Isobutanol

O isobutanol (IUPAC: 2-metilpropan-1-ol) é un composto orgánico coa fórmula (CH3)2CHCH2OH (ás veces simbolizado como i-BuOH). Este líquido incoloro e inflamable cun cheiro característico utilízase principalmente como solvente xa sexa directamente ou en forma de éster. Os seus isómeros son o 1-butanol, 2-butanol e ter-butanol, todos os cales son importantes industrialmente.

 Produción 
O isobutanol prodúcese pola carbonilación do propileno. Aplícanse industrialmene dous métodos: hidroformilación e carbonilación de Reppe. A hidroformilación é o máis común e xera unha mestura de isobutiraldehido e butiraldehido:
CH3CH=CH2  +  CO  +  H2  →   CH3CH2CH2CHO
A reacción é catalizada por complexos de cobalto e rodio. Os aldehidos resultantes son hidroxenados a alcohois, os cales son separados.

Na carbonilación de Reppe obtéñense os mesmos produtos, pero a hidroxenación efectúase por reacción de desprazamento do gas de auga..

 Síntese de laboratorio 
O propanol e o metanol poden facerse reaccionar para producir isobutanol por condensación de Guerbet.

 Biosíntese de isobutanol 
A bacteria Escherichia coli e outros organimsos foron modificados xeneticamente para producir alcohois C4 a partir de glicosa, incluíndo o isobutanol, 1-butanol, 2-metil-1-butanol, 3-metil-1-butanol e 2-feniletanol. A ruta biosintética de aminoácidos moi activa do hóspede desvíase á produción de alcohol. O α-cetoisovalerato, derivado da valina, tende á descarboxilación dando isobutiraldehido, o cal é susceptible de redución ao alcohol:
(CH3)2CHC(O)CO2H  →  (CH3)2CHCHO  +  CO2
(CH3)2CHCHO  +  NADH  +  H+  →  (CH3)2CHCH2OH  +  NAD+

 Aplicacións 
Os usos do isobutanol e o n-butanol son similares. A miúdo utilízanse indistintamente. As principais aplicacións son como compoñente de vernices e precursores de ésteres, que son útiles disolventes, por exemplo, o acetato de isobutilo.  Os ésteres de isobutilo dos ácidos ftálico, adípico e ácidos dicarboxílicos relacionados son plastificantes de uso común. O isobutanol é tamén un compoñente dalgúns biocombustibles.

 Seguridade e regulación 
O isobutanol é un dos butanois menos tóxicos cun LD50 de 2460 mg/kg (rata, oral).

En marzo de 2009 o goberno do Canadá anunciou a prohibición do uso do isobutanol en produtos cosméticos..

 Notas 

 Véxase tamén 
 Ligazóns externas 






Categoría:Solventes
Categoría:Alcanois