Trimetilamina

A trimetilamina (TMA) ou N,N-dimetilmetanamina é un composto orgánico coa fórmula N(CH3)3. É unha amina terciaria incolora, higroscópica e inflamable. É un gas a temperatura moderada pero véndese habitualmente en forma de solución en auga ao 40%, pero tamén se vende presurizada en bombonas de gas. A TMA é unha base nitroxenada e pode ser doadamente protonada para dar lugar ao catión trimetilamonio. O cloruro de trimetilamonio é un sólido incoloro higroscópico preparado a partir de ácido clorhídrico. A trimetilamina é un bo nucleófilo e nesta reacción baséanse a maioría das suas aplicacións. A TMA é amplamente utilizada na industria: úsase na síntese de colina, hidróxido de tetrametilammonio, reguladores do crecemento de plantas ou herbicidas, resinas de intercambio iónico moi básicas, axentes de nivelación de tinturas e outras tinturas básicas. A altas concentracións ten un cheiro similar ao do amoníaco e pode causar a necrose das membranas mucosass por contacto. A concentracións baixas ten un cheiro a peixe, o cheiro asociado co peixe en descomposición.

En humanos a inxestión de certos alimentos vexetais e animais (por exemplo carne vermella, xema de ovo) que conteñen lecitina, colina e L-carnitina proporciona a certas especies da flora intestinal os substratos para sintetizar TMA, a cal é despois absorbida no torrente sanguíneo. Os niveis altos de trimetilamina no corpo están asociados co desenvolvemento da trimetilaminuria (ou síndrome do cheiro a peixe), causada por un defecto xenético no encima que degrada a TMA ou por tomar grandes doses de suplementos que conteñen colina ou L-carnitina. A TMA é metabolizada polo fígado a N-óxido de trimetilamina (TMAO). O TMAO está sendo investigado como unha posible substancia proateroxénica que pode acelerar a aterosclerose naqueles que comen alimentos cun alto contido en precursores da TMA. A TMA tamén causa o cheiro dalgunhas infeccións humanas, o mal alento e a vaxinose bacteriana.

A trimetilamina é un agonista completo do TAAR5 humano,Táboa 2: Microbial metabolites: their synthesis, mechanisms of action, and effects on health and diseaseFigura 1: Molecular mechanisms of action of indole and its metabolites on host physiology and disease un receptor asociado a aminas traza que se expresa no epitelio olfactorio e funciona como un receptor olfactorio para aminas terciarias. Un ou máis receptores de olores adicionais tamén parecen estar implicados na olfacción da trimetilamina en humanos.

 Produción 

A trimetilamina prepárase por medio da reacción entre o amoníaco e o metanol empregando un catalizador:
3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N  +  3 H2O
Esta reacción coproduce as outras metilaminas, dimetilamina (CH3)2NH e metilamina CH3NH2.

A trimetilamina tamén foi preparada por medio dunha reacción entre o cloruro de amonio e o paraformaldehido:
 9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2↑

 Toxicidade 

Os efectos agudo e crónico da TMA xa se sinalaron na literatura médica no século XIX. A TMA causa irritación ocular e cutánea e suxeriuse que é unha toxina urémica. En pacientes, a trimetilamina causa dor de estómago, vómitos, diarrea, lacrimación, agrisamento da pel e axitación. Ademais diso, tamén se informou de toxicidade reprodutiva/no desenvolvemento.

Dispóñense de directrices que sinalan límites de exposición para traballadores, por exemplo a Recomendación do Comité Científico sobre Límites de Exposición Laboral da Comisión da Unión Europea.

Algúns estudos experimentais suxiren que a TMA pode estar implicada na etioloxía das doenzas cardiovascularess.

 Aplicacións 

A trimetilamina utilízase na síntese da colina, hidróxido de tetrametilammonio, reguladores do crecemento de plantas, herbicidas, resinas de intercambio iónico moi básicas, axentes niveladores de tinturas e diversas tinturas básicas. Os sensores de gas para detectar a frescura dos peixes detectan a trimetilamina.

 Reaccións 

A trimetilamina é unha base de Lewis que forma adutos con diversos ácidos de Lewis.

 Trimetilaminuria 

A trimetilaminuria é un trastorno xenético autosómico recesivo que implica un defecto na función ou expresión da monooxixenase que contén flavina 3 (FMO3) que orixina un metabolismo da trimetilamina alterado. As persoas que padecen trimetilaminuria desenvolven un característico cheiro a peixe (o cheiro da trimetilamina) na súa suor, urina e alento despois de inxerir alimentos ricos en colina. Unha condición similar á trimetilaminuria observouse tamén nunha certa raza de polos chamada Rhode Island Red que produce ovos con cheiro a peixe, especialmente despois de que os animais coman alimentos que conteñen unha alta proporción de colza.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 Amoníaco, NH3
 Amonio, NH4+
 Metilamina, (CH3)NH2
 Dimetilamina
 Trietilamina (TEA)

 Ligazóns externas 
 Molécula do mes: Trimetilamina
 NIST Webbook data 
 CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Categoría:Pesticidas
Categoría:Aminas terciarias