Sesquiterpeno

Os sesquiterpenos son os terpenos de 15 carbonos, formados por tres unidades de isopreno (ou un monoterpeno e medio ; o prefixo sesqui significa 'un e medio'). Se conteñen modificacións como rearranxos e oxidacións que introducen átomos de oxíxeno, reciben o nome de sesquiterpenoides. Poden ser moléculas lineais ou ciclicas. Igual que os monoterpenoides, moitos sesquiterpenoides están presentes nos aceites esenciais de plantas. Ademais moitos sesquiterpenoides actúan como fitoalexinas, compostos antibióticos producidos polas plantas en resposta á aparición de microbios, e como inhibidores da alimentación dos herbívoros oportunistas.

 Exemplos 
Os sesquiterpenos cíclicos son máis comúns que os monoterpenos cíclicos debido ao incremento da lonxitude da cadea e os dobres enlaces adicionais nos precursores dos sesquiterpenos. Ademais dos sistemas comúns de aneis de seis membros como o do zinxibereno (un constituínte do aceite de xenxibre), a ciclación dun extremo da cadea ao outro pode orixinar aneis macrocíclicos como o do humuleno.

miniatura|esquerda|100px|O zinxibereno, un sesquiterpeno abundante no xenxibre.
miniatura|esquerda|100px|O δ-cadineno, é un membro dunha familia de sesquiterpenos.
miniatura|100px|As humulonas son sesquiterpenoides que dan aroma á cervexa.
Os cadinenos conteñen dous aneis de seis membros fusionados. O cariofileno, un compoñente de moitos aceites esenciais como o aceite de trevo, contén un anel de nove membros fusionado a un anel de ciclobutano.

O vetivazuleno e o guaiazuleno son sesquiterpenoides bicíclicos aromáticos.

Coa adición dun terceiro anel, as posibles estruturas son aínda máis variadas. Exemplos son o lonxifoleno, o copaeno e o alcohol patchoulol.

 Sesquiterpenoides 
O esqueleto de FPP pode ser remodelado de diferentes xeitos e unido con distintos grupos funcionais, orixinando unha gran variedade de sesquiterpenoides. A xeosmina, o composto volátil que dá un sabor térreo e un olor a mofo á auga potable e o cheiro característico dos días de chuvia, é un sesquiterpenoide, producido por bacterias, especialmente cianobacterias, que están presentes nos solos e traídas de auga. A oxidación do farneseno orixina o sesquiterpenoide farnesol.

As lactonas sesquiterpénicas son un tipo común de sesquiterpenoides que conteñen un anel lactona, de aí o seu nome. Encóntranse en moitas plantas e poden causar reaccións alérxicas e toxicidade se se consomen en exceso, especialmente polo gando que pasta.

O termo merosesquiterpenoides foi acuñado en 1968 para describir moléculas desta clase que teñen unha orixe biosintética mixta, o que significa que os precursores isoprenoides como o isopentenil pirofosfato derivan tanto da vía do mevalonato coma da vía non do mevalonato.

 Biosíntese 
Os esqueletos de sesquiterpenos proveñen dun precursor común: o farnesil pirofosfato:

350px|center

Varios sesquiterpenos de esqueleto lineal prodúcense como derivados do farnesil pirofosfato. A hormona das plantas  ácido abscísico é estruturalmente un sesquiterpeno; o seu precursor de 15 carbonos, a xantosina, non se sintetiza directamente de 3 unidades de isopreno senón que se produce por unha escisión oxidativa asimétrica dun carotenoide de 40 unidades.


Os sesquiterpenos monocíclicos xéranse por reaccións de ciclación do farnesil pirofosfato ou algúns dos seus derivados (pero o esqueleto de drimano fórmase por unha diciclación concertada):


Principais esqueletos sesquiterpénicos (inclúense os esqueletos transpostos e os escindidos)

 Farnesanos 
 centro|350pxFarnesano

 Epoxifarnesanos
A merrekentrona D é un sesquiterpenfurano illado das raíces e os enxertos da planta Merremia kentrokaulus.K. Jenett-Siems, K. Siems, L. Witte and E. Eich, J. Nat. Prod. (2001) v.64:p.1471 A miomontanona obtívose de Myoporum montanum.P. L. Metra and M. D. Sutherland. Tetrahedron Lett. (1983) v.24:p.1749 A dendrolasina encóntrase nas secrecións defensivas da formiga Lasius fuliginosus On the biosynthesis of dendrolasin, a body constituent of the ant Lasius fuliginosus Latr. Waldner EE, Schlatter C, Schmid H. Helv Chim Acta. (1969) v.52(1):pp. 15-24.

 centro|150px 250pxBotrilactonaDendrolasina

 Ciclofarnesanos simples
 Cicloneridiol 
O ciclonerodiol é un metabolito illado de Trichothecium spp., Fusarium culmorum, Gibberella fujikuroi e Trichoderma polysporum,Fujita, T.  et al., Chem. Pharm. Bull. (1984) 32, 4419 que contén un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano. O grupo do chokol está formado por un conxunto de terpenos illados do fungo endófito  Epichloe typhina que presentan aneis de 5 membros, tales como os chokol A e FYoshihara, T.  et al., Tet. Lett. (1985) 26:5551- 5554 (que contén un esqueleto de 4-(2,3-dimetilciclopentil)pentano) e os chokol B, C, D e E (que conteñen un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano).Koshino, H.  et al., Agric. Biol. Chem. (1989) 53:789- 796
centro|120pxcentro|165pxcentro|150pxcentro|150pxcentro|150pxCiclonerodiolChokol AChokol BChokol CChokol E

 5,9-Ciclofarnesanos 
O cetol Carney é un 5,9-ciclofarnesano illado de plantas do xénero Myoporum. O seu esqueleto de carbono é 1-(butan-2-il)-3-metil-2-(3-metilbutil)ciclopentano. Illáronse outros compostos con estrutura relacionada, tales como o cetol Brigalow, o cetol Kindon, o cetol Carr, o cetol Jackson, o cetol Warrego e o cetol Woogaroo.Sutherland, M.D.  et al., Aust. J. Chem. (1989) 42:1995  A curcumalactona é unha sesquiterpenlactona illada de Curcuma wenyujin.Inayama, S.  et al., Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 2179- 2182; 1986, 34, 5122- 5132   As ciclohidromiopironas  e o eumorfistonol son compostos illados de Eumorphia prostata.Bohlmann, F.  et al., Phytochemistry, 1978, 17, 1155  

150px|centrocentro|135pxcentro|130pxcentro|110pxcentro|170px5,9-CiclofarnesanoCetol CarneyCurcumalactonaCiclodeshidromiopirona AXirinidona

centro|150px 170px|centro centro|130px centro|170px centro|170pxAbeo 14(7→6) 5,9-ciclofarnesanoMerrekentrona DMiomontanonaCiclodeshidromiopirona BEumorfistonol

Caulolactona
centro|150px

 Herbasólido 
centro|150px

 Sesquiterpentropolonas 
centro|200pxcentro|200pxcentro|340px1-(3-Metilbutil)-2-(propan-2-il)cicloheptanoNootkatinaCupresotropolona B

 Herbertianos 
Os herbertianos (4-metil-2-(2-metilbutil)-1-(1-metiletil)ciclohexano, non confundir con herbertanos) son ciclofarnesanos obtidos a partir da ciclación do farnesil pirofosfato nas posicións 5 e 10. Exemplos destes compostos son o humbertitol e o penlanfurano, illado da esponxa mariña Dysidea fragilis Takano et al. Journal of Heterocyclic Chemistry. Volume 34, Issue 4, pages 1111–1114.

