כלל זייצב

בכימיה אורגנית, כלל זייצב הוא כלל אצבע המתאר את הרגיוסלקטיביות האופיינית לתגובות אלימינציה באלקאנים. כלל זייצב קרוי על שמו של הכימאי אלכסנדר מיכיאלוביץ זייצב, אשר אפיין לראשונה ב-1875 פרמטרים מבניים שונים המשפיעים על תגובות אלימינציה. על פי כלל זייצב, במהלך תגובת אלימינציה של אלקיל הלידים, קשרים כפולים נוטים להיווצר בין הפחמנים המותמרים יותר, זאת בשל יציבות תרמודינמית רבה יותר של קשרים כפולים מותמרים ביחס לקשרים כפולים שאינם מותמרים.

הסבר כימי
פחמן המעורב בקשר כפול אחד הוא פחמן בהכלאת sp2, לעומת פחמן עם ארבעה קשרים בהכלאה sp3. פחמן בהכלאת sp2 עני באלקטרונים, לכן הוא קבוצה מושכת אלקטרונים. לעומתו, פחמן בהכלאת sp3 הוא קבוצה דוחפת (דוחה) אלקטרונים, מאחר שיש סביבו ענן אלקטרונים גדול, הודות למספר הכימי שלו. אי לכך, הפחמן של הקשר הכפול ״יעדיף״ בסביבתו כמה שיותר קבוצות דוחפות אלקטרונים, וזה יושג על ידי מספר מקסימלי של פחמני sp3, דהיינו יתקבל בעדיפות התוצר המותמר יותר. כתוצאה מהפרעות סטריות ומגורמים אחרים, ישנם יוצאי דופן לכלל זה.

שיטות לקבל תוצר אנטי זייצב
  להשתמש בבסיס מופרע סטרית, למשל טרט-בוטיל-אוקסיד, כשהבסיס מאוד נפחי הוא תולש את המימן מהפחמן הפחות מופרע סטרית (כלומר הפחמן שיש לו יותר מימנים).
  להשתמש באלקיל פלוריד: הבסיס יקטוף מימן ולפני שהפלור יעזוב נקבל צורון בעל אופי קרבואניוני (פחמן עם מטען שלילי). יציבות קרבואניון ראשוני היא הגדולה ביותר, ולכן לתוצר הזה תהיה עדיפות, כלומר התוצר שמותמר בפחות קבוצות דוחפות אלקטרונים יתקבל בעודף.
 כשהריאגנט הוא אלקן, ויש פחמן β בעמדה אלילית, המימן ייקטף ממנו גם אם הוא לא המותמר ביותר, כדי ליצור מערכת מצומדת שעדיפה ביציבותה.

קישורים חיצוניים

קטגוריה:כימיה אורגנית
קטגוריה:תגובות כימיות