חומצת קטו

בכימיה אורגנית, חומצות קטו או קטואצידים (הנקראות גם חומצות אוקסו או אוקסואצידים) הן תרכובות אורגניות המכילות קבוצת חומצות קרבוקסיליות () וקבוצת קטון (). לעיתים, קבוצת הקטו עוברת הידרציה (חיבור עם מולקולת מים). חומצות קטו מסוג אלפא חשובות במיוחד בביולוגיה מכיוון שהן מעורבות במעגל חומצת הלימון על שם קרבס ובגליקוליזה שהם תהליכים מרכזיים בחילוף החומרים וייצור אנרגיה בתא.Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. .

סוגים נפוצים של חומצות קטו כוללים:

 חומצות קטו מסוג אלפא (חומצות אלפא-קטו או 2-אוקסואצידיות) - להן יש קבוצת קטו הצמודה לחומצה הקרבוקסילית. לעיתים קרובות הם נוצרים על ידי דה-אמינציה חמצונית של חומצות אמינו, ובהיפוך התהליך, הם קודמנים שלהן. לחומצות אלפא-קטו יש תפקיד כימי במגוון תהליכי אצילציה. יתר על כן, חומצות אלפא-קטו כגון חומצה פניל-פירובית משמשות כמקורות אנדוגניים לפחמן חד-חמצני (כמולקולות איתות גזי) ואף הוצעו כ'פיגומים' לקדם-תרופה. נציגים חשובים:
 חומצה פירובית, תוצר ביניים נפוץ בחילוף החומרים.
 , תוצר ביניים נפוץ נוסף בחילוף החומרים, בעל קשר זרחני עתיר אנרגיה.
 חומצה אוקסלואצטית, מרכיב במעגל קרבס .
 אלפא-קטוגלוטרט, חומצת קטו בעלת 5 פחמנים המופקת מחומצה גלוטמית . אלפא-קטוגלוטרט משתתפת באיתות תאי על ידי תפקודה כקו-אנזים . היא משמשת בדרך כלל בתגובות טרנסאמינציה.
 חומצות קטו מסוג בטא, חומצות בטא-קטו, או 3-אוקסואצידיות, כגון חומצה אצטואצטית - להן יש קבוצת קטו בפחמן השני מהחומצה הקרבוקסילית. במעבדה, הם נוצרים בדרך כלל על ידי  . הנוכחות של קבוצת הקטו בעמדה בטא מאפשרת להם לעבור בקלות דקרבוקסילציה תרמית.
 חומצות קטו מסוג גמא, חומצות גמא-קטו, או 4-אוקסואצידיות - אצלן קבוצת הקטו נמצאת בפחמן השלישי מהחומצה הקרבוקסילית. דוגמה לחומצת גמא-קטו: חומצה לוולינית, הנוצרת מפירוק תאית.

חומצות קטו מופיעות במגוון רחב של מסלולים אנבוליים בחילוף החומרים. לדוגמה, בצמחי רוש, כדנית ו, חומצה 5-אוקסו-אוקטנואית מומרת בצעדים אנזימטיים ולא אנזימטיים למשפחה המעגלית של אלקלואידים רעילים בשם  .

כאשר רמות הסוכרים בתזונה נמוכות (למשל במצב קטבולי), הופכים שומנים וחלבונים למקור ייצור האנרגיה העיקרי.  המתקבלות מחלבונים מומרות לחומצות אלפא-קטו על ידי דה-אמינציה (הרחקת אמין) ובהמשך מומרות לגלוקוז. כך למשל הופכת החומצה האמינית אלנין לחומצה פירובית, שהופכת בהמשך לחומצה אוקסלואצטית, ממנה לחומצה פוספואנול-פירובית וממנה לגלוקוז.

 הערות שוליים 

 קישורים חיצוניים 

 Keto+Acids at the U.S. National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)

קטגוריה:קבוצות פונקציונליות