 centro|180px centro|150pxHerbertianoPenlanfurano

 Derivados da ruta do bisabolano 
Bisabolanos
Os bisabolanos (1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilciclohexano) son un grupo amplamente distribuído na natureza como compoñentes das plantas superiores. O sistema de numeración utilizado para os bisabolanos é o mesmo que o sistema do farnesano. Moitos bisabolanos contribúen ao aroma dos aceites esenciais, como o caso do zinxibereno, o cal é un constituínte do aceite esencial do xenxibre. Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). "Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil". Collection of Czechoslovak Chemical Communications 18: 297–300. O sesquicineol é outro caso dun compoñente que contribúe aos aromas de aceites esenciais de Senecio subrubriflorus, Anthemis alpestris, Aydendron barbeyana e Boronia megastigma.Bohlmann, F.  et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1697  O ácido sidówico é un epoxibisabolano producido por Aspergillus sydowi.Hamasaki, T.  et al., Agric. Biol. Chem., 1975, 39, 2337 O Yingzhaosu A é un endoperóxido de bisabolano que se illou da planta medicinal chinesa Artabotrys uncinatus.Liang, X.T.  et al., Huaxue Xuebao, 1979, 37, 215- 230  

 centro|150px centro|200px centro|150px centro|200px centro|200px centro|200pxBisabolanoZinxiberenoSesquicineolÁcido sidówicoYingzhaosu AZingiber officinale

centro|550px

Os panicúlidos son bisabol-1,14-ólidos illados de Andrographis paniculataAllison, A.J.  et al., Chem. Comm., 1968, 1493  
centro|200px

A diperezona é un dímero de acoplamento por radicais libres illado de Perezia alamani var. oolepis e de Coreocarpus arizonicusJoseph-Nathan, P.  et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1129  

centro|300px

 Sesquicaranos 
Os sesquicaranos (nome IUPAC 3,7-dimetil-7-(4-metil-pentil)biciclo-[4.1.0]heptano) son homólogos isoprénicos do carano. Un exemplo representativo é o sesquicareno, un sesquiterpeno illado da planta Schisandra chinensis ([α]25D = -76,9 (c, 0,82 en cloroformo)).Ohta, Y.  et al., Tet. Lett., 1968, 1251  
centro|150pxcentro|200pxcentro|150pxSesquicaranoSesquicarenoSchisandra chinensis

 Sesquisabinanos 
Os sesquisabinanos son homólogos isoprénicos do sabinano. O nome IUPAC é 1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilbiciclo[3.1.0]-hexano. O 12-sesquisabinenal é un composto illado dos aceites esenciais de varias especies de Haplocarpha
centro|150pxcentro|130pxcentro|230pxSesquisabinano12-SesquisabinenalHaplocarpha

 Macrocarpanos 
Os macrocarpanos foron illados de Cupressus macrocarpaCool, L.G.Phytochemistry, 2005, 66, 249- 260 
{|align="center"  class="wikitable" style="background-color:white;"
|-
|centro|160px
|centro|150px
|centro|150px
|-
|Macrocarpano
|β-Macrocarpeno
|ar-macrocarpeno|-
|}

 Acoranos 
centro|150pxcentro|160pxcentro|150pxcentro|150pxAcoranoβ-AcoradienolAcorenona15-Nor-2-acoren-4-ona

O bakerol é un 2-noracorano illado de Cupressus bakeriCool, L.G.  et al., Phytochemistry, 1994, 36, 1283
centro|135pxcentro|135px2-NoracoranoBakerol

 Cedranos 
centro|160pxcentro|160pxCedrano3,12-Cedranediol

 Isocedranos 
centro|150pxIsocedrano

 Dupreziananos 
Constituíntes de Cupressus dupreziana e Juniperus thuriferaPiovetti, L.  et al., Phytochemistry, 1977, 16, 103  
centro|120pxcentro|125pxDupreziananoβ-Duprezianeno

 Zizaanos 
Vetiveria zizanioidesHanayama, N.  et al., Tetrahedron, 1973, 29, 945
centro|150pxcentro|160pxZizaanoÁcido zizanoico
Aceite esencial de vetiverPal, S.K.  et al., Tet. Lett., 1998, 39, 8889- 8890  
centro|140pxcentro|130px12-NorzizaanoIsokhusimona

 Prezizaanos 
O alcohol e o seu ácido presentes en Vetiveria nigritanaWeyerstahl, P.  et al., Flavour Fragrance J., 2000, 15, 61- 68; 395- 412
centro|150pxcentro|120pxPrezizaano(1β,2α,5β,8β)-7(15)-Prezizaen-12-ol 
 Cuparanos 
O cuparano (1-metil-4-(1,2,2-trimetilciclopentil)ciclohexano) fórmase pola ciclación entre os carbonos 6 e 11 do bisabolano. Os cuparanos encontráronse en hepáticas, plantas superiores e organismos mariños. O δ-cuprenen-4-ol e o cuparadiepóxido son cuparanos illados da hepática Jungermannia asplenioides (Jungermanniaceae)Nagashima, F.  et al., J. Nat. Prod., 2001, 64, 1309- 1317

centro|165pxcentro|150pxcentro|150pxcentro|100pxCuparanoδ-Cuprenen-4-olCuparadiepóxidoJungermannia asplenioides

Informouse de 14(7→6)-Abeo-2,7-cuparanos illados de hepáticas como o caso do isobazzaneno.Wu, C.-L.  et al., Tet. Lett., 1983, 39, 2657- 2661

centro|150px150px|centro200px|centro14(7→6)-Abeo-2,7-cuparanoIsobazanenoBazzania

 Lauranos e ciclolauranos 
Os lauranos (1-metil-4-(1,2,3-trimetilciclopentil)ciclohexano) encóntranse en algas vermellas particularmente en Laurencia. Os ciclolauranos poden ser considerados como ciclocuparanos pero poden aparecer nas fontes con lauranos.Cameron, A.F.  et al., JCS(B), 1969, 692- 697 Sun, J.  et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 915- 919 
centro|230pxcentro|190pxLaurano11-Laureno-1,10-diolcentro|200pxcentro|185pxCiclolauranoNeolaurinterol

 Herbertanos 
Os herbertanos (non confundir cos herbertianos) son un pequeno grupo de compostos illados das hepáticas e os fungos. Por exemplo o1,15-dihidroxiherberteno e a Herbertenona B foron illados da hepática Herbertus sakuraii.
centro|150pxcentro|215pxcentro|150pxHerbertano1,15-DihidroxiherbertenoHerbertenona B

 Tricotecanos 
Os tricotecanos son epóxidos do esqueleto 1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano. A maioría dos tricotecanos conteñen un 12,13-epóxido (escirpano). Os tricotecenos son un grupo de micotoxinas encontradas en grans alimenticios infectados por fungos dos xéneros Baccharis, Cephalosporum, Myrothecium, Trichothecium, Stachyobotrys, Calonectria e Fusarium. O 3-acetildesoxinivalenol é un contaminante típico. As verrucarinas son micotoxinas dos tricotecanos conxugados con ácidos dioicos.Grove J.F. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (2007) 88:63–130.

centro|150pxcentro|150pxcentro|200pxcentro|200pxcentro|200px1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexanoEscirpanoIsotricoderminaVerrucarina AFusarium oxysporum

A biosíntese dos tricotecanos parte do catión bisabolilo:
centro|850px

 Espirovetivanos (Vetispiranos) 
centro|150pxcentro|160pxEspirovetivanoLubiminol

 Chamigranos 
centro|170pxcentro|170pxcentro|170pxChamigranoElatolEsteperóxido B

 Widranos 
Illado de Juniperus sinensisKwon et al., Biotechnology and Bioprocess Engineering (2010) 15(1): 167-172
centro|150pxWidrano

 Ximnomitranos 
Illados de Gymnomitrion obtusumConnolly, J.D.  et al., JCS Perkin 1, 1974, 2487- 2493
centro|120pxcentro|150pxXimnomitranoXimnomitrol

Derivados da ruta dos drimanos
 Drimanos 
O drimano é un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encontra naturalmente no petróleo.Alexander, R.  et al., Chem. Comm. (1983) 226- 228 É o prototipo estrutural de diversos metabolitos secundarios illados de fungos e plantas superiores. O primeiro composto deste tipo, o cal foi chamado drimenol, illouse da planta chilena Drimys winteri.Appel, H.H., 1948. Scientia (Chile) 15, 31. Os esqueletos de drimano fórmanse por unha biciclación concertada de farnesil pirofosfato. Os compostos das series ent- tales como a iresina illáronse de plantas do xénero Iresine.Cordell, G.A. (1976) Chem. Rev., 76, 425.Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc., 80, 2593.Jansen, B.J.N. et al. (1991) Nat. Prod. Rep., 8, 309;319. Moitos destes compostos presentan actividade antialimentaria contra insectos.Messchendorp, L., Gols, G.J.Z., van Loon, J.J.A., Entomol. Experiment. Appl. (2000) 95:217. Os drimanos (decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftalenos) illáronse de fungos, esponxas e plantas superiores. A biosíntese elucidase como unha biciclación concertada do farnesil pirofosfato.
centro|700px

