ציקלואלקאן

בכימיה אורגנית, ציקלואלקאן (באנגלית: cycloalkane) הוא תרכובת אליציקלית רוויה (כל קשרי הפחמן-פחמן הם קשרים יחידים) במבנה המכיל טבעת אחת. המולקולה יכולה לכלול גם שרשראות צדדיות. הנוסחה הכללית לציקלואלקאנים היא CnH2n, כלומר ציקלואלקאן הוא איזומר של אלקן בעל אותו מספר פחמנים וקשר כפול אחד. יש המרחיבים את ההגדרה גם לתרכובות המכילות יותר מטבעת אחת ואז הנוסחה הכללית CnH2(n+1-r) כאשר n הוא מספר אטומי הפחמן ו-r מספר הטבעות. שם התרכובת מתקבל מהוספת התחילית ציקלו (cyclo) לפני שם הפחמימן: ציקלופרופאן (3 אטומי פחמן בטבעת), ציקלובוטאן וכו'.

 תכונות 
ציקלואלקאנים דומים לאלקאנים הקוויים בתכונותיהם הפיזיקליות. טמפרטורות ההתכה והרתיחה גבוהות יותר והצפיפות גדולה יותר אצל ציקלואלקאן מאשר באלקאן בעל אותו מספר פחמנים בשל שטח המגע הגדול בין המולקולות הגורם למשיכת ואן דר ואלס חזקה יותר. כך למשל בהשוואה בין ציקלוהקסאן להקסאן:
+הקסאןציקלוהקסאןטמפרטורת היתוך95°-6.5°טמפרטורת רתיחה69°80.7°צפיפות0.66 גרם לסמ"ק0.77 גרם לסמ"ק

 אנרגיית המתח strain energy 
אטומי הפחמן בציקלואלקאן בהיברידיזציה sp3 ולכן זווית הקשר אמורה להיות 109° כבטטראדר. בטבעות של 3, 4 או 5 פחמנים הזווית חייבת להיות קטנה יותר (למשל 60° בציקלופרופאן בו נמצאים הפחמנים בקודקודי משולש שווה-צלעות). הסטייה הזו מזווית הקשר הטטראדרית גורמת לעלייה באנרגיה הפוטנציאלית וירידה ביציבות. הימצאות אטומי המימן על פחמנים סמוכים בקונפורמציה סכוכה (eclipsed conformation) כלומר זה מול זה ("מסתירים" זה את זה בהיטל ניומן) גורמת אף היא לעלייה באנרגיה הפוטנציאלית.

אנרגיית המתח (strain energy) הקרויה גם "מתח הטבעת" (ring strain) מחושבת מההפרש בין אנתלפיית ההתהוות של המולקולה לבין הערך המחושב מחוזק הקשרים. אנרגיית המתח הזו גבוהה ביותר בציקלופרופאן (הזווית הרחוקה ביותר מהזווית הטטראדרלית) ויורדת ל 0 בציקלוהקסאן בו בקונפורמציית "כיסא" המימנים אינם בקונפורמציה סכוכה והזווית בין קודקודי המשושה שווה לזווית הטטראדרית. בטבעות בעלות מספר פחמנים גדול יותר שוב נוצרת אנרגיית מתח בשל האילוץ לקונפורמציה סכוכה.
+אנרגיית מתח הטבעת כפונקציה של מספר הפחמנים מספר פחמנים
בטבעתשםאנרגיית המתח של המולקולה (קילוג'אול למול)אנרגיית המתח לקבוצת CH2 (קילוג'אול למול)3ציקלופרופאן115.538.54ציקלובוטאן110.527.65ציקלופנטאן27.25.46ציקלוהקסאן007ציקלוהפטאן26.33.88ציקלואוקטאן40.25.010ציקלודקאן54.45.412ציקלודודקאן20.11.716ציקלוהקסהדקאן6.70.4
קישורים חיצוניים

 הערות שוליים 

קטגוריה:ציקלואלקאנים