פנתילאמין

פנתילאמין או β-פנילאתילאמין הוא אלקלואיד ומוליך עצבי מונואמיני. במוח האנושי הוא מתפקד בתור ממריץ. פנתילאמין הוא תרכובת טבעית המיוצרת מחומצת האמינו פנילאלנין על ידי דיקרבוקסילציה (הוצאת קבוצת קרבוקסיל מתרכובת) אנזימטית. כמו כן, הוא מצוי במאכלים רבים כגון שוקולד, שם הוא נוכח בייחוד לאחר התססה חידקית. ישנה סברה שלפנתילאמין המגיע ממזון יש השפעה פסיכואקטיבית אם נצרך בכמויות גדולות. עם זאת, הוא מפורק בזריזות על ידי האנזים MAO-B (מונואמין אוקסידאז), דבר המונע היווצרות ריכוז משמעותי במוח.

פנתילאמינים מותמרים או נגזרות פנתילאמינים הם קבוצה רחבה ומגוונת של תרכובות הכוללות מוליכים עצביים, הורמונים, סמים ממריצים, סמים פסיכדליים, אמפאטוגנים, סמים אנורקטיים, מרחיבי סימפונות, ונוגדי דיכאון. מבנה הפנתילאמין נמצא גם במבנים טבעתיים מסובכים יותר כמו מערכת הארגולין של LSD או מערכת המורפינאן של מורפין (ואופיואידים אחרים).

כימיה
פנתילאמין הוא אמין ארומטי ונוזל חסר צבע בטמפרטורת החדר. הוא מסיס במים, אתנול ואתר. עם חשיפתו לאוויר, יוצר הפנתילאמין קרבונט כתוצאה מתגובה עם פחמן דו-חמצני. פנתילאמין הוא בסיסי מאוד ויוצר הידרוכלוריד (מלח עם חומצת מימן כלורי) גבישי יציב בעל נקודת התכה של 217°C. פנתילאמין גורם לגירוי בעור.

פנתילאמינים מותמרים
מסגרת|שמאל|מבנה כללי של פנתילאמינים מותמרים. ראו טבלה בהמשך

לפנתילאמינים מותמרים תוספות כימיות בטבעת הפניל, בשרשרת האליפטית (שרשרת הצד), ו/או בקבוצת האמין.
 אמפטמינים הם תרכובות הומולוגיות לפנתילאמינים (כלומר מקיימות אותה נוסחה כללית) הנושאות קבוצת אלפא-מתיל (α-CH3) בשרשרת הצד (כלומר, קבוצת מתיל המחוברת במיקום האלפא).
 קטכולאמינים הם פנתילאמינים הנושאים שתי קבוצות הידרוקסי במיקומים ה-3 וה-4 של טבעת הפניל. קטכולאמינים לדוגמה הם ההורמונים והמוליכים עצביים דופמין, אפינפרין (אדרנלין), ונוראפינפרין.
 חומצות האמינו פנילאלנין וטירוזין הן פנתילאמינים הנושאים קבוצת קרבוקסיל (COOH) במיקום האלפא של שרשרת הצד.
 סדרת ה-2C הם פנתילאמינים עם קבוצות מתוקסי (O–CH3-) מחוברות במיקומים ה-2 וה-5 וללא קבוצת מתיל במיקום האלפא.

פרמקולוגיה
פנתילאמינים מותמרים רבים פעילים פרמקולוגית (פעילים כסמים) בשל דמיונם למוליכים העצביים המונואמיניים:
 סמים ממריצים כמו האלקלואידים הצמחיים אפדרין וקאתינון והסמים הסינתטיים אמפטמין ומתילפנידייט (ריטלין).
 הלוצינוגנים פסיכדליים כמו האלקלואיד הצמחי מסקלין והסם הסינתטי 2C-B.
 אמפתוגנים כמו MDMA (אקסטזי).
 סמים אנורקטיים (סמים הגורמים לאיבוד התיאבון) כמו פנטרמין, פנפלוראמין ואמפטמין.
 מרחיבי סימפונות כמו אפדרין וסלבוטמול.
 נוגדי דיכאון כמו בופרופיון ומעכבי מונואמין אוקסידאז (MAOI's) פנלזין וטראנילציפרומין.

טבלת המרה
בטבלה הבאה ערוכים כמה מהפנתילאמינים החשובים יותר. לצורך הפשטות, הסטריאוכימיה של שרשרת הצד אינה מוסברת בטבלה. ידועים מאות פנתילאמינים סינתטיים אחרים, בייחוד בשל עבודתו החלוצית של אלכסנדר שולגין, המתוארת בהרחבה בספרו PiHKAL ("פנתילאמינים שהכרתי ואהבתי").

+ פנתילאמינים מותמרים, לפי מבנה שם מקוצר Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN שם מלאטיראמין      OH    דופמין     OH  OH    אפינפרין (אדרנלין)   OH  OH  OH   CH3 β,3,4-trihydroxy-N-methyl-phenethylamineנוראפינפרין (נוראדרנלין)   OH  OH  OH    β,3,4-trihydroxyphenethylamineסלבוטמול   OH    OH  CH2OH  C(CH3)3  אמפטמין  CH3        α-methyl-phenethylamineמתאמפטמין CH3       CH3  N-methyl-amphetamineלבמטמפטאמין CH3       CH3 N-methyl-amphetamineאפדרין CH3  OH      CH3  N-methyl-β-hydroxy-amphetamineקאתין  CH3  OH       β-hydroxy-amphetamineקאתינון  CH3  =O       β-keto-amphetamineמתקאתינון  CH3  =O     CH3  N-methyl-β-keto-amphetamineבופרופיון  CH3  =O   Cl   C(CH3)3  פנפלוראמין CH3    CF3    CH2CH3  {{3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine}}פנטרמין  CH3,CH3        α,α-dimethyl-phenethylamineמסקלין     OCH3  OCH3  OCH3   MDA  CH3    -O-CH2-O-    MDMA  CH3    -O-CH2-O-   CH3  MDMC  CH3  =O   -O-CH2-O-   CH3  DOM  CH3   OCH3   CH3  OCH3  DOB CH3   OCH3   Br  OCH3  DON CH3   OCH3   NO2  OCH3  2C-B   OCH3   Br  OCH3  2C-C   OCH3   Cl  OCH3  DOI CH3   OCH3   I  OCH3  2C-I   OCH3   I  OCH3  2C-D   OCH3   CH3  OCH3  2C-E   OCH3   CH2CH3  OCH3  2C-F   OCH3   F  OCH3  2C-N   OCH3   NO2  OCH3  2C-T-2   OCH3   SCH2CH3  OCH3  2C-T-4   OCH3   SCHCH3CH3  OCH3  2C-T-7   OCH3   SCH2CH2CH3  OCH3  2C-T-8   OCH3   SCH2CHCH2CH2  OCH3  2C-T-9   OCH3   S-(CH3)3C  OCH3  2C-T-21   OCH3   SCH2CH2F  OCH3  

700px

קישורים חיצוניים

 דף נוהלי בטיחות על פנתילאמין
 סקירה וסיכום של PiHKAL, הכוללת טבלה של יותר מ-300 פנתילאמינים: פורמט ascii, פורמט postscript

הערות שוליים

קטגוריה:אלקלואידים
קטגוריה:סמים פסיכואקטיביים