Equilenina

A equilenina, tamén coñecida como 6,8-dideshidroestrona ou como estra-1,3,5(10),6,8-pentaen-3-ol-17-ona, é un estróxeno esteroide natural que se obtén da urina de eguas preñadas. Utilízase como un dos compoñentes presentes nos estróxenos conxugados (marca comercial Premarin). Foi o primeiro produto complexo natural que foi completamente sintetizado, en 1940 por Bachmann e Wilds.

 Síntese 
 Síntese total 
A síntese desenvolvida polo grupo de Bachmann empezaba pola cetona de Butenand (o análogo estrutural 7-metoxi da 1,2,3,4-tetrahidrofenantren-1-ona), a cal pode ser preparada doadamente a partir do 1,6-ácido de Cleve. Esta estratexia estaba baseada en transformacións ben establecidas como a condensación de Claisen, a reacción de Reformatsky, a reacción de Arndt–Eistert e a condensación de Dieckmann. Nicolaou describiu esta preparación como o final da era que precedeu ao traballo da post-segunda guerra mundial de Robert Burns Woodward, que introduciu a síntese enantioselectiva; nesta síntese prepárase unha mestura de estereoisómeros e despois resólvense, e a elección de diana era parcialmente debida á existencia de só dous carbonos quirais e, polo tanto, de só catro estereoisómeros.

esquerda|miniatura|700px 

O rendemento global da síntese era do 2,7 % baseándose nun proceso en vinte pasos que empeza polo ácido de  Cleve.

 Notas 

Categoría:Esterois
Categoría:Fenois
Categoría:Estranos
Categoría:Estróxenos
Categoría:Cetonas