אננטיומר

שמאל|ממוזער|300px|שני האננטיומרים של ברומוכלורופלואורומתאן. הם מהווים תמונת ראי האחד של השני, אך לא ניתן לחפוף ביניהם
שמאל|ממוזער|250px|סכמת שני האננטיומרים של חומצה אמינית
אננטיומר היא מולקולה א-סימטרית, אחת משני סטריאואיזומרים, אשר מהווה תמונת מראה מדויקת של מולקולת האננטיומר השנייה כל עוד האחרונה נהפכת ב-180 מעלות בציר האופקי. מקור המושג אננטיומר ביוונית: Enantios, ופירושו "הפוך". לאננטיומרים, בניגוד לאיזומרים אחרים, תכונות פיזיקליות זהות (למעט פעילות אופטית, ראו בפרק הבא): הם רותחים וניתכים באותה הטמפרטורה, יש להם צפיפות זהה, וכן הלאה. מצב זה נובע מכך שהגורמים הקובעים את התכונות הפיזיקליות, כגון הקשרים הכימיים בין אטומי האננטיומרים, מיקום האטומים, אורכי הקשרים, הזוויות וכן הלאה, זהים לגמרי. תגובה כימית נקראת אננטיוסלקטיבית אם נוצר במהלכה עודף משמעותי של אחד האננטיומרים. שני האננטיומרים מסומנים כ-(+) ו-(-) או R ו-S, ובביולוגיה נהוג להשתמש באותיות D ו-L.

 פעילות אופטית 
ניתן להבדיל בין אננטיומרים על פי השפעתם על אור מקוטב - תופעה המכונה פעילות אופטית. כאשר מקרינים תמיסה של אננטיומר נקי באור מקוטב מישורית (אור שעובר דרך מסנן אופטי מיוחד המאפשר רק לקרניים במישור מסוים לעבור), המרכזים הכיראליים במולקולות מסיטים את האור לכיוון מסוים. פעילות אופטית קיימת רק במולקולות כיראליות. שני אננטיומרים שונים מסיטים את האור באותה הזווית בדיוק, אך בכיוון ההפוך. האננטיומר המסיט את האור עם כיוון השעון מסומן בסימן הפלוס (+), ואילו האננטיומר המסיט את האור כנגד כיוון השעון מסומן בסימן המינוס (-).

הפעילות האופטית של אננטיומר מסוים ניתנת למדידה בעזרת מכשיר אופטי פשוט. הנתון נמדד במעלות של זווית הסטת האור, והוא נקרא הסטה אופטית ומסומן באות היוונית אלפא (α). כיוון שההסטה הנמדדת תלויה גם בריכוז החומר, בממס, באורך התווך (כלומר, בעובי הכלי בו נמצאת התמיסה אותה מודדים) ובטמפרטורה, הוגדרו תנאים סטנדרטיים למדידת ההסטה, זאת כדי למנוע טעויות. הנתון הסופי אליו יש להתייחס נקרא הסטה ספציפית, והוא מסומן באלפא הנתונה בסוגריים מרובעים: [α]. כך, למשל, לחומצת האמינו (+)-אלנין (כלומר, לאננטיומר של אלנין המסיט את האור עם כיוון השעון) יש 8.5+=[α]. ל-(-)-אלנין יש הסטה ספציפית של 8.5-.

תערובת המכילה כמויות שוות של שני אננטיומרים מכונה תערובת רצמית (Racemic), ואין לה פעילות אופטית. הסטת האור של כל אחד מהאננטיומרים מבטלת את זו של השני. מקור המושג בלטינית: רצמוס פירושו "אשכול ענבים"; תערובת רצמית התגלתה לראשונה על ידי המיקרוביולוג הצרפתי לואי פסטר בחומצה טרטרית, שמקורה בענבים. תהליך שבו אננטיומר אחד הופך בהדרגה לשני נקרא רצמיזציה.

לפי הסטת האור של תערובת (לא-רצמית) של שני אננטיומרים ניתן לחשב את שיעור כל אחד מהאננטיומרים. תמיסה של אלנין, לדוגמה, בעלת הסטה ספציפית של 4.25+ (מחצית מההסטה הספציפית האופיינית לאלנין), מורכבת מ-25% מאננטיומר ה-(-) ומ-75% מאננטיומר ה-(+), המסיט את האור עם כיוון השעון.

 אננטיומרים בביולוגיה 
לאננטיומריות חשיבות רבה בעולם החי מכיוון שמרבית מרכיבי התא הם אננטיומרים מסוג מסוים בלבד. כך, למשל, מרבית חומצות האמינו, אבני הבניין של החלבונים, הן אננטיומרים מסוג L בלבד. אננטיומטרים קיימים גם בסוכרים למיניהם: אננטיומר D הוא ברירת המחדל של הטבע בייצור סוכרים.

הבדל זה בא לידי ביטוי בפעילות מרכיבי התא - בגוף האדם ישנו אנזים המיועד לפירוק גלוקוז D (הלא הוא החד סוכר הרגיל בו הגוף משתמש להפקת אנרגיה) אך אין אנזים לפירוק גלוקוז L. משמעות הדבר היא שגלוקוז L הוא הממתיק האופטימלי, שכן יש לו טעם של סוכר, אך משום שהגוף אינו מסוגל לפרקו הוא אינו נכנס למחזור הדם ועל כן אינו מסוכן לחולי סוכרת, אך בשל עלויות ייצור הוא לא קיים מסחרית.

 ראו גם 
 כיראליות
 איזומר
 היטל פישר
 תלידומיד

קישורים חיצוניים

הערות שוליים

קטגוריה:סטריאוכימיה