Os estereoisómeros da forma ent- tales como a iresina foron illados de plantas do xénero Iresine spp.Cordell, G.A. (1976) Chem. Rev., 76, 425.Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc., 80, 2593.Jansen, B.J.N. et al. (1991) Nat. Prod. Rep., 8, 309;319.

centro|150pxcentro|150pxDrimanoFetidona B

Informouse de 8,9-secodrimanos (8,9-seco-9(11)-drimen-8-ona) do tabaco.Hlubucek, J.R.  et al., Acta Chem. Scand., Ser. B, 1974, 28, 18
centro|120pxcentro|150px8,9-Secodrimano8,9-Seco-9(11)-drimen-8-ona

 Coloratanos 
Os coloratanos (decahidro-1,2,4a,5,6-pentametilnaftalenos) son esqueletos de drimano transpostos onde o metilo da posición 4 migrou á posición 3. Atopáronse en plantas da familia Canellaceae. Un exemplo é o muzigadial, illado de Warburgia ugandensisKubo, I.  et al., Tet. Lett., 1977, 18, 4553- 4556 e Canella winterana.El-Feraly, F.S.  et al., Chem. Comm., 1978, 75- 76  
centro|160pxcentro|165px150px|centrocentro|200pxColoratanoMuzigadial4(13),7-Coloratadien-12,11-ólidoCanella winterana

Derivados da ruta do xermacrano 
 Xermacranos 
Os xermacranos son un grupo de terpenos amplamente distribuídos na natureza.Brown, D.S. et al. (1992) Heterocycles, 34, 807.Fischer, N.H. et al. (1979) Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 38, 47.Fischer, N.H. (1990) Recent Adv. Phytochem., 24, 161.
550px|centro

O grupo dos xermacranos pode ser clasificado como:

 Xermacranos simples: Presentes nunha gran diversidade de organismos. As periplanonas son xermacranos epoxidados que funcionan como feromonas da cascuda americana.Okada, K et al.. "Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B". Journal of Chemical Ecology (1990) 16(9):2605–2614 O crisandiol é un 1,4-epoxixermacreno illado de Chrysanthemum morifolium.Osawa, T.  et al., Tet. Lett., 1974, 1569 Os tanacetoles son compostos illados de Tanacetum.Appendino, G.  et al., Phytochemistry, 1983, 22, 509 A ciclaquenina és un compoñente de Iva xanthifilia.Bohlmann, F.  et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1892

centro|150pxcentro|120pxcentro|150pxcentro|140pxcentro|200pxXermacranoPeriplanona BCrisandiolTanacetol BCiclaquenina

 Furanoxermacranos
 centro|150pxFuranoxermacrano
 12,6-xermacranólidos
A epibalsamina foi illada de Centaurea coronopifoliaÖksüz, S.  et al., Phytochemistry, 1986, 25, 535- 537   e Stizolophus balsamitaSuleimenov, E.M.  et al., Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2005, 41, 556- 
centro|150pxcentro|200pxCostunólido9-Epibalsamina
 12,8-xermacranólidos
A vernomigdina é un compoñente dos extractos de Vernonia amygdalina.Kupchan, S.M.  et al., JOC, 1969, 34, 3908- 3911   O ineupatólido é unha sesquiterpenlactona de Inula eupatorioidesHerz, W.  et al., JOC, 1980, 45, 4838
centro|200pxcentro|160pxVernomigdinaIneupatólido
 14,6-xermacranólidos
centro|150pxNeoliacina

 15,6-xermacranólidos
O ácido neoliacínico é un 15,6-xermacranólido da planta Neolitsea aciculata
centro|190pxÁcido neoliacínico
 Norxermacranos
 Homoxermacranos,
 Secoxermacranos

 Elemanos 
Os elemanos numéranse igual que os eudesmanos e xermacranos. Os elemanos fórmanse por transposición de Cope de 1(10), 4-xermacradienos. Por esta razón, moitos elemanos identificados poden ser compostos non naturais (formados polo proceso de purificación). Un exemplo é o 1,11-elemadien-15-al, illado do aceite vetiver de Haití.Weyerstahl, P.  et al., Flavour Fragrance J. (2000) 15: 61- 83  Algúns elemanos prodúcense por modificación oxidativa, como a vernolepina illada de Vernonia amygdalina.Laekeman G. M. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology
(1985) Vol.331(1):108-113
{|align="center"  class="wikitable" style="background-color:white;"
|-
|centro|150px
|centro|150px
|centro|150px
|centro|150px
|centro|110px|-
|Elemano
|1,11-Elemadien-15-al
|Vernolepina
|Temisina
|Vernonia|}

O occidenol é un elemano oxepínico de Thuja occidentalis, Thuja koraiensis e Nicotiana rusticaVon Rudloff, E.  et al., Can. J. Chem., 1964, 42, 421- 425
centro|170px

 Cadinanos 
centro|140pxcentro|150pxcentro|150pxcentro|150pxcentro|150pxcentro|150pxcentro|120pxDecahidro-1,6-dimetil-4-isopropilnaftalenoCadinanoMuurolanoBulgaranoAmorfanoCalamenenoCadaleno
O primeiro informe do illamento dun cadinano en forma impura foi a mediados do século XX. Desde entón, outros esqueletos similares foron cadinenos amplamente distribuídos na natureza e na actualidade informouse de máis de 190. Mentres que o amorfinano ten orixe nun esqueleto de bisabolano,Bordoloi, M. et al. (1989) Phytochemistry 28(8):2007
centro|700px
o cadinano ten a súa orixe no xermacrano.Manobjyoti Bordoloi, Vishunu S. Shukla, Subhan C. Nath, Ram P. Sharma. Naturally Occurring Cadinenes. Phytochemistry (1989) 28(8):2007-2037
centro|500px

O isocadaleno é un 11(7→8)-abeo-1,3,5,7,9-cadinapentaeno illado de Heterotheca inuloidesBohlmann, F.  et al., Chem. Ber., 1976, 109, 2021

centro|150pxcentro|150pxIsocadaleno4-Hidroxiisocadaleno

O isocalameno é un 15(4→3)-abeo-1,3,5-cadinano que se encontrou en plantas do xénero Chiloscyphus e BazzaniaChang, R.-C.  et al., J. Chin. Chem. Soc. (Taipei), 1999, 46, 191- 195  Ma, B.  et al., Helv. Chim. Acta, 2007, 90, 52- 57  
centro|150pxcentro|150pxIsocalamenenoQuiloscifenol A

A artemisina é un derivado da oxidación do ácido artemísico (un amorfano) illado da planta composta Artemisia annua. O esqueleto da artemisina corresponde ao 4,5-secoamorfano ou (1R,2S,3R,4S)-2-butil-1,3-dimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano.
150px|centro150px|centro4,5-SecoamorfanoArtemisia annua

centro|900px

 Oplopanos 
Os oplopanos (1-etiloctahidro-4-metil-7-(1-metiletil)-1H-indeno) illáronse de plantas superiores. Son 3(4 → 5)-abeocadinanos. As pulioplopanonas son sesquiterpenos tipo oplopano de especies de PulicariaTriana, J.  et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 523- 531  
centro|150px150px|centrocentro|200pxOplopanoPulioplopanona APulicaria

 Erinxenanos 
Os erinxenanos son 13(11→12)-abeo-9-cadinanos de Eryngium creticumAyoub, N.A.  et al., Pharmazie, 2003, 58, 674- 676
centro|150pxcentro|150pxErinxenano9-Erinxen-15-al

 6(7 → 8)-abeocadinanos 
O mutisiantol é un composto que é a base de varios compostos con esqueleto (1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2,3-dihidro-1H-indeno. Foi illado por Bohlmann e colaboradores en 1979 a partir das raíces de Mutisia homoeantha. Este grupo consiste en esqueletos de 6(7 → 8)-abeocadinanos de Jungia e Mutisia'.

centro|140pxcentro|150pxcentro|215px(1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-
2,3-dihidro-1H-indenoMutisiantolMutisia

 Eudesmanos 
Os eudesmanos son denominados selinanos en literatura anterior á década de 1950. Os eudesmanos que presentan a configuración 4β,5α,7β,10β atópanse en plantas superiores mentres que os ent- eudesmanos encóntranse en hepáticas. Os eudesmados son sesquiterpenos moi diversos, con moitas variacións estruturais:

