אצטל

ממוזער|מבנה כללי של מולקולת קטאל: אצטל בו הפחמן המרכזי קשור לשתי קבוצות אורגניות. בנוסף לשתי קבוצות ה OR.
שמאל|ממוזער|442x442 פיקסלים|תגובות אלדהיד עם מולקולת כוהל לקבלת המיאצטל בשלב הראשון ואצטל כתוצר סופי
שמאל|ממוזער|442x442 פיקסלים|תגובות לקבלת קטאל
אצטל (Acetal) הוא קבוצה פונקציונלית מהצורה R2C(OR')2 כאשר שתי קבוצות ה-'R הן שיירים אורגנים. לאטום הפחמן המרכזי 4 קשרים ולכן הגאומטריה טטראדרלית. שתי קבוצות ה־R הקשורות לפחמן המרכזי יכולות להיות זהות – אצטל סימטרי או שונות זו מזו. אם שתי קבוצות ה־R אורגניות (אין אטום מימן הקשור לפחמן המרכזי) הקבוצה נקראת קטאל (ketal).

אצטל נוצר התגובה בין המיאצטל לכוהל. מנגנון התגובה כולל פרוטונציה של קבוצת ההידרוקסיל, עזיבה של מולקולת מים, התקפה נוקלאופילית של הכוהל על יון הקרבוניום ואיבוד פרוטון של האלכוהול התוקף.

האצטלים יציבים בהשוואה להמיאצטלים אך יצירתם היא באמצעות תגובות בשיווי משקל. כדי להגיע לניצולת גבוהה יש צורך בסילוק המים הנוצרים בתגובה למניעת הידרוליזה של הוצר חזרה להמיאצטל. בתגובה ליצירת אצטל מספר המולקולות בתוצרים נמוך ממספר מולקולות המגיב כך שהתגובה ההפוכה מועדפת מבחינת האנטרופיה אלא אם כן דיאול מגיב עם האלדהיד או הקטון. כדי להימנע מכך ניתן להגיב את האלדהיד או הקטון עם אסטר במקום עם כהלים כך שהמים הנוצרים בתגובה משמשים להידרוליזה של האסטר ונוצר עוד כוהל המשתתף בתגובה.

אצטלים משמשים כקבוצות הגנה על קרבוניל או דיאול משום שהאצטל יציב למחזרים ומחמצנים שונים.
שמאל|ממוזער|שימוש באצטל להגנה על קבוצת קרבוניל מחיזור בתגובת סינתזה אורגנית. התגובה ללא ההגנה מוצדת בחץ למטה.
ממוזער|די מתוקסי מתאן Dimethoxymethane. מולקולת אצטל המשמשת כממס.
רוב הקשרים הגליקוזידים ברב סוכרים הם קבוצות אצטל.

קישורים חיצוניים

קטגוריה:קבוצות פונקציונליות
קטגוריה:כימיה אורגנית