1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין

1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין הוא סופרבסיס אורגני, שהוכן לראשונה בשנת 1968 על ידי הכימאי רוג'ר אלדר באוניברסיטת בריסטול שבהממלכה המאוחדת. החומר מוכר גם בשם המסחרי "ספוג־פרוטונים" (Proton Sponge), שהוא סימן מסחר של חברת סיגמא-אלדריץ', שמרכזה במילווקי, ויסקונסין, ארצות הברית.

 בסיסיות גבוהה 
1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין נמנה עם בסיסי ברונסטד החזקים ביותר הידועים. לחומצה המצומדת שלו נמדד ערך pKa של 12.34 בתמיסה מימית, נתון המעיד על בסיסיות גבוהה במיוחד. אף שקצב קליטת הפרוטונים של התרכובת אינו מהיר, זיקתה הרבה לפרוטונים הופכת אותה לאחת מבין בסיסי האמינו החזקים הידועים.

 ספוגי־פרוטונים נוספים 
דור נוסף של נגזרות נפתלין מסוג "ספוגי־פרוטונים" פותח לאחר מכן. בין החזקים שבהם נמנה הבסיס 1,8-ביס(הקסאמתילטריאמינופוספאזניל)נפתלין (HMPN), המתקבל בתגובה של 1,8-דיאמינונפתלין עם טריס(דימתילאמינו)ברומופוספוניום ברומיד בנוכחות טריאתילאמין. לחומצה המצומדת של HMPN נמדד ערך pKBH+ של 29.9 באצטוניטריל, גבוה משמעותית מזה של 1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין.

 הכנה 
התרכובת זמינה באופן מסחרי, אך ניתן להכינה גם במעבדה. הסינתזה מתבצעת באמצעות מתילציה של 1,8-דיאמינונפתלין, באמצעות יודומתאן או דימתיל סולפט.

קישורים חיצוניים

קטגוריה:בסיסים