 Eudesmanos e ent-eudesmanos (decahidro-1,4a-dimetil-7-(1-metiletil)-naftaleno):
centro|150pxcentro|200pxcentro|200pxEudesmanoXerinaGeraea viscida

 Eudesman-12,6-ólidos
centro|160pxα-Santonina

 Eudesman-12,8-ólidos
 Furanoeudesmanos
 Cicloeudesmanos: O 6,8-ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol illouse da planta Jatropha neopaucifloraGarcía, A.  et al., Helv. Chim. Acta, 2006, 89, 16- 29
centro|150pxcentro|190px6,8-Cicloeudesmano6,8-Ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol
 Secoeudesmanos: O 6,7-seco-7(11)-eudesmen-6-al (esqueleto base: 2,6-Dimetil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclohexano) foi illado por Adio a partir da hepática Tritomaria polita.Adio, A.M.  et al., Phytochemistry, 2003, 64, 637- 644   O ácido 1,10-seco-3,5(10)-eudesmadien-12,6-olid-1-oico é un 1,10-secoeudesmano illado de Artemisia hugueti.Marco, J.A.  et al., Phytochemistry, 1994, 37, 477 A azoridiona e o seu epímero α son 4,5-secoeudesmanos propios de Cyperus rotundusOhira, S.  et al., Phytochemistry, 1998, 47, 1577- 1581 e Laurus azorica.Fraga, B.M.  et al., Z. Naturforsch., C, 2001, 56, 503- 505  

centro|150pxcentro|160px6,7-Secoeudesmano6,7-Seco-7(11)-eudesmen-6-alcentro|160pxcentro|200px1,10-SecoeudesmanoÁcido 1,10-seco-3,5(10)-eudesmadien-12,6-olid-1-oico165px|centrocentro|170px4,5-SecoeudesmanoAzoridiona

 Noreudesmanos
 Agarofuranos e alcaloides tipo evonina. 2,6,10,10-tetrametil-11-oxatriciclo[7.2.1.01,6]dodecano.
centro|130pxDihidro-β-agarofurano

Os eudesmanos teñen valor quimiotaxonómico. Por exemplo, os agarofuranos e os alcaloides tipo evonina son indicadores quimiotaxonómicos da familia Celastraceae. A xerina é un composto illado de Geraea viscida.Rodriguez, E.  et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1741- 1742

 Xatamansanos 
Estes compostos, chamados tamén valeranos (o esqueleto é un decahidro-4a,8a-dimetil-2-(1-metiletil)naftaleno) foron illados principalmente de Valeriana. Estes esqueletos son derivados de transposición do eudesmano onde o grupo metilo do carbono 4 migrou á posición 5. A xatamansona é un compoñente das raíces de Valeriana officinalis e Nardostachys jatamansi (de onde lle vén o nome: jatamansi → xatamansianos).Banerjee, D.K.J. Indian Chem. Soc., 1972, 49, 1  

centro|150pxcentro|150pxcentro|150pxXatamansanoXatamansonaValeriana officinalis

 Helmintosporanos 
Illado de Helminthosporium sativum e Cochliobolus sativusDe Mayo, P.  et al., Can. J. Chem., 1965, 43, 1357  
centro|125pxcentro|130pxHelmintosporanoHelmintosporal

centro|800px

 Emotina 
O esqueleto da emotina, o 1,4-dimetil-6-(propan-2-il)naftaleno, é un 14(10 → 1)-abeoeudesmano cun anel aromático A e o metilo da posición 10 migrado á posición 1. Estes compostos illáronse de Emmotum nitens, por exemplo a emotina C.de Oliviera, A.B.  et al., Phytochemistry, 1974, 13, 1199- 1204 
centro|150pxcentro|150pxcentro|200pxEmotinaEmotina CEmmotum

 Opositanos 
Os opositanos son 8(7 → 6)-abeoeudesmanos e encóntranse tanto en esponxas (Axinella) coma en plantas da familia Apiaceae (Torilis japonica, Erigeron annuus),Itokawa, H.  et al., Chem. Lett., 1983, 1253Iijima, T.  et al., Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 545- 549 Annonaceae (Annona bullata) e Araceae (Homalomena occultaWang, Y.-F.  et al., Chem. Biodiversity, 2007, 4, 925- 931  ) coma en organismos mariños. O seu esqueleto é un octahidro-3a,7-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno.
centro|150pxcentro|130pxcentro|200pxOpositano1-β-4(15),7(11)-Oppositadien-1-olTorilis japonica

 Farfuxina 
O esqueleto da farfuxina, o 1,5-dimetil-3-(propan-2-il)naftaleno, consiste nun 14(10 → 9)-abeoeudesmano, o cal ten un anel aromático B e o metilo en posición 10 migrado á posición 9. As farfuxinas foron illadas de Farfugium japonicum (de onde lle vén o nome: Farfugium → farfuxina).Tada, M.  et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 463- 465
centro|150pxcentro|150pxcentro|200pxFarfuxinaFarfuxina AFarfugium japonicum

 Gorgonanos 
Os gorgonanos (decahidro-1,4a-dimetil-8-(1-metiletil)naftalenos) son derivados do eudesmano por unha migración do grupo isopropilo á posición 6. Estes terpenos foron illados de corais Pseudopterogorgia americanaBilayet Hossain, M.  et al., JACS, 1968, 90, 6607   e Saccogyna viticulosaHackl, T.  et al., Phytochemistry, 2004, 65, 2261- 2275  
centro|120pxcentro|120pxcentro|200pxGorgonanoβ-GorgonenoPseudopterogorgia americana

 Eremofilanos 
Os eremofilanos derivan dos eudesmanos por migración do grupo metilo desde C-10 a C-5. Existe unha confusión na literatura sobre a numeración dos carbonos 14 e 15; a numeración bioxenética dada a continuación é a máis utilizada. Móstrase a estereoquímica normal, aínda que hai varias excepcións a esta. Igual que coas outras categorías máis grandes, os eremofilanos divídense en eremofilanos simples, eremophilanólidos e furanoeremofilanos, secoeremofilanos, abeoeremofilanos e noreremofilanos.Pinder, A.R. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1977) 34, 82.
{|align="center"  class="wikitable" style="background-color:white;"
|-
|centro|150px
|centro|150px
|centro|150px
|-
|Eremofilano|Eremofilanólido|8,9-Secoeremofilano
|}

|centro|miniatura|150px|Ácido 8,9-seco-1(10),7(11)-eremofiladien-8,12-olid-9-oico, illado de Coleus xanthanthus

 Quiloscifanos 
Os quiloscifanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-7,7a-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno. Bioxeneticamente son considerados 8(7 → 6)-abeoeremofilanos. Estes compostos illáronse de hepáticas. Por exemplo, a 10-α-7,10-anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona procede de Lepidozia faurianaPaul, C.  et al., Phytochemistry, 2001, 58, 789- 798
centro|150pxcentro|170pxQuiloscifano10-α-7,10-Anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona

 Aristolanos 
Os aristolanos (decahidro-1,1,7,7a-tetrametil-1H-ciclopropa-[a]naftalenos) foron illados de varias especies de plantas do xénero Aristolochia e de hepáticas. Defínense como 6,11-cicloeremofilanos. O 9-aristolen-12-al é un aristolano illado de hepáticas do xénero Bazzania.Wu, C.-L.  et al., Phytochemistry, 1992, 31, 4213 O α-feruleno é un composto relacionado encontrado en plantas vasculares (Ferula communis e Acanthella cavernosa), ademais de corais (Pseudopterogorgia americana).
centro|150pxcentro|120pxcentro|150px200px|centroAristolanoα-Feruleno9-Aristolen-12-alBazzania trilobata

 Nardosinanos 
Os narsidosanos son sesquiterpenos de organismos mariños que presentan o esqueleto base de decahidro-1,8a-dimetil-8-(1-metiletil)naftaleno. O Nardosinanol A é un furonardosinano de esponxas do xénero Lemnalia.Bishara, A.  et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 375- 380  Estes esqueletos son eremofilanos nos cales o grupo isopropilo migrou á posición 6. As paralemnolinas son derivados do nardosinano illados do coral Paralemnalia thyrsoides.Wang, G.-H.  et al., Chem. Pharm. Bull., 2010, 58, 30- 33   A nardosinona é un nardosinano constituínte de Nardostachys jatamansi.

centro|135pxcentro|170pxcentro|130pxcentro|130pxcentro|100pxNardosinanoParalemnolina MNardosinanol ANardosinonaNardostachys grandiflora

 Cacaloides 
O cacalol é un nafto[2,3-b]furano illado de Psacalium decompositum e posteriormente encontráronse compostos co esqueleto relacionado de 1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno.Romo et al. The constituents of Cacalia decomposita A. Gray. Structures of cacaloland cacalone. Tetrahedron (1964) 20:2331-2337  Illáronse de plantas dos xéneros Cacalia e Psacalium.
centro|140pxcentro|130pxcentro|120px1,8-Dimetil-2-(propan-2-il)naftalenoCacalolCacalia

 Guaianos 
Os guaianos (decahidro-1,4-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son un grupo de sesquiterpenos amplamente distribuído na natureza en forma de hidrocarburos, alcohois e sesquiterpenlactonas (guaianólidos).Fischer, N.H. et al. (1990) Recent Adv. Phytochem., 24, 161 Estes sesquiterpenos son típicos da familia Asteraceae.

