Alquilresorcinol

miniatura|350px|Bilobol (5-[(Z)-pentadec-8-enilo]resorcinol)
Os alquilresorcinois (ARs), tamén coñecidos como lípidos resorcinólicos, son lípidos fenólicos anfipáticos caracterizados por ter unha cadea lateral de número impar de carbonos non polar con ata 27 átomos de carbono unidos a un anel polar de resorcinol (1,3-dihidroxibenceno).

 Fontes naturais de alquilresorcinois 

Os alquilresorcinois son relativamente raros na natureza e atopáronse en fungos, bacterias e algunhas plantas inferiores e superiores. DB-2073 é un antibiótico deste tipo illado dos caldos de cultivo de Pseudomonas sp. Son os principais constituíntes da capa externa do quiste de Azotobacter.

Entre as fontes vexetais, o aceite de casca da noz de Anacardium occidentale L. ten a maior cantidade de ARs, pois consta dun 20 % de lípidos fenólicos. Ademais, atopáronse ARs nas peles e polpas de chícharos (Pisum sativum L.), polpas e follas de ginkgo (Ginkgo biloba L.), polpas e peles de manga (Mangifera indica L.), e nalgúns cereais. No caso dos cereais, a capa hialina, o pericarpo interno e a testa teñen as maiores cantidades de ARs.

miniatura|O antibiótico DB-2073 (2-n-hexil-5-n-propilresorcinol)

 Presenza en cereais 

A cadea alquilo dos alquilresorcinois presentes en cereais ten unha lonxitude de entre 15 e 25 átomos de carbono. Os ARs están presentes en altas cantidades no centeo, trigo e triticale, e en baixas concentacións en cebada ou orxo, millo, avea e paínzo, e actualmente non se dispón de información sobre o trigo de Khorasán. Son máis abundantes na fracción do farelo (2600-4100 μg/g; 0,1-0,3 % de materia seca), mentres que aparecen só trazas no endosperma amidonoso e no xerme. Poden tamén atoparse na planta do arroz, aínda que non nas partes comestibles de dita planta.

A súa presenza no endospermo (parte do gran de cereal que se usa para facer fariña branca), significa que os alquilresorcinois poden usarse como biomarcadores para recoñecer as persoas que comen alimentos que conteñen gran integral de trigo e centeo, en lugar de produtos baseados en fariña branca. Ademais, pensábase que tiñan propiedades antinutritivas (por exemplo, diminuíndo o crecemento de porcos e polos alimentados con centeo), pero esta teoría foi desacreditada, e varios estudos en animais demostraron que non teñen ningún efecto negativo obvio en animais ou humanos.

 Biomarcadores dunha dieta de gran integral 
Cada vez hai máis probas de ensaios de intervención en humanos que suxiren que son os biomarcadores máis prometedores do consumo de trigo e centeo integrais. Os metabolitos do alquilresorcinol ácido 3,5-dihidroxibenzoico (DHBA) e ácido 3,5-dihidroxifenilpropionoico (DHPPA) foron identificados primeiro na urina e poden cuantificarse na urina e plasma, e poden ser unha alternativa de biomarcador equivalente da inxesta de gran de trigo integral.

O consumo de alquilresorcinois en países como o Reino Unido é duns 11 mg/persoa/día, e en Suecia é duns 20 mg/persoa/día. Isto varía amplamente dependendo de se as persoas consomen normalmente trigo integral/pan integral, que son altos en alquilresorcinois (300-1000 μg/g), ou pan branco, que ten concentracións moi baixas de alquilresorcinois (<50 μg/g).

 Biomarcadores da presenza de cereais en cerámica arqueolóxica 
Recentemente, os alquilresorcinois foron amplamente recoñecidos como biomarcadores da presenza de cereais en cerámica arqueolóxica. Atopáronse previamente nun contedor de madeira ben conservado da Idade do Bronce en Suíza, e vasillas bastas de barracas da cabalaría romana en Vindolanda. Un estudo demostrou que a supervivencia dos ARs é altamente dependente dos procesos de cocción e condicións de enterramento. Porén, se se poden recuperar, a análise destes lípidos fenólicos en contextos arqueolóxicos é valiosa porque pode axudar a explicar o consumo e espallamento do procesamento dos cereais de comunidades pasadas en determinadas rexións.

 Posibles actividades biolóxicas 
Os estudos in vitro mostraron que os alqulresorcinois poden impedir que as células se volvan cancerosas, pero que non teñen ningún efecto en células que son xa cancerosas. Os alqulresorcinois tamén incrementa os niveis de gamma-tocoferol en ratas cando son alimentadas con grandes cantidades (0,2 % do total da dieta ou máis).

Os alquilresorcinois en Grevillea banksii e a variedade híbrida Grevillea 'Robyn Gordon' causan dermatite de contacto.

 Nomes comúns dalgúns lípidos resorcinólicos 
 olivetol
 persoonol
 grevillol
 ardisinol I
 ardisinol II
 adipostatina A
 adipostatina B
 bilobol
 hexilresorcinol
 hidrobilobol
 cardol
 rucinol
 irisresorcinol
 panosialina
 estenfol
 R-leprosol
 α-leprosol
 ácido merulínico
 xenognosina

 Derivados 
O Sorgoleone é un importante compoñente derivado de alquilresorcinol do exudado da raíz hidrófobo de Sorghum bicolor.

 Notas