חומצת אמינו

חומצות אמיניות או חומצות אמינו (Amino acid) הן תרכובות אורגניות המהוות את יחידות המבנה הבסיסיות של חלבונים.
בביוכימיה, חומצת אמינו היא קבוצת מולקולות הכוללת קבוצה בסיסית אחת לפחות (אמין) וקבוצה חומצית אחת לפחות (קרבוקסיל). בכל אחד מהקשרים הכימיים הקושרים את האמין לקרבוקסיל נוצרת מולקולת מים אחת. קידוד לרצף חומצות אמינו, שיוצרות חלבונים, מצוי בחומר התורשתי.

בכל תא חי קיימים 20 סוגי חומצות אמינו המשותפים לכלל היצורים החיים. בבני אדם, 9 מחומצות האמינו נקראות חומצות אמינו חיוניות, משום שהגוף לא יכול לייצר אותן בעצמו, לפיכך הוא צריך לקבל אותן מהתזונה. מעבר לזאת, מוכרות חומצות אמינו נוספות הייחודיות לתאים חיים מסוימים ביצורים מסוימים (לדוגמה החומצה האמינית סלנוציסטאין), וכן קיימות חומצות אמינו שסונתזו בצורה מלאכותית. לבד מהיותן חומר בניין לחלבונים, הגוף משתמש בחלק מחומצות האמינו גם בתור מוליכים עצביים הנקראים מוליכים עצביים מונואמיניים, כגון גליצין.

חומצת אמינו מורכבת מהקבוצות הפונקציונליות קרבוקסיל (COOH) ואמין (NH2), ומקבוצה צדדית פחמימנית שמסומנת באות R. בביוכימיה, ב"חומצת אמינו" הכוונה לחומצה אלפא-אמינית (H2NCHRCOOH) שבה הקבוצה החופשית R מגיעה ממקור אורגני כלשהו. החלבונים הם שרשראות (פולימר) של חומצות אמינו.

מבנה כללי
ממוזער|המבנה הכללי של חומצה אלפא אמינית: פחמן אלפא מרכזי אליו קשורות הקבוצה האמינית משמאל, הקרבוקסילית מימין, אטום מימן וקבוצה צדדית
חומצות אלפא-אמינית מורכבות משני חלקים, אחד קבוע ומשותף לכולן, ואחד משתנה ומבדיל בין החומצות האמיניות השונות. החלק הקבוע מורכב מאטום פחמן מרכזי הקרוי "פחמן-אלפא" (ומסומן Cα) הקשור קוולנטית לקבוצת אמין, לקבוצת קרבוקסיל, לאטום מימן ולקבוצה הצדדית המשתנה. הקבוצה הצדדית (או 'שרשרת הצד') של החומצה, הנקראת גם קבוצת ה־R (אחרי Radical, בעברית "רדיקל"), היא הגורם המבדיל בין חומצות האמינו השונות. כאשר מסתדרות ונקשרות החומצות האמיניות בשרשרת והופכות לחלבון, הקבוצה הקרבוקסילית של חומצה אחת משחררת אטום חמצן אחד ונקשרת לקבוצה האמינית של חומצה סמוכה המשחררת שני אטומי מימן, וכך נוצרת בין החומצות האמיניות קבוצה אמידית הקושרת ביניהן. לקבוצות צדדיות שונות יש תכונות כימיות שונות ובשל תכונות אלה מיקומן וסידורן הספציפי של החומצות האמיניות בשרשרת החלבון קובע את מבנה ופעילות החלבון. הנוסחה הכימית הכללית של חומצת אמינו היא H2NCHRCOOH.

אבני הבניין של חלבונים
חומצות האמינו מקודדות על ידי הקוד הגנטי הקיים בתאים ויוצרות חלבון בתהליך התרגום.

כל החלבונים הקיימים בכל האורגניזמים, החל מחד-תאיים, כגון החיידקים הקדומים, ועד לרב-תאיים איקריוטיים, בנויים מאותן 20 אבני בניין. 20 שיירי צד הנבדלים ביניהם בגודל, בצורה, במטען חשמלי ובתכונות כימיות אחרות מעניקים לחומצות האמינו השונות את ייחודן (ראו טבלה). טווח הפונקציות והתפקידים של החלבונים השונים הוא רחב כתוצאה מהשונות במבנה ובתפקוד שבין חומצת אמינו אחת לאחרת.