600px|centro

Este grupo pode clasificarse en:
 Guaianos simples
centro|150pxcentro|150pxcentro|200pxGuaianoEurabidiolEuriops
 12,6-guaianólidos
centro|130pxcentro|315pxKauniólidoTapsigargina
 12,8-guaianólidos
centro|180px
 Secoguaianos
Informouse de 3,4-secoguaianos (espicatólidos e zaluzaninas) illados de Zaluzania grayana,Spring, O.  et al., Phytochemistry, 1995, 39, 609- 612 Pseudelephantopus spicatusDíaz, O.J.  et al., Phytochemistry, 2004, 65, 2557- 2560 e Microliabum polymnioides (Asteraceae). Por outro lado, os 1,10-secoguaianos atopáronse en Cyperus articulatusNyasse, B.  et al., Phytochemistry, 1988, 27, 3319- 3321 e Alpinia oxyphylla.Xu, F.  et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 569- 576   Os xantanos (1-butil-2-metil-5-(1-metiletil)cicloheptanos) son 4,5-secoguaianos orixinalmente illados de Xanthium. Outro exemplo é a xiberodiona obtida dos extractos de Sinularia gibberosaAhmed, A.F.  et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 1208- 1212 

centro|135pxcentro|150px3,4-secoguaianosEspicatólido H135px|centro150px|centro1,10-SecoguaianoMandasidionacentro|150pxcentro|150px4,5-Secoguaiano (Xantano)Xiberodiona

 Abeoguaianos: Informouse de diversos esqueletos producidos pola transposición de grupos metilo, como no caso do 11(7→6)-abeo-2-guaien-10-ol, illado da alga Ulva fasciata.Chakraborty, K.  et al., Eur. J. Med. Chem. (Chim. Ther.), 2010, 45, 2237- 2244 Os pseudoguaianos (decahidro-4,8a-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son abeoguaianos xerados pola migración dun metilo do carbono 4 á posición 5. Moitas veces o carbono 4 ten unha función orgánica con oxíxeno. A partenina é un exemplo de pseudoguaiano.
centro|110pxcentro|150pxcentro|135px11(7→6)-Abeo-2-guayen-10-olPseudoguaianoPartenina

 Dímeros de guaianos:
1) Dímeros tipo absintina: a absintina é un aduto Diels-Alder de dous guaianos.
600px|centro
2) Acoplamento por radicais libres: O bisnubenólido, o bisnubidiol e a bistataxacina son dímeros por acoplamento do  nubenólido.
3) Dímeros tipo microlenina.
4) Dímeros tipo maritimólido
5) Punxiólidos
6) Gochnatiólidos
7) Vietlaninas

 Carabranos 
Os carabranos (7-butil-1-metil-4-(1-metiletil)biciclo[4.1.0]heptanos) son un grupo de sesquiterpenos do tipo 5,10-cicloxantanos. Os curcarabranoles son carabranos illados de Curcuma zedoaria.Yoshikawa, M.  et al., Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 1186- 1188
centro|150pxcentro|230pxcentro|110pxCarabranoCurcarabranol ACurcuma zedoaria

 Aromadendranos 
Os aromadendranos (decahidro-1,1,4,7-tetrametil-1H-cicloprop[e]azulenos) son 6,11-cicloguaianos. Outros derivados dos cicloguaianos son os 5,10-cicloaromadendranos, secoaromadendranos, incluíndo as plaxioquilinas (2,3-secoaromadendranos).
centro|150pxcentro|150pxcentro|150pxAromadendrano5,10-Cicloaromadendrano2,3-Secoaromadendrano

 Cubebanos 
Os cubebanos (octahidro-3,7-dimetil-4-(1-metiletil)-1H-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]-bencenos) son 1,6-cicloguaianos. Foron identificados nos aceites esenciais de Piper cubeba (Piperaceae),Thiessen, W.E.Acta Cryst. B, 1977, 33, 3838- 3842 Jackiella javanica (Jackiellaceae),Nagashima, F.  et al., Phytochemistry, 2005, 66, 1662- 1670   Eupatorium serotinum e Solidago canadensis (Asteraceae).
centro|150pxcentro|150pxcentro|150pxcentro|150pxCubebanoα-Cubebeno11-CubebanolPiper cubeba

 Ivaxilaranos 
Os ivaxilaranos (4,6b-dimetil-2-(propan-2-il)decahidrociclopropa[e]indenos) son 8,10-cicloguaianos. A ivaxilarina é un ivaxilaranólido de Iva axillaris.Herz, W.  et al., JOC, 1966, 31, 3232 
centro|150pxcentro|150pxcentro|150pxIvaxilaranoIvaxilarinaIva

 Patchoulanos 
Os patchoulanos (4,10,11,11-tetrametiltriciclo[5.3.1.01,5]undecanos) son 1,11-cicloguaianos. No aceite de patchouli illáronse varios esqueletos transpostos de patchoulano. O ciperenol e o α-patchouleno son sesquiterpenos tipo patchoulano abundantes nos aceites esenciais de varias especies de plantas pertencentes ás familias Lamiaceae (Pogostemon),Nerali, S.B.  et al., Tet. Lett., 1967, 8, 2447- 2449 Lauraceae (Lindera), Cyperaceae (Cyperus),  Asteraceae (Cirsium), valerianaceae (Nardostachys)Ruecker, G.  et al., Phytochemistry, 1976, 15, 224   e Euphorbiaceae (Joannesia, Sandwithia e Croton).

centro|130pxcentro|170pxcentro|130pxcentro|150pxPatchoulanoCiperenolα-PatchoulenoCyperus rotundus

A ciperadiona é un 4,5-secopatchoulano illado do aceite esencial de Cyperus rotundus.Sonwa, M.M.  et al., Phytochemistry, 2001, 58, 799- 810
centro|150pxcentro|160px4,5-SecopatchoulanoCiperadiona

 Ishwaranos 
centro|120pxcentro|120pxIshwaranoIshwaranol

 Valerenanos 
Os valerenanos (octahidro-1,4-dimetil-7-(2-metilpropil)-1H-indeno) son 8(7 → 6)-abeoguaianos. Un exemplo é o α-valerenol e os seus derivados de oxidación, illados de plantas da familia Valerianaceae (Valeriana)Bos, R.  et al., Phytochemistry, 1986, 25, 133-  e Asteraceae (Zexmenia).Bohlmann, F.  et al., Chem. Ber., 1980, 113, 2410- 
centro|130pxcentro|140pxcentro|200pxValerenanoα-ValerenolValeriana officinalis

 Daucanos 
Os daucanos (decahidro-3a,6-dimetil-1-(1-metiletil)azulenos) son estruturas encontradas principalmente en plantas do xénero Ferula, Blainvillea, Daucus, RosaHashidoko, Y.  et al., Phytochemistry, 1991, 30, 3729- 3739; 1993, 32, 387- 390   e Homalomena así como os fungos Trichoderma,Macìas, F.A.  et al., J. Nat. Prod., 2000 Aspergillus e Gliocladium.Fraga, B.M. (1989) in Studies in Natural Products Chemistry, (ed. Atta-ur-Rahman) Elsevier, Amsterdam, p. 721.Gonzaléz, A.G. et al. (1995), Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 64, 1.
centro|180pxcentro|150pxcentro|220pxcentro|180pxcentro|200pxDaucano2,8-Daucadieno-5,10-diol Tricocarano CIsodaucenalHomalomena

