אלקלואיד

שמאל|ממוזער|250px|המבנה הכימי של קפאין, אלקלואיד נפוץ ממשפחת הפורינים

אַלְקָלוֹאִידים (באנגלית ביחיד: Alkaloid) הם קבוצה של תרכובות אורגניות המכילות בסיס חנקני.

משפחת האלקלואידים כוללת למעלה מ-15,000 תרכובות שונות. רוב האלקלואידים מיוצרים כמטבוליטים משניים בצמחים, אך גם יצורים מממלכות אחרות מייצרים אלקלואידים. לאלקלואידים רבים השפעות פיזיולוגיות ולעיתים קרובות פסיכואקטיביות על בני אדם ובעלי חיים; חלק גדול מהם אף רעילים. אלקלואידים כאלה מהווים בדרך-כלל אגוניסטים או אנטגוניסטים של קולטן או משפחת קולטנים מסוג ספציפי, והאינטראקציה שלהם עם הקולטן היא העומדת בבסיס המנגנון שמביא בסופו של דבר לתגובה הפיזיולוגית הנצפית.

כל האלקלואידים מכילים אטום חנקן אחד לפחות. בדרך כלל מהווה החנקן חלק מטבעת הטרוציקלית - טבעת המורכבת ממספר אטומי פחמן ומאטום אחר אחד לפחות. אלקלואידים רבים מכילים מספר טבעות; אלקלואידים אחרים מכילים קבוצות לא-חנקניות, כגון טרפנים ופחמימות.

בעבר הוגדרו האלקלואידים כתרכובות בסיסיות (ולכן שמן נגזר מן המונח אלקלי), חנקניות, בעלות השפעות פיזיולוגיות על בעלי חיים ואשר מקורן בצמחים. מהגדרה זו נותר כיום רק נוכחות החנקן; במשך השנים התגלו אלקלואידים שמקורם אינו בצמחים, חסרי השפעה פיזיולוגית ובעלי תכונות חומציות או נייטרליות.

כחמישית מכל הצמחים הווסקולריים מסנתזים אלקלואידים. מקורם של כמעט כל אלפי האלקלואידים בחמש חומצות אמינו: טריפטופן, טירוזין, פנילאלנין, ליזין ואורניתין. במקרים רבים מאבדת חומצת האמינו את קבוצת הקרבוקסיל שלה (COOH) כצעד ראשון בדרך לסינתזת האלקלואיד. במשך שנים רבות לא היה ידוע תפקידם של האלקלואידים בצמחים; אט אט התברר כי הם משמשים כחומרי הגנה נגד בעלי חיים. לאלקלואידים רבים טעם מר המרתיע בעלי חיים מלאכול את הצמח; אלקלואידים אחרים רעילים וגורמים לנזק בריאותי ואף למוות.

 סיווג האלקלואידים 

אלקלואידים מסווגים על ידי המבנה המולקולרי הכללי שלהם, לפי המגיבים שמהם הם מופקים.
בעבר, כאשר לא היה ידוע הרבה על הדרך בה מסנתזים אלקלואידים, היה נהוג לתת להם שמות של תרכובות מוכרות, אפילו כאלה שאינן מכילות חנקן (מכיוון שהמבנה הסופי של האלקלואידים הכיל קבוצות של המולקולות הללו), או לפי הצמח או בעל החיים שמהם הם הופקו. כאשר נודע יותר על אלקלואיד השתנה הסיווג כדי לשקף את הידע החדש, בדרך כלל על ידי מתן שם הקשור לחומצת אמינו ידועה אשר קשורה בתהליך הפקת האלקלואיד.

דוגמאות לאלקלואידים ומשפחות אלקלואידים (ישנם חומרים השייכים לשתי משפחות או יותר):
פירידין: פיפרין, קוניאין, טריגונלין, ארקאידין, קובקין, פילוקרפין, ציטיזין, ניקוטין, ספרטאין, פלטירין.
פירולידין: היגרין, ניקוטין
 טרופאן: אטרופין, קוקאין, אקגונין, סקופולאמין.
קווינולין: קווינין, קווינידין, דיהידרוקווינין, דיהידרוקווינידין, סטריכנין, ברוכין, ורטרין, קוואדין.
איסוקווינולין: האלקלואידים האופיאטים: מורפין, קודאין, הרואין (דיאצטילמורפין), תבאין, פפאברין, נרקוטין, נרקאין.
פנטילאמין: אמפטמין, מתאמפטמין, אפדרין, "אקסטזי" (מתילנדיאוקסימתאמפטמין), אדרנלין.
אינדול:
טריפטאמינים: די-אמ-טי, אן-אם-טי, פסילוסיבין, סרטונין, מלטונין.
ארגולין: ארדין, ארגוטמין, החומצות הליסרגיות, LSD.
בטא-קרבולין: הרמין, רסרפין, אמטין.
פורין: קפאין, תאוברומין, תאופילין.
קישורים חיצוניים




*