אלקין

אלקינים (alkyne) הם קבוצה פונקציונלית של תרכובות אורגניות, בעלת הנוסחה הכימית CnH2n-2.

האלקינים הם פחמימנים המאופיינים בקשר קוולנטי משולש אחד לפחות בין שני אטומי פחמן.

האלקין הידוע (והפשוט) ביותר הוא אֵתין, הידוע יותר כאצטילן; השימוש של החומר הוא בצורת גז המשמש במבערים לריתוך. בעבר נהוג היה לכנות את כל האלקינים אצטילנים, אך כיום מכונה כך רק האתין.

סידור האורביטלים בקשר המשולש גורם לכך ששני אטומי הפחמן המשתתפים בקשר, וכן שני האטומים הקשורים לאטומי הפחמן, יימצאו כולם על קו אחד. כלומר, זווית הקשר המשולש היא 180 מעלות. מולקולת האלקין הפשוט ביותר, אתין, היא קווית לגמרי. לצורה המרחבית הייחודית של האלקינים חשיבות בתגובות הכימיות בהן הם משתתפים.

נוסחת המבנה של אתין נראית מבחינה מרחבית כ: H–C≡C–H

הקשר המשולש בין אטומי הפחמן מפחית מיציבותם של האלקינים ביחס לאלקנים ולאלקאנים, והם נוטים להגיב במהירות בתגובה אקסותרמית. זוהי הסיבה לחום הרב (2,500 מעלות צלזיוס) הנוצר במבערי האצטילן, בהם האלקין מגיב בעוצמה עם החמצן שבאוויר.

הנוסחה הכללית של אלקינים בלתי-מותמרים היא CnH2n-2.

הנוסחה מתייחסת לאלקינים פשוטים, בעלי קשר משולש בודד וללא מתמירים שונים (כגון אטומי כלור, קבוצות אלקיל וכדומה).

מתן שמות לאלקינים מתבסס על עקרונות מונחון IUPAC. העיקרון המנחה הוא כי שמו של אלקין מורכב מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, ומהסופית -ין. במקרה של אלקינים המכילים למעלה מ-3 אטומי פחמן, מופיעה ספרה בתחילת השם לציון המיקום של הקשר המשולש.

אלקינים המכילים שני קשרים משולשים נקראים דיאינים. כך, למשל,4, 1-פּנְטָאדִיאִין הוא אלקין בעל חמישה אטומי פחמן ושני קשרים משולשים בקצות המולקולה.

אלקינים בהם הקשר המשולש נמצא בקצה המולקולה הם חומציים יותר מאלקנים ואלקאנים מקבילים, כיוון שאטום המימן בקצה קשור בצורה רופפת יחסית אל אטום הפחמן, ונוטה להינתק מהמולקולה (בצורת יון חיובי, כלומר: פרוטון) ולהיקשר למולקולות אחרות. חומר התורם פרוטונים מוגדר כחומצה.

תגובות אופייניות לאלקינים

 אלקינים עוברים חיזור כפול, בו הם מקבלים שני אטומי מימן בנוכחות זרז מתכתי, כגון פלטינה או פלדיום, לקבלת אלקאנים. לשם עצירת התהליך לאחר קבלת אטום מימן אחד בלבד (לשם קבלת אלקנים) יש להשתמש בזרז מיוחד.

מקורות ושימושים

130px|right

מבין כל הפחמימנים, האלקינים הם הנדירים ביותר; ידועים כ-1,000 אלקינים, מספר נמוך יחסית לקבוצות האחרות. אלקינים רבים משמשים כחומרי הדברה נגד פטריות. אלקינים טבעים הם חומרי הגנה ביולוגיים: צפרדעים מסוימות, למשל, מפרישות מעורן היסטריוניקוטוקסין, דיאין רעיל המרחיק טורפים מהצפרדע.

פרופין, האלקין השני בסדרה, משמש לצד האתין במבערי ריתוך. בעבר נקרא גם מתילאצטילן; את קבוצת המתיל (CH3) ניתן לראות היטב בנוסחת המבנה שלו.

ראו גם

 אלקאן
 אלקן
 תרכובות ארומטיות

קישורים חיצוניים

קטגוריה:ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה
קטגוריה:קבוצות פונקציונליות
קטגוריה:פחמימנים