Propeno

O propeno, tamén chamado propileno ou metil etileno, é un hidrocarburo insaturado coa fórmula química C3H6. Ten un dobre enlace e é o segundo membro máis simple dos alquenos.

 Propiedades 

A temperatura moderada e presións atmosféricas, o propeno é un gas incoloro e cun débil cheiro a petróleo.https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Propene#section=Top

O propeno ten unha maior densidade e punto de ebulición que o etileno debido á súa maior masa. Ten un punto de ebulición lixeiramente máis baixo que o propano, polo que é máis volátil. Carece de enlaces polares, aínda que a  molécula ten un pequeno momento dipolar debido á súa reducida simetría (o seu grupo puntual é Cs).

O propeno ten a mesma fórmula empírica que o ciclopropano, pero os seus átomos están conectados de diferente modo, polo que son isómeros estruturais.

 Aparición na natureza 
O propeno encóntrase na natureza como un subproduto dos vexetais e procesos de fermentación.

O 30 de setembro de 2013 a NASA anunciou que a nave orbitadora Cassini, que formaba parte da misión Cassini-Huygens, descubrira pequenas cantidades de propeno na atmosfera de Titán usando espectroscopia.

 Produción 

O propeno prodúcese a partir de combustibles fósiles, como petróleo, gas natural e, en moita menor medida, carbón. O propeno é un subproduto da refinación do petróleo e o procesamento do gas natural. Durante o refinado do petróleo, o etileno (eteno), o propeno e outros compostos prodúcense como resultado do cracking de moléculas de hidrocarburos máis grandes para orixinar hidrocarburos de maior demanda. Unha fonte principal de propeno é o cracking da nafta usado para producir etileno, pero tamén resulta do cracking realizado para obter outros produtos. O propeno pode ser separado por destilación fraccionada a partir de mesturas de hidrocarburos obtidos a partir do cracking e outros procesos de refinado; o propeno de grao de refinaría é do 50 ao 70%.

Un cambio na industria a refinado de vapor de materias primas con rendementos de propeno relativamente menores e as demandas reducidas de gasolina para motores en certas áreas, reduciu a produción de propeno.

Ademais de como subproduto doutros procesos, os métodos de produción deliberada de propeno están facéndose cada vez máis significativos na industria. As tecnoloxías de produción deliberada inclúen:

A metátese de olefinas, tamén coñecida como desproporcionación, é unha reacción reversible entre etileno e butenos na cal rompen os dobres enlaces e despois son reformados para formar propeno. Conséguense rendementos de propeno duns 90 wt%. Esta opción pode tamén usarse cando non hai materia prima de buteno. Neste caso, parte do etileno alimenta unha unidade de dimerización de etileno que converte o etileno en buteno.

A deshidroxenación de propano converte o propano en propeno e o subproduto hidróxeno. O rendemento da produción de propeno a partir de propano é de aproximadamente 85 m%. Os subprodutos da reacción (principalmente hidróxeno) son xeralmente utilizados como combustibles para a reacción de deshidroxenación do propano. Como resultado, o propeno tende a ser o único produto útil, a non ser que exista demanda local de hidróxeno. Esta ruta é frecuentemente usada en certas rexións, como o Próximo Oriente, onde hai unha abundancia de propano procedente de operacións de petróleo/gas.Ashford’s Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, páxinas 7766-9 Nesta rexión, o rendemento de  propeno espérase que poida fornecer non só as necesidades locais, senón tamén a demanda crecente da China. Porén, como a oferta de gas natural nos Estados Unidos están incrementándose significativamente debido ao aumento da explotación de gas extraído de xistos, os prezos do propano están descendendo, e deste gas podería obterse propeno. As compañías químicas están xa planeando establecer plantas de deshidroxenación de propano nos Estados Unidos para aproveitar os baixos prezos da materia prima, obtido a partir de gas de xisto. Numerosas plantas están pensadas para a deshidroxenación do propano están actualmente en construción en todo o mundo. O proceso de deshidroxenación do propano pode realizarse por medio de varias tecnoloxías comerciais. As principais diferenzas entre elas están no catalizador empregado, o deseño do reactor e as estratexias para conseguir maiores taxas de conversión.

O método do metanol-a-olefinas/metanol-a-propeno converte gas de síntese (syngas) a metanol, e despois converte o metanol a etileno e/ou propeno. O proceso produce auga como subproduto. O gas de síntese prodúcese a partir da reformación de gas natural ou pola reformación inducida por vapor de produtos do petróleo como a nafta, ou por gasificación de carbón.

O cracking catalítico fluído (FCC) de alta severidade usa a tecnoloxía tradicional FCC en severas condicións (maiores proporcións catalizador-petróleo, maiores taxas de inxección de vapor, maiores temperaturas etc.) para así maximizar a cantidade de propeno e outros produtos lixeiros. Unha unidade FCC de alta severidade é alimentada xeralmente con parafinas e residuos, e produce un 20–25 m% de propeno sobre a materia prima, xunto con maiores volumes de gasolina para motores e subprodutos destilados.

