר שצ'רצ'יל "גייס את השפה האנגלית ושלח אותה אל שדה הקרב". לאחר הפינוי מדנקרק (שבא לפני כניעתה הרשמית של צרפת, אולם היווה נטישה למעשה של המערכה באירופה), עודד צ'רצ'יל את רוחם של החיילים בנאום "נילחם בחופים", שנישא בפרלמנט ביום 4 ביוני 1940 בו אמר:

"נילחם עד הסוף, נילחם בצרפת, נילחם בימים ובאוקיינוסים, נילחם בביטחון גובר והולך ובעוצמה גוברת והולכת באוויר, נגן על האי שלנו, בכל מחיר. נילחם בחופים, נילחם בנקודות הנחיתה, נילחם בשדות וברחובות, נילחם בגבעות; לעולם לא ניכנע."

לאחר נפילת צרפת קרא לעם הבריטי בנאום "הייתה זו שעתם היפה ביותר" בפרלמנט ביום 18 ביוני 1940:

"לכן, הבה נצא למלא את חובותינו, ונפעל כך, שאם האימפריה הבריטית, וחבר העמים שלה, יישארו עוד אלף שנים, עדיין יאמרו האנשים 'הייתה זו שעתם היפה ביותר'."

לאחר נפילת צרפת החל הקרב על בריטניה, במהלכו מפציצים גרמנים החריבו את ערי בריטניה ב"בליץ". כל אותה עת נשאר צ'רצ'יל בלונדון, ועמידתו האיתנה הוסיפה גם היא לרומם את רוח עמו. על הטייסים הצעירים, שהקריבו קורבן דמים נורא על מנת לנצח בקרב על בריטניה, אמר בצאתו מצפייה בפעולתם ב-20 באוגוסט 1940:

"מעולם בסכסוך אנושי, לא חבו רבים כל כך, הרבה כל כך, למעטים כל כך."

בניגוד להיטלר, שמעולם לא ביקר באתרי ההפצצות גם כאשר היה עמו חשוף, בשלבים מאוחרים של המלחמה, למתקפת הפצצות שהחריבה את ערי גרמניה, הקפיד צ'רצ'יל להיראות מעת לעת כשהוא סוקר את השכונות שהופצצו. תדמיתו המוצקה, אות ה"וי" שנהג לסמן באצבעותיו (האות הראשונה של המילה האנגלית "Victory" – "ניצחון"), והסיגר שהיה כל העת בפיו, היוו סמלים שנוצלו היטב לתעמולת המלחמה, שהראתה כי בראש ממשלת אנגליה ניצב אדם איתן, שאין להפחידו בנקל.

מלכתחילה, לא נאותו האמריקנים להתערב במלחמה. רבים בקונגרס ובעם האמריקני סברו שהקורבנות בנפש ששילמה ארצות הברית במלחמת העולם הראשונה הם די והותר. צ'רצ'יל עמל קשות כדי לשנות עמדה זו. הוא נשא ברדיו נאומים רבים שפנו לקהל האמריקני, שאהב את נאומיו. יחסי העבודה הקרובים שלו עם הנשיא רוזוולט הבטיחו לבריטניה את רציפות האספקה הדרושה לה כל כך, בנתיבי צפון האוקיינוס האטלנטי. עם בחירתו מחדש של רוזוולט בשנת 1940, רווח לצ'רצ'יל. במשך זמן רב פעל בניסיון לקרב את אמריקה למאבק נגד גרמניה ואיטליה. תוכנית "השאל-החכר" שיזם רוזוולט הבטיחה לבריטניה אספקה רצופה של חומרי גלם, תחמושת ואספקה, מבלי שתחויב לשלם עבורם מייד, אף שנאלצה לשלם עבור אספקה זו בהמשך, במזומנים, בזהב, בבסיסים במושבות בריטיות ובזכויות מסחר. למעשה, רק בשנת 2006 סיימה בריטניה לשלם את חובה. בשנות עבודתם המשותפת נפגשו צ'רצ'יל ורוזוולט שתים-עשרה פעמים, ותיאמו ביניהם מגוון נושאים הכרוכים בניהול המלחמה ובניהול המדיניות שלאחריה, לרבות הקמת האומות המאוחדות.

באוגוסט 1941 נפגשו שני המנהיגים על סיפונה של אה"מ פרינס אוף ויילס לחופי ניופאונדלנד, וחתמו על האמנה האטלנטית. באמנה נקבע שלא בריטניה ולא אמריקה תחפש סיפוח טריטוריות בתום המלחמה, שיכובד ויינתן חופש הגדרה עצמית לכל העמים בתבל, ושיוסרו חסמים רגולטיביים. בסעיפים אלו התפשר צ'רצ'יל על מעמדה של בריטניה כאימפריה, לפי דרישתו של רוזוולט. בהסרת החסמים המסחריים הוחלט שהשווקים של מושבות בריטניה ייפתחו בפני הסוחרים האמריקאים. אמריקה תמכה גם בעצמאות המושבות ובפירוק האימפריות האירופאיות, והנשיא רוזוולט פירש את זכות ההגדרה העצמית הכתובה באמנה כעומדת בעינה גם בשאלת המושבות. ארצות הברית הצטרפה למלחמה בדצמבר 1941, לאחר תקיפת היפנים בפרל הארבור והכרזת המלחמה של היטלר נגד ארצות הברית.

בשלב בו עמדה בריטניה לבדה, אך גם מאוחר יותר, ייחס צ'רצ'יל חשיבות מכרעת לזירת הים התיכון, ושיקוליו המדיניים היו משולבים עם שיקוליו הצבאיים: הוא חיפש הכרעה צבאית בשטח שתחזק את דימוייה העולמי של בריטניה ותקרב את הצטרפות ארצות הברית למאבק. הייתה חשיבות מיוחדת לזיר הים התיכון, שכן ניצחון למדינות הציר במזרח התיכון יפתח עבורן את הדלת להודו, מושבת הכתר. על כן קודמו פעולות להשתלטות מהירה על סוריה ולבנון, מושבות צרפת שחסו תחת שלטון וישי, שנשלט כעת בידי הגרמנים, ובמקביל נערכה מלחמה להשתלטות על עיראק הסוררת, לאחר שחבורת קצינים ערביים מרדנים השתלטו עליה ופזלו לעבר גרמניה. בין היתר, כדי להכין את ארץ ישראל לקראת פלישה נאצית אפשרית, הכינו הבריטים פלוגות מבצעיות משורות היישוב היהודי, שהפכו לפלמ"ח. כדי להוסיף ולאבטח את המזרח התיכון, מייד לאחר הפלישה הגרמנית לברית המועצות, החליטו מוסקבה ולונדון לפתוח במבצע משולב להשתלטות מהירה על איראן, כדי לוודא שהיא לא תיפול לידי גרמניה וכדי ליצור ציר אספקה ישיר לבעלות הברית.

