Flavona

As flavonas (do latín flavus, 'amarelo'), son unha clase de flavonoides baseada nun esqueleto de 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1-benzopiran-4-ona) (imaxe da dereita).

As flavonas son comúns nos alimentos, principalmente nas especias, e froitos e vexetais vermellos e púrpuras. Entre as flavonas comúns están a apixenina (4',5,7-trihidroxiflavona), luteolina (3',4',5,7-tetrahidroxiflavona), tanxeritina (4',5,6,7,8-pentametoxiflavona), crisina (5,7-dihidroxiflavona) e 6-hidroxiflavona.

 Inxestión e eliminación 

As flavonas encóntranse principalmente en especias e plantas vermellas e púrpuras. O consumo diario estimado de flavonas é duns 2 mg. As flavonas non presentan efectos fisiolóxicos no corpo humano e non teñen ningún poder como antioxidantes. Despois da súa inxestión e metabolización, as flavonas, outros polifenois e os seus metabolitos son absorbidos bastante pouco polos órganos do corpo e son excretados rapidamente pola urina, o que indica a súa presumida ausencia de papeis no metabolismo do corpo.

 Interaccións con fármacos 

As flavonas teñen efectos sobre a actividade do CYP (P450)Cermak R, Wolffram S., The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms,Curr Drug Metab. 2006 Oct;7(7):729-44.  que son encimas que metabolizan a maioría dos fármacos do corpo.

 Química orgánica 

En química orgánica hai varios métodos para a síntese de flavonas:
Reacción de Allan–Robinson
Síntese de Auwers
Rearranxo de Baker–Venkataraman
Reacción de Algar–Flynn–Oyamada

Outros métodos son a ciclación deshidratante de certas 1,3-diaril dicetonas.
centro|500px|Síntese de flavonas a partir de 1,3-cetonas

 Rearranxo de Wessely–Moser 

O rearranxo ou redistribución de Wessely–Moser (1930) foi unha feramenta importante para a dilucidación da estrutura dos flavonoides. Implica a conversión da 5,7,8-trimetoxiflavona en 5,6,7-trihidroxiflavona con hidrólise dos grupos metoxi a grupos fenol. Tamén ten un potencial sintético, por exemplo:

400px|Redistribución de Wessely–Moser

Esta reacción de redistribución ten lugar en varios pasos: A apertura do anel á dicetona, B rotación do enlace con formación dunha interacción favorable con fenil-cetona tipo acetilcetona, e  C hidrólise de dous grupos metoxi e peche do anel.

 Flavonas comúns 
+Flavonas e a súa estruturaNomeEstruturaR3R5R6R7R8R2'R3'R4'R5'R6'Esqueleto de flavona200x200px––––––––––Primuletina––OH––––––––Crisina––OH––OH––––––Tectocrisina––OH––OCH3––––––Primetina––OH–––OH–––––Apixenina––OH––OH––––OH––Acacetina––OH––OH––––OCH3––Genkwanina––OH––OCH3––––OH––Equinoidina––OH––OCH3––OH––––Baicaleína––OH–OH–OH––––––Oroxilon––OH–OCH3–OH––––––Negleteína––OH–OH–OCH3––––––Norwogonina––OH––OH–OH–––––Wogonina––OH––OH–OCH3–––––Geraldona––––OH–––OCH3–OH––Titonina––––OCH3–––OH–OCH3––Luteolina––OH––OH–––OH–OH––6-Hidroxiluteolina––OH–OH–OH–––OH–OH––Crisoeriol––OH––OH–––OCH3–OH––Diosmetina––OH––OH–––OH–OCH3––Pilloína––OH––OCH3–––OH–OCH3––Velutina––OH––OCH3–––OCH3–OH––Norartocarpetina––OH––OH––OH––OH––Artocarpetina––OH––OCH3––OH––OH––Escutelareína––OH–OH–OH––––OH––Hispidulina––OH–OCH3–OH––––OH––Sorbifolina––OH–OH–OCH3––––OH––Pectolinarixenina––OH–OCH3–OH––––OCH3––Cirsimaritina––OH–OCH3–OCH3––––OH––Mikanin––OH–OCH3–OCH3––––OCH3––Isoscutelareína––OH––OH–OH–––OH––Zapotinina––OH–OCH3–––OCH3––––OCH3Zapotina––OCH3–OCH3–––OCH3––––OCH3Cerrosilina––OCH3–OCH3––––OCH3––OCH3–Alnetina––OH–OCH3–OCH3–OCH3–––––Tricetina––OH––OH–––OH–OH–OH–Tricina––OH––OH–––OCH3–OH–OCH3–Corimbosina––OH––OCH3–––OCH3–OCH3–OCH3–Nepetina––OH–OCH3–OH–––OH–OH––Pedalitina––OH–OH–OCH3–––OH–OH––Nodifloretina––OH–OH–OH–––OCH3–OH––Jaceosidina––OH–OCH3–OH–––OCH3–OH––Cirsiliol––OH–OCH3–OCH3–––OH–OH––Eupatilina––OH–OCH3–OH–––OCH3–OCH3––Cirsilineol––OH–OCH3–OCH3–––OCH3–OH––Eupatorina––OH–OCH3–OCH3––––OCH3–OH–Sinensetina––OCH3–OCH3–OCH3––––OCH3–OCH3–Hipolaetina––OH––OH–OH––OH–OH––Onopordina––OH––OH–OCH3––OH–OH––Wightina––OH––OCH3–OCH3–OCH3–OH–––Nevadensina––OH–OCH3–OH–OCH3–––OCH3––Xantomicrol––OH–OCH3–OCH3–OCH3–––OH––Tanxeretina––OCH3–OCH3–OCH3–OCH3–––OCH3––Serpilina––OH––OCH3–OCH3–OCH3–OCH3–OCH3––Sudaquitina––OH–OCH3–OH–OCH3––OCH3–OH––Acerosina––OH–OCH3–OH–OCH3––OH–OCH3––Himenoxina––OH–OCH3–OH–OCH3––OCH3–OCH3––Gardenina D––OH–OCH3–OCH3–OCH3––OH–OCH3––Nobiletina––OCH3–OCH3–OCH3–OCH3––OCH3–OCH3––Escaposina––OH–OCH3–OH–OCH3––OCH3–OCH3–OHNomeEstruturaR3R5R6R7R8R2'R3'R4'R5'R6'

 Notas 

 Véxase tamén 
 Ligazóns externas 


Categoría:Flavonas