 Salviolanos 
Os salviolanos (chamados tamén isodaucanos) son sesquiterpenos con esqueletos de decahidro-3a,7-dimetil-1-(1-metiletil)azuleno. Un exemplo destes compostos é o homalomenol E, illado de Homalomena occulta.Hu, Y.-M.  et al., Phytochemistry, 2008, 69, 2367- 2373  
centro|180pxcentro|180pxSalviolanoHomalomenol E

 Derivados da ruta do humulano 
 Humulanos e biciclohumulanos 
O humulano é produto da ciclación do farnesil pirofosfato nas posicións 1 e 11. O humuleno encóntrase no lúpulo (Humulus lupulus).
 centro|150px centro|150px centro|200pxHumulanoHumulenoLúpulo (Humulus lupulus)
centro|600px

 Cariofilanos 
A ciclación do humulano nos carbonos 2 e 10 produce o esqueleto de cariofilano. O β-cariofileno illouse de varias plantas, tales como Syzygium aromaticum e Cinnamomum zeylanicum. O taedolidol é un diepoxicariofileno obtido do fungo endófito Pestalotiopsis sp. illado de Pinus taeda.Magnani, R.F.  et al., Z. Naturforsch., C, 2003, 58, 319- 324  

centro|150pxcentro|150pxcentro|170pxcentro|200pxCariofilanoβ-CariofilenoTaedolidolSyzygium aromaticum
centro|550px

 Cariolanos 
Illados de Streptomyces e Botrytis.Z. Yang et al. Chem. Pharm. Bull., 2011, 59, 1430. J. Ascari et al., J. Nat. Prod., 2011, 74, 1007.

centro|150pxcentro|150pxCariolano3β,8α-Cariolanodiol

 Iludanos 
Os iludanos son sesquiterpenos illados de fungos dos xéneros Cyathus, Clitocybe, Pleurotus, Mycena e RussulaWeber, D.  et al., Z. Naturforsch., C, 2006, 61, 663- 669 ademais de fentos dos xéneros Hypolepis e Pteridium. Castillo, et al., Phytochemistry, 1997,44, 901
 Nome IUPAC: Decahydro-2',2',4',6'-tetrametilespiro[ciclopropano-1,5'-[5H]indeno]

centro|185pxcentro|170pxcentro|120pxIludanoIluda-7,9(10)-dieno-3,14-diolMycena

 Protoiludanos 
Os protoiludanos son estruturas sesquiterpénicas illadas de fungos dos xéneros Armillaria, Coprinus, Fomitopsis, Omphalotus e Clitocybe. O 6-protoiludeno é un sesquiterpeno de Fomitopsis insularis e Omphalotus olearis.Nozoe, S.  et al., Tet. Lett., 1977, 1381   Os meleólidos son ésteres protoiludánicos esterificados con ácido orselínico illados de Armillaria mellea.Nome IUPAC: decahidro-3,6,6,7b-tetrametil-1H-ciclobut[e]-indeno.

centro|200pxcentro|150pxcentro|200pxcentro|230pxProtoiludano6-ProtoiludenoMeleólido EFomitopsis

A armilasina é un 14-norprotoiludano esterificado co ácido orselínico. Tamén foron illados de Armillaria mellea.Yang et al. Yaoxue Xuebao, 1991, 26, 117 (Chem. Abstr., 1991, 115, 89082).Nome IUPAC: decahidro-6,6,7b-trimetil-1H-ciclobut[e]-indeno.

160px|centro230px|centrocentro|230px14-NorprotoiludanoArmilasinaArmilaria melea

A estrutura do fomosano corresponde á dun 8,9-secoprotoiludano. A iludosina é un fomosano illado do extracto do fungo Omphalotus illudens.Arnone et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 1787.Nome IUPAC: 1,1-dimetil-3-[1-metil-2-(propan-2-il)ciclobutil]ciclopentano.

160px|centro150px|150pxcentro|200pxFomosanoIludosinaOmphalotus illudens

 Iludalanos 
Os iludalanos pódense considerar como 4,6-secoilludanos. Estes esqueletos atópanse en fungos (xéneros Clitocybe, Fomes e Onychium) e fentos (xéneros Pityrogramma, Hypolepis, Dennstaedtia, Equisetum e Cibotium). Os fungos do xénero Ripartites e Russula producen iludalanos fenólicos (riparoisWeber, D.  et al., Z. Naturforsch., C, 2006, 61, 663- 669   e rusuxaponois.Yoshikawa, K.  et al., Chem. Pharm. Bull., 2009, 57, 311- 314  )

centro|200pxcentro|250pxcentro|200pxcentro|250pxIludalanoRusuxaponol IRiparol BRipartites

O cibrodol é un 10,11-secoiludalano illado do fungo Cyathus buller.Ayer et al. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1917
centro|190pxcentro|190px10,11-SecoiludalanoCibrodol

 Cerapicanos 

150px|centroCaratopicano

 Ceratiopicanos 
centro|185pxcentro|185pxCeratopicanoCeratopicanol

 Hirsutanos 
En esponxas do xénero HaliclonaWang, G.-Y.-S.  et al., Tetrahedron, 1998, 54, 7335- 7342   e Gloeostereum incarnatum.Gao, J.  et al., Acta Pharm. Sci., 1992, 27, 33- 36  
centro|185pxcentro|185pxcentro|185pxHirsutanoHirsutanol A Gloeosteretriol

 Pentalenanos 
Illados de Streptomyces.Seto, H.  et al., Tet. Lett., 1978, 19, 4411- 4412
centro|185pxcentro|185pxcentro|200pxPentalenanoÁcido pentalénicoStreptomyces

 Himachalanos 
Os himachalanos (decahidro-2,5,9,9-tetrametil-1H-benzocicloheptenos) son sesquiterpenos illados de plantas da familia Pinaceae (Cedrus), Asteraceae (Artemisia, Lasianthaea, Blumea e Acritopappus). A bacciferina A é un himachalano de Cipadessa baccifera (Meliaceae).Lin, L.-G.  et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 628- 632  
centro|150pxcentro|165pxcentro|200pxHimachalanoBacciferina ACipadessa baccifera

 Africananos 
Os africananos son decahidro-3,3,5,7b-tetrametil-1H-cicloprop[e]azulenos. O africantriol é un composto con este esqueleto base que é producido por Streptomyces (cepa HKI0297)Hu, J.-F.  et al., J. Antibiot., 2003, 56, 747- 754   e o octocoral Lemnalia africana.Jurek, J.  et al., J. Nat. Prod., 1993, 56, 508- 513 Por outro lado, a 10-anxeloiloxi-2-africanen-4-ona foi illada da planta Senecio oxyriifolius.Bohlmann, F.  et al., Phytochemistry, 1978, 17, 1669  

centro|150pxcentro|180px230px|centroAfricananoAfricantriol10-Angeloiloxi-2-africanen-4-ona

 Lonxipinanos 
Os lonxipinanos (2,6,6,9-tetrametiltriciclo[5.4.0.02,8]undecanos) son 2,7-ciclohimachalanos. Estes esqueletos foron detectados en aceites esenciais de Asteraceae (Lavandula, Stevia, Artemisia, Tanacetum, Santolina) e Lamiaceae (Lavandula). A 2-longipinanona é un lonxipinano Artemisia filifolia.Bohlmann, F.  et al., Phytochemistry, 1983, 22, 503 O oblonguifoliol é un constituínte de Santolina oblongifolia e Santolina viscosa.De Pascual Teresa, J.  et al., Phytochemistry, 1986, 25, 1185- 1190 

centro|150pxcentro|165pxcentro|140pxcentro|150pxcentro|140pxLonxipinanoα-Lonxipineno2-LonxipinanonaOblonguifoliolSantolina

 Lonxifolanos 
Os lonxifolanos teñen a estrutura de decahidro-4,8,8,9-tetrametil-1,4-metanoazuleno.Dev, S. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1981) 40:49. O lonxifoleno (chamado tamén xunipeno) é un lonxifolano amplamente distribuído no reino vexetal, sobre todo en especies dos xéneros Pinus e Juniperus. O 7(15)-lonxifolen-5-ol é un lonxifolano de Juniperus conferta.
centro|125pxcentro|150pxcentro|140pxcentro|210pxLonxifolanoXunipeno7(15)-Lonxifolen-5-olJuniperus conferta