במהלך 1941 התפתחה המערכה במדבר המערבי. הכוחות בפיקודו של פילדמרשל ארצ'יבלד וייוול השיגו מומנטום, והניסו את הכוחות האיטלקיים במדבר לתוך לוב. דווקא אז גילה המודיעין הבריטי שגרמניה מרכזת כוחות בחבל הבלקן, וצ'רצ'יל החליט להעביר את מיטב הכוחות מהמדבר למערכה על יוון. ניסיונותיו של צ'רצ'יל להביא את ארצות הבלקן, יוגוסלביה ויוון בראשן, לחבירה עם מחנה בעלות הברית ופתיחת חזית פנים-אירופאית חדשה נגד גרמניה, התמוססו נוכח הפלישה הגרמנית שהקדימה אותו, והמערכה בבלקן כשלה. צ'רצ'יל גם נתן קדימות לחיל האוויר, ובמיוחד לפיקוד המפציצים של חיל האוויר המלכותי, מתוך תקווה שהפצצות אסטרטגיות יובילו לאובדן רוח הלחימה של העם הגרמני ואולי אף יובילו להתקוממות נגד המשטר. הודות לשינויים מרחיקי לכת שנעשו בחיל במהלך המלחמה, הפך חיל האוויר המלכותי למקצועי, מיומן והמנוסה בעולם.

 "שלושת הגדולים" 
ממוזער|ראש ממשלת בריטניה, וינסטון צ'רצ'יל, יורה ב-M1 קרבין בביקור בדיוויזיה המשוריינת השנייה של ארצות הברית, 1944.
ממוזער|צ'רצ'יל מסמן "וי" בידיו לפני המונים בבית הממשל בלונדון ב-8 במאי 1945, היום שבו הודיע על סיום המלחמה באירופה.
ביוני 1941 תקפה גרמניה את ברית המועצות, ולאחר מכן תקפה האימפריה היפנית את ארצות הברית בפרל הארבור. בריטניה לא נשאה עוד לבדה בעול. צ'רצ'יל, המתנגד החריף ביותר לבולשביזם, קרא לשיתוף פעולה מלא ומוחלט עם ברית המועצות הנתונה למתקפה, ואף ביקר בקרמלין בימים הקשים ביותר של המתקפה הגרמנית.

בנאום בפרלמנט, ביום בו פתחה גרמניה במבצע ברברוסה, 22 ביוני 1941, אמר צ'רצ'יל כי על אף שבמשך עשרים וחמש שנים לא היה מתנגד חריף ממנו לקומוניזם ואינו חוזר בו ממילה אשר אמר, הרי שכעת מדובר במלחמתו של העם הרוסי, עם האיכרים והפועלים, אל מול כוח נאצי הבא עליהם לשעבדם ולהשמידם. במלחמה זו חובתם של העמים הדמוקרטיים לתמוך במותקף נגד התוקפן. נאום זה החל ברית שנמשכה עד סוף המלחמה. במשך שנים זרמה לברית המועצות אספקה, כולל תחמושת, ציוד רפואי ומזון, באמצעות שיירות שעשו דרך קשה ומסוכנת עד ארכנגלסק שבים הצפוני. לאספקה זו היה השפעה ניכרת בעמידתה של ברית המועצות נגד התוקף.

כאשר נכנסו הענקים התעשייתיים, ברית המועצות וארצות הברית, למלחמה, הפך חלקה של בריטניה במלחמה לקטן יותר. המלחמה הפכה מסכסוך אירופי לסכסוך גלובלי, בו נושאת ארצות הברית בעיקר נטל המערכה נגד יפן, אשר כבשה את המושבות הבריטיות בהונג קונג, בסינגפור, במלאיה, בבורמה ובמקומות נוספים, בעוד שברית המועצות נושאת בעיקר נטל המלחמה נגד גרמניה. הכוחות הבריטים במזרח הרחוק התבררו כלא מוכנים בעליל לפלישה היפנית הכוללת, ונפילת הונג קונג וסינגפור פגעו קשות ביוקרתה של האימפריה הבריטית. חיילים בריטים נלחמו אומנם בעוז במערכה במזרח התיכון (אשר התחוללה בלוב, במרוקו, בתוניסיה ובמצרים) ובמערכה באיטליה, אך היו אלו זירות לחימה משניות. זירת מפתח שבריטניה הייתה שחקן מרכזי בה הייתה המערכה על בורמה, במסגרתה נאבקו כוחות בריטים בצבא היפני הקיסרי שניסה לפלוש לתוך הראג' הבריטי.

בזירה המזרח תיכונית במדבר המערבי לחמו הכוחות הבריטים מול צבאות משולבים של גרמניה ואיטליה, בפיקודו של "שועל המדבר" הגנרל ארווין רומל. צ'רצ'יל הרבה להתערב בניהול הצבאי של הלחימה, הסתכסך עם פיקוד המזרח התיכון, הדיח את פילדמרשל וייוול והחליף אותו בקלוד אוקינלק. ברמה האסטרטגית הכין צ'רצ'יל, בתיאום עם האמריקאים, "תנועת מלקחיים" בצפון אפריקה, עם הכוחות הבריטים במצרים ממזרח ופלישה של הכוחות האמריקאים לחופי המושבות הצרפתיות ממערב, היא מבצע לפיד. כיוון שמבצע לפיד תוכנן לנובמבר 1942, הייתה בריטניה חייבת להשיג ניצחון בגזרת המדבר המערבי. צ'רצ'יל הפעיל לחצים כבדים על אוקינלק והעמיד לו דרישות רבות, עד שאבד לו האמון בגנרל והוא החליף אותו בהרולד אלכסנדר. כאשר אלכסנדר מפקד החזית, וברנרד מונטגומרי מפקד הארמייה השמינית, השיגה בריטניה באוגוסט 1942 את הניצחון המכריע שעמלה עבורו בקרב אל-עלמיין השני. לאחר הקרב אמר צ'רצ'יל: "זה אינו הסוף (של המלחמה), אין זה אפילו תחילת הסוף, אבל אולי זהו סוף ההתחלה".

האמריקאים קיבלו את גישתו האסטרטגית, והחליטו להתרכז בזירה הים תיכונית: לאחר מבצע לפיד והניצחון בתוניסיה, החלה פלישת בעלות הברית לאיטליה. משטר מוסוליני קרס, אך כניסת הצבא הגרמני לזירה האטה משמעותית את התקדמותן של בעלות הברית. בהערכת המצב תמכו צ'רצ'יל והגנרל אלכסנדר בהזרמת כוחות נוספים לאיטליה, והציעו פריצה צפונה, דרך הרי האלפים, לתוך אוסטריה, אל לב האימפריה הגרמנית. וושינגטון לעומת זאת פעלה כעת כדי לקדם פלישה כוללת לצרפת, ועמדתה היא זאת שניצחה. תפקידה של בריטניה היה יותר לשמש כ"מוצב קדמי" שבו התרכזו כוחות אמריקנים, בריטים וקנדים לקראת הפלישה לנורמנדי בשנת 1944, אשר הובילה לכיבושה של גרמניה ולסיום המלחמה באירופה, כאשר חלק ניכר מאירופה נתון בידי מדינות המערב. צ'רצ'יל עצמו גילה עוז רוח, ביקר פעמים רבות בחזית, וגם חצה את נהר הריין ביחד עם חייליו. הוא גם התכוון להיות על אניית הוד מלכותו "בלפסט" בעת פתיחת מבצע הנחיתה, ורק התערבותו של המלך ג'ורג' הששי מנעה זאת.

