קבוצה פונקציונלית

בכימיה, קבוצה פונקציונלית (אנגלית: Functional group) היא קבוצת אטומים בתרכובת, המשפיעה באופן מכריע על התנהגותה הפיזיקלית והכימית. המונח מתייחס בדרך כלל לקבוצות כימיות של תרכובות אורגניות.

הגדרתן של קבוצות פונקציונליות (שהן למעשה תבניות ייחודיות) מאפשרת לסווג תרכובות כימיות למשפחות שלהן תכונות כימיות ופיזיקליות דומות.  

מונחון IUPAC מסדיר את אופן מתן השמות לתרכובות הפחמן לפי הקבוצה הפונקציונלית שלהן.

התכונות הנקבעות על ידי הקבוצות הפונקציונליות

קישור בין מולקולרי
קשרי מימן במולקולות המכילות חנקן, חמצן או פלואור כאטומים צמודים למימן;
קבוצת OH (הידרוקסיל) שמאפיינת כהלים.
קבוצת NH (נגזרות אמוניה) שמאפיינת בסיסים אורגנים.
קבוצת COOH שמאפיינת חומצות אורגניות.
קשרי ואן דר ואלס במולקולות שאינן מכילות את היסודות חנקן, חמצן או פלואור כאטומים צמודים למימן.
כל המולקולות הנזכרות בסעיף הקודם יכולות לקיים קשרי מימן בקצה של הקבוצות הפונקציונליות הנ"ל ובמקביל לקיים גם קשרי ואן דר ואלס באמצעות השרשרת הפחמנית שלהן.
קבוצות שיכולות לקיים אך ורק קשרי ואן דר ואלס הן:
CHX (ההלוגנים Cl, Br, I) שמאפיינים אלקילהלידים. (X=הלוגן כלשהו).
(אלדהידים). יש להבחין בין קבוצת OH המאפיינת כהלים שבה קבוצת OH מקיימת קשר קוולנטי יחיד עם השלב הפחמני לעומת קבוצת CHO (אלדהיד) שבה מקיים אטום הפחמן קשר יחיד עם המימן וקשר כפול עם החמצן.
COC (אתר). אטום החמצן נמצא בין הפחמנים כאשר הוא חולק קשר יחיד עם כל אחד מהם ולכן אינו מקיים קשרי מימן.
CONa - מתכות אלקליות מטור ראשון במערכה המחזורית המקיימות תגובה עם כהלים שבמהלכה נפלט המימן (במצב צבירה גז) מקבוצת OH של הכהל, היסוד האלקלי יוצר עם התרכובת האורגאנית חומר יוני באמצעות החמצן הנותר מקבוצת OH.

רמת החומציות
חומרים נטרליים שאינם מתפרקים לחומצה או בסיס;
אלקאנים (פחמימנים בעלי שלד פחמימני בלבד וקשרים יחידים).
אלקנים (פחמימנים בעלי שלד פחמני בלבד וקשרים כפולים).
אלקילהלידים (בעלי קבוצת CHX).
חומצות אורגניות בעלות קבוצה COOH. הפחמן של קבוצה זו מקיים קשר יחיד עם הפחמן שלפניו בשרשרת הפחמנית, קשר כפול עם חמצן אחד וקשר יחיד עם קבוצת OH. בשל האלקטרושליליות הגבוהה של שני הפחמנים, משתחרר המימן למים והופך אותם מH2O לH3O+ (יוני הידרוניום).
בסיסים אורגנים בעלי קבוצת NH.

מסיסות
שרשראות פחמימניות בעלות קבוצה פונקציונלית המקיימת קשרי מימן מסיסות גם במים (בשל קשרי המימן של המים) וגם בנוזלים וגזים אחרים (בשל קשרי ואן דר ואלס של השרשרת הפחמימנית עצמה).
הערה: מידת המסיסות במים תיקבע על ידי אורך השרשרת הפחמימנית ומספר ההסתעפויות שלה. ככל שהשרשרת גדולה יותר ופחות מסועפת, כך גדל שטח המגע בין מולקולות החומר האורגאני ובמקרים מסוימים המולקולה כל-כך גדולה עד שמסיסותה במים זניחה למרות היותה בעלת קבוצה פונציונלית המקיימת קשרי מימן.
שרשראות פחמימניות בעלות קבוצה פונקציונלית שאינה מקיימת קשרי מימן אלא רק קשרי ואן דר ואלס, אינן מסיסות במים אך מסיסות במגוון נוזלים וגזים אחרים.
הערה: קבוצה יוצאת דופן היא CONa שאינה יוצרת קשרי מימן אך משום שהיא יוצרת חומר יוני מקוטב, המולקולה מסיסה במים.

