Ácido fitánico

O ácido fitánico (ou ácido 3,7,11,15-tetrametil hexadecanoico) é un ácido graxo de cadea ramificada que os humanos poden obter polo consumo de produtos lácteos, graxas de animais de ruminantes e certos peixes.Brown, P. J., Komen et al. 1993. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease. Journal of Human Nutrition and Dietetics 6, 295-305 As dietas occidentais estímase que proporcionan 50–100 mg de ácido fitánico por día.Steinberg, D. Phytanic acid storage disease (Refsum's disease). In: Metabolic Basis of Inherited Disease. Edited by Stanbury JB, Wyngarden JB, Fredericksen DS, Goldstein JL, Brown MS, 5th edn. New York: McGraw Hill; 1983: 731-747. Nun estudo realizado en Oxford, os individuos que consumían carne tiñan como media unha media xeométrica 6,7 veces maior de concentración de ácido fitánico no plasma que o que tiñan os veganos.

 Patoloxía humana 

A diferenza da maioría dos ácidos graxos, o ácido fitánico non pode ser metabolizado por β-oxidación. En vez diso, sofre unha α-oxidación no peroxisoma, onde se converte no ácido pristánico pola eliminación dun carbono. O ácido pristánico pode sufrir varias roldas de β-oxidación no peroxisoma para formar ácidos graxos de cadea media que poden ser convertidos en dióxido de carbono e auga nas mitocondrias.

Os individuos adultos que padecen a enfermidade de Refsum, un trastorno neurolóxico autosómico recesivo causado por mutacións no xene PHYH, teñen alterada a actividade de α-oxidación e acumulan grandes depósitos de acido fitánico no seu sangue e tecidos. Isto frecuentemente orixina a unha polineuropatía periférica, ataxia cerebelar, retinite pigmentosa, anosmia e perda de audición.

 Presenza noutros organismos 

En animais ruminantes, a fermentación no estómago de materiais vexetais inxeridos libera fitol, un constituínte da clorofila, que é despois convertido en ácido fitánico e almacenado nas graxas. A diferenzsa das observacións feitas en humanos, hai probas indirectas de que diversos primates non humanos, incluíndo os grandes simios (bonobos, chimpancés, gorilas e orangutáns), pode derivar cantidades significativas de ácido fitánico da fermentación no estómago de materiais vexetais.

As esponxas de auga doce conteñen ácidos terpenoides como os ácidos 4,8,12-trimetiltridecanoico, fitánico e pristánico, o que indica que estes ácidos poden ter unha importancia quimiotaxonómica tanto para as esponxas mariñas coma de auga doce.

Os insectos, como o escaravello Blepharida rhois, usan o fitol e os seus metabolitos (por exemplo, o ácido fitánico) como axentes químicos disuasorios contra os depredadores. Estes compostos orixínase a partir das plantas hóspedes.

 Modulador da transcrición 
O ácido fitánico e os seus metabolitos únense e activan os factores de transcrición PPAR-alfa e o receptor X retinoide (RXR).

 Notas 

Categoría:Ácidos graxos
Categoría:Terpenos