צ'רצ'יל היה אחראי לקידומם של פיתוחים טכנולוגיים, במיוחד בתחום הרדאר, אשר ההתקדמות בו סייעה לניצחון האווירי בקרב על בריטניה, הן בניתוב אווירי של מטוסי חיל האוויר המלכותי, והן בניטרול הרדאר ששימש את הלופטוואפה להכוונת מטוסיו הוא. בתחום הצפנים, בו ריכז צ'רצ'יל שורה של מדענים מובילים בבלצ'לי פארק, הביא פיצוח הקוד הגרמני של מכונת האניגמה להישגים גדולים. צ'רצ'יל הירבה להשתמש במודיעין מדעי, וייחס חשיבות להשגתו. המאבק הטכנולוגי במהלך מלחמת העולם השנייה כלל פיתוח הנעה רקטית, הנעה סילונית ופצצת אטום. הגרמנים הצליחו להתקדם התקדמות רבה בחזיתות אלו, אך המאמצים הגדולים של צ'רצ'יל ושל רוזוולט הן בהתקדמות מדעית וטכנולוגית, והן בניסיונות למניעתה מגרמניה, הביאו לכך שפצצת האטום הראשונה פותחה על ידי ארצות הברית ולא על ידי אחרים.

לאחר התגבשות חזיתות המלחמה, היה צ'רצ'יל לאחד מ"שלושת הגדולים", מנהיגי מעצמות בעלות הברית במאבק נגד מדינות הציר. כבר ב-1943, לאחר המפנה במלחמה שהביאו קרב אל-עלמיין השני וקרב סטלינגרד החלו הדיונים בנושא הגבולות והסדר החדש שייכונו בסוף המלחמה. בשורה של ועידות, ועידת טהראן, ועידת יאלטה וועידת פוטסדאם שורטטו מחדש גבולותיה של אירופה. צ'רצ'יל העריך שבהסכמי חלוקת השטחים בריטניה וארצות הברית לא ישיגו את מבוקשן מברית המועצות, אשר השתלטה על מדינות מזרח אירופה והבלקן והורה על תכנון "מבצע לא יעלה על הדעת", בו נשקלה מלחמה נגד הסובייטים. הוא ניסה לשכנע את האמריקנים לפעול נגד ברית המועצות ואפילו להשתמש לשם כך בחיילים של גרמניה המובסת. האמריקנים היו עדיין עסוקים במלחמה נגד יפן וזו הייתה אחת הסיבות לסירובם לצאת למלחמה כזו.

בשנת 1945 הציע המלך ג'ורג' השישי להעניק לצ'רצ'יל את התואר  ובכך להתמנות לדוכסות הלא-מלכותית הראשונה שיועדה להיווצר מאז 1874, בנוסף הציע למנותו לאביר במסדר הבירית. צ'רצ'יל דחה את שתי ההצעות. מאז שנת 1900 הוענקו תוארי דוכסות רק לבני משפחת המלוכה הבריטית, ולכן ההצעה נחשבה ליוצאת דופן.

צ'רצ'יל היה תומך נלהב בפאן-אירופיות, הלך מחשבה שהוביל לימים ליצירת האיחוד האירופי. עם זאת, הוא לא ראה את בריטניה כחברה מן המניין בברית אירופאית. הוא תמך במתן מושב קבע לצרפת במועצת הביטחון של האומות המאוחדות כמשקל נגד להשפעה הסובייטית. בתקופה שמיד לאחר המלחמה, בעוד רבים מוקירים את הסובייטים על הברית הנאמנה שקיימו עם בריטניה במהלך המלחמה, היה צ'רצ'יל בין הראשונים לזהות את שורשי המלחמה הקרה הממשמשת ובאה. בנאום מפורסם שנשא בשנת 1946 הביא לפרסום המונח "מסך הברזל":

 אובדן ראשות הממשלה וקדנציה שנייה 
על אף שצ'רצ'יל גילם באישיותו את עוז הרוח הבריטי שהביא לניצחון במלחמה, נראה היה כמי שחלף זמנו כאשר הגיעה עת השלום. במרוצת השנים צבר יריבים רבים מבית. בהתנגדותו לסוציאליזם התבטא כנגד רעיונות שנראו נחוצים והכרחיים לבנייתה של בריטניה לאחר המלחמה, כביטוח בריאות, חינוך טוב יותר לכל, ורעיונות נוספים. בבחירות שנערכו בסמוך לניצחון במלחמה, בסוף יולי 1945, הובסה מפלגתו השמרנית של צ'רצ'יל, וצנחה מ-386 ל-197 צירים. הוא הוחלף באמצע ועידת פוטסדאם, שבה נקבע סדר היום בעולם שלאחר סיום המלחמה. קלמנט אטלי, איש הלייבור, מונה כראש הממשלה. היסטוריונים רבים מאמינים כי העם הבריטי סבר כי האיש שהוליך את העם באומץ בעת המלחמה, ייכשל בהולכתו בעת שלום. אחרים אינם רואים בתוצאה הפסד אישי של צ'רצ'יל אלא תגובה למדיניות השמרנית החל מימי בולדווין בשנות השלושים.

על בחירתו של אטלי הגיב צ'רצ'יל באמרה המפורסמת "מכונית ריקה הגיעה לרח' דאונינג 10 (המעון הרשמי של ראש הממשלה) וממנה יצא קלמנט אטלי", בהדגישו את אפסותו של ראש הממשלה החדש בעיניו.ממוזער|צ'רצ'יל ועימו אנתוני אידן בביקור ממלכתי בקנדה, 1954
צ'רצ'יל שב וקיבל את משרת ראש הממשלה לאחר הבחירות הכלליות בשנת 1951. בתפקיד זה החזיק עד פרישתו הסופית בשנת 1955. בתקופה זו פעל לחידוש "היחסים המיוחדים" בין בריטניה וארצות הברית, וניסה ליצור סדר בעולם שלאחר המלחמה, עולם בו החל הקולוניאליזם של האימפריה הבריטית לדעוך במהירות, והעולם המוכר לצ'רצ'יל לא היה עוד כפי שהוא הכיר אותו. רבים סבורים כי תקופת כהונתו השנייה של צ'רצ'יל הייתה תקופת דעיכה אישית, שהקבילה לירידת קרנה של האימפריה, וכי לא חזר עוד לגדולה ההיסטורית ולתנופת ההכרעה והעשייה שליוו אותו במהלך מלחמת העולם השנייה.

במדיניות הפנים עסק מעט מאוד, שכן היה שקוע רובו ככולו בסדרה של משברים במדיניות החוץ, אשר נבעו מדעיכתה של האימפריה. הוא שם קץ למדיניות ההלאמות של ממשלתו הסוציאליסטית של אטלי, אך ניסה לשמור ככל האפשר על ההישגים הסוציאליים שהשיגה הממשלה הקודמת, לרבות ביטוח בריאות ממלכתי וביטוח לאומי.

