3-Hidroxiisonicotinaldehido

O 3-hidroxiisonicotinaldehido (HINA), tamén coñecido como 3-hidroxipiridina-4-carboxaldehido, é un derivado da piridina con substituíntes hidroxilo e aldehido. Foi estudado como un análogo da vitamina B6. En 2020, informouse que era a tinguidura fluorescente con menor masa molecular.

 Preparación 

O 3-hidroxiisonicotinaldehido preparouse por primeira vez en 1958 pola oxidación do 3-hidroxi-4-piridinemetanol con dióxido de menaganeso. Informouse tamén de sínteses alternativas.

 Propiedades espectroscópicas 
O espectro de absorción do HINA foi estudado desde a década de 1950 debido ás súas relacións coa vitamina B6 e o piridoxal, dos cales é un análogo simple. Porén, as súas propiedades fluorescentes non foron descritas ata 2020. É salientable por ser un fluoróforo que emite en verde cunha lonxitude de onda de emisión máxima (λem,max) a 525 nm en solución acuosa a pH alcalino, o que o fai o composto de menor masa molecular que presenta esa propiedade. En solucións ácidas, a fluorescencia é menos intensa e faise azul; o composto ten puntos isobésticos a 270 e 341 nm.
650px
A base molecular das propiedades observadas é a presenza dun fluoróforo de tipo push-pull, unha característica de moitos compostos fluorescentes e luminescentes. A pH por riba de 7,1 en solucións acuosas, o HINA está na súa forma aniónica, co seu pico de absorbancia a 385 nm e o seu pico de emisión a 525 nm. O anión contén só 13 átomos, cunha masa molecular de 122 Da. O rendemento cuántico para a emisión é do 15 %, cun tempo de emisión de 1,0 ns. O desprazamento de Stokes observado de 6900 cm−1 é típico das tinguiduras push-pull.

 Usos 
miniatura|A fluorescencia do HINA por riba e por debaixo do pH 7

 En estudos dos mecanismos da vitamina B6 

O HINA foi utilizado como análogo do piridoxal 5′-fosfato, a forma activa do coencima vitamina B6. É un imitador especialmente bo da forma unida a encima dese composto, mellor que da vitamina ou piridoxal. O mecanismo do encima consiste na formación dunha imina, dando  unha base de Schiff, e tales derivados do HINA con aminoácidos foron estudados pola súa cinética de reacción, o que proporcionou información sobre os encimas que usan o piridoxal 5-fosfato.

 Como tinguidura 
As tinguiduras estables de baixa masa molecular que son solubles en auga son útiles en sistemas biolóxicos. O HINA utilizouse para detectar e cuantificar a presenza de cisteína en solucións acuosas.

 Notas 

Categoría:Hidroxipiridinas
Categoría:Aldehidos
Categoría:Fluorescencia