Diterpeno

Os diterpenos son unha clase de compostos químicos formados por catro unidades de isopreno (ou dous monoterpenos), xeralmente coa fórmula molecular C20H32. Son biosintetizados polas plantas, animais e fungos por medio da vía da HMG-CoA redutase, na que o intermediario principal é o xeranilxeranil pirofosfato. Os diterpenos son a base de importantes compostos biolóxicos como o retinol, retinal e fitol. Teñen propiedades antimicrobianas e antiinflamatorias.

 Estruturas 
miniatura|Taxadieno: un diterpeno tricíclico.

Igual que a maioría dos terpenos, os diterpenos poden presentar un enorme número de estruturas, que poden dividirse grosso modo polo número de aneis que teñan.

 Número de aneis Exemplos 0  Fitano  1  Cembreno A 2  Esclareno, Labdano 3  Abietano, Taxadieno 4  Estemareno, Estemodeno

 Biosíntese 
Os diterpenos derívanse pola adición dunha unidade IPP a un FPP para formar xeranilxeranil pirofosfato. A partir deste último conséguese unha gran diversidade estrutural grazas a dúas clases de encimas: as diterpeno sintases e os citocromos P450. As plantas e cianobacterias producen varios diterpenos. O xeranilxeranilpirofosfato é tamén o precursor da síntese do fitano pola acción do encima xeranilxeranil redutase. Este composto utilízase para a biosíntese de tocoferois e o grupo funcional fitil utilízase na formación da clorofila a, ubiquinonas, plastoquinona e filoquinona.

 Diterpenoides 

Os diterpenos son definidos formalmente como hidrocarburos e, por tanto, non conteñen heteroátomos (distintos do C e H). As estruturas funcionalizadas con esqueleto C20 poden denominarse máis propiamente diterpenoides, aínda que na literatura científica ambos os termos se usan a miúdo de forma intercambiable. Para a IUPAC os terpenoides conteñen oxíxeno en varios gruos funcionais e pode faltarlles ou teren cambiado algún grupo funcional, mentres que os terpenos son hidrocarburos. Aínda que hai moitas estruturas de terpenos, poucas son bioloxicamente significativas; ao contrario, os diterpenoides posúen unha rica farmacoloxía e inclúen importantes compostos co o o retinol e o fitol.

 Taxanos 

Os taxanos son unha clase de diterpenoides que presentan un núcleo de taxadieno. Prodúcenos as plantas do xénero Taxus (teixos) e son amplamente usados como axentes de quimioterapia.

 Outros 
 Dodonaea petiolaris produce o diterpeno ácido ent-3β-acetoxi-15,16-epoxilabda-8(17),13(16),14-trien-18-oico (C22H28O6) ou o seu enantiómero.
 Salvia divinorum produce a Salvinorina A, un fármaco psicoterápico.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 Abeotaxano
 Monoterpeno
 Sesquiterpeno
 Triterpeno


Categoría:Terpenos