קשר גליקוזידי

קשר גליקוזידי (Glycosidic bond) הוא קשר כימי קוולנטי בין קבוצת המיאצטל של מולקולת סוכר, כגון גלוקוז, לבין קבוצה כהלית. כתוצאה מהיווצרות הקשר נוצר אצטל.

קשר גליקוזידי קיים בין חד-סוכרים בדו-סוכרים, אוליגו-סוכרים ורב-סוכרים. דוגמה לקשר כזה הוא הקשר של גלוקוז לפרוקטוז במולקולת הסוכרוז. הקשר נוצר באמצעות תגובת קונדנסציה שבה חוברות קבוצות הידרוקסיל (OH) משני חד-סוכרים. בתגובה זו נוצרת מולקולת מים ושני הסוכרים מחוברים דרך אטום חמצן. הקשר הגליקוזידי מתפרק כאשר מופרש אנזים מתא אל מחוצה לו, ובהשקעתה של מולקולת מים הדו סוכרים מתנתקים.

קשר N-גליקוזידי הוא קשר בין המיאצטל (למשל ריבוז) לבין קבוצת NH על טבעת ארומטית. קשר כזה מצוי בין ריבוז או דיאוקסיריבוז בנוקלאוטידים, אבני הבניין של ה-RNA וה-DNA.

גורמי מחלות מסוימים גורמים לניתוק קשרים גליקוזידיים באתרים מסוימים בתא. החיידק הגורם לדיזנטריה, למשל, מנתק קשרים גליקוזידיים ב-rRNA, המרכיב את הריבוזומים, שם מיוצרים חלבוני התא. יצור החלבונים נפסק והתא מת במהרה.

גליקוזידי