Cloroformato

Os cloroformatos son unha clase de compostos orgánicos coa fórmula ROC(O)Cl. Formalmente son ésteres do ácido clorofórmico. A maioría son líquidos volátiles incoloros que se degradan en aire húmido. Un exemplo simple é o cloroformato de metilo, que está dispoñible comercialmente.

Os cloroformatos on utilizados como reactivos en química orgánica. Por exemplo, o cloroformato de bencilo utilízase para introducir o grupo protector carboxibencilo (Cbz) e o cloruro de fluorenilmetiloxicarbonilo utilízase para introducir o grupo protector FMOC. Os cloroformatos son moi utilizados no campo da cromatografía como axentes de derivación. Converten compostos polares en derivados máis volátiles menos polares. Deste xeito, os cloroformatos permiten facer unha transformación relativamente simple dunha gran gama de metabolitos (aminoácidos, aminas, ácidos carboxílicos, fenois) para a análise por cromatografía de gases / espectrometría de masas.

 Reaccións 
As reactividades dos cloroformatos e cloruros de acilo son similares. As reaccións representativas son:
 Reacción con aminas para formar carbamatos: 
ROC(O)Cl + H2NR' → ROC(O)-N(H)R' + HCl
 Reacción con alcohois para formar ésteres de carbonos:
ROC(O)Cl + HOR' → ROC(O)-OR' + HCl
 Reacción con ácidos carboxílicos para formar anhídridos mixtos:

Tipicamente, estas reaccións serían realizadas en presenza dunha base que serve para absorber o HCl.

Os ésteres de cloroformatos de alquilo degrádanse dando o cloruro de alquilo, con retención da configuración:

A reacción propúxose que se desenvolve por medio dun mecanismo de substitución nucleofílica interna (SNi). 

 Notas  


Categoría:Grupos funcionais