 Lonxibornanos 
Os lonxibornanos (decahidro-4,5,5,8a-tetrametil-1,4-metanoazulenos) son 3,7-ciclohimachalanos. Estes compostos están distribuídos en varias especies de coníferas dos xéneros Juniperus, Pinus, Cupressus, Dacrydium e Cedrus.Akiyoshi, S.  et al., Tetrahedron, 1960, 9, 237- 239   Un exemplo destes compostos é o kuromatsuol (chamado tamén xuniperol ou 4β-lonxiborneol).
centro|150pxcentro|140pxcentro|220pxLonxibornanoKuromatsuolDacrydium

 Outros esqueletos 
 Brasilanos 
Os brasilanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-1,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)-1H-indeno. Illáronse de moluscos do xénero Aplysia. Este esqueleto toma o seu nome de Aplysia brasilensis (sinónimo: Aplysia fasciata).
centro|150pxcentro|120pxcentro|200pxBrasilanoBrasilenolAplysia brasilensis

 Hodgsonox 
Os hodgsonoxes  son sesquiterpenos illados da hepática Lepidolaena hodgsoniae.Barlow, A.J.  et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 825- 831
centro|180pxcentro|160pxcentro|160px1-Etil-2-(pentan-2-il)-4-(propan-2-il)ciclopentanoHodgsonoxHodgsonox B 

 Artemona 
A artemona é un sesquiterpeno irregular de Artemisia pallens, Artemisia abrotanum e Polygonum barbatum.Naegeli, P.  et al., Tet. Lett., 1970, 11, 5021- 5024Akhila, A.  et al., Tet. Lett., 1986, 27, 5885- 5888
centro|930px

 Tapsanos 
Os tapsanos (octahidro-1,2,3a,7,7,7a-hexametil-1H-indenos) foron illados de plantas do xénero Thapsia.De Pascual Teresa, J.  et al., Phytochemistry, 1986, 25, 703 O tapsanol é un 14,15 epoxitapsano illado da planta Thapsia villosa (Apiaceae).De Pascual Teresa, J.  et al., Phytochemistry, 1986, 25, 703
centro|150pxcentro|160pxTapsanoTapsanolThapsia villosa

 Ácido helepuberínico 
centro|250px

 Kumepaloxano 
centro|200px

 Aliacanos 
Os aliacanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-2,2,4-trimetil-7-(1-metiletil)-1H-indeno. Illáronse dos fungos Marasmius alliaceus e os primnatrienos aromáticos de Primnoeides. Os primnatrienos son aneis aromáticos dos aliacanos.

centro|150pxcentro|110pxcentro|150pxcentro|140pxcentro|150pxAliacanoPrimnatrienonaAliacol BAliacólido IIMarasmius alliaceus

O rusulanorol, illado de Russula delica é un exemplo dun esqueleto que corresponde a un abeo-11(4→3)-12-noraliacano.Yaoita, Y.  et al., Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 1003- 1005
centro|180pxcentro|200pxRusulanorol ARussula delica

 Lipifolianos 

centro|150pxLipifoliano

 Pinguisanos 
Os pinguisanos''' (5-etiloctahidro-1,3a,4,7a-tetrametil-1H-indenos) illáronse de hepáticas (Trocholejeunea, Porella, Aneura). Poden clasificarse en:Tapsanos simples: un exemplo destes compostos é o pinguisanol obtido de varias especies de Porella.Asakawa, Y.  et al., Phytochemistry, 1978, 17, 457- 460 
centro|165pxcentro|150pxcentro|200pxPinguisanoPinguisanolPorellaFuranopinguisanos: a pinguisanina é un exemplo deste tipo de compostos; foi illada de Porella platyphylla.Asakawa, Y.  et al., J. Chem. Res., Synop., 1987, 82  
centro|150pxPinguisaninaAbeopinguisanos: o pinguisanólido e a espirodensifolina B son 7(6→5)-abeopinguisanos que se atoparon nas hepáticas Porella platyphyllaConnolly, J.D.Proc. Phytochem. Soc. Eur., 1990, 29, 41   e Frullanoides densifolia,Tori, M.  et al., Phytochemistry, 1993, 32, 335  respectivamente.
centro|150pxcentro|150pxcentro|150px7(6→5)-AbeopinguisanoPinguisanólidoEspirodensifolina B

 Fukinanos 
Os fukinanos (octahidro-2,3a,4-trimetil-2-(1-metiletil)-1H-indenos) illáronse de Petasites japonicus. Tamén se illaron do coral Coelogorgia.
centro|150pxFukinano

 Picrotoxanos 
Os picrotoxanos (octahidro-1,4,7a-trimetil-5-(1-metiletil)-1H-indenos) son compoñentes amargos e tóxicos de plantas da familia Orchidaceae. En xeral están altamente oxixenados.Fischer, N.H. et al.  Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1979) 38: 47. Poden clasificarse en:Picrotoxanos simples: os dendronobilósidos son picrotoxanos illados de orquídeas do xénero Dendrobium.Zhao, W.  et al., J. Nat. Prod., 2001, 64, 1196- 1200 
centro|165pxcentro|250pxPicrotoxanoDendronobilósido APicrotoxanólidos: o exemplo típico é a picrotoxinina, unha toxina antagonista dos receptores GABAA illada de varias plantas, tales como Anamirta cocculus e Menispermum cocculus.Clark, E.P.JACS, 1935, 57, 1111  Jarboe, C.H.  et al., J. Med. Chem., 1968, 11, 729- 731
centro|165pxPicrotoxinina

 Perforanos 
Os perforanos teñen esqueleto de decahidro-1,4,7,9a-tetrametil-1H-benzocicloheptano. Atopáronse nas algas do xénero Laurencia (como o caso do guadalupol)Howard, B.M.  et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1224- 1225   e no molusco Aplysia.
centro|170pxcentro|170pxcentro|180pxPerforanoPerforenonaGuadalupol

 Pacifigorxianos 
Os pacifigorxianos son esqueletos de sesquiterpenos encontrados en corais do xénero Pacifigorgia e de hepáticas do xénero Frullania.Paul, C.  et al., Phytochemistry, 2001, 57, 307- 313 Nome IUPAC: octahidro-1,5-dimetil-4-(2-metilpropil)-1H-indeno.

centro|170pxcentro|130pxcentro|150pxPacifigorgiano2,10-PacifigorgiadienoFrullania

 Asteriscanos 
Os asteriscanos son sesquiterpenos illados de Asteriscus (Asteraceae).El Dahmy, S.  et al., Tetrahedron, 1985, 41, 309Nome IUPAC: Decahidro-2,2,4,8-tetrametil-1H-ciclopentacicloocteno.
centro|180pxcentro|150pxcentro|200pxAsteriscanoÁcido 15-asteriscanoicoAsteriscus

 Punctaporonanos 

150px|centroPunctaporonano

 Pleurotelanos 

150px|centroPleurotelano

 Fomanosanos 

150px|centroFomanosano

 Esterpuranos 
Os esterpuranos son sesquiterpenos relacionados biosinteticamente cos iludanos. Illáronse dos fungos Merulis e Stereum.Ayer, W.A.  et al., Tetrahedron, Suppl., No. 1, 1981, 379Nome IUPAC: decahidro-2a,5,5,7-trimetil-1H-ciclobut[f]-indeno.

centro|170pxcentro|195pxcentro|200pxEsterpuranoÁcido esterpúricoStereum (Chondrostereum) purpureum)

 Lactaranos 
Os lactaranos son sesquiterpenos illados case exclusivamente de Lactarius.Magnusson, G.  et al., Acta Chem. Scand., 1973, 27, 1573; 2396 A rusulactarororrufina é un lactarano de Russula brevipes.Cruz, Can. J. Chem., 1997, 75, 834.Nome IUPAC: 2,2,4,6,7-Pentametildecahidroazuleno.

centro|180pxcentro|180pxcentro|180pxcentro|230pxcentro|200pxLactaranoPiperalolVelerolactonaRusulactarororufinaLactarius piperatus

Illáronse 8-norlactaranos dos fungos Lactarius, como o caso da 8-norlactaranolactona.Bosetti, A.  et al., Phytochemistry, 1989, 28, 1427
centro|160px