צ'רצ'יל, שהיה תומך נלהב במדיניות האימפריאלית שראתה את האימפריה הבריטית ככוח עולמי מוביל, נטה לעיתים לפעול באופן ישיר כנגד איומים על שלמות האימפריה. כך נטל חלק בהפלת ממשלתו של מוחמד מוצאדק באיראן, אשר הלאימה את "חברת הנפט האנגלו איראנית". כן נקט ביד קשה כנגד מרידת המאו מאו בקניה, שהייתה מושבה בריטית. ב-17 באוגוסט 1952 הוכרז מצב חירום, וחיילים בריטים הוטסו לדיכוי המרד. שני הצדדים פעלו בנחישות ובאכזריות. המאו מאו ביצעו מעשי טבח בשבט הקיקויו, אשר נותר נאמן לשליטים הבריטים, והדבר סייע ליחסי הציבור של הבריטים. צ'רצ'יל נקט במדיניות של יד חזקה, המשולבת ברפורמות איטיות, ובוויתור למספר דרישות שנדחו על ידי ממשלתו של אטלי. רק בשנת 1961 זכתה קניה לעצמאות.

מצב דומה אירע במלאיה, שבה החלה מרידה כנגד השלטונות הבריטיים עוד בשנת 1948. ממשלתו של צ'רצ'יל ירשה את המשבר, ושוב בחר צ'רצ'יל במעורבות צבאית ישירה כנגד המורדים, בעודו מנסה לכרות בריתות עם גורמים מקומיים. בשיאו של המשבר הוצבו 35,000 חיילים בריטים במלאיה, ונראה כי המורדים מאבדים את התמיכה העממית ממנה נהנו בתחילה. עם כל זאת ברור היה לכל כי ימי השלטון הבריטי במושבות המזרח הרחוק ספורים. בשנת 1953 החלו תוכניות למתן עצמאות לסינגפור ולשאר מושבות הכתר באזור. בשנת 1955, ימים ספורים לפני פרישתו של צ'רצ'יל, נערכו בחירות, ובשנת 1957 קיבלה מלאיה את עצמאותה.

במזרח התיכון הוענקה עצמאות לסודאן בשנת 1953, ובשנת 1954 כרתה הממשלה הבריטית הסכם עם ממשלתו של גמאל עבד אל נאצר במצרים לפינוי הבסיסים הבריטיים בתעלת סואץ.

ממשלתו השנייה של צ'רצ'יל עמדה לצד ארצות הברית בתקופת המלחמה הקרה, ועם זאת פעלה לפיתוח עצמאי של נשק גרעיני.

צ'רצ'יל היה ראש הממשלה בשנת 1952 עת הלך לעולמו המלך ג'ורג' השישי, ובתו, אליזבת השנייה, ירשה את כסאו. בשנת 1953 העניקה לו המלכה את העיטור הגבוה בממלכה, "אביר מסדר הבירית" כהוקרה על שירותיו.

 אחרית ימיו 

ממוזער|צ'רצ'יל מסמן "V". 5 ביוני 1943.
בשנת 1954, לכבוד יובל ה-80 של צ'רצ'יל, הוכן לכבודו הדיוקן החדש. היצירה לא התקבלה טוב על ידי המשפחה ונגנזה.

צ'רצ'יל היה מודע לשקיעתו המנטלית והפיזית, ובשנת 1955 העביר את משרת ראש הממשלה לאיש סודו ותלמידו הנאמן מזה שנים, אנתוני אידן. שלוש שנים לפני כן נישא אידן לאחייניתו של צ'רצ'יל, אנה קלאריסה צ'רצ'יל. עם פרישתו הציעה לו המלכה את התואר דוכס לונדון, הצעה שנדחתה בשל חששו של בנו רנדולף שהתואר הרם ימנע ממנו להתמודד בבחירות לבית הנבחרים הבריטי.

את שנות פרישתו בילה צ'רצ'יל באחוזת צ'רטוול שבקנט, ובבית נופש בדרום צרפת. בשנת 1963 היה צ'רצ'יל לאדם הראשון אשר קיבל מנשיא ארצות הברית ג'ון פיצג'רלד קנדי את התואר "אזרח כבוד של ארצות הברית", אך בשלב זה היה חולה מכדי להשתתף בטקס שנערך בבית הלבן, ונכדו קיבל את התואר עבורו. ב-1964 החליט לפרוש מחברותו בפרלמנט הבריטי, וב-25 בספטמבר אותה שנה תמה כהונתו בו.

ב-15 בינואר 1965 לקה בשבץ ובדימום מוחי נרחב, וב-24 בינואר 1965 מת. על פי פקודתה של המלכה אליזבת השנייה הוצב ארונו למשך שלושה ימים בכנסיית וסטמינסטר על מנת לאפשר לעם לעבור על פניו, וטקס ההלוויה נערך בקתדרלת סנט פול, לשם הועבר הארון על פני אוניית הטקס Havengore. מסע הארון לווה במטס הצדעה של חיל האוויר המלכותי, ובמהלכו הונמכו העגורנים ברציפי התמזה לאות הצדעה. המלכה אף חרגה מכללי הטקס וחיכתה לבוא הארון, במקום להגיע לאירוע אחריו. בהלוויה נכחו מנהיגים רבים מכל העולם, בהם שארל דה גול. מישראל הגיעו נשיא המדינה זלמן שזר וראש הממשלה לשעבר דוד בן-גוריון. היה זה הכינוס הגדול ביותר של ראשי מדינות עד הלווייתו של האפיפיור יוחנן פאולוס השני בשנת 2005. צ'רצ'יל נטמן, לבקשתו, בחלקת הקבר המשפחתית בכנסיית סנט מרטין בכפר בליידון, לא רחוק מארמון בלנהיים שבו נולד.

 כתיבת הביוגרפיה על חייו 
רנדולף, בנו של וינסטון צ'רצ'יל, הוציא לאור את שני הכרכים הראשונים של הביוגרפיה על אביו. ב-1962 התקבל ההיסטוריון היהודי הצעיר מרטין גילברט לעבודה כעוזר מחקר אצל צ'רצ'יל, שעסק בליקוט חומר לכתיבת הביוגרפיה של אביו. לאחר מותו של צ'רצ'יל הבן, לקח על עצמו גילברט את המשך הפרויקט, והפך לביוגרף הרשמי של צ'רצ'יל. הוא פרסם עוד שישה כרכים של הביוגרפיה, שמונה כרכים משלימים הכוללים מסמכים ותעודות וכן תריסר ספרים נוספים על צ'רצ'יל. בסוף 2007 יצא לאור ספר בשם "צ'רצ'יל והיהודים" העוסק ביחסו של צ'רצ'יל ליהודים. ובשנת 2014 יצא לאור ספר ביוגרפי נוסף בשם "אפקט צ'רצ'יל" אשר נכתב על ידי העיתונאי והפוליטיקאי הבריטי בוריס ג'ונסון, שכיהן כראש ממשלת בריטניה בשנים 2019–2022.

 חייו הפרטיים, אישיותו ודעותיו 
צ'רצ'יל לא היה טיפוס של קזנובה, ואף היו סבורים שהוא לא גבר של נשים. אולם, בבדיקה יסודית יותר מתגלה שהיו לו קשרים רומנטיים עם לא מעט בנות זוג. לפחות אחת מהן קיוותה להינשא לו ורתחה מזעם כשנודע לה על נישואיו הקרובים לאחרת. ב-12 בספטמבר 1908, בגיל 33, נישא צ'רצ'יל לקלמנטיין הוזייר, נערה נאה, אך לא אמידה, אותה פגש במסיבה בחודש מרץ של אותה השנה. הם התחתנו בכנסיית סנט מרגרט. אמה של קלמנטיין הייתה ממשפחת אצולה, אך מוצאו של אביה מעורפל. קלמנטיין תמכה בצ'רצ'יל, הן ברמה הפוליטית, כאשר החליפה אותו בקמפיין בחירות, כששכב חולה, והן ברמה הפיזית, כאשר הכתה בעזרת מטרייתה סופרז'יסטית שניסתה לדחוף אותו אל מתחת לגלגלי הרכבת. היא הקדישה כמעט את כל זמנה לתמיכה בו.

