Alquilo

O grupo funcional alquilo é un substituínte, formado pola separación dun átomo de hidróxeno dun hidrocarburo saturado ou alcano,http://goldbook.iupac.org/A00228.html IUPAC Recommendations 1995: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Páx. 1314 de modo que o alcano pode enlazarse a outro átomo ou grupo de átomos. O nome alquilo deriva de alcano coa terminación de radical ilo. Cando o grupo forma parte do nome doutro composto denomínase alquil (por exemplo, alquilfenol). Un cicloalquilo é un derivado dun cicloalcano por eliminación dun átomo de hidróxeno dun anel e ten a fórmula xeral CnH2n−1.IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "cycloalkyl groups".

Pódese supoñer que un grupo alquilo pode formarse a partir dun alcano, pero estes grupos non existen por separado (se existen por separado serían radicais alquilo), polo que os grupos alquilo son partes de compostos maiores.Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN 9706863540. Páx. 77 Aínda que os grupos alquilo sempre se encontran unidos a outro átomo ou grupo de átomos, como no gráfico da dereita, é interesante consideralos como partes que se poden separar porque isto fai máis sinxela a nomenclatura dos compostos orgánicos e a comprensión do mecanismo de certas reaccións como a transmetilación.

Deste xeito, por exemplo, ao separarmos un hidróxeno dunha molécula de metano (CH4) quedaría o grupo alquilo máis simple, o grupo metilo (CH3-), pero este grupo non pode estar illado (cando están illados son radicais metilo CH3, moi reactivos). Son moi frecuentes e aparecen como substituíntes ou unidades estruturais en moitos compostos orgánicos.Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed. Pearson Educación, 1998. ISBN 9684443404. Páx. 86

 Serie homóloga 

O grupo metilo forma parte dunha "familia" de substituíntes orgánicos chamados grupos alquilo ou alquílicos, xa que seguen un mesmo patrón: só conteñen átomos de carbono e hidróxeno, unidos por enlace covalente simple na serie homóloga -(CH2)n-H con fórmula molecular CnH2n+1 e ao ser un grupo funcional forman parte dunha molécula maior. Cando un grupo metilo se separa dunha molécula, convértese nun radical metilo.

Se os ordenamos de menor a maior número de átomos de C, os catro primeiros teñen nomes específicos (metilo, etilo, propilo e butilo) mentres que os que seguen só se denominan coa raíz latina segundo o número de carbonos (pent-, hex- etc.) e a terminación -il(o).

RadicalFórmulasimplificadaFórmula semidesenvolvida Metilo  -CH3  -CH3 Etilo  -C2H5  -CH2-CH3 Propilo  -C3H7  -CH2-CH2-CH3 Butilo  -C4H9  -CH2-CH2-CH2-CH3 Pentilo  -C5H11 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexilo  -C6H13  -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptilo  -C7H15  -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Octilo  -C8H17  -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Nonilo  -C9H19  -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Decilo  -C10H21  -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

 Estrutura 
Hai que distinguir entre grupos alquilo de cadea recta e de cadea ramificada segundo a xeometría da cadea alquílica, é dicir, a ausencia de ramificacións (como no grupo propilo), ou a presenza destas (no grupo isopropilo).

Segundo que o átomo de hidróxeno supostamente eliminado pertenza a un carbono terminal (carbono primario) ou intermedio (carbono secundario etc.) podemos distinguir entre grupos alquilo primarios, secundarios e terciarios, xa que dito átomo de H que falta definirá o carbono de unión entre o grupo alquilo e o resto da molécula.

