Beta-alanina

A beta-alanina (β-alanina) é un beta-aminoácido natural, que é un aminoácido no cal o grupo amino está unido a un carbono β (é dicir,o carbono que está a dous carbonos de distancia do grupo carboxilato) en lugar de telo no máis usual carbono α (como na α-alanina). O nome da IUPAC sistemático para a β-alanina é ácido 3-aminopropanoico.  A diferenza do seu equivalente a α-alanina, a β-alanina non ten estereocentro.

 Biosíntese e ruta industrial 
Biosintetízase pola degradación de dihidrouracilo e carnosina. A β-alanina etil éster é o  éster de etilo que se hidroliza dentro do corpo para formar β-alanina. Prodúcese industrialmente pola reacción do amoníaco coa β-propiolactona.

Entre as fontes de β-alanina están o catabolismo das pirimidinas da citosina e uracilo.

 Función bioquímica 
Os residuos de β-alanina son raros. É un compoñente dos péptidos carnosina e anserina e tamén do ácido pantoténico (vitamina B5), que á súa vez é un compoñente do coencima A. A β-alanina é metabolizada a ácido acético.

 Precursor da carnosina 

A β-alanina é o precursor limitante da carnosina, o cal quere dicir que os niveis de carnosina están limitados pola cantidade de β-alanina dispoñible, e non de histidina. A suplementación con β-alanina incrementa a concentración de carnosina nos músculos, diminúe a fatiga en atletas e incrementa o traballo musculr feito. Simplemente suplementar con carnosina non é tan efectivo coma suplementar con β-alanina soa, xa que a carnosina tomada oralmente é degradada durante a dixestión aos seus compoñentes histidina e β-alanina. Por tanto, en peso, só un 40% da dose está dispoñible como β-alanina.

miniatura|esquerda|200px|Comparación da β-alanina (dereita) co α-aminoácido quiral máis común L-α-alanina (esquerda)

Como os dipéptidos de β-alanina non se incorporan ás proteínas, poden almacenarse en concentracións relativamente altas. A carnosina (β-alanil-L-histidina), que se encontra a concentracións de 17–25 mmol/kg (músculo seco), é un importante tampón intramuscular, constituíndo do 10 ao 20% da capacidade de tamponamento total en fibras musculares de tipo I e II. Na carnosina, o pKa do grupo imidazolio é 6,83, o cal é ideal para tamponar.

 Receptores 

A β-alanina, aínda que é moito máis feble que a glicina (e, por tanto, cun discutido papel como transmisor fisiolóxico),  é un agonista próximo en actividade ao propio ligando glicina, para os receptores de glicina inhibitorios sensibles a estricnina (a orde de agonistas é: glicina ≫ β-alanina > taurina ≫ alanina, L-serina > prolina).Encyclopedia of Life Sciences Amino Acid Neurotransmitters. Jeremy M Henley, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. , Article Online Posting Date: 19 de abril de 2001

A β-alanina ten cinco sitios receptores coñecidos para ela, incluíndo o GABA-A, GABA-C un sitio coagonista (coa glicina) en receptores NMDA, os antes mencionados sitios GlyR, e o bloqueo da captación de GABA glial mediado pola proteína GAT, o que a fai unha posible "pequena molécula neurotransmisora."

 Mellora do rendemento atlético 

Non hai probas de que a suplementación con β-alanina incremente o rendemento no exercicio e cognitivo, para algunhas modalidades deportivas, e exercicios dentro dun marco temporal de 0,5–10 minutos. A β-alanina é convertida dentro das células musculares en carnosina, a cal actúa como un tampón para o ácido láctico producido durante exercicios de alta intensidade e axuda ao atraso do comezo da fatiga muscular. 

A inxestión de β-alanina pode causar parestesia, percibida como unha sensación de formigo, de maneira dependente da dose. Ademais disto, non se informou de efectos adversos importantes da β-alanina, pero tampouco hai información sobre os efectos do seu uso a longo prazo ou da súa seguridade en combinación con outros suplementos, e advírtese que se debe ter precaución co seu uso. Ademais, moitos estudos non conseguiron comprobar a pureza dos suplementos usados así como a presenza de substancias prohibidas.

 Metabolismo 
A β-alanina pode sufrir unha reacción de transaminación co piruvato para formar malonato-semialdehido e L-alanina. O malonato-semialdehido pode despois converterse en malonato por acción da malonato-semialdehido deshidroxenase. O malonato convértese despois en malonil-CoA e entra na biosíntese de ácidos graxos.

Alternativamente, a β-alanina pode ser desviada á biosíntese de ácido pantoténico e coencima A.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Ligazóns externas 
 KEGG map of β-alanine metabolism 

Categoría:Aminoácidos
Categoría:Aminoácidos non proteinoxénicos