לזוג נולדו חמישה ילדים – דיאנה, רנדולף פרדריק אדוארד, שרה מיליסנט הרמיון, מריגולד פרנסס (אשר מתה בילדותה), ומרי, שכתבה ספר על חיי הוריה. בנו רנדולף, ונכדיו ניקולס סואמס, ווינסטון צ'רצ'יל הנכד, היו אף הם לחברי הפרלמנט הבריטי.

בין היתר היה צ'רצ'יל בעל רישיון טיס, נהנה מן הטיסה, ובהיותו שר החימוש, בימי מלחמת העולם הראשונה, נהג להטיס עצמו לצרפת. לאחר תאונה אווירית בשנת 1919 הבטיח לאשתו לחדול מן הטיסה, אך לא מילא את הבטחתו בקפדנות.

בעת שלא שהה בלונדון, נהנה צ'רצ'יל מן השהייה בחברת משפחתו באחוזת צ'רטוול בקנט. שם היה יכול לעסוק בתחביביו המפורסמים – ציור, כתיבה, ובניית קירות לבנים, כמו גם גידול ברבורים שחורים. בעקבות ספר שפרסם רופאו האישי לורד מוראן, ידוע כי במשך שנים רבות נאבק צ'רצ'יל במחלת הדיכאון, אותה כינה "הכלב השחור שלי". הכתיבה הקלה וסייעה לו להירגע.

שירותו הצבאי היה קרבי ממש. הוא השתתף בקרבות בקובה, בהודו, בסודאן, בדרום אפריקה. בחלק מהקרבות פעל במקביל כלוחם וכעיתונאי ששלח כתבות ללונדון. פעמים רבות הוא נחשף לאש, ירה ואף הרג חיילי אויב. כעיתונאי הוא לא היסס להעביר ביקורת על דרך ניהול הקרבות של מפקדיו, שאף ניסו להיפטר ממנו. עבור כתבותיו הוא קיבל את השכר הגבוה ביותר בבריטניה. סיפוריו יצרו לו מוניטין של איש אמיץ לב. ללא ספק, הוא היה נועז, שלא לומר פזיז, תכונה שהופיעה עוד בילדותו.

מבחינה כלכלית-חברתית ניתן להגדיר את צ'רצ'יל כליברל. הוא הציע חוק שכר מינימום, היה מעורב בהקמת לשכות תעסוקה, הגה את רעיון ביטוח האבטלה, נלחם והצליח להעלות את רמת המיסוי על העשירים, במיוחד על בעלי הקרקעות. כשר הפנים הוא קיצר עונשי מאסר, התחשב בעבריינים הצעירים, התעלם מהומוסקסואליזם, צידד באיגודים המקצועיים.

צ'רצ'יל היה אדם רב כישרונות. הייתה לו אנרגיה רבה. היה לו זיכרון אדיר שממנו ידע לשלוף קטעים מתאימים לאותו רגע ללא מאמץ. היה לו כושר אנליטי חריף והוא ידע להחליט על סדרי עדיפויות. בנוסף על כך היה לו מוח יצירתי. אם מוסיפים לכל הכישורים הללו את הדחף שלו להוכיח עצמו בפני אביו, דבר שגרם לו לעבוד עוד ועוד, אפשר להבין את הספק העבודה העצום שלו.

 צ'רצ'יל כסופר וכהיסטוריון 
ממוזער|פסלו של וינסטון צ'רצ'יל בכיכר הפרלמנט בלונדון, מול הביג בן
צ'רצ'יל היה כותב פורה כל ימי חייו, ובתקופות בהן לא כיהן במשרה ציבורית זכה להכרה כסופר מוכשר. על אף מוצאו האצילי, לא ירש מספיק כסף כדי לממן את אורח חייו הפזרני, והיה עליו לכתוב על מנת להתפרנס. ספרו "ההיסטוריה של העמים דוברי האנגלית" נכתב במיוחד למטרה זו.

למרות היותו סופר מוכשר, מעולם לא הוכשר כהיסטוריון. הוא הושפע מכותבים כקלרנדון, שכתב היסטוריה של מלחמת האזרחים האנגלית, אדוארד גיבון, כותב "נפילתה ושקיעתה של האימפריה הרומית" ותומאס בבינגטון מקאולי שכתב את ה"היסטוריה של אנגליה". לא היה לו כל עניין בהתפתחות כלכלית או חברתית. ההיסטוריה על פי צ'רצ'יל נראתה כרצף של שליטים, קרבות ונאומים, המונעים בכוחה של האישיות הגדולה, ולא בכוחה של קידמה חברתית, כלכלית או טכנולוגית.

צ'רצ'יל היה אחד מאחרוני התומכים באסכולת "ההיסטוריה הוויגית", האמונה בה תמכו אנשי המפלגה הוויגית במאה ה-18 והמאה ה-19 כי לעם הבריטי ייעוד היסטורי וגדולה היסטורית, וכי ההיסטוריה הבריטית צריכה להיראות כחתירה בלתי פוסקת לעבר ייעוד זה. אמונה זו השפיעה על הדרך בה כלכל את מעשיו מבחינה פוליטית, אך גם השפיעה לרעה על כתיבתו כהיסטוריון.

כתביו מתחלקים לשלוש קטגוריות. האחת – היסטוריה של משפחתו כביוגרפיות של אביו ושל מרלבורו. אלו עדיין מוחזקות כביוגרפיות טובות בסוגן, אך ניכר בהן הרצון לשבח את נושאן, תוך התעלמות מפגמיו. שתי העבודות נקראות עדיין, אך הן נחשבות למיושנות אל מול מחקרים מודרניים בנושאים אלה.

הקטגוריה השנייה היא כתביו הביוגרפיים מתקופת נעוריו, לרבות ספריו העוסקים במלחמה בסודאן, במלחמת הבורים וכיוצא בזה. ספרים אלו, שהם ברובם אגד של כתבות עיתונאיות (שקובצו בצורה מסודרת לספר בשם "ראשית חיי" שיצא בשנת 1930) הם תיאורים צבעוניים, מהנים ומשעשעים של התקופה הסוערת בה שימש כחייל וכעיתונאי, ומהווים כשלעצמם מקור רב ערך ללימוד המלחמות האימפריאליות הבריטיות בתחילת המאה ה-20.

עיקר תהילתו של צ'רצ'יל כסופר, שהקנתה לו את פרס נובל לספרות בשנת 1953 נשענת על הקטגוריה השלישית – ספרים עבי כרס ורבי כרכים המתארים היסטוריה סיפורית של נושא מסוים. הראשון הוא ספרו על מלחמת העולם הראשונה, בן ששת הכרכים, הנקרא "המשבר העולמי". השני הוא ספרו "מלחמת העולם השנייה" (יצא לאור בעברית בשנת 1967 בהוצאת "עם הספר" בתרגום אהרן אמיר) והשלישי הוא "היסטוריה של העמים דוברי האנגלית", תיאור של ההיסטוריה של בריטניה ומושבותיה, לרבות ארצות הברית, מהתקופה הפרהיסטורית ועד תחילת המאה ה-20 (יצאו בעברית בשנת 1958 בהוצאת "עם הספר" בתרגום אהרן אמיר). היו מבקרים שטענו כי ההחלטה להעניק לו את פרס נובל לא נבעה מהאיכות הספרותית של כתיבתו, אלא מרצונה של שוודיה לפצות על הנייטרליות שנקטה במלחמת העולם השנייה.

