הלוגנציה

הלוגנציה (בעברית: הִלְגּוּן) היא תגובה כימית שבה אטום אחד של מימן בפחמימן מוחלף באטום הלוגן (פלואור, כלור, ברום או יוד) לדוגמה ברומינציה היא סוג של הלוגנציה.

בכימיה אורגנית הלוגנציה אפשרית כתוגבת התמרה וכתגובת סיפוח.

בתגובת התמרה אטום ההלוגן מחליף (מתמיר) את אחד המימנים במולקולת הפחמימן ויוצר הלואלקן, תוך יצירת קשר מימן-הלוגן:

R-H + X2 → R-X + HX

כאשר: R הוא הקבוצה הפונקציונלית ו-X מסמל את ההלוגן. חץ התגובה מתרחש תחת הארה באור על-סגול (UV) או בחימום.

למשל הלוגנציה של מתאן (CH4) עם כלור (Cl2) תיתן  (CH3Cl) ומימן כלורי (HCl):

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

בתגובת סיפוח אטומי ההלוגן שוברים את קשר ה-pi, ומצטרפים לאטומי הפחמן שמשני צידי  שנפתח:

R1=R2 + X2 → XR1-R2X + HX

כאשר: R1 ו-R2 הן שתי הקבוצות הפונקציונליות שביניהן הקשר הכפול.

גם התרכובות של הלוגנים עם מימן יכולות לגרום להלוגנציה בתגובת סיפוח:

R1=R2 + HX → HR1-R2X

על פי כלל מרקובניקוב, אטום המימן יסתפח לאטום הפחמן שאליו קשור המספר הגדול יותר של אטומי מימן; ואילו אטום ההלוגן יסתפח לאטום הפחמן השני.

קישורים חיצוניים

הערות שוליים

קטגוריה:ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה
קטגוריה:תגובות כימיות
קטגוריה:כימיה אורגנית