כימיה אורגנו-מתכתית

כימיה אורגנו-מתכתית (או אורגנומטלית) היא ענף בכימיה העוסק בחקר תרכובות כימיות הכוללות קשר בין אטום פחמן למתכת. לעיתים הגדרה זו מצומצמת מדי, מכיוון שתרכובות רבות שאינן כוללות קשרים כאלה דומות מבחינה כימית. הגדרה חלופית תהיה "תרכובות הכוללות קשר מתכת-יסוד בעלי אופי קוולנטי בעיקרו". כימיה אורגנומתכתית משלבת בין הכימיה האורגנית לכימיה האנאורגנית. תרכובות אורגנומטליות מצוינות על ידי התחילית "אורגנו-".
תרכובות אורגנו-מתכתיות משמשות בעיקר כקטליזטורים. בשל חשיבותם הרבה של זרזים לעולם הכימיה, פיתוחם של תרכובות אורגנו-מתכתיות חדשות נמצא היום בחזית המחקר.

עקרונות

על ידי חוק 18 האלקטרונים ניתן לחזות את יציבות הקומפלקס האורגנומתכתי. מילוי קליפת הערכיות ל-18 אלקטרונים בקומפלקס מתבצעת באמצעות הליגנדים הקשורים למתכת. מנגנוני התגובה של הליגנדים הם:
 החלפת ליגנד - ליגנד (נייטרלי\אניוני) עוזב ובמקומו נכנס ליגנד אחר (נייטרלי\אניוני בהתאמה) כך שלא משתנה מצב החמצון של המתכת והמתכת לא "הרוויחה" או "הפסידה" אלקטרונים. ההחלפה תתבצע אם בעקבותיה תהיה למתכת אפיניות גבוהה יותר לליגנד החדש על פני הליגנד הישן. החלפת הליגנד יכולה לקרות באחת משתי צורות:
 מנגנון דיסאוציאטיבי - בו הליגנד הקודם עוזב תחילה ואז מתחבר הליגנד החדש. (מתרחש בקומפלקסים רוויים באלקטרונים).
 מנגנון אסוציאטיבי - בו הליגנד החדש מתחבר ואז הליגנד הישן עוזב. (מתרחש בדרך כלל בקומפלקסים בלתי רוויים באלקטרונים).
 סיפוח מחמצן - שני ליגנדים אניוניים מתחברים למתכת בקונפיגורציית ציס כך שהמתכת מקבלת שני אלקטרונים ומספר החמצון שלה יורד.
 אלימינציה מחזרת - מנגנון הפוך לסיפוח מחמצן. שני ליגנדים אניוניים הנמצאים בציס אחד לשני מתחברים יחד ויוצאים מן המתכת כך שהמתכת מאבדת שני אלקטרונים ומספר החמצון שלה עולה.
 מיגרציה אינסרציה - ליגנד אניוני וליגנד נייטרלי המחוברים למתכת בנפרד מתחברים יחד אל המתכת. מצב החימצון של המתכת לא משתנה.
 בטא הידריד אלימנציה - מנגנון הופכי למיגרציה אינסרציה. מימן הנמצא בעמדה בטא למתכת מתנתק מהאלקיל ומתחבר מחדש למתכת כליגנד אניוני, ואילו האלקיל (שכעת מכיל קשר כפול) מתחבר בצורה נייטרלית למתכת (דרך קשר הפאי למתכת).

דוגמאות
להלן כמה תרכובות אורגנו-מתכתיות טיפוסיות:
פלדה
תרכובות אורגנו-אבץ.
אורגנו-קופרט, כמו ליתיום די-מתיל קופרט.
תרכובות אורגנו-מגנזיום, כמו מגיב גריניאר.
תרכובות אורגנו-ליתיום, כמו בוטילליתיום.
תרכובות אורגנו-פלדיום.
קומפלקסים אגוסטיים, בהם פחמימנים ומימן משמשים כליגנדות.

קבוצות חשובות של תרכובות אורגנו-מתכתיות הן קרבונילים מתכתיים, מטלוצנים (ובהם פרוצן), וקומפלקסי קרבן.
כמו כן קיימת קבוצת מתכות המעבר העמידות, כמו אלומיניום, היוצר טריאלקילאלומיניום, ואלומינואוקסן, המשחקים תפקיד חשוב בזרזי זיגלר-נטה.
המושג "מתכת" משמש כאן באופן רחב, כאשר גם מתכות למחצה, כמו צורן, ארסן ובור נחשבים כמתכות לעניין זה, כמו בתרכובת טטרמתילסילאן (Me4Si,TMS).

התפתחות הכימיה האורגנומתכתית
1760 - לואי קלוד קדה דה גאסיקור חוקר דיו המבוסס על מלחי קובלט, ומבודד קאקודיל מקובלט מינרלי המכיל ארסן.
1827 - מלח צייס הוא קומפלקס האולפין-פלטינה הראשון.
1863 - שארל פרידל וג'יימס קראפטס מכינים אורגנוסילאנים.
1890 - לודוויג מונד מגלה את הניקל קרבוניל.
1899 - גילוי תגובת גריניאר.
1900 - פול סבטייה עובד על הידרוגנציה של תרכובות אורגניות בעזרת זרזים. ההידרוגנציה של שומנים מביאה להתפתחות בתעשיית המזון - המרגרינה.
1912 - ויקטור גריניאר ופול סבטייה זוכים בפרס נובל לכימיה.
1930 - הנרי גילמן עובד על ליתיום קופרט - ראו ריאגנט גילמן.
1951 - רוברט ברנס וודוורד וג'פרי וילקינסון מסנתזים פרוצן (Ferrocene).
1963 - קרל ציגלר וג'וליו נטה זוכים בפרס נובל לכימיה על פיתוח זרז זיגלר-נטה.
1965 - גילוי הציקלובוטדיאנריון טריקרבוניל.
1968 - תגובת הק.
1973 - ג'פרי וילקינסון וארנסט אוטו פישר זוכים בפרס נובל על תרכובות סנדוויץ'.
2005 - יב שווין, רוברט גרבס וריצ'רד שרוק זוכים בפרס נובל על מטתזה של אלקנים בעזרת זרז מתכתי.

 ספרות ישראלית 
בשנת 2010 יצא ספר מבוא מקיף בנושא, "מבוא לכימיה אורגנו מתכתית" על ידי פרופסור א. זילכה מהאוניברסיטה העברית. הספר יצא בהוצאת אקדמון. הספר מכיל חומר תאורטי ותרגילים פתורים. מתוך גב הספר:

קישורים חיצוניים

 סקירה של כימיה אורגנומתכתית, מאת ארגון IUPAC
 נומנקלטורה של כימיה אורגנומתכתית, מאת IUPAC
 מאגר מידע על כימיה אורגנומתכתית


*