חומצות האמינו נקשרות זו לזו בקשר המכונה קשר פפטידי וכך יוצרות רצף ראשוני ייחודי של חלבון שיקבע את תפקודו ואת מבנהו. שתי חומצות אמינו המחוברות בקשר פפטידי נקראות דיפפטיד; שלוש חומצות – טריפפטיד; 10 חומצות ומעלה – פוליפפטיד; פחות מ-50 חומצות – אוליגופפטיד; מעל ל-50 חומצות – חלבון.

סטריאוכימיה
ארבע הקבוצות השונות שבחומצה האמינית קשורות לאטום פחמן טטרהדרלי ומכאן שרוב חומצות האמינו הקיימות בטבע הן כיראליות, מלבד חומצת האמינו גליצין שאינה כיראלית. רוב חומצות האמינו יכולות להימצא בשתי צורות אופטיות הנקראות איזומרים L ו-D, אך רוב החומצות האמיניות מהן בנויים חלבונים ימצאו כאיזומר L. חומצות אמינו באיזומר D יימצאו במספר מצומצם של חלבונים המופקים על ידי אורגניזמים שוכני ים אקזוטיים, אך עם זאת יימצאו בשפע בדופן התא של פרוקריוטים (פפטידוגליקן).
האיזומרים L ו-D אינם מייצגים את הפעילות האופטית של החומצה האמינית עצמה, אלא מתייחסים לפעילות האופטית של האיזומר של גליצראלדהיד, תרכובת אורגנית בעלת סטריאוכימיה דומה לזו של חומצות אמינו.
עבור רוב חומצות האמינו, לאיזומר L קונפיגורציה מוחלטת S.

צוויטריון (Zwitterion)
360px|ממוזער|שמאל|חומצה אמינית במצב הצוויטריוני ובמצב רגיל
חומצות אמינו בתמיסה בעלת pH נייטרלי ימצאו בעיקר כיונים די-פולריים הנקראים גם צוויטריונים (מלשון zwei, היינו שתיים בגרמנית). בצורה הדי-פולרית הקבוצה האמינית תהיה בעלת מטען חשמלי חיובי (NH3+) והקבוצה הקרבוקסילית בעלת מטען חשמלי שלילי (COO-). מצבי היוניזציה משתנים עם תלות ב־pH התמיסה. בתמיסה חומצית (1=pH) רק הקבוצה האמינית תהיה טעונה והקרבוקסילית נייטרלית; כלומר שתי הקבוצות עברו פרוטונציה (קיבלו אטום מימן מהתמיסה). עם עליה ב־pH ל־pH=2, ריכוז הפרוטונים בתמיסה יורד, הקבוצה הקרבוקסילית תהיה הראשונה למסור את הפרוטון לתמיסה (דה-פרוטונציה). המצב הדי-פולרי ישלוט ב־pH הנע בין 2 ל-9 ואז הקבוצה האמינית תמסור את הפרוטון כך שכעת הקבוצה הקרבוקסילית טעונה והאמינית נייטרלית.

חשיבות תזונתית
בגוף האדם יש עשרים ושלוש חומצות אמינו סטנדרטיות המשמשות לבניית החלבונים, הניתנות לצריכה מהמזון.

את חלקן מסוגל הגוף לסנתז בעצמו, בעיקר בתאי הכבד. חומצות אלו אין האדם חייב לקבל מהמזון ולכן הן נקראות חומצות אמינו בלתי-חיוניות. בכל רקמות הגוף, ובעיקר בכבד, נעשה גם תהליך המכונה דיאמינציה (deamination), כאשר חומצות אמינו הופכות לחומרים כימיים אחרים וביניהם גם לשומן.

