Ácido salicílico

O ácido salicílico (ou ácido 2-hidroxibenzoico) é un composto cristalino derivado do fenol que forma un po branco empregado en dermatoloxía en forma tópica, como antirreumático, e tamén como axente conservador de alimentos polas súas propiedades de paralizar a fermentación e impedir a putrefacción. O seu derivado acetilado, a aspirina, emprégase en terapéuticaNome galego e definición en Diccionario galego de termos médicos, Santiago de Compostela, Xunta de Galicia, 2002.

Recibe o seu nome de Salix, a denominación latina do salgueiro de cuxa casca foi illado por vez primeira vez.Vollhardt, K. Peter C.; Schore, 2005, pp. 1005-1008  Este produto serve como materia prima para a obtención do ácido acetilsalicílico, comercialmente coñecido como Aspirina.

 Síntese 
Industrialmente obtense a partir de dióxido de carbono e fenóxido de sodio por substitución electrofílica e posterior liberación do ácido do seu sal mediante adición dun ácido forte. É a coñecida síntese de Kolbe-Schmitt.

O inicio do proceso é a partir de fenol e unha disolución de sosa para obter o fenolato.

 Analítica 
Con ferro (III) en disolución acuosa dá unha cor avermellada característica. A un pH acedo de 2 a 3.
 Usos médicos e cosméticos 
esquerda|miniatura|Detección de salicilatos en ouriños utilizando cloruro férrico dúas horas despois de inxerir 500 mg de aspirina (ácido acetilsalicílico). Tubo esquerdo: control. Tubo dereito: presenza de salicilatos. Laboratorio Tecnolóxico de Monterrey, Campus Cidade de México.
O ácido salicílico é o aditivo clave en moitos produtos para o coidado da pel deseñados para tratar acne, psoríase, calosidades (o endurecemento da pel por presión persistente), a carne de galiña e as espullas. Trata a acne causando que as células da pel caian máis facilmente, evitando que os poros se tampen. Este efecto nas células da pel tamén fai que o ácido salicílico sexa un ingrediente activo en varios xampús deseñados para tratar a feila ou caspa. O uso directo dunha solución salicílica pode causar hiperpigmentación en pel sen tratamento previo para aqueles con tipos de pel máis escuros (prototipos Fitzpatrick IV, V, VI), así como coa falta de uso dun bloqueador solar de amplo espectro. Debido ás súas propiedades exfoliantes, en ocasións emprégase en combinación con outros tratamentos para a psoríase para aumentar a súa efectividade, como o alcatrán de hulla ou tacrolimus.
As propiedades medicinais do ácido salicílico (principalmente para alivio á febre) coñecéronse desde 1763. A substancia áchase na casca dos salgueiros; o nome ácido salicílico derívase de Salix, o nome en latín para os salgueiros.

O ácido acetilsalicílico pódese preparar a través da esterificación do grupo hidroxil-fenólico do ácido salicílico.

O subsalicílico en combinación co bismuto forman un aliviante popular estomacal coñecido como o subsalicilato de bismuto (Bismutol, Pepto-Bismol, etc.). Ao combinárense os dous ingredientes claves axudan a controlar a diarrea, a náusea, e até as flatulencias. Tamén é lixeiramente antibiótico. 

 Historia 
miniatura|Salgueiro branco (Salix alba) é unha fonte natural de ácido salicílico.
Hipócrates, Galeno, Plinio o Vello e outros xa sabían da casca do salgueiro para aliviar as dores e molestias e reducir as febres. Durante moito tempo foi utilizada en Europa e na China para o tratamento destas dores. Esta menciña tamén se menciona nos textos do antigo Exipto, Sumeria e Asiria.  Os cherokees e outros nativos americanos utilizaron unha infusión da casca para a febre e outros fins medicinais.Hemel, Paul B. and Chiltoskey, Mary U. Cherokee Plants and Their Uses – A 400 Year History, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); cited in Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants.   A parte medicinal da planta é a casca interna e foi utilizada como un analxésico para unha variedade de doenzas. En 2014, os arqueólogos identificaron restos de ácido salicílico en anacos de cerámica do século VII atopados na parte centrooriental do Colorado.  O reverendo Edmund Stone, un vigairo de Chipping Norton, Oxfordshire, Inglaterra, observou en 1763 que a casca do salgueiro era eficaz na redución da febre.

Un extracto activo da casca, chamada de salicina, a partir do nome latino do salgueiro branco (Salix alba), foi illado e nomeado polo químico alemán Johann Buchner en 1828. Johann Andreas Buchner in 1828.A. Buchner (1828) "Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz" (On Rigatelli's antipyretic [i.e., anti-fever drug] and on an alkaloid substance discovered in willow bark), Repertorium für die Pharmacie, 29: 405–420. Illouse unha maior cantidade da substancia en 1829 por Henri Leroux, un farmacéutico francés.Véase: Raffaele Piria, un químico italiano, foi quen en 1838 de converter a substancia nun azucre e un segundo compoñente, que por oxidación se converteu en ácido salicílico.Piria (1838) "Sur de neuveaux produits extraits de la salicine" (On new products extracted from salicine), Comptes rendus … 6: 620–624.Jeffreys, 2005, pp. 38-40

O ácido salicílico illouse tamén a partir da herba ulmeira (Filipendula ulmaria, anteriormente clasificada como Spiraea ulmaria) por investigadores alemáns en 1839.C. Löwig & S. Weidmann (1839) "Beiträge zur organischen Chemie" (Contributions to organic chemistry) Annalen der Physik und Chemie, 46: 45–91; see pages 57–83: "III. Aínda que o seu extracto foi o máis efectivo, tamén causou problemas dixestivos tales como irritación gástrica, sangrado, diarrea, e mesmo a morte cando se consome en doses altas.

 Notas 

 Véxase tamén 

 Bibliografía 




Categoría:Ácidos carboxílicos
Categoría:Fármacos
Categoría:Compostos aromáticos