5-Bromouracilo

O 5-bromouracilo (5-BrU, 5BrUra ou br5Ura) é un derivado bromurado do uracilo que actúa como un antimetabolito ou análogo de base, substituíndo a timina no ADN, e pode inducir mutacións no ADN da mesma maneira que a 2-aminopurina. Utilízase principalmente como mutáxeno experimental, pero o seu derivado desoxirribósido (5-bromo-2-desoxi-uridina) utilízase para tratar os neoplasmas.

O 5-BrU existe en tres formas tajutoméricas que teñen diferentes propiedades de apareamento de bases. A forma ceto (mostrada na caixa de datos) é complementaria da adenina, así que pode ser incorporarada ao ADN ao aliñar residuos de adenina opostos durante a replicación do ADN (ver abaixo á esquerda). Alternativamente, o enol (debaixo á dereita) e as formas iónicas son complementarias da guanina. Isto significa que o 5-BrU pode estar presente no ADN enfronte da adenina ou guanina.

450px|esquerda
As tres formas intercámbianse frecuentemente, razón pola cal as propiedades de apareamento de bases poden ser alteradas en calquera momento. O resultado disto é que durante a seguinde rolda de replicación se aliña unha base diferente enfronte do residuo de 5-BrU. As seguintes roldas de replicación "fixan" o cambio ao incorporarse unha base nitroxenada normal na febra complementaria.

esquerda|miniatura|Mutaxénese por 5BU

Deste xeito, o 5-BrU induce unha mutación puntual por medio dunha substitución de base. Este par de bases cambia dun par A-T a un par G-C ou dun par G-C a un par A-T despois de certo número de ciclos replicación, dependendo de se o 5-BrU está na molécula de ADN ou é unha base que entra cando é enolizada ou ionizada.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 5-Fluorouracilo
 5-Clorouracilo

Categoría:Bases nitroxenadas
Categoría:Biomoléculas
Categoría:Organobromuros
Categoría:Pirimidinadionas