Alil isotiocianato

O alil isotiocianato (AITC) é un composto organosulfurado coa fórmula CH2CHCH2NCS. É un aceite incoloro responsable do sabor picante da mostaza, o ravo, o ravo picante, e o wasabi. O proído e efecto lacrimatorio do alil isotiocianato está mediado polas canles iónicas TRPA1 e TRPV1. É lixeiramente soluble en auga, pero máis soluble na maioría dos solventes orgánicos.Romanowski, F.; Klenk, H. (2005), "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_749 

 Biosíntese e funcións biolóxicas 
O alil isotiocianato pode obterse das sementes da mostaza negra (Brassica nigra) ou da mostaza india (Brassica juncea).  Cando se rompen estas sementes de mostaza, libérase o encima que conteñen mirosinase e este actúa sobre un glicosinolato chamado sinigrina dando lugar ao alil isotiocianato.

O alil isotiocianato utilízao a planta como un medio de defensa contra herbívoros. Como pode ser daniño para a propia planta, almacénase na súa forma inofensiva precursora de glicosinolato, separado do encima mirosinase. Cando un animal mastiga a planta, fórmse o alil isotiocianato, o que repelerá o animal.

 Uso comercial e outras aplicacións 
O alil isotiocianato prodúcese comercialmente por reacción do cloruro de alilo e o tiocianato de potasio:

CH2=CHCH2Cl  +  KSCN  →  CH2=CHCH2NCS  +  KCl

O produto obtido desta maneira coñécese tamén como aceite de mostaza sintético. O alil isotiocianato pode tamén ser liberado por destilación seca de sementes. O produto obtido desta maneira denomínase aceite volátil de mostaza e xeralmente ten unha pureza do 92%. Utilízase principalmente como axente saborizante en alimentos. O alil isotiocianatosintético utilízase como insecticida, bactericida, e nematocida, e úsase en certos casos para a protección de colleitas.

A súa hidrólise dá lugar a alilamina.

 Seguridade 
O alil isotiocianato ten unha LD50 de 151 mg/kg e é lacrimatorio.

 Oncoloxía 
Baseándose en experimentos in vitro e modelos animais, o alil isotiocianato presenta moitas propiedades desexables para ser usado como axente quimiopreventivo do cancro.

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
Piperina, o axente químico picante da pementa negra
Capsaicina, o axente quimico picante dos pementos e chiles
Alicina, o axente químico picante do allo

 Notas 

Categoría:Antibióticos
Categoría:Insecticidas
Categoría:Isotiocianatos
Categoría:Condimentos