Teobromina

A teobromina, anteriormente chamada xanteosa, é un alcaloide amargo presente na planta do cacao, coa fórmula química C7H8N4O2. Encóntrse no chocolate, así como noutros alimentos, como as follas de té e a noz de cola. Clasifícase como un alcaloide de xantina, grupo ao que tamén pertencen a teofilina e a cafeína. Estes compostos diferéncianse en que a cafeína ten un grupo metilo extra (ver o capítulo Farmacoloxía).

Malia o seu nome, o composto non contén bromina, xa que o nome teobromina deriva de Theobroma, o nome do xénero da planta do cacao (que en grego significa 'alimento dos deuses') (nota: o libro afirma incorrectamente que o nome "theobroma" deriva do latín)) co sufixo -ina que utilizan outros alcaloides e compostos nitroxenados básicos.

A teobromina é un po lixeiramente soluble en auga (330 mg/LTheobromine na base de datos ChemIDPlus), cristalino e amargo. Ten cor branca ou é incolora, pero as mostras comerciais poden ser amareladas. Por motivos prácticos citouse a fonte directa das tres definicións. Ten un efecto similar pero menor que a cafeína sobre o sistema nervioso humnano, polo que pode considerarse un homólogo menor. A teobromina é un isómero da teofilina e da paraxantina e clasifícase como unha xantina dimetilo.

A teobromina descubriuse en 1841 nos grans de cacao grazas aos traballos do químico ruso Aleksandr Voskresensky. A síntese de teobromina a partir de xantina foi publicada por primeira vez en 1882 por Hermann Emil Fischer.

 Fontes 

A teobromina é o principal alcaloide que se encontra nos grans de cacao e o chocolate. O cacao en po ten unha cantidade de teobromina que pode variar desde o 2% ata arredor do 10%. A manteiga de cacao só contén cantidades traza de teobromina. Xeralmente hai maiores concentracións no chocolate negro que no chocolate con leite. Pode tamén encontrarse en cantidades traza na noz de cola, as bagas de guaraná, a herba mate (Ilex paraguariensis) e a planta do té. 28 g de chocolate con leite conteñen aproximadamente 60 mg de teobromina, mentres que a mesma cantidade de chocolate negro contén uns 200 mg. Os grans de cacao de forma natural conteñen aproximadamente un 1% de teobromina.

Especies de plantas ou os seus compoñentes que teñen cantidades substanciais de teobromina son:

 Theobroma cacao – sementes e casca da semente
 Theobroma bicolor – casca da semente
 Ilex paraguariensis – folla
 Camellia sinensis – folla

As concentracións medias de teobromina nos produtos de cacao e alfarrobeira son:
miniatura|Unha barra de chocolate e chocolate fundido. O chocolate obtense dos grans de cacao, que son unha fonte natural de teobromina.
+ Produto Proporción de contido medio de teobromina (10−3) Cacao en po 20.3 Cereais de cacao 0,695 Produtos de panadaría de chocolate 1,47 Cubertas de chocolate 1,95 Bebidas de cacao 2,66 Xeados de chocolate 0,621 Leites con chocolate 0,226 Produtos de alfarrobeira 0,000–0,504

 Biosíntese 
A teobromina é un alcaloide purínico derivado da xantosina, un nucleósido. A clivaxe da ribosa e a N-metilación renden 7-metilxantosina. A 7-metilxantosina á súa vez é o precursor da teobromina, e esta é o precursor da cafeína.

 Farmacoloxía 
miniatura|250px|A cafeína metabolízase no fígado dando tres metabolitos principais:
paraxantina (84%), teobromina (12%) e teofilina (4%).
Incluso sen un consumo na dieta, a teobromina pode formarse no corpo como produto do metabolismo humano da cafeína, a cal é metabolizada no fígado nun 12% de teobromina, un 4% de teofilina e un 84% de paraxantina.

No fígado, a teobromina metabolízase en xantina e seguidamente en ácido metilúrico. Enzimas importantes que interveñen nestas conversións son o CYP1A2 e o CYP2E1.

Igual que outros derivados da xantina metilados, a teobromina é:
 Inhibidor da fosfofdiesterase non selectivo competitivo, que eleva o AMPc intracelular, activa a PKA, inhibe a síntese do TNF-alfa e o leucotrieno e reduce a inflamación e a inmunidade innata.
 Antagonista do receptor de adenosina non selectivo.
Como inhibidor da fosfodiesterase, a teobromina impide que os enzimas fosfodiesterase convertan o AMPc activo nunha forma inactiva.*   O AMPc funciona como un segundo mensaxeiro en moitos sistemas metabólicos contolados por  hormonas e neurotransmisores, que degradan o glicóxeno. Cando un composto como a teobromina inhibe a inactivación do AMPc, os efectos do neurotransmisor ou da hormona que estimulaban a produción de AMPc teñen moita maior duración. En xeral, o resultado neto é un efecto estimulador.

 Efectos 
A teobromina é un vasodilatador, un diurético e un estimuante do corazón. Porén, non se usa actualmente como medicamento.

 Humanos 
A cantidade de teobromina que se encontra no chocolate é suficientemente pequena como para que o chocolate poida, en xeral, ser consumido con seguridade polos humanos. A doses de 0,8–1,5 g/día (50–100 g de cacao), nótase suoración, tremores e fortes dores de cabeza, mentres que se presentan efectos limitados sobre o estado de ánimo a doses de 250 mg/día.

A teobromina e a cafeína son similares porque son alcaloides relacionados. A teobromina é máis débil na súa inhibición de fosfodiesterases de nucleótidos cíclicos e o seu antagonismo cos receptores de adenosina. O efecto inhibitorio potencial da teobromina sobre as fosfodiesterases obsérvase só en cantidades moito maiores que as que a xente normalmente inxire nunha dieta típica que inclúa o chocolate.

 Animais 
Os animais que metabolizan máis lentamente a teobromina (que se encontra no chocolate), como os cans, poden sucumbir por envelenamento por teobromina só con consumir 50 g de chocolate con leite se se trata dun can pequeno ou 400 g para un can mediano. A concentración de teobromina no chocolate negro (aproximadamente 10 g) é 10 veces maior que no chocolate con leite (de 1 a 5 g), o que significa que o chocolate negro é moito máis tóxico para os cans por unidade de peso ou volume que o chocolate con leite.

Existe o mesmo risco para os gatos, aínda que os gatos é menos probable que inxiran comidas doces, xa que a maioría non teñen receptores gustativos para o sabor doce. Entre as complicacións están problemas dixestivos, deshidratación, excitabilidade e frecuencia cardíaca lenta. Estadios posteriores do envelenamento por teobromina presentan ataques parecidos aos epilépticos e morte. Se se colle a tempo, este envelenamento é tratable. Aínda que non é o máis común, os efectos do envelenamento por teobromina poden ser mortais.

Tamén son susceptibles algúns animais salvaxes. En 2014, atopáronse mortos catro osos negros americanos nun sitio onde se deixou cebo en Nova Hampshire. Unha necropsia e o informe toxicolóxico realizados na Universidade de Nova Hampshire en 2015 confirmaron que morreran de ataque cardíaco causado pola teobromina despois de consumiren 41 kg de chocolate e donuts que foran situados alí como cebo. Un incidente similar matou un oso negro en Míchigan en 2011.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 Chocolate
 Historia do cocolate
Teodrenalina

 Ligazóns externas 

Categoría:Xantinas