טריכלורואתילן

שמאל|ממוזער|130px|מבנה תלת־ממדי של טריכלורואתילן

טריכלורואתילן (Trichloroethylene) הוא נוזל שקוף ולא דליק שתרכובתו הכימית היא C2HCl3  או בכתיב פתוח ClCH=CCl2 ושמו בקיצור באנגלית הוא TCE והוא בעל ריח מתוק.

שמו של הטריכלורואתילן על-פי ארגון הIUPAC הוא "טריכלורואתֵן", ובשוק, הוא נמכר בשמות רבים.
למשל, ברפואה, הטריכלורואתילן מוזכר בשם "טרילן" וגם "טרימר" בזמן שימושו כמרדים כללי.

הפקה
בעבר
לפני שנות ה-70 של המאה ה-20, רוב הטירוכלורואתילן היה מיוצר על ידי שני שלבים מאצטילן.

בשלב הראשון, שמים את האצטילן בסביבת Cl2 ובעזרת הזרז ברזל III כלורי FeCl3 בטמפרטורה של 90 מעלות צלזיוס כדי להפיק טטראכלורואתאן C2H2Cl4 לפי המשוואה הכימית הבאה:

HC≡CH + 2 Cl2 → Cl2CHCHCl2

לאחר מכן, הטטראכלורואתאן עובר תהליך דיהידרוכלורוזציה לקבלת טריכולואתילן.
דבר זה יכול להתרחש על ידי תגובה עם סידן הידרוקסיד לפי המשוואה הבא:

2 Cl2CHCHCl2 + Ca(OH)2 → 2 ClCH=CCl2 + CaCl2 + 2 H2O

או על ידי חימום לטמפרטורה של 300–500 צלזיוס על גבי משטח של בריום כלורי (BaCl2) או סידן כלורי (CaCl2) כזרזים:

Cl2CHCHCl2 → ClCH=CCl2 + HCl

כיום
כיום, רוב הטריכלורואתילן מיוצר מאתילן.

בשלב הראשון, האתילן עובר תהליך כלוריזציה שבו הוא נהפך לדוכלורואתאן על מצע של ברזל (III) כלורי (FeCl3) לפי הנוסחה הבאה:

CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl

בשלב השני, מחממים את האתאן די כלוריד לחום של 400 מעלות צלזיוס עם תוספת גז Cl2  ליצירת הטריכלורואתילן:

ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl

לתגובה זו הרבה זרזים אך לרוב משתמשים בתערובת של אשלגן כלורי ואלומניום כלורי.

שימושים
הטריכלורואתילן הוא ממס מצוין למספר רב של תרכובות אורגניות.
כאשר החל שימוש רחב בחומר בשנות ה-20 של המאה ה-20, השימוש העיקרי של הטריכולרואתילן היה בעיקר הפקה של שמן צמחים, מסויה קוקוס ועוד.

שימוש אחר שלו הוא הוצאת הקפאין מהקפה וגם הכנה של תמציות תבלינים.
בנוסף, הטריכלורואתילן משמש כממס לניקוי יבש אף על פי שטטראכלורואתילן נפוץ יותר בתחום.

בגלל דאגות לגבי רעילותו של החומר הוא נאסר לשימוש בתעשיית המזון והתרופות בשנות ה-70.

השפעות בריאותיות
תרכובות אורגנוכלורידיות כגון טריכלורואתילן מציגות השפעות סביבתיות חמורות בגלל רעילותן הרבה.

כאשר נשאף, הטריכלורואתילן פוגע במערכת העצבים המרכזית והסימפטומים של הפגיעה דומים לסימפטומים של הרעלת אלכוהול, כגון, כאבי ראש, סחרחורות, ובלבול עד כדי איבוד הכרה ומוות.

חשוד כגורם מסרטן (קרצינוגן). ניתן לטהר אוויר מטריכלורואתילן בעזרת שיח דרקונית מופשלת

ראו גם
דוכלורואתאן

קישורים חיצוניים

רעילות וקרצינוגניות הטריכלורואתילן
בלוג אתר הTCE


הערות שוליים

קטגוריה:אלקנים
קטגוריה:גורמים מסרטנים