ספריו העוסקים בשתי מלחמות העולם אינם עבודות היסטוריות מן השורה, מאחר שלכותב הספרים היה חלק בנעשה. המדובר בספרי זכרונות, שצ'רצ'יל הרחיב את תחומם מעבר לפעילותו האישית על מנת לכלול סקירה מקיפה ככל האפשר של האירועים, תוך שהוא מציב את בריטניה, ואת עצמו, במרכז הסיפור. ארתור בלפור תיאר את ספרו על מלחמת העולם כ"ביוגרפיה המבריקה של וינסטון, המוסווית כהיסטוריה של היקום".

הגישה הייחודית של צ'רצ'יל למסמכים רשמיים, תוכניות מלחמה וסודות, כמו גם להתכתבות אישית, אינטימית לעיתים, שניהל עם גדולי העולם (עליה חתם כ"אישיות ימית לשעבר") מעניקה לזיכרונות אלו ערך ניכר. ספריו על שתי מלחמות העולם הם זיכרונות אישיים במידה רבה, צבועים בצבע עז של העדפותיו האישיות והפוליטיות של צ'רצ'יל. הספרים זכו להצלחה רבה. ספרו על מלחמת העולם השנייה היה במשך שנים רבות הספר המוביל בנושא זה, היה לרב-מכר בבריטניה ובארצות הברית, ונחשב במשך שנים אחדות להיסטוריה רשמית כמעט של המלחמה.

הספרים עודם נקראים כיום כזיכרונותיו של מנהיג רב חשיבות מתקופת המלחמה. מחקרים ומסמכים שנתגלו לאחר כתיבת הספרים חשפו עובדות חדשות, שצ'רצ'יל היה מנוע מלכתוב בספריו, בין היתר בשל המלחמה הקרה והכורח שלא לחשוף סודות ביטחוניים. הספר רחוק מלהיות היסטוריה בת-סמכא ואובייקטיבית של המלחמה, אך הוא מאיר בצורה ברורה את נקודת הראות הבריטית, והוא רב ערך במיוחד באשר לתקופה שבין 1940 ל-1942, בה ניתן לראות גם את שיא הקריירה של צ'רצ'יל.

"ההיסטוריה של העמים דוברי האנגלית" נכתב בשנות השלושים כאשר צ'רצ'יל היה במשבר אישי ופוליטי, והיה זקוק למימון. בתקופת המלחמה ולאחריה, היה צ'רצ'יל עסוק בניהול המלחמה ובכתיבת זכרונות המלחמה, ורק לאחר פרישתו, בשנת 1955 שב לספר זה. הספר מהווה סקירה היסטורית רחבת יריעה, ומרתקת לעיתים, אך הוא מתעלם מהתפתחויות כמהפכה התעשייתית לטובת תיאורים מפורטים ונמלצים של קרבות והתפתחויות פוליטיות.

מכתביו של צ'רצ'יל תורגמו לעברית, בעיקר זיכרונות המלחמה ו"ההיסטוריה של העמים דוברי האנגלית", אשר יצאו בכרכים מהודרים בתרגום אהרן אמיר. יצירתו על מלחמת העולם הראשונה טרם זכתה לגרסה עברית. כתבי השחרות של צ'רצ'יל, כמו גם קובצי נאומיו תורגמו באופן חלקי בשנות ה-40 בהוצאות שונות. כרך בשם "עד חורמה" שהכיל את נאומי המלחמה של צ'רצ'יל בתרגום יוסף לוז (הוא יונתן רטוש) וחגי גד, יצא לאור בשנת 1945 בהוצאת "מחברות לספרות".

 יחסו ליהודים, לציונות ולשואה 
ממוזער|צ'רצ'יל (משמאל) בעת ביקורו בתל אביב בשנת 1921. לצידו ראש העיר, מאיר דיזנגוף
מתחילת הקריירה הפוליטית שלו גילה צ'רצ'יל יחס חם ואוהד ליהודים ולעניין הציוני. עוד בשנת 1905, בראשית דרכו הפרלמנטרית, ניהל תעמולה נגד חוק הזרים, והתנגד לו נחרצות. ב-1906 כתב במכתב לפעיל ציוני במנצ'סטר בשם דולברג כי הוא מכיר בזכות העם היהודי לחיים עצמאיים.

במהלך הקריירה הפרלמנטרית והמיניסטריאלית, פעל באופן עקבי על מנת לסייע ליהודים, ולמטרה הציונית, ברוח הצהרת בלפור לה חש מחויב. הוא הכשיל הצעה להגביל את הגירת היהודים, תמך בהצעות חוק לטובתם (כמו פתיחת עסקיהם ביום ראשון במקום בשבת), דיכא כשר הפנים התפרצויות אנטישמיות וב-1919 התערב ללא הצלחה להפסקת הפרעות ביהודי רוסיה.

ב-1921, בתפקידו כשר המושבות, ביקר צ'רצ'יל בארץ ישראל ונפגש עם ראשי היישוב, בהם יצחק בן-צבי, ד"ר יעקב יוחנן טהון, דוד ילין, הרב יעקב מאיר הרב אברהם יצחק הכהן קוק, ד"ר ארתור רופין ונציגים נוספים. הוא קיבל אותם ברוח טובה וחזר על מחויבותו להצהרת בלפור. במהלך שהותו בארץ ביקר בהר הצופים, בלוויית נחום סוקולוב ודוד ילין, וכן ביקר בתל אביב, יפו וראשון לציון. בכל מקום שיבח את היישוב העברי בארץ ישראל, והביע מחויבות לרעיון של בית לאומי ליהודים בארץ ישראל. כך עשה גם בנאום בפרלמנט שנשא עם שובו ב-14 ביוני 1921, בו תיאר את מפעל הבנייה האדיר של היהודים בארץ, ואמר כי המשך העלייה ותנופת הפיתוח ייטיבו עם כל תושבי הארץ, יהודים וערבים.

לאור התרשמויותיו מביקורו בארץ ישראל, פרסם ב-1922 את הספר הלבן, בו קבע כי אין לבטל את הצהרת בלפור. העלייה היהודית הוגבלה על פי כושר הקליטה הכלכלי של הארץ ועבר הירדן נקרע משטח ארץ ישראל. לאחר פרסום מסקנות ועדת פיל בשנת 1937 הביע התנגדות לתוכנית המוצעת לחלוקת הארץ, וקרא להמשך העלייה וההתיישבות "כמקום מקלט ומקור השראה ליהודים הנרדפים עד צוואר בארצות כה רבות".

