Glicociamina

A glicociamina (ou guanidinoacetato) é un metabolito da glicina no cal o grupo amino foi convertido nunha guanidina por guanilación (transferencia dun grupo guanidina desde a arxinina). En organismos vertebrados é transformada despois en creatina por metilación.

A glicociamina utilízase como suplemento e como aditivo alimentario nas granxas de polos. Porén, o metabolismo da creatina a partir da glicociamina no fígado causa unha depleción de grupos metilo. Isto causa un aumento dos niveis de homocisteína. A glicociamina xoga un papel no metabolismo dos aminoácidos serina, treonina e prolina.

 Produción 

  Síntese bioquímica 

A glicociamina fórmase nos mamíferos principalmente nos riles por transferencia do grupo guanidina da L-arxinina polo encima L-Arg:Gly-amidinotransferase (AGAT) ao aminoácido glicina. A partir de L-arxinina, prodúcese ornitina, que se metaboliza no ciclo da urea por carbamoilación da citrulina.

Vía biosintética da glicociamina.

Nun paso posterior, a glicociamina metílase a creatina con S-adenosil metionina polo encima guanidinoacetato N-metiltransferase (GAMT). A creatina libérase ao torrente sanguíneo.

  Síntese química 

O ácido guanidinoacético prepapouno primeiramente en 1861 Adolph StreckerM. Strecker, Jahresber. Fortschr. Chem. Verw., (1861), 530,  pola reacción da cianamida coa glicina en solución acuosa:

Formación de ácido guanidinoacético a partir de cianamida + glicina.

A glicina pode tamén converterse en glicociamina con S-metilisotioureaH.I. Wheeler, H.F. Merriam, J.Amer.Chem.Soc., 29 (1903), 478–492. ou con O-alquilisoureaAlzchem: NCN Chemistry News (PDF; 844 kB), Ausgabe 1/2011. como axente de guanilación.

Formación de ácido guanidinoacético a partir de S-meisotiourea.

A literatura de patentes recente describe a síntese de glicociamina por oxidación catalítica de etanolamina a glicina e a subseguinte reacción con cianamida en solución acuosa con alto rendemento, análogo á síntese de creatina que empeza con 2-metilaminoetanol a partir de sarcosina.US 8227638 , F. Thalhammer, T. Gastner, "Process for preparing creatine, creatine monohydrate and guanidinoacetic acid", concedida o 2012-07-24, asignada a Alzchem Trostberg GmbH

GAA a partir de etanolamina

Esta ruta sintética suprime a formación de dihidrotriazina tóxica e outros subprodutos indesexados, como o ácido iminodiacético.

 Propiedades 
O ácido guanidinoacético producido industrialmente véndese como un po fino branco ou amarelado, que está granulado para mellorar a súa manipulación, medida e captación con amidón en agregados cun diámetro medio de 200-400 microns.US 2010143703 , S. Winkler et al., "Abrasion-resistant free-flowing glycocyamine-containing mouldings and methods for their production", concedida o 2010-06-10. O granulado proporciona unha estbilidade a longo prazo á glicociamina. O tempo de caducidade do guanidinoacetato en solución acuosa ácida é significativamente máis alto que o da creatina, a cal cíclase a creatinina na catálise ácida.

 Usos 

 Como suplemento 

Unha serie de estudos mostrou que unha combinación de betaína e glicociamina mellora os síntomas de pacientes con doenzas crónicas, incluíndo enfermidades cardíacas, sen toxicidade. A betaína pode proporcionar un grupo metilo á glicociamina, a través da metionina, pola formación de creatina. Borsook H, Borsook ME. The biochemical basis of betaine-glycocyamine therapy. Ann West Med Surg 1951;5:825–9. En conxunto, dito tratamento produce menos fatiga, maior forza e resistencia e unha maior sensación de benestar. Os pacientes con descompensación cardíaca (arteriosclerose ou enfermidade reumática)Borsook ME, Borsook H. Treatment of cardiac decompensation with betaine and glycocyamine. Ann West Med Surg 1951;5:830–55. e insuficiencia cardíaca conxestiva Van Zandt V, Borsook H. New biochemical approach to the treatment of congestive heart failure. Ann West Med Surg 1951;5:856–62. tiñan as funcións sanguíneas melloradas. Os pacientes gañaron peso (balance de nitróxeno mellorado) e tiñan síntomas máis leves de artrite e asma e un aumento da libido, e as persoas que padecían hipertensión arterial experimentaron unha redución transitoria da presión arterial. Ademais, os estudos mostran un incremento da tolerancia á glicosa tanto en persoas diabéticas coma en non diabéticas. 

 Como aditivo alimentario 

O ácido guanidinoacético é un aditivo alimentario nutricional aprobado pola Comisión Europea para polos para o seu engorde, para bácoros desleitados e porcos adultos para o engorde.COMMISSION IMPLEMENTING REGULATION (EU) 2016/1768 of 4 October 2016 concerning the authorisation of guanidinoacetic acid as a feed additive for chickens for fattening, weaned piglets and pigs for fattening and repealing Commission Regulation (EC) No 904/2009 Suponse que en animais aos que se lle dá unha "dieta vexetariana" (sen proteína animal) para unha maior conversión dos alimentos, gañan máis peso e melloran o incremento muscular xa a doses baixas.EP 1758463 , T. Gastner, H.-P. Krimmer, "GUANIDINO ACETIC ACID USED AS AN ANIMAL FOOD ADDITIVE", issued 2007-12-26, assigned to Degussa AG.

Os posibles beneficios da suplementación con glicociamina non poden ser aínda estimados de forma conclusiva, nin en animais nin en atletas de alto rendemento. A inxesta simultánea de substancias que proporcionan metilos como as betaína parece aconsellable debido ao risco de formación de homocisteína só con glicociamina.S.M. Ostojic et al., Co-administration of methyl donors along with guanidinoacetic acid reduces the incidence of hyperhomocysteinaemia compared with guanidinoacetic acid administration alone, Br. J. Nutr. (2013), xaneiro 28:1-6 

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 Guanidinoacetato quinase

Categoría:Guanidinas
Categoría:Derivados de aminoácidos