En Europa e Norteamérica a produción de propeno permaneceu estática en arredor de 35 millóns de toneladas do 2000 ao 2008, pero foise incrementando no leste de Asia, principalmente en Singapur e a China.Organic Chemistry 6th edition, McMurry,J., Brooks/Cole Publishing, Pacific Grove USA (2005) A produción mundial total de propeno é actualmente aproximadamenrte a metade que a de etileno.

 Usos 

Despois do etileno, o propeno é o segundo produto de partida máis importante para as producións na industria petroquímica. É a materia prima para obter unha ampla variedade de produtos. En 2013 procesáronse en todo o mundo uns 85 millóns de toneladas de propeno. Os fabricantes do plástico polipropileno consomen case dous terzos de toda a produción de propeno. Os usos finais do polipropileno son películas, fibras, contedores, empaquetado, tapóns e peches. O propeno tamén se usa para a produción de importantes compostos químicos como o óxido de propileno, acrilonitrilo, cumeno, butiraldehido e ácido acrílico.

O propeno e o benceno son convertidos en acetona e fenol por medio do proceso do cumeno (ou de Hock). O propeno tamén se usa para producir isopropanol (propan-2-ol), acrilonitrilo, óxido de propileno e epiclorohidrina.
A actual produción industrial de ácido acrílico implica a oxidación parcial catalítica do propeno. O propeno é tamén un intermediario na oxidación selectiva do propano nunha etapa a ácido 
acrílico.
Na industria e obradoiros, o propeno é utilizado como combustible alternativo ao acetileno en soldadura e oxicorte, soldadura e quentamento de metais para conseguir dobralos. Converteuse nun produto estándar en produtos da compañía BernzOmatic e outros en substitutos de MAPP (metilacetileno-propadieno propano),Por exemplo, "MAPP-Pro" agora que o verdadeiro gas MAPP xa non está dispoñible.

 Reaccións 

O propeno lembra outros alquenos en que sofre reaccións de adición electrófila de forma relativamente fácil a temperaturas moderadas. A debilidade relativa do seu dobre enlace explica a súa tendencia a reaccionar con substancias que poden orixinar esta transformación. As reaccións como alqueno inclúen: polimerización, oxidación, haloxenación e hidrohaloxenación, alquilación, hidratación, oligomerización, e hidroformilación.

 Combustión 

O propeno sofre reaccións de combustión de maneira similar a outros alcanos. En presenza de oxíxeno suficiente ou en exceso, o propeno arde formando auga e dióxido de carbono.

 \underbrace{2C3H6}_{propeno} + \underbrace{9O2}_{oxixeno} -> \underbrace{6CO2}_{dioxido\ de\ carbono} + \underbrace{6H2O}_{auga}

Cando hai insuficiente oxíxeno para unha combustión total, prodúcese unha combustión incompleta na que se forman tamén monóxido de carbono e/ou feluxe (carbono).

 \underbrace{C3H6}_{propeno} + \underbrace{2O2}_{oxixeno} -> \underbrace{3H2O}_{auga} + \underbrace{2C}_{\underset{(feluxe)}{carbono}} + \underbrace{CO}_{monoxido\ de\ carbono}

 Seguridade ambiental 

O propeno é un produto da combustión nos incendios forestais, fumes de cigarros, e escapes de vehículos de motor e aeronaves. É unha impureza nlgúns gases de calefaccións. As concentracións de propeno observadas estaban no rango entre 0,1 e 4,8 partes por mil millóns (ppb) no aire de zonas rurais, entre 4 e 10,5 ppb no aire urbano, e entre 7 e 260 ppb en mostras de aire industrial.

Nalgúns países europeos e nos Estados Unidos estableceuse un Valor Límite Limiar de 500 partes por millón (ppm) para a exposición laboral (media ponderada no tempo en 8 horas). Considérase un composto orgánico volátil (COV) e as súas emisións foron reguladas por moitos gobernos, pero, en países como EUA, non está na lista da EPA de contaminantes do aire perigosos. Ten unha vida media relativamente curta, e crese que no se bioacumula.

O propeno ten unha baixa toxicidade aguda por inhalación. A inhalación deste gas pode causar efectos anestésicos e, en concentracións moi altas, inconsciencia.

 Almacenamento e manipulación 

Como o propeno é volátil e inflamable, deben tomarse precaucións para evitar o risco dun incendio cando se manipula este gas. Se o propeno se carga nalgún equipamento que poida causar ignición, dito equipamento debería ser apagado mentres se carga, descarga, conecta ou desconecta.
O proeno almacénase xeralmente como líquido a presión, aínda que tamén é posible almacenalo con seguridade como gas a temperatura ambiente en contedores axeitados.Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth edition, 1996, ISBN 0471-52689-4 (v.20), page 261

 Farmacoloxía 

O propeno actúa como un depresor do sistema nervioso central polo seu agonismo alostérico co receptor GABAA. Un exceso de exposición a este gas pode causar sedación e amnesia, que progresa ao coma e á morte por un mecanismo equivalente á sobredose de benzodiazepina. A inhalación deliberada pode tamén ter como resultado a morte por asfixia.

 Notas 

Categoría:Alquenos