Ácido pimélico

O ácido pimélico é un composto orgánico coa fórmula HO2C(CH2)5CO2H. O ácido pimélico é unha unidade  máis longa que o ácido dicarboxílico relacionado, o ácido adípico, un precursor de moitos poliésteres e poliamidas. Porén, comparado co ácido adípico, o ácido pimélico ten unha importancia industrial relativamente pequena. Os derivados do ácido pimélico están implicados na biosíntese do aminoácido lisina e a vitamina biotina.

 Síntese 
 Biosíntese 
A biosíntese do ácido pimélico non se coñece pero especúlase que empeza co malonil-CoA.  

 Rutas químicas e industriais 

Como outros ácidos dicarboxílicos simples, desenvolvéronse moitos métodos de producir ácido pimélico.
O ácido pimélico prodúcese comercialmente pola oxidación da cicloheptanona con tetróxido de dinitróxeno. Outras rutas inclúen a oxidación relativamente non selectiva do ácido palmítico e a carbonilación da caprolactona.

 Outros métodos 

Existen moitos outros métodos. O ácido pimélico foi sintetizado a partir da ciclohexanona e do ácido salicílico. Na primeira das rutas o carbono adicional subminístrao o dimetiloxalato, que reacciona co enolato.

Noutras sínteses, o ácido pimélico obtense a partir do ácido ciclohexeno-4-carboxílico, e tamén existe un cuarto método baseándose na reacción de adición 1,4 dos sistemas de malonato con acroleína.

Existen varias patentes para a produción de ácido pimélico.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 Ácido diaminopimélico

Categoría:Ácidos dicarboxílicos