אנילין

אנילין (Aniline) הנקרא גם פנילאמין או אמינו-בנזן הוא תרכובת שנוסחתה C6H7N.
זהו האמין הארומטי הפשוט והחשוב ביותר המשמש כחומר מוצא לתרכובות מורכבות יותר. מקור השם מערבית, צמח א-ניל אשר שימש להפקת צבע כחול עד למאה ה-19. כיום השימוש העיקרי לחומר הוא בייצור פוליאוריתן. כאמינים נדיפים אחרים גם לאנילין ריח אופייני המזכיר דגים סרוחים וטעם צורב. החומר רעיל ודליק, בבעירה מעלה עשן רב. האנילין משמש כממס בתעשיות כימיות רבות וכחומר מוצא בסינתזות אורגניות.

מבנה וסינתיזה
אנילין מורכב מטבעת בנזן אליה קשורה קבוצת אמין. החומר מיוצר בשני שלבים:
הכנת  בתגובה של בנזן עם חומצה חנקתית וחומצה גופרתית
חיזור הניטרו-בנזן לאנילין באמצעות מימן בקטליזה של ניקל
שמאל|ממוזער|350px|סכמת הסינתזה של אנילין מבנזן: תגובה עם חומצה חנקתית וחומצה גפרתית מרוכזות ב־50°-60° לקבלת ניטרובנזן ואחר כך חיזור ב-600°
לחלופין, ניתן להכין אנילין מתגובת אמוניה ופנול.
אנילין הופך בתהליך חימצון ל (azobenzene), חומר שיש בו קשר כפול בין שני אטומי חנקן שנקרא תרכובת אזו. צבעי אזו הם צבעים בהם קיימת קבוצת אזו. שמאל|ממוזער|250px|אזו-בנזן (Azobenzene), תוצר תהליך חימצון של אנילין

שימושים
אנילין הוא חומר מוצא לצבעים רבים וזה היה השימוש הראשון בחומר מאז הופק מהצבען הצמחי אינדיגו ב-1826, ובאופן בלתי תלוי מ, בשנת 1834. השם אנילין מקורו בצמח ממנו הופק האינדיגו Indigofera anil (אחד המינים מהסוג ניל).
צבעי אנילין (מכונים גם צבעי זפת פחם) משמשים כחומרי צביעה:  (mauveine)  (fuchsine) ו (safranine). צבעי האזו משמשים כיום כחומרי צביעה וכצבעי מאכל. בין צבעי המאכל ניתן למצוא את אלה המצוינים על ידי הקודים E102, E104, E107, E110, E122, E123, E124, E127, E129, ועוד.
שמאל|ממוזער|250px|Mauveine, צבע סגול שהיה הצבען הסינתטי הראשון שהופק מאנילין בשנת 1856
כיום, עיקר השימוש באנילין הוא כחומר מוצא ל המשמש להכנת פוליאוריתן.
שמאל|ממוזער|250px|methylene diphenyl diisocyanate

בטיחות ורעילות
אנילין רעיל בשאיפת אדים, ספיחה דרך העור ובליעה. חשיפה לאנילין גורמת לכאבי ראש, סחרחורת, כיחלון (הכחלה של העור והריריות עקב הצטברות המוגלובין לא מחומצן), בלבול ובמקרים חמורים: עוויתות. חשיפה ממושכת לאדים או מגע עור בחומר פוגעת במערכת העצבים והדם וגורמת עייפות כרונית, אובדן תיאבון, כאבי ראש וסחרחורות.
אנילין לא הוכח כמסרטן אך צבעי אנילין הם גורם סיכון לסרטן שלפוחית השתן.

קישורים חיצוניים




הערות שוליים

*
קטגוריה:תרכובות אורגנו-חנקתיות
קטגוריה:תרכובות ארומטיות
קטגוריה:ממסים פרוטיים