ציקלוהקסאן

מרכז|100px|איור קווי של מולקולות ציקלוהקסאןכללינוסחה כימיתC6H12מסה מולרית84.16 g/molמספר CAS110-82-7מראהנוזל שקוףתכונות צפיפות0.779 גרם/מ"למסיסות במיםמסיס בקושימסיסות באתנולמסיסנקודת התכה6.55 מעלות צלזיוסנקודת רתיחה80.74נקודת הבזק20°C-נקודת התלקחות245°Cמקדם שבירה1.4266תרמודינמיקה אנתלפיית התהוות סטנדרטית156- kJ/molאנתלפיית שרפה סטנדרטית3920- kJ/molאנטרופיה מולרית סטנדרטית? J/K x molסכנות סיווג EUדליק (F), מזיק (Xn), מסוכן לסביבה (N)

ציקלוהקסאן (באנגלית: Cyclohexane) הוא תרכובת אורגנית פחמימנית שנוסחתה הכימית C6H12.

ציקלוהקסאן משמש כממס לא-פולרי בתעשייה הכימית וגם כחומר גלם לייצור כימי של חומצה אדיפית וקרבולקטם, שני חומרים בעל שימוש ליצירת ניילון.

איזומרים קונפורמציונים

הקונפורמרים של ציקלוהקסאן נלמדו באופן אינטנסיבי בשנים האחרונות.

בניגוד למולקולות טבעתיות בעלות מספר נמוך יותר של פחמנים, בציקלוהקסאן כמעט לא קיים מתח טבעתי (חוסר יציבות הנובע מהפער בין זווית הקשירה הטבעית בין האטומים, לבין זווית הקשירה שמתחייבת מהצורה הגאומטרית של המולקולה הטבעתית), כיוון שזווית הקשירה האופיינית להכלאת sp3 קרובה מאוד לזווית הקשר הטבעית במשושה. על מנת לצמצם את מספרן של אינטראקציות הדחייה בין המתמירים (האטומים הקשורים לכל פחמן בטבעת) בעמדות סמוכות, המולקולה מצויה בדרך-כלל ב"קונפורמציית כיסא", בה פחמן אחד מצוי מתחת למישור הטבעת, ואילו הפחמן שמולו נמצא מעל מישור הטבעת. בקונפרמציית הכיסא, על כל אחד מאטומי הפחמן בטבעת מתמיר אחד בעמדה אקווטורילית (משוונית), ומתמיר שני בעמדה אקסיאלית (צירית). כל שני מתמירים אקווטרלים סמוכים וכן כל שני מתמירים אקסיאלים סמוכים נמצאים בעמדת טראנס זה לזה (כלומר, הם מצויים משני הצדדים של מישור הטבעת), וכל מתמיר אקווטריולי נמצא בעמדת ציס למתמיר האקסיאלי הסמוך לו (כלומר, באותו צד של מישור הטבעת). עובדה זו, יחד עם העדר המתח הטבעתי, מסבירה את היציבות היחסית של ציקלוהקסאן לעומת מולקולות טבעתיות בעלות מספר פחמנים נמוך יותר. 

לכל ציקלוהקסאן שתי קונפורמציות כיסא אפשריות, המצויות בשיווי משקל זו עם זה. כאשר קונפורמציית כיסא אחת הופכת לשנייה, כל המתמירים האקסיאלים נעשים אקווטורילים, וכל המתמירים האקווטורילים נעשים אקסיאלים - אך יחסי הציס והטראנס אינם משתנים, כיוון שהם תלויים באיזומריה המרחבית ולא בקונפורמציה. למולקולה קיימות גם קונפרמציות נוספות, פחות יציבות, כגון קונפרמציית חצי כיסא, סירה וסירה מעוותת - הנקראות כך בגלל צורתן. 

ימין|ממוזער|400px|מבנה כיסא של ציקלוהקסאן. באדום מסומנים המתמירים האקסיאלים, ובכחול המתמירים האקווטורילים

קישורים חיצוניים

קטגוריה:ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה
קטגוריה:תרכובות אורגניות
קטגוריה:ציקלואלקאנים
קטגוריה:ממסים אפרוטיים