A lactaronecatorina A é un 8,9-secolactarano de Lactarius.Daniewski, W.M.  et al., Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1975, 23, 639- 641  

centro|160pxcentro|160px8,9-SecolactaranoLactaronecatorina A

 Isolactaranos 
Os isolactaranos foron illados de fungos Lactarius.Daniewski, W.M.  et al., Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1970, 18, 585
centro|180pxcentro|180pxcentro|180pxcentro|170pxIsolactaranoIsolactarorufinaMerulidialMerulactona

 Merulanos 
Illados de Merulius tremellosus.Sterner, O.  et al., Tetrahedron, 1990, 46, 2389  
centro|180px150px|centrocentro|220pxMerulanoMeruliolactonaMerulius tremellosus

 Marasmanos 
centro|165pxcentro|180pxMarasmanoVelutinol

 Tremulanos 
Os tremulanos constitúen unha clase de sesquiterpenos que se caracterizan por ter o esqueleto 2,2,4,5,8-pentametildecahidroazuleno.
O primeiro composto con este esqueleto illouse en 1993 a partir do saprófito do chopo Phellinus tremulae.Ayer, W. A.; Cruz, E. R. J. Org. Chem. (1993) 58:7529–7534. Os conocenois illáronse de Conocybe siliginea.Liu, D.-Z.  et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1503- 1506  
centro|150pxcentro|170pxcentro|150pxTremulanoConocerol BConocybe siliginea

Tamén se atoparon 5,6-secotemulanos (conocenólidos A e B) en Conocybe siliginea.
centro|150pxcentro|170pxcentro|170px5,6-SecotemulanoConocenólido AConocenólido B

 Furodisinas 
centro|150pxcentro|150pxFurodisina3-Etildecahidro-1,1,6-trimetilnaftaleno

 Botridial 
centro|110pxcentro|150pxBotridialOctahidro-1,1,3,3,4,5-hexametil-1H-indeno

 Clovanos 
Illados de Rumphella antipathies.Chung et al. Bull.Chem. Soc. Jpn., 2011, 84, 119
centro|150pxcentro|150pxClovano9α-hidroxiclovan-2-ona

centro|150pxcentro|170px5,10-SecoclovanoRumfelclovano B

 Precapnelanos 
Illados de Capnella imbricata.Ayanoglu, E.  et al., Tetrahedron, 1979, 35, 1035- 1039  
centro|150pxcentro|135pxPrecapnelanoPrecapneladieno

 Cicloprecapnelano 
Illados de Laurencia viridis.Norte, M.  et al., Tet. Lett., 1994, 35, 4607  
centro|150pxcentro|135pxCicloprecapnelanoViridianol

 Capnelanos 
Illados do coral Capnella imbricata.Chang, C.-H.  et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 619- 621
centro|150pxcentro|130pxcentro|155pxCapnelanoδ-Capneleno9(12)-Capneleno-8,10,13-triol

 Cucumanos 
Illados de Macrocystidia cucumiscentro|180pxcentro|185pxcentro|185pxCucumanoCucumina E Cucumina F

 Silfinanos 
Illados de Leptosphaeria maculans.Pedras, M.S.C.  et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3291- 3294 e Phoma lingumPedras, M.S.C.  et al., Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2469- 2475
centro|150pxcentro|120pxSilfinanoFomalairdenol A

 Silfihiperfolianos 
Illados de ArtemisiaWeyerstahl, P.  et al., Phytochemistry, 1991, 30, 3349
centro|150pxcentro|120pxSilfihiperfoliano6-Silfiperfoleno-3,5-diona

 Presilfiperfolianos 
Illados de Senecio anteuphorbiumBohlmann, F.  et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1331 e de Echinops giganteusCollado et al. Nat. Prod. Rep.,1998, 15, 187
centro|150px150px|centro125px|centroPresilfiperfoliano(2β,5β,8β)-PresilfiperfolanotriolPresilfiperfol-7-eno
Illado de Echinops giganteus var. lelyi.Weyerstahl, P.  et al., Eur. J. Org. Chem., 1998, 1205- 1212
centro|150pxcentro|135px11(7→8)-Abeopresilfiperfolano7-Camerunanol

 Isocomanos 
Illado de Schistostephium  (Asteraceae).Bohlmann, F.  et al., Phytochemistry, 1983, 22, 1623
centro|150pxcentro|150pxIsocomano2-Isocomen-13-ol

 Panasinsanos 
Illados de Panax ginseng.Yoshihara, K.  et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1975, 48, 2078
centro|150pxcentro|135pxPanasinsanoβ-Panasinseno

 Modhefanos 
Illados de Liabum eggersii.Bohlmann, F.  et al., Phytochemistry, 1980, 19, 579- 582   e Isocoma wrightiiZalkow, L.H.  et al., J. Nat. Prod., 1979, 42, 96
centro|140pxcentro|115pxcentro|115pxModhefano2-Modhefen-12-ol2-Modhefeno

 Quadranos 
Illados de Aspergillus terreus.Nakagawa, M.  et al., Agric. Biol. Chem., 1984, 48, 2279- 2283  Ranieri, R.L.Tet. Lett., 1978, 19, 499- 502
centro|110px120px|centro140px|centrocentro|130pxCuadranoCuadronaTerreciclolSuberosenol A

 Canferanos 
Obtidos de Cinnamomum camphora.Hikino, H.  et al., Tet. Lett., 1967, 5069 
centro|180pxcentro|170pxCanferanoCanferenol

 Canferenanos 
Illados de Illicium tsangii.Ngo, K.-S.  et al., Phytochemistry, 1999, 50, 1213- 1218
centro|170pxcentro|170pxCanferenano11-Canfereneno-4,10-diol

 α-Santalanos 
centro|150pxα-Santalano

 β-Santalanos 
Illados do aceite esencial do sándalo (Santalum album).Buchbauer, G.  et al., Annalen, 1990, 119- 121  
centro|180pxcentro|180pxcentro|190pxβ-SantalanoÁcido β-santálicoβ-Santalol

 Sativanos 
Illados de Helminthosporium sativum.de Mayo, P.  et al., JACS, 1965, 87, 3275  
centro|150pxcentro|140pxSativanoYlangocanfeno

 Copacanfanos 
centro|150pxcentro|150pxCopacanfanoCopacanfanol

 Ciclocopacanfanos 
Illados de Vetiveria zizanioides.Homma, A.  et al., Tet. Lett., 1970, 231
centro|150pxcentro|150pxCiclocopacanfanoCiclocopacanfenol

 Sinularanos 
Illados de Sinularia mayi.Beechan, C.M.  et al., Tet. Lett., 1977, 2395- 2398  
centro|150pxcentro|150pxSinularanoSinulareno

 Ciclosinularanos 
Illados de Clavularia inflata.Braekman, J.C.  et al., Tetrahedron, 1981, 37, 179- 186
centro|150pxcentro|150pxCiclosinularanoCiclosinularan-12-ol

 Copaanos 
Illados de Cyperus rotundus.Kapadia, V.H.  et al., Tet. Lett., 1967, 4661
centro|150pxcentro|135pxCopaanoCopadieno

 Rotundanos 
Os seus ésteres illados de Trixis vautheri.Bohlmann, F.  et al., Phytochemistry, 1981, 20, 1649
centro|120pxcentro|215pxRotundano13,15-Dihidroxirotundeno

 Tuiopsanos  
Os tuiopsanos foron illados de plantas (Microbiota decussataRaldugin, V.A.  et al., Khim. Prir. Soedin., 1981, 17, 163- 169; Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 124- 129), hepáticas e fungos (Xylaria carpophilaYin et al. Nat.Prod. Bioprospect., 2011, 1, 75).
centro|150pxcentro|120pxcentro|140pxcentro|180pxTuiopsanoTuiopsano7-TuiopsanolXilcarpina C

 Pseudowidrano 
Illado de Thujopsis dolabrata.Ito, S.  et al., Tet. Lett., 1974, 1041- 1043  
150px|centrocentro|140pxPseudowidranoα-Pseudowidreno

 Bourbonanos 
Illados de Nephthea erecta''Cheng, S.-Y.  et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1449- 1453  
centro|150pxcentro|150pxBourbonano11-Bourbonen-7β-ol

 Notas 

Categoría:Sesquiterpenos
Categoría:Terpenos