Dibencil cetona

A dibencil cetona ou 1,3-difenilacetona, é un composto orgánico formado por dous grupos bencilo unidos a un grupo carbonilo central. Isto ten como resultado que o átomo de carbono carbonilo central sexa electrófilo e que os dous carbonos adxacentes sexan lixeiramente nucleófilos. Por esta razón, a dibencil cetona úsase frecuentemente en reaccións de condensación aldólicas con bencilo (un dicarbonilo) e unha base para crear tetrafenilciclopentadienona. A clasificación da dibencil cetona atribúese á química rusa Vera Bogdanovskaia.

 Preparación 
A fenilacetona autocondénsase par formar dibencil cetona.

Un método para faceloCharles D. Hurd, Charles L. Thomas. Preparation of Dibenzyl Ketone and Phenylacetone. J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (7), pp 1240–1240 DOI: 10.1021/ja01298a043 é facer reaccionar ácido fenilacético con anhídrido acético e acetato de potasio anhidro durante dúas horas a 140−150 °C. A mestura destílase lentamente para que o destilado sexa principalmente ácido acético. Despois de 45 minutos de destilación libérase dióxido de carbono. A destilación leva en total 75 minutos, e o dióxido de carbono está aínda orixinándose cando a destilación é parada e o líquido resultante é unha mestura de dibencil cetona e impurezas menores. Nótese que se esta mestura se quenta de novo por riba dos 200−205 °C a resinificación ocorre cunha diminución do rendemento da cetona.

 Notas 

Categoría:Cetonas