חומצה טרפתלית

חומצה טרפתלית (Terephthalic acid) או חומצה פרה-פתלית היא חומצה קרבוקסילית ארומטית שנוסחתה C8H6O4. המולקולה בנויה מטבעת בנזן אליה קשורות שתי קבוצות חומציות בעמדה פרה (על שני פחמנים בעמדות 1 ו4) זהו איזומר של חומצה פתלית וחומצה איזופתלית. החומר משמש לייצור פולימרים כדוגמת PET שלו מגוון שימושים כייצור בקבוקי משקה וטקסטיל (פליז). בשנת 2006 היה הביקוש העולמי לחומצה טרפתלית 30 מיליון טונות. לחומר מסיסות נמוכה במים ובכהלים, בחימום באוויר חומצה טרפתלית עוברת המראה ב-402°C.

סינתזה
חומצה טרפתלית מיוצרת מחמצון של פרה-קסילן על ידי חמצן . תוצר הביניים בתהליך הוא p-Toluic acid (קבוצת מתיל וקבוצת חומצה בעמדות פרה על טבעת הבנזן). בשל אפקט משיכת האלקטרונים על ידי הקבוצה החומצית המתיל הופך ריאקטיבי הרבה פחות ולכן השלב השני בחמצון קשה יותר. בתהליך המסחרי הממס הוא חומצה אצטית והקטליזטור מורכב ממלחי קובלט ומנגן ובתוספת ברום.שמאל|ממוזער|250px|חמצון פרה-קסילן לחומצה טרפתלית

שמאל|ממוזער|250px|תוצר ביניים של הסינתזה p-Toluic acid
הניצולת בתהליך הייצור מגיעה ל-95%, לתהליך כמה חסרונות כדוגמת פרוק או שרפה של החומצה האצטית ודה-קרבוקסילציה כלומר איבוד קבוצה חומצית לקבלת חומצה בנזואית.

המנגנון
ריאקצית החמצון של פרה-קסילן לחומצה טרפתלית מתקדמת במנגנון של רדיקלים חופשיים. היונים התלת ערכיים של מנגן וקובלט יוצרים רדיקלים של ברום מיוני הברומיד (-Br) בתמיסה. הברום סופח אטום מימן מקבוצות המתיל של הקסילן ומשאיר רדיקל שיגיב עם חמצן וימשיך את הריאקציה.
ממוזער|650px|מנגנון הריאקציה הקטליטית ליצירת חומצה טרפתלית

איזומרים
חומצה טרפתלית היא אחד משלושה איזומרים של בנזן די-קרבוקסיל. שני האיזומרים האחרים הם חומצה פתלית בה תופסות החומצות הקרבוקסיליות את עמדות 1 ו־2 בטבעת הבנזן וחומצה איזופתלית בה מצויות החומצות בעמדת מטה כלומר על פחמנים 1 ו־3.
100px150px150pxחומצה פתליתחומצה איזופתליתחומצה טר-פתלית (מטה-פתלית)  (ortho-phthalic acid)    (meta-phthalic acid)    (para-phthalic acid)

קישורים חיצוניים

MSDS (גיליון בטיחות חומרים) של חומצה טרפתלית (אנגלית)

קטגוריה:ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה
טרפתלית, חומצה
טרפתלית, חומצה