Ácido heptanoico

O ácido heptanoico ou ácido enántico é un ácido graxo de cadea lineal pequena de 7 átomos de carbono. É un líquido oleoso de cheiro desagradable. Contribúe ao olor que teñen algúns aceites rancios. É só lixeiramente soluble en auga, pero moi soluble en etanol e éter.

O nome de ácido enántico provén da palabra latina oenanthe, 'viña', xa que foi illado en 1836 polo químico alemán Justus von Liebig e o químico francés Théophile J. Pelouze a partir dos vapores que se desprenden do viño e lle dan o seu olor característico.Liebig, J.; Pelouze, T.J. Ann. Ch. Pharm., XIX, páx. 241.Thudichum, John Louis William; Dupré, August. A Treatise on the Origin, Nature, and Varieties of Wine: Being a Complete Manual of Viticulture and Oenology. Macmillan and Company, 1872.Watts, Henry. A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences. Longmans, Green, and Company, 1877.

O ácido heptanoico atópase amplamente distribuído na natureza. Aparece en plantas (lúpulo, mimosa, menta xaponesa,...); en froitos carnosos (mazá, banana, kiwi, amorodo, papaia,...); en produtos lácteos (leite, queixo, manteiga); en bebidas alcohólicas (viño, coñac, brandy, ron,...); en infusións (té, café); en froitos secos (coco, cacahuetes,...), e noutros produtos naturais.Burdock, George A. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition. CRC Press, 2016-04-19. ISBN 9781420090864.

 Produción 
miniatura|esquerda|O ácido ricinoico é o principal precursor do ácido heptanoico.
O metil éster de ácido ricinoleico, obtido do aceite de rícino, é o principal precursor comercial do ácido heptanoico. É pirolizado ao metil éster do ácido 10-undecenoico e heptanal, que é despois oxidaddo ao aire ao ácido carboxílico. En 1980 consumíronse aproximadamente 20.000 toneladas en Europa e EUA.David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. 

 Usos 
O ácido heptanoico ou enántico utilízase na preparación de ésteres, como o etil heptanoato, que se utilizan en fragrancias e en aromas artificiais. Utilízase para esterificar esteroides na preparación de fármcos como o enantato de testosterona, enantato de trenbolona, enantato de drostanolona e entanato de metenolona (Primobolan).

O éster triglicérido do ácido heptanoico é a triheptanoína, que se utiliza en certas condicións médicas como suplemento nutricional.

 Notas 

Categoría:Ácidos graxos