קבוצות פונקציונליות חשובות
  פחמימנים  
 קבוצה נוסחת מבנה מבנה לואיס אלקאן  R(CH2)nH 75px|Alkyl אלקן  R2C=CR2 75px|Alkene אלקין  RC≡CR' R-C{\equiv}C-R'הלואלקאןR-X    R-X בנזיל RC6H5RPh 75px|Phenyl

 קבוצות המכילות חמצן 
 קבוצה נוסחת מבנה מבנה לואיס הידרוקסיל (כוהל) ROH 60px|מרכז|Hydroxyl קטון  RCOR' Ketone|60x60px אלדהיד  RCHO 63x63px|Aldehyde אציל  RCOX 53x53px|Acyl halideקרבונט ROCOOR' 75px|Carbonate קרבוקסיל (חומצה קרבוקסילית) RCOOH 70x70px|Carboxylic acid קרבוקסילט RCOO− 63x63px|Carboxylate אסטר  RCOOR' Ester|70x70px הידרופראוקסיד ROOH 70x70px|Hydroperoxy פראוקסיד ROOR' 70x70px|Peroxy אתר  ROR' 60px|מרכז|Ether המיאצטל  RCH(OR')(OH) 65x65px|Hemiacetal המיקטאל  RC(ORʺ)(OH)R' 55x55px|Hemiketal אצטל  RCH(OR')(OR") 72x72px|Acetal

 קבוצות המכילות חנקן 
 קבוצה ראשית נוסחת מבנה מבנה לואיס אמיד  RCONR2 75px|AmideקרבאמאטROCONR2לא ממוסגר|90x90 פיקסלים אמין אמין ראשוני RNH2 60x60px|Primary amine אמין שניוני R2NH 65x65px|Secondary amine אמין שלישוני R3N 62x62px|Tertiary amine אמין רבעוני R4N+ 60x60px|Quaternary ammonium cation אימין קטאימין ראשוני RC(=NH)R' 65x65px|Imine קטאימין שניוני RC(=NR'')R' 62x62px|Imine אלדאימין ראשוני RC(=NH)H 68x68px|Imine אלדאימין שניוני RC(=NR')H 65x65px|Imine אימיד  (RCO)2NR' 75px|Imide אזיד RN3 75px|Organoazide אזו RN2R' 75px|Azo.pnglציאנט ציאנט  ROCN 75px|Cyanate איזוציאנט  RNCO 75px|Isocyanate ניטראט  RONO2 75px|Nitrateניטריל  ניטריל RCN R-\!{\equiv}N איזוניטריל  RNC R-\overset{+}N{\equiv}C^- ניטריט  ניטרוסואוקסי RONO 75px|Nitrite ניטרו RNO2 63x63px|Nitro ניטרוסו RNO 65x65px|Nitroso אוקסים RCH=NOH 125px|Oxime נגזרות פרידין פרידיל RC5H4N 
75px|2-pyridyl group

קבוצות המכילות גופרית
 קבוצה נוסחת מבנה מבנה לואיס תיול RSH 60x60px|Sulfhydryl סולפיד (תיואתר) RSR' 65x65px|Sulfide group דיסולפיד  RSSR' 75px|Disulfide  סולפוקסיד RSOR' 65x65px|Sulfinyl group סולפון RSO2R' 65x65px|Sulfonyl group חומצה סולפינית  RSO2H 65x65px חומצה סולפונית  RSO3H 65x65px|Sulfonyl groupתיוציאנט  תיוציאנט  RSCN 75px|Thiocyanate איזותיוציאנט  RNCS 75px|Isothiocyanate תיוקטון RCSR' 50x50px|Thione תיאל RCSH 51x51px|Thial תיואסטר  RSOSRלא ממוסגר|65x65 פיקסלים סולפונאמיד  RSO2NR2לא ממוסגר|65x65 פיקסלים

קבוצות המכילות זרחן
 קבוצה נוסחת מבנה מבנה לואיס פוספין  R3P 70x70px|A tertiary phosphine חומצה פוספונית  RP(=O)(OH)2 65x65px|Phosphono group פוספאט  ROP(=O)(OH)2 75px|Phosphate groupפוספודיאסטרHOPO(OR)275px|Phosphodiester

 ראו גם 
 סינתזה אורגנית

קישורים חיצוניים



*
קטגוריה:כימיה
קטגוריה:כימיה אורגנית