בנובמבר 1938, לאחר פרסום מסקנות ועדת וודהד הציע תוכנית ל-10 שנים, בה תימשך העלייה, בקצב הריבוי של האוכלוסייה הערבית, (לטענתו, כמיליון וחצי אנשים במשך עשרים שנה, ולפחות 30 עד 35 אלף נפש בשנה), אך אם הערבים לא יסכימו לכך, יש להסיר את כל המגבלות על העלייה, ולצייד את היישוב היהודי בנשק מתקדם על מנת שיוכל להגן על עצמו. לאחר פרסום הספר הלבן של 1939 שנסוג מהצהרת בלפור, נשא צ'רצ'יל נאום חריף בפרלמנט, וקרא לתוכנית המוצעת "חילול ההבטחה... הקץ לחזון, לתקווה, לחלום".

במלחמת העולם השנייה הוא נענה להתגייסות אנשי היישוב לצבא הבריטי ולהקמת דיוויזיה יהודית (הבריגדה העברית), על אף שהצעד עורר התנגדות שנומקה בטיעון שמדיניות פרו-ציונית עלולה להביא לכעס הערבים. על כך הוא כתב בטיוטה לספרו, כי כמה משריו ומרבית אנשי משרד החוץ ומפקדי הצבא היו פרו-ערבים "אם לא היו לאמיתו של דבר אנטישמים". בזמן המלחמה הוא הצהיר בהזדמנויות רבות על תמיכתו בשאיפות היהודים למדינה. באחד הנאומים בקהיר, בסוף 1943, הוא קרא "אני ציוני!" והביע תמיכה בהקמת מדינה ליהודים, לאחר שסבלו כה רבות מזוועות הנאצים.

למרות זאת, בריטניה בראשותו מנעה כניסת פליטים יהודים לתוכה ואסרה את הכניסה לארץ ישראל בזמן השמדת היהודים בשואה. כשגברה הדרישה מצד ארגונים יהודיים לפעול פעולה צבאית בהפצצת המשרפות, הוא בדק את הנושא אצל בעלי הברית בממשל האמריקאי ובסופו של דבר לא הוקצו לכך מטוסים, בטענת פגיעה במאמץ המלחמתי ומטעמים נוספים (אחד מהם טוען לכניעתו לנוכח התנגדות אמריקאית לפעולה שכזו).
בינואר 1944 העביר צ'רצ'יל בקבינט החלטה עקרונית להקים מדינה יהודית בחלק מארץ ישראל, אך הטיל איפול כבד על פרטי התוכנית. הדבר העיקרי שיש להתמקד בו היה, לשיטתו, הניצחון על היטלר וכל דבר אחר יש לדחותו. "חכו לאחר המלחמה" נהג להגיד לפעילים הציוניים, בהם לידידו הוותיק, חיים ויצמן. עם סיום המלחמה השיב לקריאתו של ויצמן לפתוח את שערי הארץ בפני הפליטים היהודים ולהכריז על מדינה יהודית ולאחר פרישתו מראשות הממשלה, תקף את מדיניותו של שר החוץ ארנסט בווין ודרש מבריטניה לצאת מארץ ישראל ולהכיר במדינה היהודית.

בשנת 1964 הוענק לו פרס הרצל של הסתדרות ציוני אמריקה על פועלו למען הציונות. עם זאת, מדיניות הספר הלבן נמשכה גם בתקופת כהונתו, מדיניות שמנעה בפועל את אפשרות ההמלטות של יהודים מאירופה לארץ ישראל, ולמעשה חרצה גזר דין מוות על יהודים אלה ומשפחותיהם.

 הנצחה 
ממוזער|אנדרטה ביער וינסטון צ'רצ'יל שבדרך נוף יער בית קשת, 1967.

 בישראל 
על פי אתר עיריית ירושלים, רחוב שדרות צ'רצ'יל בירושלים קרוי על שמו. בנוסף לירושלים, גם בערים תל אביב, נתניה ודלית אל כרמל קרויים רחובות על שמו. בטכניון שבעיר חיפה קרוי בניין על שמו. לזכרו הוקם יער צ'רצ'יל ומצפור בגובה 350 מטר מעל פני הים, בדרך נוף יער בית קשת, בהוקרה מיהודי בריטניה.

 ספריו שהופיעו בתרגום עברי 
 על היטלר ומוסוליני, הוצאת אישים ומאורעות, 1941.
 גדולי הדור, הוצאת מסדה, 1941.
 עד חרמה (נאומי מלחמה). הוצאת מחברות לספרות, 1945.
 שחרית חיי, הוצאת אמנות, 1945.
 מלחמת העולם השנייה (6 כרכים). הוצאת עם הספר, 1957.
 היסטוריה של העמים דוברי האנגלית (4 כרכים), הוצאת עם הספר, 1958.
 הסתערות הפרשים באומדורמן, משרד הביטחון – ההוצאה לאור, 1984.
 לעולם לא ניכנע – מבחר מנאומיו של וינסטון צ'רצ'יל, מאנגלית: טל יצחקי, הוצאת כנרת, זמורה-ביתן, דביר, 2011.

 לקריאה נוספת 
ממוזער|צ'רצ'יל בוועידת טהראן
 וינסטון צ'רצ'יל – מנהיג במערכה: פרקי זכרונות, מסות, מאמרים ונאומים בהם עיקרי דבריו על הציונות וארץ ישראל; ערוך ומתורגם בידי אריה לרנר, תל אביב: דבר, תש"א. (ספר שהיה נפוץ ביישוב בימי המלחמה.)
 ג'פרי בסט, צ'רצ'יל – שיעור בגדולה, הוצאת עם עובד, 2004. 
 ג'פרי בסט, צ'רצ'יל ומלחמה, הוצאת עם עובד, 2009 
 ג'ון לוקץ', צ'רצ'יל – איש חזון, מדינאי, היסטוריון, הוצאת שוקן, 2003. 
 מרטין גילברט, צ'רצ'יל והיהודים, כנרת זמורה ביתן, 2010.
 בוריס ג'ונסון, אפקט צ'רצ'יל: סיפורו של המנהיג ששינה את העולם, הוצאת שיבולת, 2021

 מאמרים על צ'רצ'יל בעברית 
צ’רצ’יל ואושוויץ: הערה אחרונה?, מאת מיכאל יוסף כהן, נדפס ב"דפים לחקר השואה", י"ט, תשס"ה 2005.
צ’רצ’יל, בווין והעם היהודי אחרי מלחמת העולם השנייה, מאת מיכאל יוסף כהן, נדפס ב"גשר", 140, תש"ס 2000.
צ'רצ'יל והציונות, מאת נורמן רוז, נדפס ב"זמנים", 56, 1996.
 צ’רצ’יל וגבולות ארץ ישראל, מאת יוסף נדבה, נדפס ב"כיוונים", 27, תשמ"ה 1985.
ויצמן, פילבי וצ’רצ’יל נוכח אבן סעוד ורוזוולט, 1937-1943, מאת יהושע פורת, נדפס ב"הציונות", ט', תשמ"ד 1984.
ציונותו של צ'רצ'יל, מאת יגאל עילם, נדפס ב"תמורות", ט', תש"ם 1980.
 וינסטון צ’רצ’יל והקמת ועדת הקאבינט לשאלת ארץ-ישראל (אפריל-יולי 1943), מאת ג. כהן, נדפס ב"הציונות", ד', תשל"ו 1976.
גישתם של צ’רצ’יל ורוזוולט אל הציונות, מאת ק. א. רבינוביץ, נדפס ב"הקונגרס העולמי למדעי היהדות", תשכ"ט, 1969.
 David Reynolds, In Command of History. Churchill Fighting and Writing the Second World War, New York, Random House, 2005.

