Formamida

A formamida é unha amida derivada do ácido fórmico. É un líquido incoloro inmiscible en auga e cun cheiro parecido ao amoníaco. É a materia prima para a fabricación química de sulfamidas e outros fármacos, herbicidas e pesticidas, e na fabricación de ácido cianhídrico. Foi utilizado como suavizante para o papel e fibras. É un solvente para moitos compostos iónicos. Tamén foi utilizado como solvente para resinas e plastificantes. Algúns astrobiólogos suxiren que pode ser unha alternativa á auga como solvente principal noutras posibles formas de vida no Universo.

As formamidas son compostos do tipo RR′NCHO. Unha formamida importante é a dimetilformamida, (CH3)2NCHO.

 Produción 
 Produción histórica 
No pasado a formamida produciase tratando o ácido fórmico con amoníaco, o que produce formato de amonio, que á súa vez rende formamida ao quentalo:
 HCOOH + NH3 → 
  → HCONH2 + H2O

A formamida tamén se xerou por aminólise de etil formato:
HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

 Produción moderna 
O proceso industrial actual para a fabricación de formamida consiste na carbonilación de amoníaco:
CO  +  NH3   →   HCONH2

Un proceso alternativo en dúas etapas é a amoniólise de metil formato, o cal se forma a partir de monóxido de carbono e metanol:
CO + CH3OH → HCOOCH3
HCO2CH3  +  NH3   →   HCONH2  +  CH3OH

 Aplicacións 
A formamida úsase na produción industrial de cianuro de hidróxeno. Tamén se usa como solvente para procesar varios polímeros como o poliacrilonitrilo.

 Reaccións 
A formamida descomponse en monóxido de carbono e amoníaco cando se quenta por riba dos 100 °C.  
HCONH2 → CO + NH3
A reacción é lenta por debaixo dos 160 °C, pero acelera de aí en adiante. A temperaturas moi altas, os produtos de reacción cambian a cianuro de hidróxeno (HCN) e auga:
HC(O)NH2 → HCN + H2O
O mesmo efecto ocorre en presenza de catalizadores de ácido sólido.

 Nicho ou aplicacións de laboratorio 

A formamida é un constituínte de mesturas crioprotectoras de vitrificación usadas para a crioconservación de tecidos e órganos.

A formamida tamén se usa como estabilizador do ARN en electroforese en xel para desionizar o ARN. Na electroforese de capilaridade, utilízase para estabilizar febras monocatenarias de ADN desnaturalizado.

Outro uso é engadila en solución sol-xel para evitar o craqueo durante a sinterización.

A fomamida no seu estado puro foi utilizada como un solvente alternativo para a autoensamblaxe electrostática de nanopelículas de polímeros.

A formamida úsase para preparar aminas primarias directamente e cetonas por medio de derivados N-formil, usando a reacción de Leuckart.

 Bioquímica 
miniatura|esqauerda|320px|Ciclo da metanoxénese, mostrando os intermediarios que conteñen formamida.
As formamidas son intermediarios no ciclo da metanoxénese.

 Química prebiótica 

A formamida propúxose como solvente alternativo á auga, quizais pola súa capacidade de soportar a vida noutras partes do Universo con bioquímicas alternativas ás que se encontran actualmente na Terra. Fórma pola hidrólise do cianuro de hidróxeno. Ten un gran momento dipolar, e as súas propiedades de solvatación son similares ás da auga.

A formamida pode converterse en trazas de guanina ao quentala en presenza de luz ultravioleta.

Demostrouse que varias reaccións químicas prebióticas que producen derivados de aminoácidos poden ter lugar en formamida.

 Seguridade 
Non se recomenda o contacto coa pel e os ollos. Cunha LD50 de gramos por kg, a formamida ten unha toxicidade aguda baixa. Tamén ten unha baixa mutaxenicidade.

A formamida clasifícase como tóxica para a saúde reprodutora.

 Notas 


Categoría:Solventes