אימיד

בכימיה אורגנית, אימידים (באנגלית: Imides) הם קבוצה פונקציונלית המורכבת משתי קבוצות אציל המחוברות לאטום חנקן. התרכובות דומות במבניהם לאנהידרידים, אך אימידים יותר עמידים בפני הידרוליזה. מבחינת שימוש מסחרי, אימידים משמשים בעיקר כרכיבים בפולימרים חזקים הנקראים פוליאימידים  הנחשבים כפלסטיק בעל ביצועים גבוהים. בנוסף קיימים אימידים אי-אורגנים הנמצאים בעיקר במצב צבירה מוצק או גז.

 נומנקלטורה 
רוב האימידים הם תרכובות ציקליות הנגזרות מחומצות דיקרבוקסיליות , ולכן גם שמם יגזר מחומצות אלו. לדוגמה הסוקסינאימידים אשר נגזרים מהחומצה הסוקסינית, או הפתלאימידים הנגזרים מן החומצה הפתלית. עבור אמידים הנגזרים מאמינים נשים קידומת N. לדוגמה, N-ethylsuccinimide שנגזר מחומצה סוקסינית ואתילאמין . למרות שמם הדומה, אין קשר בין האימידים לקרבודיאימידים  שנוסחתם הכימית היא מהצורה .

 אימידים מחומצות דיקרבקסיליות 
nשם נפוץשם סיסטמטימבנהPubChemהחומצה ממנה נגזרמבנה החומצה ממנה נגזר2סוקסינאימיד Pyrrolidine-2,5-dioneלא ממוסגר|100x100 פיקסלים11439חומצה סוקסיניתלא ממוסגר|143x143 פיקסלים2מאלאימיד Pyrrole-2,5-dioneלא ממוסגר|100x100 פיקסלים10935חומצה מלאית לא ממוסגר|161x161 פיקסלים3גלוטראימיד Piperidine-2,6-dioneלא ממוסגר|99x99 פיקסלים70726חומצה גלוטרית לא ממוסגר|159x159 פיקסלים6פתלאימיד Isoindole-1,3-dioneלא ממוסגר|100x100 פיקסלים6809חומצה פתליתלא ממוסגר|114x114 פיקסלים

 תכונות 
בגלל שהאימידים קוטביים ביותר, הם מסיסים מאוד בממסים פולארים. אימידים הנגזרים מאמוניה, הם חומציים ויכולים להשתתף בקשרי מימן. בניגוד לאנהידרידים להם הם דומים מבנית, אימידים יכולים לעמוד בפני הידרוליזה, וחלקם אף יכולים להתגבש מחדש לאחר רתיחה במים.

 מקורות ושימושים 
הרבה פולימרים בעלי חוזק רב או כאלו המוליכים חשמל טוב, מכילים תת-יחידות של אימידים. פולימרים אלו נקראים גם פוליאימידים , כדוגמת הקפטון  לו יחידה חוזרת המכילה שתי קבוצות אימידים הנגזרו מחומצה טטרהקרבוקסילית ארומטית.
מרכז|ממוזער|562x562 פיקסלים|דוגמאות לאימידים. משמאל לימין: N-Ethylmaleimide  - ריאגנט ביוכימי, פתלאימיד  - אימיד תעשייתי נפוץ, כפטן  - חומר הדברה, תלידומיד - תרופה שגרמה בעבר ללידת תינוקות עם מומים ותת יחידה של קפטון  - פולימר בעל חוזק רב המשמש להכנת חליפות חלל.

 הכנה 
את רוב האימידים מכינים על ידי חימום חומצות דיקרבוקסיליות או על ידי חימום האנהידרידים שלהם עם אמוניה או אמין ראשוני, בתגובת דחיסה:

(RCO)2O + R'NH2 -> (RCO)2NR' + H2O

ניתן גם להכין אימידים על ידי חמצון אמידים, בעיקר לקטמים.

R(CO)NHCH2R' + 2[O] -> R(CO)N(CO)R' + H2O

חלק מהאימידים ניתן להכין גם בתגובת השחלוף מומ  אשר הופכת איזואימידים לאימידים.

 תגובות 
ממוזער|200x200 פיקסלים|מולקולת ה-N-chlorosuccinimide, דוגמה להלואימיד

 בכימיה אורגנית 
עבור אימידים הנגזרים מאמוניה, המימן המחובר לחנקן הראשי הוא חומצה חלשה. לכן, ניתן להכין מלחי מתכת אלקלית של אימידים באמצעות בסיסים נפוצים כגון אשלגן הידרוקסידי (KOH). הבסיס הצמוד של פתלאימיד יהיה אשלגן פתלאימיד . ניתן לעשות אלקילציה לאימידים בכדי ליצור N-alkylimides, אשר יכול להתפרק בתגובה שתשחרר אמין ראשוני. נוקליאופילים חזקים כמו אשלגן הידרוקסידי (KOH) או הידרזין (N2H4) משמשים בתגובת שחרור זו.

ניתן להגיב אימידים עם הלוגנים ובסיס ליצירת הלואימידים. לדוגמה N-Chlorosuccinimide  ו-N-Bromosuccinimide  המשמשים כמקור ל-Cl+ ו-Br+ בסינתזה אורגנית.

 בכימיה קואורדינטיבית 

ממוזער|220x220 פיקסלים|מבנה של קומפלקס אימידי (py = פירידין, CMe3 = טרט בוטיל).
בכימיה קואורדינטיבית קיימים קומפלקסים של מתכות מעבר עם ליגנדת . 

 ראו גם 

 קבוצה פונקציונלית
 אנהידריד

קישורים חיצוניים
אימידים באתר IUPAC

 ביאורים 

 הערות שוליים 

קטגוריה:ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה
קטגוריה:חנקן: תרכובות
קטגוריה:קבוצות פונקציונליות