Dimetilamina

A dimetilamina é un composto orgánico coa fórmula (CH3)2NH. É unha amina secundaria incolora, gasosa inflamable cun cheiro parecido ao amoníaco. Comercialmente adoita encontrarse como disolución en auga a concentracións de ata o 40%. En 2005 estimouse que se produciron unhas 270 000 toneladas no mundo.

 Estrutura e síntese 

A molécula consta dun átomo de nitróxeno con dous substituíntes metilo e un protón. A dimetilamina é unha base débil e o pKa do amonio CH3--CH3 é de 10,73, un valor por riba dos da metilamina (10,64) e trimetilamina (9,79).

A dimetilamina reacciona con ácidos para formar sales, como o hidrocloruro de dimetilamina, un sólido inodoro branco cun punto de fusión de 171,5 °C. A dimetilamina prodúcese por reacción catalítica do metanol e o amoníaco a elevadas temperaturas e alta presión:
2 CH3OH  +  NH3   →  (CH3)2NH  +  2 H2O

 Distribución natural 

A dimetilamina está amplamente dstribuída en animais e plantas e está presente en moitos alimentos a niveis duns poucos mg/kg.

Funciona como un composto que atrae o escaravello do algodón Anthonomus grandis.The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.470, Rahway: Merck & Co.

 Usos 
A dimetilamina é un precursor de varios compostos importantes industrialmente.Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edición, 2011, páxinas 3284-3286 Reacciona co disulfuro de carbono dando dimetil ditiocarbamato, un precursor do zinc bis(dimetilditiocarbamato) e outros compostos usados na vulcanización con xofre do caucho. Os solventes dimetilformamida e dimetilacetamida derivan da dimetilamina. É a materia prima para a produción de moitos compostos agroquímicos e farmacéuticos, como o dimefox e a difenhidramina, respectivamente. A arma química tabún deriva da dimetilamina. O surfactante lauril dimetilamina óxido encóntrase en xabóns e compostos para limpeza. A dimetilhidrazina asimétrica, que é un combustible de foguetes, prepárase a partir da dimetilamina.
(CH3)2NH + NH2Cl → (CH3)2NNH2 ⋅ HCl

 Reaccións 

É un composto de carácter básico, tanto no sentido de Lewis coma no de Brønsted. Forma doadamente sales de dimetilamonio con tratamento con ácidos. A desprotonación da dimetilamina pode verse afectada por compostos de organolitio. O LiNMe2 resultante, que adopta unha estrutura similar a un cluster, serve como fonte de "Me2N−". Esta amida de litio foi utilizada para preparar complexos metálicos volátiles como o tetrakis(dimetilamido)titanio e o pentakis(dimetilamido)tántalo.

É tamén unha base de Lewis.Laurence, C. and Gal, J-F.  Lewis Basicity and Affinity Scales, Data and Measurement, (Wiley 2010) pp 50-51 ISBN 978-0-470-74957-9 Os gráficos usados neste artigo usan parámetros vellos. Os parámetros E&C mellorados están listados no modelo ECW. 

Reacciona con moitos compostos carbonilo. Os aldehidos dan aminais. Por exemplo, a reacción da dimetilamina co formaldehido dá bis(dimetilamino)metano:
 2 (CH3)2NH  +  CH2O →   [(CH3)2N]2CH2  +  H2O
Converte os ésteres en dimetilamidas.

A dimetilamina sofre nitrosación rendendo dimetilnitrosamina, un carcinóxeno.

 Seguridade 
A dimetilamina non é moi tóxica e ten os seguintes valores de LD50: 736 mg/kg (rato, i.p.); 316 mg/kg (rato, p.o.); 698 mg/kg (rata, p.o.); 3900 mg/kg (rata, dérmica); 240 mg/kg (cobaia ou coello, p.o.).Chemical Information Profile for Dimethylamine Borane, National Toxicology Program, NIEHS, NIH (2008), p.4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0219". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). "Dimethylamine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
Metilamina
Trimetilamina

 Ligazóns externas 
 International Chemical Safety Card 0260 (gas)
 International Chemical Safety Card 1485 (solución acuosa)

 Propiedades segundo Air Liquide
 MSDS at airliquide.com

Categoría:Alquilaminas
Categoría:Feromonas
Categoría:Aminas secundarias