אתר כתר

אֶתר כֶתר (באנגלית: Crown Ether) הוא שמן של תרכובות אורגניות: אֶתֶרים טבעתיים, תרכובות הטרוציקליות שאטומי חמצן מרכיבים חלק מהטבעות שלהן. חשיבותן הגדולה בקומפלקסים שהן יוצרות עם קטיונים. שמן של התרכובות בקבוצה זו נגזר מהדמיון שבין צורתן המרחבית של מולקולות האתר כתר בקומפלקס עם קטיון לבין צורתו של כתר המונח על ראש. רוב תרכובות האתר כתר הן אוליגומרים טבעתיים של אתנול, כך שהיחידה החוזרת בהן היא CH2-CH2-O-)n-); תרכובות חשובות הן הטטרמר (עבור n=4), הפנטמר (n=5) וההקסמר (n=6).

 נומנקלטורה 
שמאל|ממוזער|400px|דוגמאות לאתר כתר. משמאל לימין: 12-כתר-4, 15-כתר-5, 18-כתר-6, דיבנזו-18-כתר-6 ודי-אזא-18-כתר-6.
שמותיהן של תרכובות האתר כתר מורכבים משני מספרים: המספר הראשון הוא מספר האטומים הכולל בטבעת האתר, והמספר השני הוא מספר אטומי החמצן. לדוגמה: 12-כתר-4 הוא טבעת המורכבת מ-12 אטומי פחמן וחמצן, כשבין כל זוג אטומי פחמן מפריד אטום חמצן. כך ייקראו גם 15-כתר-5 ו-18-כתר-6. באנגלית: 12-‎crown-4 וכו'.
 קשירת קטיונים 
 מנגנון 
תרכובות האתר כתר קושרות היטב קטיונים שונים. אטומי החמצן שעל הטבעת, בעלי המטען השלילי החלקי, נמשכים אל המטען החיובי שעל הקטיון. כך נוצרת צורת הכתר: אטומי החמצן מופנים פנימה, אל עבר הקטיון המוקף בטבעת האתר, בעוד אטומי הפחמן פונים החוצה, הרחק מהקטיון. למעשה, אטומי החמצן יוצרים סביבה טעונה, הידרופילית, עבור הקטיונים, בעוד אטומי הפחמן יוצרים סביבה הידרופובית, המאפשרת המסה של הקומפלקס אתר כתר-קטיון בתרכובות אורגניות, שברגיל לא היה הקטיון נמס בהן. לתהליך זה יש חשיבות רבה בהפרדת יונים מתמיסות ובקטליזת מעבר-פאזה.
 קטיונים אלקליים 
הקטיונים החשובים ביותר שנקשרים לאתר כתר הם יונים של המתכות האלקליות ליתיום, נתרן ואשלגן, הנקשרים ל-12-כתר-4, 15-כתר-5 ו-18-כתר-6, בהתאמה. הקישור הוא בררני, ונובע מהתאמה בין היקף הטבעת הנוצרת על ידי אטומי החמצן להיקף הקטיון המתכתי. הקישור הייחודי שנוצר הוא אחת הסיבות לרעילותו של 18-כתר-6, הקושר את יוני האשלגן בגוף ומונע מהם להשתתף בפעילויות חיוניות. קיימות מולקולות טבעתיות טבעיות, כגון ולינומיצין ונונאקטין, שאינן אתר כתר אולם פועלות בצורה דומה.
18-כתר-6 קושר גם קטיונים אחרים, כמו אמינים שעברו פרוטונציה - גודלם מתאים לפתח שבמולקולת האתר, והמימנים הטעונים חיובית נקשרים לחמצנים הטעונים שלילית.

 סינתזה ופרס נובל 
צ'ארלס פדרסן, מהנדס כימיה וכימאי אורגני מחברת דופונט, פיתח בשנת 1967 את סינתזת הכתר אתר, וחקר את תכונות המסת הקטיונים של מולקולות אלה. בשנת 1987 הוענק לו על תגליותיו בתחום פרס נובל לכימיה, יחד עם שני חוקרים נוספים שהמשיכו במחקריו.

קישורים חיצוניים

קטגוריה:ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה
קטגוריה:קבוצות פונקציונליות
קטגוריה:תרכובות אורגניות