Carbaril

O carbaril (1-naftil metilcarbamato ; carbaryl) é un composto químico da familia dos carbamatos usado principalmente como insecticida. É ilegal na Unión Europea, pero non noutros países. Tamén se usa como medicamento veterinario. É un sólido cristalino branco. 

 Historia 
Antes vendíase co nome comercial Sevin, que era unha marca da Compañía Bayer. A marca Sevin foi despois adquirida por GardenTech, que eliminou o carbaril como ingrediente da maioría das formulacións de Sevin. Union Carbide descubriu o carbaril e introduciuno no mercado en 1958. Bayer mercou Aventis CropScience en 2002, unha empresa que incluía operacións co pesticida de Union Carbide. O carbaril pasou a ser un insecticida moi utilizado; por exemplo, en EUA era o terceiro máis usado en xardíns domésticos, agricultura comercial e protección forestal e de pasteiros. 

 Produción 

O carbaril adoita producirse de forma barata por reacción indirecta de metil isocianato con 1-naftol.
C10H7OH  +  CH3NCO  →   C10H7OC(O)NHCH3

Alternativamente, o 1-naftol pode ser tratado cun exceso de fósxeno para producir 1-naftilcloroformato, que se converte despois en carbaril por reacción con metilamina. O proceso anterior era o que se levaba a cabo na fábrica sinistrada en 1984 de Bhopal. En comparación, o último tipo de síntese usa exactamente os mesmos reactivos, pero en diferente secuencia, o que evita os posibles perigos do metil isocianato.

 Bioquímica 

Os insecticidas de carbamato son inhibidores lentamente reversibles do encima acetilcolinesterase. Parécense á acetilcolina, pero o encima carbamoilado sofre o paso de hidrólise final moi lentamente (minutos) comparado co encima acetilado xerado pola acetilcolina (microsegundos). Interfire co sistema nervioso colinérxico e causa a morte debido a que os efectos do neurotransmisor acetilcolina non poden ser causados pola acción da acetilcolinesterase carbamoilada.

 Aplicacións 

O desenvolvemento de insecticidas carbamatos considerouse un gran logro na industria dos pesticidas. Os carbamatos non teñen a persistencia dos pesticidas clorados. Aínda que e tóxico para os insectos, o carbaril é detoxificado e eliminado rapidamente polos vertebrados. Non se concentra nas graxas nin se segrega no leite, polo que é o favorecido en cultivos de alimentos en países como os EUA.Robert L. Metcalf "Insect Control" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2002.  É o ingrediente activo do xampú Carylderm usado para combater os piollos da cabeza ata que se elimina a infestación.Carbaryl against lice

 Ecoloxía 

O carbaril mata tanto insectos prexudiciais (por exemplo, os mosquitos transmisores da malaria) coma insectos beneficiosos (por exemplo, abellas), e tamén mata crustáceos.Carbaryl General Fact Sheet - National Pesticide Information Center Como é moi tóxico para o zooplancto, as algas das que este se alimentaba experimentan floracións. Boone e Bridges en 2003 atoparon que os comedores de algas máis grandes como o sapo Bufo woodhousii benefícianse deste efecto. 5.4.1 Taxon-Wide Impacts — Pesticides and Contaminants, and Their Roles in the Decline of Amphibian Populations. Moore, Robin D.; Claude Gascon. pp. 111-145.

O seu uso está aprobado para máis de 100 cultivos nos Estados Unidos, pero é ilegal na Unión Europea e Angola.Carbaryl Insecticide Hazard Data 

 Seguridade 
O carbaril é un inhibidor da colinesterase e é tóxico para os humanos. Está clasificado como probablemente carcinóxeno pola Axencia de Proteción Ambiental dos Estados Unidos (EPA.)Interim Reregistration Eligibility Decision for Carbaryl , U.S. EPA, Xuño de 2003. O seu LD50 oral é de 250 a 850 mg/kg para ratas e de 100 a 650 mg/kg para ratos.

O carbaril pode producirse usando metil isocianato (MIC) como intermediario. Unha fuga de MIC usado na produción de carbaril causou o sonado desastre de Bhopal na India, o accidente industrial máis letal da historia, acontecido en 1984.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Ligazóns externas 
Carbaryl Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center
Carbaryl Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network
Cholinesterase Inhibition - Extension Toxicology Network
EPA info
EPA factsheet
IPCS (WHO) Health and Safety Guide
Environmental Health Criteria - WHO
Exclusive Chemistry Ltd - routes of Sevin synthesis
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Categoría:Inhibidores da acetilcolinesterase
Categoría:Insecticidas
Categoría:Perturbadores endócrinos
Categoría:Ésteres do naftol
Categoría:Carbamatos aromáticos
Categoría:Carcinóxenos