תשע חומצות אמיניות נקראות חומצות אמינו חיוניות משום שאין ביכולתו של גוף האדם לסנתז אותן מתרכובות אחרות ברמה הרצויה ולפיכך עליו לקבל אותן באמצעות צריכת מזון, בעיקר בדרך של פירוק חלבונים. חומצות האמינו החיוניות המתקבלות בתזונה הן: לאוצין, תראונין, פנילאלנין, ליזין, איזולאוצין, טריפטופן, ולין, מתיונין והיסטידין.

ארבע חומצות האמינו ארגינין, ציסטאין, טירוזין, וטאורין הן חומצות אמינו חצי חיוניות בעיקר בילדים (אף על פי שכימית, טאורין איננה משתייכת לקבוצת חומצת האמינו), משום שהמסלולים המטבוליים המובילים לסינתוזן אינם מפותחים באופן מלא. גם חומצות אלו מתקבלות על ידי פירוק חלבונים.

בנוסף, יכול גוף האדם לקבל גם את החומצות אלנין, אספרגין, גלוטמין, גליצין, חומצה אספרטית, חומצה גלוטמית, פרולין, סרין וציסטאין בדרך של פירוק חלבונים.

כמות צריכת חומצות האמינו הדרושה תלויה גם בגילו ובמצבו הבריאותי של הפרט, ולכן קשה לקבוע באופן מוצהר את דרישות הגוף לחומצות אמינו מסוימות.

מזון המכיל "חלבון מלא" הוא כזה בו מצויות כל חומצות האמינו הנדרשות לגוף ממקור חיצוני – חומצות האמינו החיוניות. חלבון מלא מצוי בעיקר במזון מן החי, אף על פי שיש גם מקורות צמחיים.

חומצות אמינו מסועפות (לאוצין, איזולאוצין וולין, אשר להן שיירים אליפטיים בעלי מבנה מסועף) ונגזרותיהן משמשות כתוספי תזונה אצל ספורטאים, בעיקר משום שבניגוד לחומצות האמינו האחרות, הן אינן מתפרקות בכבד, אלא מגיעות דרך מחזור הדם ישירות לשרירים.

ישנן עוד שתי חומצות אמינו: סלנוציסטאין ופירוליזין אשר הגוף מייצר ובונה מהם חלבונים.

מיון וסיווג
ישנם מספר צירופים אפשריים:
אמין אחד וקרבוקסיל אחד
אמין אחד ושני קרבוקסילים או יותר
קרבוקסיל אחד ושני אמינים או יותר
מכאן נגזרת תגובה נייטרלית, תגובה חומצית או תגובה בסיסית בסביבה בעלת דרגת חומציות נייטרלית.

ניתן לאפיין את חומצות האמינו לפי תכונות השייר הצדדי: ארומטי או אליפטי, בסיסי או חומצי, הידרופילי או הידרופובי, קוטבי (פולרי) או לא-קוטבי (א-פולרי), ועוד.

לאחרונה, הוצע לכמת את מידת ההידרופוביות או ההידרופיליות של חומצות האמינו בהתאם למדד ההידרופתיות (hydropathy index), המבוססת על שינויי אנרגיה חופשית במעבר מסביבה מימית לממס אורגני.

סימון
חומצות אמינו מיוצגות על ידי שלוש האותיות הלטיניות הראשונות של שמן (לרוב) או באות לטינית גדולה אחת, כפי שמצוין בטבלה הבאה.