 קישורים חיצוניים 



 אלכס גלעדי, צ'רצ'יל כאישיות ימית, 'מערכות ים' 71, מרץ 1965 עמ' 24

 אוסף הגיגים וציטוטים מבית צ'רצ'יל' באתר בין המירכאות
 אתר "מרכז צ'רצ'יל"
 נאום של צ'רצ'יל בווידאו - 'עמדנו בדד'
 נאומי צ'רצ'יל
 נאומים רבים של צ'רצ'יל

 אורי קציר, בריחתו הנועזת של וינסטון צ'רצ'יל  - על בריחתו משבי הבורים
 ד"ר אריה קיזל, על יחסי ברית המועצות בריטניה כפי שמשתקפים בזכרונות צ'רצ'יל


 .
  ביקורו של סר וינסטון צ'רצ'יל בפלשתינה 1920
  גיל חובב, ארוחות שעשו היסטוריה, פרק על צ'רצ'יל, הטלוויזיה החינוכית, 2013
  וינסטון צ'רצ'יל בביקור בהר הצופים 1921. בפמליה: הרברט סמואל, ג'יימס דה רוטשילד, לורנס איש ערב, רונלד סטורס, האמיר עבדאללה, הרב קוק, הרב יעקב מאיר, הרב יוסף חיים זוננפלד, הרב נסים יהודה דנון, מרדכי עליאש, ארתור רופין, דוד ילין, אליעזר בן-יהודה ונחום סוקולוב
  צ'רצ'יל במוסקבה עם סטלין, אנתוני אידן, מולוטוב, ארכיון AP, יולי 1944
  טקס האשכבה לצ'רצ'יל, בקתדרלת סנט פול, במעמד המלכה אליזבת השנייה, הנסיך פיליפ, הנסיך צ'ארלס, והמלכה האם. מארכיון הסרטונים של AP
  צ'רצ'יל בארכיון הסרטונים של AP:| הלורד הראשון של הימייה, 1914 | הבחירות הכלליות, 1931 (התחלה 3:45) | צ'רצ'יל מבקר בבסיס חיל האוויר, 1939 | צ'רצ'יל נואם על גיוס חובה, 1939 | צ'רצ'יל מבקר במספנות, 1940 | צ'רצ'יל מבקר בבסיס הימייה, 1940 | צ'רצ'יל בן שמונים, 1954 | צ'רצ'יל מתפטר, 1955 | ההלווייה של צ'רצ'יל, 1965 | נאום של צ'רצ'יל לאחר תבוסת גרמניה, 1945 |
 פרופ' מיכאל הר-סגור, מתוך שעה היסטורית מס' 43 - "הבולדוג של בריטניה - על וינסטון צ'רצ'יל" חלק א', משך: 47 דק'; המשך: שעה היסטורית מס' 44 - חלק ב', משך: 52 דק'


 אנדרו רוברטס, וינסטון צ'רצ'יל ושירות המודיעין החשאי במהלך מלחמת העולם השנייה, בתוך: המרכז למורשת המודיעין/המכון לחקר מודיעין ומדיניות, מודיעין הלכה ומעשה - כתב עת מודיעיני מתולוגי, גיליון 2, אוגוסט 2017, עמודים 139–151
 , במלאת 148 שנים ללידתו. "אש זרה", פודקסט (הסכת) מאת: נדב הלפרין



 צ'רצ'יל - חתן פרס נובל לספרות - בימת מופעי הספרות של מאיר עוזיאל, צולם בצוותא, 22 באוקטובר 2018

 הערות שוליים 

*
קטגוריה:משפחת ספנסר-צ'רצ'יל
קטגוריה:אנשי השנה של המגזין טיים
קטגוריה:ראשי ממשלת בריטניה
קטגוריה:שרי האוצר של בריטניה
קטגוריה:שרי המושבות של בריטניה
קטגוריה:מזכירי הפנים של בריטניה
קטגוריה:חברי הפרלמנט של הממלכה המאוחדת (1900–1906)
קטגוריה:זוכי פרס נובל לספרות
קטגוריה:קצינים בריטים במלחמת העולם הראשונה
קטגוריה:פוליטיקאים בריטים במלחמת העולם הראשונה
קטגוריה:פוליטיקאים בריטים במלחמת העולם השנייה
קטגוריה:בריטים חברי הבונים החופשיים
קטגוריה:רטוריקנים ונואמים בריטים
קטגוריה:מעוטרי מדליית הזהב של הקונגרס
קטגוריה:כותבי אוטוביוגרפיה בריטים
קטגוריה:עמיתי החברה המלכותית
קטגוריה:מעוטרי אות לגיון הכבוד
קטגוריה:מסדר הבירית: אבירים וגבירות
קטגוריה:מעוטרי אות האריה הלבן
קטגוריה:הלורד הראשון של האדמירליות
קטגוריה:מעוטרי צלב המלחמה
קטגוריה:מעוטרי אות מסדר השחרור
קטגוריה:זוכי פרס הרצל (הסתדרות ציוני אמריקה)
קטגוריה:מעוטרי מסדר עמיתי הכבוד
קטגוריה:מנהיגי המפלגה השמרנית (הממלכה המאוחדת)
קטגוריה:אבירי מסדר הפיל
קטגוריה:מעוטרי צלב המלחמה הבלגי
קטגוריה:בוגרי המכללה הצבאית המלכותית בסנדהרסט
קטגוריה:בוגרי בית הספר הארו
קטגוריה:חברי הפרלמנט של הממלכה המאוחדת (1906–1910)
קטגוריה:חברי הפרלמנט של הממלכה המאוחדת (1910)
קטגוריה:חברי הפרלמנט של הממלכה המאוחדת (1910–1918)
קטגוריה:חברי הפרלמנט של הממלכה המאוחדת (1918–1922)
קטגוריה:חברי הפרלמנט של הממלכה המאוחדת (1924–1929)
קטגוריה:חברי הפרלמנט של הממלכה המאוחדת (1929–1931)
קטגוריה:חברי הפרלמנט של הממלכה המאוחדת (1931–1935)
קטגוריה:חברי הפרלמנט של הממלכה המאוחדת (1935–1945)
קטגוריה:חברי הפרלמנט של הממלכה המאוחדת (1945–1950)
קטגוריה:חברי הפרלמנט של הממלכה המאוחדת (1950–1951)
קטגוריה:חברי הפרלמנט של הממלכה המאוחדת (1951–1955)
קטגוריה:חברי הפרלמנט של הממלכה המאוחדת (1955–1959)
קטגוריה:חברי הפרלמנט של הממלכה המאוחדת (1959–1964)
קטגוריה:צ'נסלורים של דוכסות לנקסטר
קטגוריה:חברי המועצה המלכותית
קטגוריה:אישים שהונצחו בשטרות כסף בריטיים
קטגוריה:אזרחי כבוד של ארצות הברית
קטגוריה:מונצחים בשלט כחול של ארגון המורשת האנגלית
קטגוריה:בריטים שנולדו ב-1874
קטגוריה:בריטים שנפטרו ב-1965