Na táboa inferior obsérvanse dous grupos derivados do butano, eliminando o H nun C primario (n-butil) ou secundario (sec-butil); e dous derivados do metilpropano, eliminando o H nun C primario (isopropil) ou terciario (ter-butil).
 Grupo alquilo Estrutura Fórmula Cadea e tipo de alquilo Exemplo Butil ou butilo 150px CH3-CH2-CH2-CH2- Cadea linealAlquilo primario 150px sec-butil 150px CH3-CH-CH2-CH3 Cadea linealAlquilo secundario 150px 2-metilpropilou isobutil 100px|center CH3-CH(CH3)-CH2- Cadea ramificadaAlquilo primario 150px  ter-butil 100px|center CH3-C(CH3)-CH3 Cadea ramificadaAlquilo Terciario 150px

 Grupo funcional Símbolo Fórmula Estrutura Prefixo Sufixo Exemplo Grupo metilo Me -CH3 75px|Metilo metil- -metano 75px|Metilciclohexano Grupo etilo Et -CH2CH3 100px|Etilo etil- -etano 75px|Etilbenceno Grupo propilo n-Pr -CH2CH2CH3 125px|Propilo propil- N-propano 75px|Ioduro de N-propano i-Pr -CH(CH3)2 95px|Propilo isopropil- isopropano 75px|Isopropanol Grupo butilo n-Bu -CH2CH2CH2CH3 100px|N-butilo butil- -butano 100px|Butilacetato i-Bu -CH2CH(CH3)2 95px|Isobutilo isobutil- -isobutano 80px|Isobutilacetato s-Bu -CH(CH3)CH2CH3 85px|Sec-butilo sec-butil- _ 85px|Sec-butilacetato t-Bu -C(CH3)3 70px|Ter-butilo ter-butil- _ 75px|Ter-butilacetato Grupo pentilo _ -CH2CH2CH2CH2CH3 175px|Pentilo pentil- -pentano 100px|Pentilacetato

 Usos 
A alquilación é unha importante operación nas refinerías de petróleo, por exemplo, para a produción de gasolina de alta octanaxe.

En química medicinal, a incorporación de cadeas de alquilos nalgúns compostos incrementa a súa lipofilia. Isto foi usado, por exemplo, para incrementar a actividade antimicrobiana das flavanonas e chalconas. Hai axentes antineoplásticos alquilantes, que se usan no tratamento do cancro. Neste caso o termo alquilo utilízase cun significado amplo, xa que, por exemplo, as mostazas nitroxenadas son axentes alquilantes máis complexos que unha simple cadea hidrocarbonada.

 Radical alquilo 
miniatura|dereita|150px|Radical metilo.Un radical alquilo (antes chamado radical libre alquilo) é unha entidade molecular inestable derivada dun alcano que perdeu un átomo de hidróxeno e quedou cun electrón desapareado ou impar.Química orgánica. Victor Aldana Galvis, Robert Neilson Boyd. 5ª ed. Pearson Educación, 1998. ISBN 9684443404. Páx. 47 O radical formado está centrado sobre o átomo de carbono, é dicir, o electrón desapareado está localizado sobre dito átomo, por posuír maior densidade de spin.http://goldbook.iupac.org/A00235.html IUPAC Recommendations 1995: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Páx. 1314 O electrón desapareado móstrase como un punto nos diagramas ou fórmulas estruturais.

Se dito grupo de átomos se encontra dentro dunha molécula maior e non está formalmente separado dela, chámase grupo alquilo.

 Síntese 
Fórmanse por rotura homopolar, xeralmente producida por altas temperaturas (termólise ou pirólise), ou por irradiación con luz ultravioleta (fotólise).

É moi frecuente a súa formación en reaccións radicalarias a partir doutros radicais, como a haloxenación radicalaria que produce haluros de alquilo a partir de alcanos e halóxenos.

Os nomes destes radicais ciclopropanos fórmanse cambiando o sufixo ano do alcano pola terminación ilo ou il.

      CH4  (Metano) – H -> CH3 – Metil (Metilo)
      CH3-CH3 (Etano) – H -> CH3-CH2 – Etil (Etilo)

 Reactividade 
Os radicais alquilo teñen gran reactividade e a súa vida media é moi curta. Un exemplo é o radical metilo, CH3·, procedente do metano, CH4, cando perde un átomo de hidróxeno, ou da rotura homopolar doutros compostos orgánicos.

Aínda que a súa vida media en estado illado é moi breve, permite explicar o mecanismo de reacción de moitos procesos en química orgánica e bioquímica.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 Radical alquilo
 Nomenclatura química dos compostos orgánicos

Categoría:Grupos funcionais