 חומצות אמינו סטנדרטיות ותכונותיהן 
להלן רשימה של 20 חומצות האמינו החלבוניות :
 שם בעבריתשם באנגלית 3 אותיות אות אחת קוטביות הקבוצה הצדדית חומציות/בסיסיות הקבוצה הצדדית מדד הידרופתיות אלאניןAlanine Ala A לא קוטבית נייטרלית 1.8 ארגיניןArginine Arg R קוטבית בסיסית 4.5- אספרגיןAsparagine Asn N קוטבית נייטרלית 3.5- חומצה אספרטית/אספרטטAspartic acid Asp D קוטבית חומצית 3.5- Cysteine ציסטאיןCysteine Cys C קוטבית במידה מועטה נייטרלית 2.5 חומצה גלוטמית/גלוטמטGlutamic acid Glu E קוטבית חומצית 3.5- גלוטמיןGlutamine Gln Q קוטבית נייטרלית 3.5- גליציןGlycine Gly G לא קוטבית נייטרלית 0.4- היסטידיןHistidine His H קוטבית בסיסית 3.2- איזולאוציןIsoleucine Ile I לא קוטבית נייטרלית 4.5 לאוציןLeucine Leu L לא קוטבית נייטרלית 3.8 ליזיןLysine Lys K קוטבית בסיסית 3.9- מתיוניןMethionine Met M לא קוטבית נייטרלית 1.9 פנילאלניןPhenylalanine Phe F לא קוטבית נייטרלית 2.8 פרוליןProline Pro P לא קוטבית נייטרלית 1.6- סריןSerine Ser S קוטבית נייטרלית 0.8- תראוניןThreonine Thr T קוטבית נייטרלית 0.7- טריפטופןTryptophan Trp W קוטבית במידה מועטה נייטרלית 0.9- תירוזיןTyrosine Tyr Y קוטבית נייטרלית 1.3- ואליןValine Val V לא קוטבית נייטרלית 4.2
בנוסף לתכונות המוזכרות מעלה, יש עוד תכונות הנמדדות ב־pH נייטרלי, למשל מטען חשמלי שלילי או חיובי קבוע, קבוצות הידרופוביות, יכולת יצירת גשרי גופרית, חומצה פירוגלוטמית ועוד (ראו בטבלה בראשית הערך). תכונות אלו נקבעות על פי קבוצת הצד המשתנה מחומצה לחומצה.

שמאל|ממוזער|250px|המבנים הכימיים של 20 חומצות האמינו הסטנדרטיות

קידוד החומצות האמיניות בחומר התורשתי

 ראו קודון

חומצות אמינו בלתי סטנדרטיות
שמאל|ממוזער|250px|נוסחת הפאבא - חומצות אמינו בלתי סטנדרטיות המצויה באי-קולי ואינה משולבות בחלבונים
ישנם שני סוגים של חומצות אמינו בלתי סטנדרטיות המשולבות בחלבונים של יצורים חיים. הסוג הראשון הוא חומצות אמיניות המיוצרות בתאים מסוימים באותו אופן בו מיוצרות בהם החומצות הסטנדרטיות וכמותן משתלבות בייצור החלבונים. שתי החומצות האמיניות הנפוצות ביותר בין הבלתי סטנדרטיות מסוג זה הן סלניום-ציסטאין וסלניום-מתיונין. שתי חומצות אלו דומות לחומצות ציסטאין ומתיונין אלא שאת אטום הגופרית שבהן מחליף אטום סלניום.

הסוג השני של חומצות אמיניות בלתי סטנדרטיות הן כאלה שמיוצרות מחומצות אמיניות סטנדרטיות אחרי שאלה שולבו כבר בחלבון. כלומר, קודם מיוצר חלבון שמכיל רק חומצות אמינו רגילות ובשלב השני ישנה ראקציה שמשנה את אחד משיירי הצד של אחת החומצות האמיניות המשולבות כבר בחלבון. דוגמה לחומצה אמינית מסוג זה היא פירוליזין.

בפפטידים סינתטיים – פפטידים שיוצרו במעבדה או במפעל – עשויות להיות חומצות אמיניות בלתי סטנדרטיות נוספות. חומצות אמיניות אלה עוצבו בידי האדם ויוצרו באופן מלאכותי. לחלקן יש תפקיד חיוני בתעשייה הכימית, כמו הריאגנטים EDTA ו-Nitriloacetic acid. פפטידים סינתטיים עשויים לשמש גם כתרופות.

ישנן גם חומצות אמינו בלתי סטנדרטיות ביצורים שונים שאינן משולבות בחלבונים. דוגמה לחומצה אמינית כזו היא פאבא (באנגלית: para-aminobenzoic acid או PABA). הפאבא מצויה באי קולי. גם GABA היא חומצה אמינית לא-חלבונית הקיימת בכל ממלכות החי.

קישורים חיצוניים





בחן את עצמך במבנה של חומצות האמינו, באתר אוניברסיטת אריזונה 


 הערות שוליים 

*
קטגוריה:תרכובות ביוכימיות