Fucsina

A fucsina ou hidrocloruro de rosanilina é un colorante maxenta coa fórmula C20H19N3·HCl."Basic chemical data". Discovery Series online database, Developmental Therapeutics Program, U.S. National Institutes of Health. Retrieved on 2007-10-08.Goyal, S.K. "Use of rosaniline hydrochloride dye for atmospheric SO2 determination and method sensitivity analysis". Journal of Environmental Monitoring, 3, 666–670, . Retrieved on 2007-10-08. Hai outras formulacións químicas similares de produtos comercializados como fucsina, e ten ducias de sinónimos.

Dá unha cor maxenta cando se disolve en auga; cando está en estado sólido forma cristais de cor verde escuro. Ademais de para tinguir produtos téxtiles, a fucsina utilízase como colorante biolóxico para tinguir bacterias e ás veces como disinfectante.Baker JR (1958) Principles of Biological Microtechnique. London: Methuen.Hunger K (2003) Industrial Dyes. Chemistry, Properties, Applications. Weinheim: wiley-VHC. Está comprobado que a produción de fucsina pode orixinar nos traballadores o desenvolvemento de cancros de vexiga. A produción de colorantes maxenta está listada na Lista do IARC de carcinóxenos do grupo 1.

 Historia 

O primeiro que preparou a fucsina foi August Wilhelm von Hofmann a partir de anilina e tetracloruro de carbono en 1858. François-Emmanuel Verguin descubriu a substancia independentemente de Hofmann o mesmo ano e patentouna. Os que lle puxeron o nome á fucsina foron os seus primeiros fabricantes os irmáns Renard e Franc,Béchamp, M. A. (January–June 1860.) "Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 1860. (T. 50)." French Academy of Sciences, Mallet-Bachelier: Paris, tome 50, page 861. Retrieved on 2007-09-25. e cítase xeralmente que ten unha destas dúas etimoloxías: procede da cor fucsia das flores do xénero Fuchsia,(2004.) "Fuchsin" The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition, Houghton Mifflin Company, via dictionary.com. Retrieved on 2007-09-20 que á súa vez recibiu o seu nome en honor do botánico Leonhart Fuchs, ou como unha tradución ao alemán (Fuchs) do nome francés Renard, que significa raposo."Fuchsine."  (Website.) ARTFL Project: 1913 Webster's Revised Unabridged Dictionary. Retrieved on 2007-09-25 Un artigo de 1861 en Répertoire de Pharmacie di que se elixiu ese nome polas dúas razóns.Chevreul, M. E. (July 1860). [ "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur."] Répertoire de Pharmacie, tome XVII, p. 62. Retrieved on 2007-09-25.

 Fucsina ácida 
A fucsina ácida é unha mestura de fucsina básica e homóloga, modificada por adición de grupos sulfónicos. Isto rende doce posibles isómeros de propiedades similares. A fucsina ácida úsase en histoloxía en tingiduras como a tinguidura tricrómica de Masson, que tingue o músculo de vermello (coa fucsina) para distinguilo do coláxeno.

 Fucsina básica 
A fucsina básica é unha mestura de rosanilina, pararrosanilina, nova fucsina e Magenta II.Horobin RW & Kiernan JA 20002. Conn's Biological Stains, 10th ed. Oxford: BIOS, p. 184–191 As formulacións que se usan para fabricar reactivo de Schiff deben ter un alto contido de pararrosanilina. A composición real da fucsina básica adoita variar algo segundo o vendedor e o lote, que fai que os lotes sexan máis ou menos axeitados para diferentes propósitos.

En solución con fenol (tamén chamado ácido carbólico) como acentuador de tinguidura denomínase carbol fucsina e utilízase na tinguidura de Ziehl-Neelsen e outras tinguiduras ácido-resistentes para micobacterias, as cales causan tuberculose, lepra etc.Clark G 1973 Staining Procedures Used by the Biological Stain Commission, 3rd ed. Baltimore: Williams & Wilkins, pp. 252–254 A fucsina básica utilízase amplamente en bioloxía para tinguir o núcleo celular.

 Propiedades 
miniatura|Cachos de fucsina básica.
Os cristais que se ven na imaxe son de fucsina básica, tamén chamada violeta básica 14, vermello básico 9, pararrosanalina ou CI 42500. As súas estruturas difiren das que se mostran no cadro de datos pola ausencia de grupos metilo no anel superior, e polo demais son moi similares.

Son brandos cunha dureza menor de 1 (na escala de Mohs), aproximadamente o mesmo que o talco. Posúen un forte brillo metálico e unha cor amarela verdosa. Deixan raias verdosas escuras sobre un papel e cando estes están humedecidos cun solvente, aparece a forte cor maxenta.

 Estrutura química 
A fucsina é un sal amínico e ten tres grupos amina, dúas aminas primarias e unha amina secundaria. Se unha delas é protonada para formar ABCNH+, a carga positiva está deslocalizada en toda a molécula simétrica debido ao movemento electrónico da nube pi.

A carga positiva pode considerarse que se encontra no átomo de carbono central. Poden concibirse outras estruturas resonantes, nas que a carga positiva "se move" desde un grupo amina ao seguinte, ou un terzo da carga positiva reside en cada grupo amino. A capacidade da fucsina de ser protonada por un ácido forte dálle as súas propiedades básicas. A carga positiva é neutralizada pola carga negativa do ión cloruro. Os "ións fucsinio básicos" e os ións cloruro negativos colócanse formando os "cristais" de sales da imaxe.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 Proba de Schiff
 Tinguidura de Gram

Categoría:Tinguiduras histolóxicas
Categoría:Anilinas