Malatión

O malatión (malathion) é un insecticida organofosfato que actúa como inhibidor da acetilcolinesterse. Este insecticida coñeceuse en diversos países cos nomes carbophos, maldison e mercaptothion. 

 Uso como pesticida 
O malatión é un pesticida que se usa moito en agricultura, xardinaría e áreas recreativas públicas, e en programas de control de pragas sanitarios como a erradicación do mosquito.Malathion for mosquito control, US EPA Nos Estados Unidos é o insecticida organofosfato máis utilizado.

Unha mestura de malatión con xarope de millo utilizouse na década de 1980 en Australia para combater a mosca da froita mediterránea. No Canadá e os Estados Unidos desde inicios do 2000, o malatión foi fumigado en moitas cidades para combater o virus do Nilo occidental.

No Reino Unido, o malatión foi retirado do mercado en 2002.

 Mecanismo de acción 
O malatión é un inhibidor da acetilcolinesterase, unha familia de compostos químicos. Unha vez captado polo organismo diana, únese irreversiblemente ao residuo de serina no sitio catalítico activo do encima colinesterase. O grupo fosfoéster resultante únese fortemente á colinesterase, e desactiva irreversiblemente o encima, o que orixina unha rápida acumulación de acetilcolina na sinapse.

 Método de produción 
O malatión prodúcese pola adición de ácido dimetil ditiofosfórico ao dietil maleato ou dietil fumarato en presenza de cantidades catalíticas de trietilamina e hidroquinona a elevadas temperaturas:

Este proceso produce o enantiómero S. US patent 2578652A, Cassaday, Jack T., "Addition product of diester of dithiophosphoric acid and maleic acid and its esters, and method of preparation", published 1951-12-18, emitido o 1951-12-18, assignado a American Cyanamid Co. e Wyeth Holdings LLC

 Uso médico 
O malatión en baixas doses (preparacións ao 0,5 %) úsase como tratamento contra as infestacións por piollos da cabeza e do corpo (pediculose) nos Estados Unidos, onde foi aprobado pola FDA. Nalgunhas áreas do Reino Unido, o piollo da cabeza dsenvolveu resisencia ao malatión en 1999, ata o punto que este non era efectivo no 64 % dos casos. Crese que a resistencia está causada porque se desenvolve no piollo unha actividade de esterase específica para o malatión mediada por encima, con capacidade de destruír o malatión unido ao receptor de acetilcolina.  

Tamén se usa para o tratamento da sarna.

Entre as preparacións están Derbac-M, Prioderm, Quellada-M e Ovide.

 Riscos 

 Xeral 
O malatión ten baixa toxicidade. Metabolízase orixinando o composto máis tóxico malaoxón en moitas especies.

En artrópodos metabolízase dando malaoxón, o cal é moitas veces máis tóxico, e é un inhibidor da acetilcolinesterase máis potente. En estudos sobre os efectos da exposición a longo prazo por inxestión oral do malaoxón en ratas, o malaoxón demostrou ser 61 veces máis tóxico que o malatión, e o malaoxón é mil veces máis potente que o malatión en canto á inhibición da acetilcolinesterase.

A absorción ou inxestión no corpo humano tamén resulta facilmente na súa metabolización a malaoxón, que é substancialmente máis tóxico. É eliminado do corpo rapidamente, en de tres a cinco días. Segundo a Axencia de Protección Ambiental dos Esados Unidos, non se dispón de información fiable sobre efectos adversos da exposición crónica.

En 1981, fumigouse con malatión unha área de 3600 km2 para controlar un gromo de mosca da froita mediterránea en California. Para demostrar a sús seguridade química, B. T. Collins, director do Corpo de Conservación de California, tragou publicamente un grolo de solución de malatión diluído.

 Carcinoxenicidade 
O malatión clasifácao a IARC como probable carcinóxeno (grupo 2A). O malatión clasificao a EPA dos Estadoa Unidos como composto que ten unhas "evidencias suxestivas de carcinoxenicidade". Esta clasificación está baseada na aparición de tumores hepáticos a doses excesivas en ratos e femias de ratas e na presenza de raros tumores orais e nasais en ratas que se producían despois da exposición a doses moi grandes. A exposición a organofosfatos está asociada co linfoma non de Hodgkin. O malatión usado como fumigante non estaba asociado cun incremento do risco de cancro. Entre 1993 e 1997, como parte do  Agricultural Health Study, non houbo informes que indicasen unha asociación clara entre a exposición ao malatión e o cancro.

 Toxicidade para os anfibios 
O malatión é tóxico para os cágados de ra leopardo.

 Regulación 
Diferentes organizacións e gobernos estableceron diferentes estándares de cualidade para a auga potable para o malatión.

A Organización Mundial da Saúde determinou que aínda que o malatión pode durar na auga ás veces varios meses ou anos, xeralmente non dura nela máis dunha ou dúas semanas; e como a cantidade de malatión atopada en auga potable é usualmente menor que o nivel que sería preocupante para a saúde non hai necesidade de establecer unha directriz para a auga potable en canto ao nivel de malatión permitido.

En contraste, o goberno do Canadá estableceu unha concentración máxima aceptable de 0,29 mg/L de malatión na auga potable, e require que a auga para beber debería monitorizarse para este composto químico cando haa razóns par sospeitar que está na auga e podería ter que ser retirado dela. 

Australia ten un nivel máximo permitido moito máis baixo de 0,07 mg/L de malatión na auga potable. 

A Unión Europea estbleceu un valor aínda menor de 0,10 μg/L para calquera pesticida na auga potable, incluíndo o malatión. 

Os Estados Unidos non teñen un nivel de contaminante máximo oficial para o malatión, pero propúxose unha recomendación sanitaria para toda a vida de 0,5 mg/L.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outroa artigos 
 Isomalatión
 Toxicidade dos pesticidas para as abellas

 Ligazóns externas 
 Folla de datos técnica do malatión - National Pesticide Information Center
 Fola de datos xeral do malatión - National Pesticide Information Center
 Perfil de información do malatión - Extension Toxicology Network

Categoría:Inhibidores da acetilcolinesterase
Categoría:Axentes antiparasitarios
Categoría:Insecticidas
Categoría:Fosforoditioatos
Categoría:Etil ésteres