Ácido docosapentaenoico

O ácido docosapentaenoico (DPA) é o nome con que se designan os ácidos graxos de cadea recta 22:5, insaturados, de 22 carbonos e 5 dobres enlaces. Existen dous isómeros principais deste ácido, o ácido todo-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico (ou ácido 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoico) e o ácido todo-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico (ou ácido 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosapentaenoico). Denomínanse tamén n-6 DPA (un ácido graxo omega-6) e n-3 DPA (un ácido graxo omega-3), xa que o último dobre enlace está situado a 6 ou 3 carbonos do carbono final ou carbono omega no extremo metilo da molécula. Os mamíferos, incluíndo os humanos, non poden interconverter os ácidos omega-3 e omega-6 e deben obter na dieta ácidos graxos poliinsaturados esenciais das dúas clases.

 Isómeros 

 Ácido todo-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico (ácido de Osbond) 
miniatura|esquerda|400px|A estrutura química do ácido de Osbond mostrando a numeración das convencións  fisiolóxica (en vermello) e a química (en azul).

O n-6 DPA é un ácido graxo ω-6 que ten o nome común de ácido de Osbond. Fórmase a partir da elongación e desaturación en varios pasos do ácido araquidónico, é dicir, o ácido 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoico (5,8,11,14-20:4n-6) forma o intermediario poliinsaturado de 24 carbonos (o 6,9,12,15,18:24-5n-6) e despois prodúcese a retroconversión deste intermediario a DPAn-6.

 Ácido todo-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico (ácido clupanodónico) 
miniatura|esquerda|400px|A estrutura química do ácido clupanodónico mostrando a numeración das convencións fisiolóxica (en vermello) e química (en aszul).

O n-3 DPA é un ácido graxo omega-3 co nome común de ácido clupanodónico. É un intermediario entre o ácido eicosapentaenoico (EPA, 5,8,11,14,17-20:5n-3) e o ácido docosahexaenoico (DHA, 22:6 ω-3) na vía de síntese na cal o DPAn-3 é un precursor do DHA (6,9,12,15,18,21:24:6n-3) e o produto final, 4,7,10,13,16,19-22:6n-3, pode ser retroconvertido a DPAn-3:

As células de mamíferos, incluíndo as humanas, metabolizan o DPAn-3 a un conxunto de produtos que son metabolitos poliinsaturados da clase dos mediadores prorresolventes especializados. Entre estes metbolitos están sete resolvinas Ds (RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1n-3, RvD2n-3 e RvD5n-3; dúas protectinas (PD1n-3 e PD2n-3, neuroprotectinas); e tres maresinas (MaR1n-3, MaR2n-3 e MaR3n-3l).

 Nutrición 

O ácido docosapentaenoico (DPA) é un ácido graxo n-3 que é estruturalmente similar ao ácido eicosapentaenoico (EPA) e co mesmo número de dobres enlaces, pero con dous átomos de carbono máis na cadea.

Fontes dietarias

Estas son as cinco principais fontes de DPA segundo o Servizo de Investigación Agrícola da USDA: 
 Aceite de peixe, de Brevoortia,  0,668 g nunha cullerada de 13,6 g.
 Aceite de peixe, salmón, 0,407 g nunha cullerada de 13,6 g.
 Filetes de salmón, ou salmón vermello (Oncorhynchus nerka), afumado (nativo de Alasca), 0,335 g nun filete de 108 g.
 Peixe, salmón do Atlántico, de acuicultura, cru, 0,334 g en 85 g de produto.
 Carne de vaca e diversos produtos derivados da carne, miolos, cocidos, fervidos a lume lento 0,326 g en 85 g.

A carne de foca e o leite humano son ricos en DPA.

 Funcións 

O ácido clupanodónico, un ácido graxo omega-3, xunto co seu metabolito DHA e outros ácidos graxos omega-3 de cadea longa, está sendo estudado para determinar as propiedades das graxas omega-3 en humanos, como o seu papel nos mecanismos da inflamación.

 Notas 

Categoría:Ácidos graxos