Ácido decanoico

O ácido decanoico, tamén chamado ácido cáprico, é un ácido graxo saturado de 10 carbonos coa fórmula CH3(CH2)8COOH. Os sales e ésteres do ácido decanoico denomínanse decanoatos ou capratos. O termo cáprico deriva de cabra, xa que ten un cheiro parecido ao deses animais, e tamén se encontra no seu leite. É un sólido cristalizado monoclínico, cunha condutividade térmica de 0,372 W/m·K (sólido) ou 0,141 W/m·K (líquido).

 Distribución 

O ácido cáprico encóntrrase de forma natural no aceite de coco (aproximadamente o 10%) e no aceite de palma (un 4%), pero é raro nos aceites de sementes comúns.David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim.  Encóntrase nas graxas do leite de varios mamíferos e en menor medida noutras graxas animais.

Non se debe confundir con outros dous ácidos graxos que teñen tamén nomes derivados de cabra, que son o ácido caproico (un ácido graxo C6) e o ácido caprílico (un ácido graxo C8). Estes dous ácidos, xunto co ácido decanoico, supoñen o 15% das graxas totais do leite de cabra.

 Produción 
O ácido decanoico pode prepararse a partir da oxidación do alcohol primario decanol usando o oxidante trióxido de cromo (CrO3) en condicións ácidas. Page 624

A neutralización do ácido decanoico ou a saponificación dos seus ésteres, normalmente triglicéridos, con hidróxido de sodio dá lugar a decanoato sódico. Este sal (CH3(CH2)8COO−Na+) é un compoñente dalgúns tipos de xabón.

 Uso 
O ácido decanoico utilízase na produción de ésteres para aromas artificiais de froitas e perfumes. Tamén se utiliza como intermediario na síntese química. Úsase en síntese orgánica e industrialmente na fabricación de perfumes, lubricantes, graxas de maquinaria, gomas, tinguiduras, plásticos, aditivos alimentarios e fármacos.

 Fármacos 
Disponse de profármacos de ésteres do decanoato de varios fármacos. Como o ácido decanoico é un ácido graxo, formar con el un sal ou éster dun fármaco incrementa a lipofilia e a afinidade do fármaco polo tecido adiposo. Como a distribución dun fármaco ao tecido adiposo adoita ser lenta, débense desenvolver formas inxectables de acción longa dese fármaco (chamadas inxección de depósito) usando a súa forma con decanoato. Algúns exemplos de fármacos presentados en forma de éster de decanoato son a nandrolona, flufenazina, bromperidol, e haloperidol.

 Notas 

Categoría:Ácidos graxos
Categoría:Ácidos carboxílicos